Prof.

Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

CISES DAS LIGAES 01) Das ligaes abaixo, qual ter maior tendncia a sofrer ruptura heteroltica? a) b) c) d) e) CH3 H. CH3 CH3. CH3 NO2. CH3 NH2. CH3 F.

02) Indique, entre os reagentes abaixo, o eletroflico: a) b) c) d) e) NH3. HCN. + H3O . ROH. H2O.

03) Entre as afirmativas citadas abaixo a nica falsa : a) Radicais livres so tomos ou grupos de tomos que possuem pelo menos um eltron livre. b) Ciso homoltica (ou homlise) corresponde a uma quebra de ligao, em que cada tomo fica com seus eltrons, formando radicais livres. c) Um carbono carregado negativamente chamado de carbonion ou on carbnion. d) Na ciso heteroltica o tomo mais eletronegativo fica com o par de eltrons antes compartilhado, formando-se assim ons. e) Reagente eletrfilo toda espcie qumica que, cedendo um par de eltrons, capaz de formar uma nova ligao. 04) (ACR-2001)Sobre as reaes qumicas e seus mecanismos, afirma-se: 0 1 2 3 tomos ou agrupamentos de tomos com valncia livre um radical. A ciso heteroltica origina ons. Reagente deficiente de eltrons eletrfilo. Deslocamento de eltrons em ligaes covalentes polares simples, em direo a um dos tomos, chamado efeito indutivo. 4 4 Nas reaes de adio temos o acrscimo de um ou mais tomos a uma molcula orgnica. V V F V V 05) (Covest-90) No cido orgnico de frmula geral abaixo, qual dos tomos a seguir que substituindo o X, torna-o mais fortemente ionizvel?
O X CH2 C OH

0 1 2 3

a) b) c) d) e)

H. Cl. Br. F. I.

REAES DE SUBSTITUIO 06) (UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituio eletroflica com: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 HNO3, em presena de H2SO4, produz 2-nitroclorobenzeno. Cl2, em presena de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno. CH3Cl, em presena de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno. H2SO4, em presena de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno. Br2, em presena de FeCl3, produz preferencialmente 3-bromoclorobenzeno.

VFVVF

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

07) Considere a reao de substituio do butano:

H 3C CH2 CH2 C H 3 + Cl 2
luz calor

X
orgnico

Y
inorgnico

O nome do composto X : a) cloreto de hidrognio. b) 1-cloro butano. c) 2-cloro butano. d) 1,1-cloro butano. e) 2,2-dicloro butano. 08) No 3-metil pentano, cuja estrutura est representada a seguir:
1 2 3

H 3C

CH

CH CH
6

CH
3

CH

O hidrognio mais facilmente substituvel por halognio est situado no carbono de nmero: a) b) c) d) e) 1. 2. 3. 4. 6.

09) Fenol (C6H5OH) encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poludos por benzeno (C6H6). Na transformao do benzeno em fenol ocorre: a) b) c) d) e) substituio no anel aromtico. quebra na cadeia carbnica. rearranjo no anel aromtico. formao de ciclano. polimerizao.

10) Considere a reao de substituio:

catalisador

+I

C H3

C H3

+ HI

Se na reao o I CH3 for substitudo por I CH2 CH3, obter-se-: a) b) c) d) e) tolueno. naftaleno. etil benzeno. o-etil tolueno. p-etil tolueno.
S O3H H 2 S O4

11) dada a reao:

+ H 2 S O4

+ H2 O

que classificada como uma reao de: a) b) c) d) e) adio. ciclo-adio. condensao. eliminao. substituio.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

12) Da nitrao (HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30C) de um certo derivado do benzeno equaciona da por:

+ NO 2
NO 2
Fazem-se as seguintes afirmaes: I. II. III. IV. V. a) b) c) d) e) O grupo A orto-para-dirigente. O grupo A meta-dirigente. Ocorre reao de substituio eletrfila. Ocorre reao de adio nuclefila. Ocorre reao de eliminao. II e IV. I e III. II e V. I e IV. II e III.

So corretas as afirmaes:

13) A monoclorao de um alcano, em presena de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-2-metil propano e 2-cloro-2-metil propano. O nome do alcano : a) b) c) d) e) isopropano. metil butano. metano. butano. metil propano.

14) Das alternativas a seguir, a que contm somente grupos orientadores META : a) b) c) d) e) NO2, Cl, Br. CH3, NO2, COOH. CHO, NH2, CH3. SO3H, NO2, COOH. CH3, Cl, NH2.

15)Considere o benzeno monossubstitudo, em que X poder ser:

X O CH3
I NH 2 II

NO2
III

OH
IV

C
V

CH3

Assinale a alternativa que contm somente orientadores orto-para: a) b) c) d) e) I, III e V. II, III e IV. III, IV e V. I, II e IV. I, IV e V.

16)(Fesp-SP) Quantos derivados monobromados se obtm durante a bromao do 2-metilpentano? a) b) c) d) e) 1. 2. 3. 4. 5.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

17) (UFSC) Para efetuarmos a clorao total de uma molcula de etano, deveremos utilizar quantas molculas de cloro? a) b) c) d) e) 1. 2. 3. 4. 6.

18)(Ual-BA) Para obter tetracloreto de carbono a partir do metano deve-se fazer reagir esse gs com: a) b) c) d) e) cloro. cloreto de hidrognio. cloreto de sdio. dicloro metano. 1, 2-dicloro etano.

19)(UFMS) Um qumico faz uma reao do terc-butano (metilpropano) com Br2, na presena de luz solar ou aquecimento a 300C. admitindo-se que ocorra apenas monossubstituio, correto afirmar que o nmero de produtos formados nessa reao : a) b) c) d) e) 1. 3. 2. 4. 5.

20) (UEPB) Os haletos orgnicos tm estado atualmente em evidncia, devido aos problemas ambientais causados pelo uso indiscriminado de certas substncias pertencentes a essa classe de compostos orgnicos. A partir da reao de monoclorao do 2, 4-dimetil-pentano, podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reao? a) b) c) d) e) 5. 3. 4. 2. 6.

21) (PUC-PR) A monoclorao do 2-metilpentano pode fornecer vrios compostos, em propores diferentes. Dos compostos monoclorados ismeros planos, quantos apresentaro carbono quiral ou assimtricos? a) b) c) d) e) 4. 5. 1. 2. 3.

22) (Inatel-MG) Pretende-se fazer clorao do propano, C3H8. Qual o produto obtido (haleto) em maior quantidade? a) cloreto de n-propila. b) 1-cloropropano. c) cloreto de isopropila. d) a reao no ocorre. e) a reao ocorre, mas no se obtm haleto. 23) (FCC-CE) Numa reao de 2-metilbutano com C composto clorado obtido em maior quantidade? a) 1,2,3-tricloropentano. b) 1-cloro-2-metilbutano. c) 1-cloro-3-metilbutano. d) 2-cloro-2-metilbutano. e) 2,2-dicloropentano.
2(g),

ocorreu substituio de hidrognio. Qual o

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

24) (Cesgranrio-RJ) Sem considerar a isomeria ptica, o alcano de peso molecular 86, que apresenta apenas trs derivados monobromados, o: a) b) c) d) e) 2, 2-dimetil-butano. 2, 3-dimetil-butano. 2-etil-butano. 3-metil-pentano. 2-metil-pentano.

