Isomera espacial o estereoisomera

Artculo principal: Estereoisomera

Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas y sus tomos presentan la misma distribucin (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posicin), pero su disposicin en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientacin espacial de sus tomos. Los ismeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomera conformacional e isomera configuracional, segn que los ismeros se puedan convertir uno en otro por simple rotacin de enlaces simples, o no. Otra clasificacin los divide en enantimeros (son imgenes especulares) y diastereoismeros (no son imgenes especulares). Entre los diastereoismeros se encuentran los ismeros cis-trans (antes conocido como ismeros geomtricos), los confrmeros o ismeros conformacionales y, en las molculas con varios centros quirales, los ismeros que pertenecen a distintas parejas de enantimeros. [editar] Isomera conformacional
Artculo principal: Isomera conformacional

En este tipo de ismeros conformacionales5 o confrmeros, la conversin de una forma en otra es posible pues la rotacin en torno al eje del enlace formado por los tomos de carbono es ms o menos libre (ver animacin a la derecha). Por eso tambin reciben el nombre de rotmeros. Si los grupos son voluminosos podra haber impedimento estrico y no ser tan fcil la interconversin entre rotmeros. Los ismeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la facilidad de interconversin aun a temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoqumica que estudia los ismeros conformacionales que s son aislables (la mayora son derivados del bifenilo) se llama atropisomera. Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyeccin de Newman, como se aprecia en los dibujos de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.5

Proyecciones de Newmann para la

Distintas conformaciones del etano segn la

molcula de etano. Formas eclipsada y alternada.

rotacin en torno al eje que forman los dos tomos de carbono. Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.

Otro tipo de ismeros conformacionales se da en compuestos con ciclos hexagonales,como el ciclohexano, donde son factibles la conformacin en forma de silla y conformacin en forma de bote. [editar] Isomera configuracional No basta una simple rotacin para convertir una forma en otra y aunque la disposicin espacial es la misma,los ismeros no son interconvertibles. Se divide en: isomera geomtrica o cis-trans, e isomera ptica. Los ismeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energa para interconvertirlos (se requiere energa necesaria para la ruptura de enlaces), Isomera geomtrica o cis-trans
Artculo principal: Isomera cis-trans

Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. No se presenta isomera geomtrica ligada a los enlaces triples o sencillos. A las dos posibilidades se las denomina:

forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes ms voluminosos del mismo lado, y forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes ms voluminosos en posiciones opuestas.

No se pueden interconvertir entre s estas dos formas de un modo espontneo, pues el doble enlace impide la rotacin, aunque s pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas.
cido maleico (Cis) y cido fumrico (trans) Formas trans (E) y cis (Z) del 1,2-dibromoeteno.

Ismeros del But-2-eno

La isomera geomtrica tambin se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en compuestos cclicos en los que tambin se impide la rotacin en torno a un eje.
cis-1,2trans-1,21,2-dimetilciclopentano diclorociclohexa diclorociclohexa (formas cis y trans) no no Formas cis y trans del difluorodiazeno

Isomera ptica o Enantiomera