25) (PUCCAMP-SP) A reao expressa pela equao abaixo de:

H + HNO3 ( conc. )
H 2 S O4 ( conc. )

NO2 + H2O

a) b) c) d) e)

substituio eletrfila. adio nuclefila. substituio nuclefila. eliminao. adio eletrfila.

26) (UFU-MG) O benzeno, embora seja um excelente solvente orgnico, desaconselhvel o seu emprego como tal, por ser cancergeno. Por isso, usam-se com mais freqncia seus derivados, por serem menos agressivos e, alm disso, poderem servir como matria-prima para outras snteses. O esquema de reao abaixo mostra um caminho para a sntese de um desses derivados. Assinale a alternativa correta:
H + H 3C CH Cl CH3
Al Cl 3

a) A equao representa um processo de preparao de cidos carboxlicos com aumento da cadeia carbnica. b) O composto X um hidrocarboneto aromtico. c) Temos um exemplo tpico de acilao de Fridel-Crafts. d) O composto X um cloreto de alquila. e) O composto X um fenol. 27) (UPE-2010-Q1) Um estudante em laboratrio fez reagir, de forma conveniente, o bixido de mangans, com quantidade estequiomtrica de uma soluo de cido clordrico. O gs obtido foi posteriormente inflado em dois recipientes: o primeiro contendo metano, e o segundo, benzeno. O estudante tomou todas as precaues necessrias no laboratrio, para que as reaes ocorressem de acordo com as exigncias experimentais. Em relao s reaes, CORRETO afirmar que a) a reao ocorrida no primeiro recipiente no necessitou de luz, pois ela s ocorre s escuras e a temperaturas abaixo de 0C. b) a reao que ocorreu no primeiro recipiente de adio e s se realiza na presena de luz e a temperaturas abaixo de 0C. c) a reao que ocorreu no segundo recipiente requer catalisador especfico e identificada como uma reao de adio halogenada. d) a reao que ocorreu no segundo recipiente de substituio e necessita de catalisador especfico para sua realizao. e) no segundo recipiente, a reao praticamente no ocorre, mesmo se utilizando catalisador apropriado, pois o benzeno energeticamente estvel.
MnO2 + 4 HCl
H
luz

MnCl2 + Cl2 + H2O

H H + Cl Cl H C H Cl + H Cl
Al Cl 3

Cl

C H

+ Cl 2

+ H Cl

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

28) (UFPB) Dada a reao, em que X = F2, Cl2, Br2, I2.

X2

calor ou luz

HX

A ordem decrescente de reatividade dos halognios : a) b) c) d) e)

Cl2, Br2, F2 e I2. F2, Cl2, I2 e Br2, I2, Br2, Cl2 e F2, . F2, Cl2, Br2 e I2. Br2, F2, Cl2 e I2.

29)(UFSE) A mononitrao do tolueno (metilbenzeno) produz, alm de gua: a) b) c) d) e) somente o-nitrotolueno. somente m-nitrotolueno. somente p-nitrotolueno. mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno. mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.

30) O grupo amino ( NH2), ligado ao anel benznico, nas reaes de substituio aromtica orientador: a) b) c) d) e) apenas orto. meta e para. apenas meta. orto e meta. orto e para.

31) Em relao aos grupos ( NO2) e ( Cl), quando ligados ao anel aromtico, sabe-se que:

O grupo cloro orto-para-dirigente. O grupo nitro meta-dirigente.

Cl

NO 2

Assim no composto a seguir, possivelmente ocorreu: a) b) c) d) e) nitrao do cloro benzeno. reduo de 1 cloro 3 amino benzeno. clorao do nitrobenzeno. halogenao do orto nitrobenzeno. nitrao do cloreto de benzina.

32)Sobre a clorao do benzeno em presena de FeCl3, so feitas as afirmaes: I. O primeiro cloro substitui qualquer hidrognio do anel. II. O segundo cloro entra mais facilmente que o primeiro, pois este ativa a entrada do outro radical cloro. III. O radical cloro ligado ao anel benznico meta-dirigente. IV. O radical cloro ligado ao anel benznico orto-para-dirigente. So corretas somente as afirmaes: a) b) c) d) e) I e III. I e IV. I, II e III. II e III. I, II e IV.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

33) (Mack-SP) Na reao de substituio eletroflica na substituio de frmula genrica esquematizada a seguir, se A for radical SO3H, NO2 ou OH, a reao ocorrer respectivamente nas posies:
A

a) b) c) d) e)

orto e para; meta; meta. meta; orto e para; meta. orto e para; orto e para; meta. meta; meta; orto e para. meta; orto e para; orto e para.

34) (UFBA) Das alternativas a seguir, a que contm somente grupos orientadores meta : a) b) c) d) e) NO2, Cl, Br. CF3, NO2, COOH. CHO, NH2, CH3. SO3H, NO2, COOH. CH3, Cl, NH2.

35) (Unifor-CE) Na reao de nitrao do etil-benzeno obtm-se mistura de...

C2H5 NO 2 C 2H 5

NO 2

Pode-se, portanto, afirmar que o radical etil : a) b) c) d) e) meta dirigente. orto e meta dirigente. orto e para dirigente. meta e para dirigente. orto, meta e para dirigente.

36) No sistema de equaes a seguir, as substncias A e B so, respectivamente:

A + HBr
Al Cl 3

B + HBr +

CH 2

CH 3

+ HBr

a) b) c) d) e)

metano e bromo-metano. etano e bromo-etano. eteno e bromo-etano. propeno e 2-bromo-propeno. eteno e etino.

37) (UFJF-MG) Indique qual das alternativas representa, respectivamente, o nome dos produtos A e B formados a partir das reaes de clorao descritas abaixo:
FeC l 3 CH 3 + Cl 2
Luz U l t r av i ol et a

A B

a) b) c) d) e)

cloreto de benzila e cido benzico. cido benzico e 2-cloro-metilbenzeno. 2-cloro-metilbenzeno e cloreto de benzila. 3-cloro-metilbenzeno e tolueno. tolueno e 2-cloro-metilbenzeno.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

38) (UEPG-PR) Quando o cido benzico tratado por cloreto de metila em presena de cido de Lewis, obtm-se principalmente: a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 m-metil cido benzico. o-metil cido benzico. p-metil cido benzico. mistura de o-metil cido benzico e p-metil cido benzico. mistura de o-metil cido benzico e m-metil cido benzico. 0 1 2 3 4 A reao de Friedel-Crafts catalisada pelo cloreto de alumnio, que atua como um cido de Lewis produzindo um carboction. O mecanismo da alquilao no benzeno forma o carboction, que atua como eletrfilo, comportando-se como um cido de Lewis. A nitrao no benzeno dispensa o uso da mistura sulfontrica, uma vez que o grupo NO2 j foi introduzido no anel aromtico. A acilao no benzeno poder originar cetonas aromticas. A sulfonao no benzeno no pode ocorrer na presena do cido sulfrico fumegante, porque se rompe o anel aromtico.

39) (UPE-2007 Q2) Analise as afirmativas abaixo relacionadas s reaes orgnicas.

40) (UFPB) Os produtos principais das reaes:

H + Cl H C H3
Al Cl 3

H 2 S O4 ( conc. )

+ HNO3 ( conc. ) H + Cl 2
Al Cl 3

So respectivamente: a) b) c) d) e) tolueno; nitrobenzeno; clorobenzeno. 1,3-diclorobenzeno; cido benzenossulfnico; hexaclorobenzeno. 1,3- dimetilbenzeno; 1,4-dinitrobenzeno; 1,3,5-triclorobenzeno. 1,3,5-trimetilbenzeno; nitrobenzeno; 1,3,5-triclorobenzeno. clorobenzeno; nitrobenzeno; hexaclorobenzeno.

REAES DE ADIO

41) (UFC-CE) So apresentados, abaixo, quatro compostos pertencentes a vrias funes orgnicas:
CH3OH CH3NH2 CH2 = CH2

A alternativa que corresponde a dois compostos capazes de sofrer reao de adio : a) b) c) d) e) metanol e metilamina. metailamina e eteno. ciclo-hexeno e metilamina. ciclo-hexeno e metanol. eteno e ciclo-hexeno.

42) Os lipdeos podem ser classificados como leos ou gorduras: nos leos predominam cadeias insaturadas e nas gorduras predominam cadeias saturadas. Com base nessa afirmao, um leo transformado em gordura, respectivamente, atravs de um processo, no qual ocorre reao de: a) b) c) d) e) saponificao hidrlise cida esterificao desidratao hidrogenao

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

43) Na hidrogenao cataltica do propeno, obtm-se: a) b) c) d) e) propino, cuja frmula geral CnH2n 2. ciclopropano. propano. propadieno. 2-propanol.

44) Na reao do H2C = CH CH3 com HCl h formao em maior quantidade do: a) b) c) d) e) 1-cloropropano. 2-cloropropano. 1,2-dicloropropano. 1,3-dicloropropano. 2,2-dicloropropano.

45) O produto principal da reao abaixo um:

H2C CH C H 3 + H 2O
H 2 S O4

a) b) c) d) e)

lcool primrio. lcool secundrio. aldedo. cido carboxlico. cetona.

46) Hidrocarbonetos raros na natureza, de cadeia aberta e insaturada, com 1 ligao dupla, que apresentam a adio como reao caracterstica, so os: a) b) c) d) e) alcanos. alcenos. alcinos. alcadienos. aromticos.

47) (PUC-SP) As reaes de adio na ausncia de perxidos ocorrem seguindo a regra de Markovnikov, como mostra o exemplo.
Br H 3C CH CH 2 + H Br H3C CH CH 3

Considere as seguintes reaes:

CH 3 H 3C C CH CH 3 + H Br + Y X

H 2C

CH

CH 3

H 2O

Os produtos principais, X e Y, so, respectivamente, a) b) c) d) e) 3-cloro-2-metilbutano e 1-propanol. 3-cloro-2-metilbutano e 2-propanol. 2-cloro-2-metilbutano e 1-propanol. 2-cloro-2-metilbutano e 2-propanol. 3-cloro-2-metilbutano e propanol.

48) Na reao do 2-metil 1-propeno com hidreto de bromo, forma-se: a) b) c) d) e) 2-bromo 2-metil propano. 1-bromo 2-metil propano. isobutano. 1-bromo 2-metil propeno. 2-buteno.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

10

49) Com respeito equao:

X + HBr C6H13Br

Pode-se afirmar que X um: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) alcano e a reao de adio. alceno e a reao de substituio. alceno e a reao de adio eletroflica. alcano e a reao de substituio eletroflica. alceno e a reao de substituio. 2-bromo 4-metil hexano. 2-bromo 3-etil pentano. 3-bromo 2,3-dimetil pentano. 3-bromo 3-metil hexano. 3-bromo 3,4-dimetil pentano.

50) A adio do brometo de hidrognio ao 3,4-dimetil-2-penteno forma o composto:

51) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que so ismeros, foram submetidos, separadamente, hidrogenao cataltica. Cada um deles reagiu com H2 na proporo, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de frmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser: a) 1-butino e 1-buteno. b) 1, 3-butadieno e ciclobutano. c) 2-buteno e 2-metilpropeno. d) 2-butino e 1-buteno. e) 2-buteno e 2-metilpropano. 52) (PUC-RJ) O benzeno, produto altamente txico, pode ser transformado em outro composto menos txico, que o ciclohexano, atravs da reao de: a) b) c) d) e) oxidao hidrogenao nitrao sulfonao polimerizao

53) (Unifor-CE) A frmula CH3CH2OH representa um composto: I. Combustvel. II. Pouco solvel em gua. III. Que pode ser obtido pela hidratao do eteno. correto afirmar: a) I, somente. b) II, somente. c) I e II, somente. d) II e III, somente. e) I, II e III. 54)(UPE-2007 Q2) A reao entre o cloreto de hidrognio e o 2 metil 2 penteno, origina: a) 2-cloro - 2-metilpentano. b) 3-cloro - 3-metilpentano. c) 2-cloro - 3-metilpentano. d) 3-cloro - 2-metilpentano. e) 2-cloro - 2-metil etilpentano.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

11

55) (Covest-99) A reao entre o propino e a gua produz o enol representado na equao abaixo:
OH HC CH C H 3 + H 2O HC C C H 3 ( aq )

Podemos afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 O enol produto de uma adio de gua ao propino. O enol produto da reduo do propino pela gua. O produto desta reao um composto instvel. O enol obtido nessa reao se transforma em uma cetona. Esta uma reao de condensao.

56) (PUC-MG) A adio de um mol de bromo a um mol de alcino fornece ismeros cis-trans ou ismeros E-Z do mesmo alceno dibromado. Todos os alcinos, ou derivados de alcino, a seguir podem ser utilizados nessa adio, exceto: a) etino. b) propino. c) 2-butino. d) bromoetino. e) 2-pentino. 57) (FEI-SP) Qual das substncias abaixo produzida pela hidratao do acetileno? a) b) c) d) e) etileno. etanol. acetona. acetaldedo. cido actico.

58) (UEPG-PR) O composto propino sofreu hidratao em meio cido. O principal produto dessa reao : a) b) c) d) e) cido actico. 2, 2-propanodiol. propanaldedo. 2-propanol. propanona.

59) (Fuvest-SP) Os compostos representados abaixo podem ser obtidos por reaes de adio de substncias adequadas ao:
H H 2C C Cl H H 2C C CN H H 2C C O C O CH 3

a) b) c) d) e)

metano. eteno. etino. propeno. 2-butino.

60) (UFMG) A reao entre um mol de propino, HC luz ou calor, produz a) b) c) d) e) CHBr2 CBr2 CH3. CH2Br CBr2 CH2Br. CBr2 = CH CHBr3. CHBr CBr2 CHBr2. CHBr2 CH2 CH3.

C CH3, e dois mols de bromo, Br2, na ausncia de

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

12

61) (UFRN) O produto da reao entre dois mols de HBr e um mol de 1-butino em meio aquoso : a) b) c) d) e) 2 bromo 1 buteno. 1 bromo 1 buteno. 1, 1 dibromo buteno. 2, 2 dibromo butano. 1, 2 dibromo butano.

62) hidrocarboneto insaturado que numa reao de adio com o hidreto de cloro produz o 2-cloro pentano : a) H3C CH2 CH2 C CH. b) H3C C = CH CH3. | CH3 c) H3C C C CH2 CH3. d) H2C = CH CH2 CH2 CH3. e) H3C C = C CH3. | | CH3 CH3 63) Pode-se prever pela regra de Markovnikov que o produto da reao do 2-metil propeno com cloreto de hidrognio a substncia: a) b) c) d) e) 2 cloro 2 metil propano. 1, 1 dicloro 2 metil propano. 1 cloro butano. 1 cloro 2 metil propano. 2 cloro butano.

64) Quando se faz borbulhar acetileno em soluo de H2SO4 (em presena de sulfato de mercrio como catalisador), a esse hidrocarboneto se adiciona uma molcula de gua e, em conseqncia, h formao de hidroxi eteno, que imediatamente se tautomeriza, dando: a) b) c) d) e) cido etanico. etanal. etanol. etano. etileno.

65) A hidratao do etino conduz ao: a) b) c) d) e) xido de etileno etanol etanal cido etanico etanoato de etila

66) A hidratao de alcino falso ( R C C R) conduz formao de: a) b) c) d) e) lcool primrio lcool secundrio cetona aldedo cido carboxlico

67) O ngulo de maior estabilidade do carbono, em que no h tenses nas ligaes, : a) b) c) d) e) 10928. 108. 90. 60. 45.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

13

68) O composto que reage mais facilmente com hidrognio : a)

b)

c)

d)

e)

69) Considerando os compostos ciclopropano, ciclobutano e ciclopentano, podemos afirmar que: a) b) c) d) e) O mais estvel o ciclobutano e o mais reativo o ciclopropano O mais estvel o ciclopropano e o mas reativo o ciclobutano. O mais reativo o ciclopropano e o mais estvel o ciclopentano O mais reativo o ciclopentano e o mais estvel o ciclopropano No podemos distinguir qualquer diferena nesses termos entre os compostos dados

70) A equao abaixo exemplo de reao de:

H2C CH 2 + X 2 H2C X C H2 X

a) b) c) d) e)

substituio. adio. eliminao. polimerizao. oxidao energtica.

71) (UPE-2004-Q1) Na hidrogenao cataltica do propeno em condies apropriadas, obtm-se como produto da reao: a) b) c) d) e) propino. propano. ciclopropano. propadieno. 2-propanol.

72) Uma reao tpica dos alcenos a adio de halognios ligao dupla, formando compostos dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir:
H H 3C CH C CH + Br2 3 H 3C C Br Br C CH 3 (II) CH 3

CH 3 (I)

Em relao a essa equao, podemos afirmar que: a) b) c) d) e) O O O O O composto II apresenta dois carbonos assimtricos. nome do produto formado 2, 3 dibromo 3 metil butano. nome do composto I 2 metil 2 buteno. alceno pode apresentar isomeria geomtrica. nome do produto formado 2, 3 dibromo 2 metil propano.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

14

73)(Covest 2010) De acordo com as reaes abaixo, podemos afirmar que:

0 1 2 3 4

0 1 2 3 4

o item 1 descreve uma reao de esterificao, que tem como produto o propanoato de metila. o item 2 descreve uma reao de adio 1,2 de um haleto de hidrognio a uma dupla ligao. A adio do cloro segue a regra de Markovnikov. o item 3 descreve uma reao de reduo da dupla ligao, utilizando platina como catalisador. o item 4 descreve uma reao de adio 1,4 para formao de um anel de seis carbonos, o ciclo-hexeno. Esta reao conhecida como reao Diels-Alder. o item 5 descreve uma reao de substituio nucleoflica do bromo por uma hidroxila.

0-0) Verdadeira. O item 1 descreve uma reao de esterificao, que tem como produto o propanoato de metila. 1-1) Verdadeira. O item 2 descreve uma reao de adio 1,2 de um haleto de hidrognio a uma dupla ligao. A adio do cloro segue a regra de Markovnikov. 2-2) Verdadeira. O item 3 descreve uma reao de reduo da dupla ligao, utilizando platina como catalisador. 3-3) Verdadeira. O item 4 descreve uma reao de adio 1,4 para formao de um anel de seis carbonos, o ciclohexeno. Esta reao conhecida como reao Diels-Alder. 4-4) Verdadeira. O item 5 descreve uma reao de substituio nucleoflica do bromo por uma hidroxila.

74) Na reao representada por:

H A + H Cl H 3C C Cl C H3

A pode ser substitudo por:

a) b) c) d) e)

propeno. propino. propadieno. propano. ciclopropeno.

75) Um hidrocarboneto A, de frmula C5H12, sofre desidrogenao em presena de um catalisador adequado, formando um composto B. A adio de gua ao composto B forma um lcool tercirio. Ento: a) o hidrocarboneto A o pentano. b) o hidrocarboneto A o 1-penteno. c) o lcool o 2-metil-2-butanol. d) o hidrocarboneto A o 2,2-dimetil propano. e) o lcool o 2-pentanol. 76) A hidratao do acetileno produz: a) b) c) d) e) etileno. etanol. acetaldedo. acetona. cido actico.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

15

77) Os alcenos podem reagir com vrias substncias como mostrado abaixo originando produtos exemplificados como B, C e D. Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos afirmar que:

I. O alceno A descrito acima corresponde ao propano. II. O produto B da reao do reagente A com o H2 o propeno. III. O produto (C) da reao do reagente A com Br2 o 1, 2 dibromopropano. IV. O produto (D) da reao do reagente A com HCl o 2 cloropropano, pois segue a regra de Markovnikov. So verdadeiras apenas as afirmaes: a) b) c) d) e) I e II. I, II e III. III e IV. I, III e IV. II, III e IV.
H+
catalisador

78) Na equao a seguir, X corresponde a:

PROPENO + H2 O X

a) b) c) d) e)

1-propanol. 2-propanol. propanal. propanona. propano.

79) Aps a hidrogenao completa do hidrocarboneto de estrutura:

CH2 H3C C CH 3

O nmero de tomos de hidrognios absorvidos : a) b) c) d) e) 4. 6. 2. 8. 3.

80) A hidrogenao das duplas ligaes de 1 mol de benzeno produz: a) b) c) d) e) meio mol de naftaleno. 1 mol de fenol. 1 mol de cicloexano. 2 mols de ciclopropano. 3 mols de etileno.

81) (ACR-2001) Assinale na coluna I a proposio verdadeira e na II as falsas: 0 0 A reao de adio da gua ao eteno produz um lcool primrio. 1 1 Na adio de um haleto de hidrognio numa molcula orgnica, o hidrognio adicionado ao carbono mais hidrogenado. 2 2 Os alcinos verdadeiros possuem a insaturao em carbonos entre dois carbonos secundrios. 3 3 Alcinos falsos possuem a ligao tripla na sua extremidade. 4 4 Entre os ciclanos o mais reativo cicloexano.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

16

82) (Covest-2009) Os alcenos podem reagir com vrias substncias como mostrado abaixo originando produtos exemplificados como B, C e D . Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos afirmar que:

0 1 2 3 4

0 1 2 3 4

o alceno A descrito acima corresponde ao propano. o produto (B) da reao do reagente A com H2 o propeno. o produto (C) da reao do reagente A com Br2 o 1, 2 dibromopropano. o produto (D) da reao do reagente A com HCl o 2 cloropropano, pois segue a regra de Markovnikov. todas as reaes acima so classificadas como de adio.
H3C CH2 CH3 .

0 0 H2C = CH CH3 + H2
PROPENO

1 1 O produto B o propano. 2 2 H2C = CH CH3 + Br2 H2C CH CH3 (1, 2 dibromopropano). I I Br Br 3 3 H2C = CH CH3 + HCl H2C CH CH3 (2 cloropropano) e segue a regra de Markovnikov I I H Cl 4 4 As reaes tpicas dos alcenos so de adio.

83) (UPE-2009-Q2) Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que NO caracteriza uma reao de adio. a) b) c) d) e) acetileno + brometo de hidrognio. butadieno 1,3 + iodo. hexano + cloro. metilpropeno + gua. ciclobuteno + cloreto de hidrognio.

84) (SSA 2010.3) Submeteram-se, em laboratrio, hidrogenao cataltica os seguintes alcenos: 2, 4 dimetil pent 2 eno, 3 metil hex 3 eno e 3, 5 dimetil hept 3 eno. Constata-se, aps o trmino das reaes de hidrogenao, que: a) b) c) d) e) o 3, 5 dimetil hept 3 eno no origina hidrocarbonetos opticamente ativos. apenas o 3 metil hex 3 eno origina um hidrocarboneto opticamente ativo. apenas o 2, 4 dimetil pent 2 eno origina um hidrocarboneto opticamente ativo. apenas o 2, 4 dimetil pent 2 eno no origina hidrocarboneto opticamente ativo. todos os alcenos ramificados, quando hidrogenados, originam hidrocarbonetos opticamente ativos.
2, 4 dimetil pent 2 eno H3C C = CH CH CH3 + H2 I I CH3 CH3

H3C CH CH2 CH CH3 I I CH3 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3 I CH3 H3C CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 I I CH3 CH3

3 metil hex 3 eno H3C CH2 C = CH CH2 CH3 + H2 I CH3 3, 5 dimetil hept 3 eno H3C CH2 C = CH CH CH2 CH3 + H2 I I CH3 CH3

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

17

85) (IFET) As reaes de adio so muito importantes na sntese orgnica e ocorrem principalmente em compostos insaturados. Na reao de adio de 1 mol do HC ao buta 1, 3 dieno origina um monohaleto. Assinale a alternativas que apresenta o principal produto formado. a) b) c) d) e) 2 cloro but 1 eno. 3 cloro but 1 eno. 2 cloro but 2 eno. 1 cloro but 2 eno. 2 cloro but 3 eno.

86)(Covest 2011) A adio de 1 mol de cloro gasoso a 1 mol de um alquino forneceu uma mistura de ismeros cis e trans de um alqueno diclorado. O alquino utilizado pode ser o: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 etino 1 propino 1 cloro 1 butino 1, 4 dicloro 2 butino 1 cloro 1 pentino
1 2

A adio de 1 mol de cloro gasoso a 1 mol do alquino levar a ismeros cis/trans, desde que R e R no correspondam a um tomo de cloro, de acordo com o esquema abaixo:

As alternativas 2-2 e 4-4 possuem um tomo de cloro diretamente ligado ligao tripla e, portanto, no h a formao de ismeros cis-trans nesses casos. Todas as demais alternativas levariam formao de ismeros.

87)(Covest 2011) Considerando os compostos abaixo, analise as proposies seguintes.

0 1 2 3 4

0 1 2 3 4

O composto 5 apresenta base conjugada mais forte. O composto 1 o menos cido. O composto 3 tem como base conjugada o on fenolato O composto 4 um cido mais forte que o composto 5. O composto 2 e o composto 3 podem sofrer reao de adio e substituio, respectivamente.

0-0) Falso. O composto 5 apresenta base conjugada mais forte. Como o composto 5 o cido mais forte, sua base conjugada ser a mais fraca. 1-1) Verdadeiro. O composto 1 o menos cido. O composto menos cido o butano, devido a ser um hidrocarboneto saturado. 2-2) Verdadeiro O composto 3 tem como base conjugada o on fenolato. O fenol apesar de no ser um cido propriamente dito, possui um carter cido considervel e, ao perder um prton, forma o anion fenolato, que a sua base conjugada. 3-3) Falso O composto 4 um cido mais forte que o composto 5. O mais forte o cido 2-fluoroactico devido ao efeito indutivo retirador de eltrons do tomo de flor. 4-4) Verdadeiro. O composto 2 e o composto 3 podem sofrer rea o de adio e substituio, respectivamente. A ligao tripla corresponde a duas instauraes, o que evidencia sua predisposio a reaes de adio. No caso do fenol, as reaes de substituio so as mais provveis devido grande estabilidade do anel aromtico a reaes de adio.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

18

REAES DE ELIMINAO

88) A transformao do 1-propanol em propileno (propeno), como esquematizado a seguir, constitui reao de:
H H 3C CH OH CH2 H3C CH C H2

a) b) c) d) e) a) b) c) d) e)

hidratao. hidrogenao. halogenao. descarboxilao. desidratao. eteno. propeno. etoxietano (ter dietlico). metoximetano (ter dimetlico). 2-buteno.
OH H3C CH 2 CH2 H3 C CH CH 2

89) Na desidratao intramolecular do etanol obtm-se:

90) (UEL-PR) A transformao do 1-propanol em propileno, como vemos a seguir, constitui reao de:

a) b) c) d) e)

hidratao. desidratao. hidrogenao. halogenao. descarboxilao.

91) (Mack-SP) Da reao abaixo, incorreto afirmar que:

2 H3C CH 2 OH
H 2 S O4 14 0 C

H3 C

CH2

CH2

CH 3

a) b) c) d) e)

ocorre desidratao intermolecular. um dos produtos formados um ter. o nome do reagente usado metanol. a funo orgnica do reagente lcool. molculas de lcool so polares.

92) (Covest-2005) Considerando-se as reaes a seguir:

O H
1) H3C - CH2 - MgC l A + H2SO4 2) H2O B

podemos afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 o composto A um lcool primrio, e o composto B um alcano. o composto A um lcool secundrio, e o composto B, um alqueno. a primeira reao uma adio do reagente de Grignard carbonila do aldedo; a segunda reao uma reao de desidratao. o composto A um ster, e o composto B, um lcool secundrio. Na primeira reao, no importa a ordem de adio dos reagentes, podendo-se adicionar primeiro a gua, seguida do reagente de Grignard..

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

19

0-0) Falsa. O composto A um lcool secundrio, e o composto B, um alqueno. 1-1) Verdadeira. 2-2) Verdadeira. A primeira reao uma adio do reagente de Grignard carbonila do aldedo; a segunda reao uma reao de desidratao. 3-3) Falsa. 4-4) Falsa. O reagente de Grignard reagir com a gua, caso a ordem de adio dos reagentes seja invertida.

93) (Covest-2002) No ciclo de Krebs, o cido ctrico convertido no cido isoctrico tendo como intermedirio o cido Z-acontico:
C O 2H CH 2 HO C CO 2H H CH 2 C O 2H cido ctrico CO 2H H 2C C C C O 2H CO 2 H + (1)

cido Z-acontico

Sobre esta reao, podemos afirmar que: a) b) c) d) e) O composto (1) H2. uma reao de desidratao. O cido Z- acontico apresenta isomeria ptica. uma reao de substituio. O composto (1) O2.

94) (UFC-CE) As reaes orgnicas relacionadas abaixo possibilitam a preparao de compostos de interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (a), e a preparao de matria-prima (b, c) para a fabricao de inseticidas, corantes, pigmentos e anti-spticos.
O OCH 3 X + C Cl A lC l O C
3

( a) CH 3 Y + Br 2 CH 2 Br ( b )

OCH 3

Luz U l t r av i ol et a

Cl 2

FeC l 3
A u sn ci a d e l u z

Cl ( c)

Analise as seguintes alternativas, relacionadas com as reaes X, Y e Z. I. X uma reao de substituio, caracterizada como alquilao de Friedel-Crafts. II. Y uma reao de adio, caracterizada como halogenao. III. Z uma reao de substituio, caracterizada como halogenao.. Com base nas informaes acima, assinale a alternativa correta. a) b) c) d) e) I e II so verdadeiras. I e III so verdadeiras. somente II verdadeira. II e III so verdadeiras. somente III verdadeira.

95) (Covest-2002) lcoois no so utilizados somente como combustveis, mas tambm na produo de derivados do petrleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos lcoois abaixo produzir propeno a partir da desidratao em meio cido? a) b) c) d) e) 2-metil-2-propanol. etanol. 2-propanol. 2-butanol. 2-metil-1-propanol.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

20

REAES DE OXIDAO

96) (Unitau-SP) Para que a oxidao de uma substncia orgnica com n tomos de carbono por molcula fornea uma cetona com igual nmero de tomos de carbono, essa substncia pode ser um: a) aldedo. b) cido carboxlico. c) lcool tercirio. d) lcool secundrio. e) lcool primrio. 97) A reao de ozonlise dos alcenos produzir como produto molculas de: a) b) c) d) e) dilcoois ou cidos carboxlicos. lcoois ou fenis. cetonas ou aldedos. cetonas ou cidos carboxlicos. lcoois ou cidos carboxlicos.

98) O reativo de Baeyer utilizado para diferenciar ciclanos de: a) b) c) d) e) alcano. alceno. cido carboxlico. ter. ster.

99) O composto abaixo com R1 e R2 radicais alquila.

R1 R C R2 C R

Ao sofrer oxidao energtica com reagente adequado e quebra de ligao dupla, forma: a) somente aldedos. b) somente cetonas. c) somente lcoois secundrios. d) aldedos e cetonas. e) lcoois secundrios e cidos carboxlicos. 100)Na equao a seguir, as funes orgnicas a que pertencem os componentes A e B so:
H 3C CH2 C CH C H3 + O3
H 2O Zn

A + B + H2 O + ZnO

CH 3

a) b) c) d) e)

cido carboxlico e aldedo. ter e aldedo. cetona e lcool. hidrocarboneto e cido carboxlico. cetona e aldedo.

101)A ozonlise e posterior hidrlise em presena de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz: a) b) c) d) e) 102)O a) b) c) d) e) cetona e aldedo. cetona, aldedo e lcool. somente cetonas. aldedo e lcool. cetona, aldedo e cido carboxlico. alceno que por ozonlise produz etanal e propanona : 2-metil-1-buteno. 2-metil-2-buteno. 1-penteno. 2-penteno. 3-metil-1-buteno.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

21

103)(UFV-MG) A acetona, uma substncia lquida temperatura ambiente e muito solvel em gua, utilizada como solvente industrial. A soluo aquosa da acetona comercializada como solvente e removedor de esmalte. Sobre a acetona podem ser feitas as seguintes afirmativas: I. II. III. IV. V. O seu nome sistemtico propanona. A acetona pode ser obtida pela oxidao do propano 2 ol. Por ser solvel em gua a acetona uma substncia inorgnica. A solubilidade da acetona em gua se deve s ligaes de hidrognio que se formam entre estas duas substncias. A acetona pertence classe dos cidos carboxlicos.

A alternativa onde todas as afirmativas esto CORRETAS : a) b) c) d) e) I, II e III. I, III e IV. III, IV e V. II, IV e V. I, II e IV.

104)(UFF-RJ) As legies romanas que conquistaram grande parte do mundo eram obrigadas a cobrir longas distncias, marchando em menor tempo possvel. Os soldados levavam em seus equipamentos um saquinho que continha vinho azedo diludo, que era ingerido em pequenos goles durante a marcha. A mistura continha um cido carboxlico (actico) que, como todo cido, estimula a salivao, diminuindo a sensao de sede. Com relao ao cido actico, correto afirmar que: a) b) c) d) e) seu ismero funcional o ter dietlico um cido carboxlico fraco e, por esse motivo, sua dissociao considerada completa ao reagir com o hidrxido de sdio, produz um sal cujo ction sofre hidrlise em meio aquoso a soluo aquosa do seu sal de sdio apresenta pH menor que 7 a oxidao do etanol o mtodo mais utilizado para a produo do cido actico

105)A ozonlise do composto C6H12 seguida de uma hidrlise produz exclusivamente acetona. O composto ser: a) b) c) d) e) 2,3-dimetil-2-buteno. 3-metil-2-penteno. 2,3-dimetil-1-buteno. 2-hexeno. 3-hexeno.

106)Hidrocarbonetos R CH = CH R ao serem submetidos a oxidao com ruptura da cadeia carbnica, produzem: a) lcoois. b) cetonas. c) cidos. d) steres. e) teres. 107)Os produtos da oxidao a fundo do 2-metil-2-penteno com permanganato de potssio so: a) b) c) d) e) propanona. cido propanico. propanona e cido actico. propanona e cido propanico. cido propanico.

108)Um alceno de frmula molecular C5H10 ao ser oxidado com soluo cida de permanganato de potssio deu origem a acetona e cido etanico em proporo equimolar. O nome do alceno : a) 1-penteno. b) 2-penteno. c) 2-metil-1-buteno. d) 2-metil-2-buteno. e) 2-etil propeno.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

22

109)Um alceno X foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangnica (KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reao foram butanona e cido metil propanico. Logo, o alceno X : a) b) c) d) e) 2-metil-3-hexeno. 3-metil-3-hexeno. 2,4-dimetil-3-hexeno. 2,5-dimetil-3-hexeno. 3,5-dimetil-3-hexeno.

110)A combusto completa de 1 mol de um alceno X produz 4 mols de CO2, alm de gua. A mesma quantidade desse alceno, quando oxidada energeticamente, produz 2 mols de um mesmo cido carboxlico. A estrutura plana desse alceno : a) CH3 CH2 CH2 CH = CH CH2 CH2 CH3. b) CH3 CH2 C = C CH2 CH3. | | CH3 CH3 c) CH3 C = C CH3. | | CH3 CH3 d) CH3 CH = CH CH3. e) H2C = C CH3. | CH3 111)Um hidrocarboneto de frmula molecular C4H8 apresenta as seguintes propriedades qumicas: I. Descora a soluo de bromo em tetracloreto de carbono. II. Absorve 1 mol de hidrognio por mol de composto, quando submetido a hidrogenao. III. Quando oxidado energeticamente, fornece cido propinico e dixido de carbono. Este hidrocarboneto o: a) b) c) d) e) ciclobutano. 1 buteno. 2 buteno. metilpropeno. metilciclopropano.

112)A oxidao exaustiva de um alqueno produziu butanona, gs carbnico e gua. Qual a frmula deste alqueno? a)

b)

CH3

c) CH2 = CH (CH2)2 CH3. d) CH3 CH = CH CH2 CH3. e) CH2 = C CH2 CH3. | CH3 113)Um alcino por oxidao energtica d origem a uma molcula de cido etanico e uma molcula de anidrido carbnico. Qual o nome desse alcino ? a) 2-butino. b) etino ou acetileno. c) 1-propino. d) 1-pentino. e) 1-butino.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

23

114)Assinale a opo que corresponde aos 2-metil-2-penteno. a) propanal e propanico. b) butanico e etanol. c) metxi-metano e butanal. d) propanona e propanico. e) etanoato de metila e butanico.

produtos orgnicos da oxidao energtica do

115)(Covest 2011) O 2, 3 dimetil 2 buteno sofre ozonlise produzindo um nico produto com rendimento de 79,3%. Calcule a massa do produto obtido a partir da ozonlise de 0,5 mol do 2, 3 dimetil 2 buteno. Indique o inteiro mais prximo. [Dados C = 12; O = 16; H = 1]
H3C C = C CH3 I I CH3 CH3 1 mol 0,5 mol 58g m + O3 2 H3C C CH3 II O

116g x, ento x = 58g para um rendimento de 100% 100% 79,3% ento m = 45,99g = 46g

116)Um composto X, submetido oxidao com soluo sulfopermangnica, forneceu cido actico e butanona. O nome oficial do composto X : a) b) c) d) e) 3-metil-1-penteno. 2-metil-2-penteno. 2-metil-1-penteno. 3-metil-2-penteno. 2-hexeno.

117)Dada a reao de oxidao de uma substncia orgnica esquematizada, a frmula molecular de A : A + 3 [O] cido etanico + propanona a) C5H10. b) C5H6. c) C4H10. d) C4H8. e) C4H6. 118)(UPE-2008-Q2) A oxidao com permanganato de potssio, em meio cido, de um composto orgnico A, originou como produtos da reao o cido propanico e a butanona. A nomenclatura IUPAC do composto orgnico oxidado a) b) c) d) e) 2-metil-penteno. 1,2,3-trimetil hexano. 3-metil-3-hexeno. 2-metil-2-penteno. metil buteno.
H3C - CH2 - C = O I OH O = C - CH2 - CH3 I CH3 H3C - CH2 - CH = C - CH2 - CH3 I CH3

119)O propeno pode ser usado para produzir solventes como, por exemplo, acetona. No esquema da sntese:
H 3C CH C H2 + H O 2 H 3C C O CH 3 A

A + [O]

O produto intermedirio indicado pela letra A o: a) b) c) d) e) 1-propanol. 2-propanol. propanal. propano. metxi-etano.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

24

120)Da ozonlise completa de um composto de frmula molecular C4H8 resultou um nico produto orgnico. O composto em questo o: a) 1-buteno. b) metil propeno. c) ciclobuteno. d) metil ciclopropeno. e) 2-buteno. 121)(UPE-2006-Q1) Um alceno, submetido ozonlise, origina como produto orgnico somente o C3H6O. O alceno em questo : a) 2-metil-propeno. b) 1-buteno. c) 3-hexeno. d) 2-metil-2-buteno. e) propeno. 122)(UPE-2008-Q1) Sobre as propriedades das funes orgnicas, analise as afirmativas e conclua. 0 1 2 3 4

0 1 2 3 4

A desidratao de cidos carboxlicos produz sempre, como produtos da reao, teres acclicos e aminas tercirias. Quando substitumos os quatro tomos de hidrognio do metano pelos radicais metil, isopropil, hidroxi e benzil, o composto formado apresenta frmula molecular C12H16O2. A substituio de um hidrognio do carbono secundrio do butano por um radical etila resulta em um ismero de cadeia denominado pentano. A oxidao enrgica do 2-metil-2-penteno produz gs carbnico e um ismero do butanal. A fermentao actica do etanol caracterizada pela reao do etanol com o oxignio, transformando-o em cido actico. A essa fermentao d-se o nome de anaerbica.
3

0 0 Dependendo do cido carboxlico a desidratao pode produzir ter cclico ou aromtico. 1 1 CH

CH 2 C CH CH 3 C12H18O

OH CH 3

2 2

CH 3

CH CH 2

CH 2

CH 3 C5H12

CH 3

3 3 A oxidao energtica do 2 metil 2 penteno produz PROPANONA e CIDO PROPANICO. 4 4 Essa fermentao AERBICA.

123)(UPE-2009-Q1) A ozonlise de um alceno ramificado com um radical (metil) ligado a um dos carbonos da dupla ligao, quando convenientemente realizada, apresenta como um dos produtos da reao: a) b) c) d) e) metilamina. composto halogenado. cetona. amida, apenas. lcool secundrio.
O3

CH3 C = C CH2 CH3 I I H3C H

Zn

CH3 C CH3 II O

+ CH3 CH2 C = O I H

124)(IFET) As reaes de oxidao com permanganato de potssio em meio acido e uma das principais vias para a produo de cidos e cetonas. Assinale a alternativa abaixo que apresenta o composto que quando submetido a oxidao com KMnO4 em meio acido produza o acido 3 ceto butanico e gs carbnico: a) b) c) d) e) penta 1,4 dieno. hexa 1, 5 dieno. 2 metil penta 1, 4 dieno. 2 metil penta 1 ,3 dieno. 2 metil hexa 1, 4 dieno.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

25

125)(SSA 2010.3) Em relao s funes orgnicas, analise as afirmativas e conclua.

0 0 Os compostos antraceno e fenantreno so classificados como compostos aromticos polinucleares de ncleos condensados. 1 1 Os fenis so compostos orgnicos muito usados como desinfetantes e se caracterizam pela ligao de apenas uma oxidrila ao ncleo benznico. 2 2 Na desidratao intermolecular do etanol, utilizando-se do cido sulfrico concentrado como catalisador temperatura de 140C, originam-se cetonas insaturadas. 3 3 Os ismeros CIS e TRANS so encontrados apenas nos compostos orgnicos alifticos insaturados com mais de trs carbonos na cadeia. 4 4 O cido benzoico, muito usado como germicida e antifngico, pode ser obtido em laboratrio, atravs da oxidao do tolueno.
00 11 22 33 44 Ambos possuem mais de um anel aromtico com tomos de carbono comuns aos anis aromticos. Podemos ter fenis com mais de uma oxidrila (o-cresol um exemplo). H3C CH2 OH + HO CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH3 + H2O (PRODUZ TER) A isomeria CIS TRANS pode ser observada em compostos de cadeia cclica. Ar COOH. Ar CH3 + [O]

126)(UPE-2010-Q1) As afirmativas abaixo se referem s reaes orgnicas. Analise-as e conclua. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 O acetileno usado como gs de maarico oxi-acetilnico e pode ser obtido atravs da hidrlise do carbeto de clcio. A reao de alcenos com permanganato de potssio em meio bsico produz sempre cetonas vicinais e aldedos cclicos. possvel a obteno de um ster atravs da reao entre um cido carboxlico e lcool, sob a ao cataltica de cidos. A reao entre o etanol com sdio metlico forma o composto inico chamado etxido de sdio e o gs hidrognio. cidos carboxlicos podem ser obtidos em laboratrio, utilizando-se os compostos de Grignard como reagentes.

127)(SSA 2010 Especfica.3) Em relao s reaes orgnicas, analise as afirmativas abaixo e conclua. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A fenilamina muito utilizada na fabricao de corantes e obtida em laboratrio, por meio da reduo do nitrobenzeno. Os alcanos no so muito reativos, mas, em condies experimentais convenientes, podem reagir com o cloro gasoso, produzindo derivados halogenados. Os grupos CN, -NH2 e CHO so quimicamente conhecidos como orto - para-dirigentes, pois dirigem as substituies para as posies orto e para. A reao representada pela equao CH3CH2CH = CH2 + HCl em condies experimentais convenientes origina o composto halogenado, CH3CH2CH2CH2Cl. Os lcoois primrios, secundrios ou tercirios igualmente se comportam nas oxidaes, produzindo aldedos alifticos ramificados ou cetonas cclicas.

REAES COM LCOOIS

128)Quando um lcool primrio sofre oxidao, o produto principal : a) b) c) d) e) cido carboxlico. lcool secundrio. ter. lcool tercirio. cetona.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

26

129)O ter sulfrico obtido industrialmente pela desidratao do etanol, em presena de H2SO4. A mesma reao, ocorrendo em temperaturas mais elevadas, produz o alceno correspondente. O ter e o alceno tm, respectivamente, as frmulas: a) H3C CH2 O CH2 CH3 e C2H4. b) H3C O CH3 e C2H6. c) H3C C CH2 CH3 e CH4. || O d) H3C C = O e C2H2. | H e) H3C C = O e C6H6. | OH 130)(FUVEST-SP) possvel preparar etileno e ter etlico, de acordo com o esquema:

a) b) c) d) e)

lcool etlico lcool etlico

etileno + substncia X ter etlico + substncia Y

As substncias X e Y representam, respectivamente: gua e gua. hidrognio e hidrognio. gua e hidrognio. oxignio e hidrognio. oxignio e gua.

131)Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente produz som (chiadeira) e aroma peculiares. O glicerol presente na gordura decompe-se em acreolina (lquido incolor e de odor forte) e gua, segundo a reao: C3H5(OH)3 CH2 = CHCHO + 2 H2O
glicerol acreolina

O tipo de reao acima representado : a) b) c) d) e) eliminao de aldedos. eliminao de lcoois. substituio de lcoois. substituio de cidos. adio de aldedos.

132)lcoois primrios, secundrios e tercirios quando tratados com agentes oxidantes comportam-se de maneiras diferentes. Veja os esquemas abaixo e analise os produtos X, Y e Z em cada processo:
OH H 3C C H H
[O] parcial H O 2 [O]

OH
[O]

H 3C

C H

CH 3

H2O

0 1 2 3 4

0 1 2 3 4

X o cido actico. Y o etanal. Z a propanona. Y um cido carboxlico. X aldedo.

133)Dada a reao abaixo, podemos afirmar que o composto X :

H 3C CH2 CH2 CH OH C H 3 + [O]
K Cr 2 O 2 7 H SO4 2

+ H 2O

a) b) c) d) e)

2-pentanona. pentanal. 2-penteno. por ser lcool secundrio no ocorre tal reao. cido pentanico.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

27

134)Reaes de oxidao de lcoois primrios, secundrios e aldedos do, respectivamente: a) b) c) d) e) cetona, cido carboxlico e gs carbnico. aldedo, ster e cetona. gs carbnico, cetona e anidrido. cido carboxlico, cetona e cido carboxlico. ter, cetona e cido carboxlico.

135)Um vinho, quando guardado em garrafa aberta, azeda aps certo tempo, transformando-se em vinagre. Esse fenmeno ocorre porque, no lcool contido no vinho, ocorre uma: a) b) c) d) e) oxidao. reduo. desidratao intermolecular. evaporao. hidratao.

136)(UPE-2004-Q2) O lcool 2-propanol pode ser obtido por: a) b) c) d) e) reduo da propanona. reduo do propanal. oxidao do propanal. reduo do cido propanico. desidratao do cido propanico.

REAO DE ESTERIFICAO

137)Qual o produto da reao entre cido propanico e etanol? a) b) c) d) e) etanoato de propila. propanoato de etila. etoxipropano. 2-pentanona. pentanal.

138)(PUC-SP) Acetato de etila pode ser obtido em condies adequadas a partir do eteno, segundo as reaes equacionadas a seguir:

X e Y so, respectivamente:

a) b) c) d) e)

propanona e etanol. etanol e acetaldedo. acetaldedo e cido actico. etano e etanol. etanol e cido actico.

139)(Covest-2008) O aroma de frutas se deve principalmente presena de steres, que so bastante utilizados na indstria alimentcia. Um dos componentes do aroma do abacaxi o 2-metilbutanoato de etila. Este composto: 1) pode ser obtido pela reao entre o etanol e o cido 2-metilbutanico. 2) pode ser obtido pela reao de oxidao do 2-metil-1-butanol. 3) sofre reao de halogenao na dupla ligao C = C. 4) sofre reao de saponificao (hidrlise bsica). Esto corretas apenas: a) b) c) d) e) 1e4 1e2 3e4 2e3 2e4

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

28

140)(RUMO-2004) Na reao qumica:

COOH H 3 CCH2CH2 OH + H3 C (I) O C (II) H3 C + H 2O O CH 2 CH 2 CH3

O reagente (I) chama-se .......X........ , e essa reao de ........Y...... d origem ao produto (II). O item que corresponde ao preenchimento correto do texto acima : a) b) c) d) e) cido orto-tolico, saponificao. anidrido para-tolico, esterificao. cido benzlico, hidratao. cido 4-metil-benzico, esterificao. cido iso-metil-benzico, esterificao.

141)(UPE-2009-Q1) O solvente industrial etanoato de etila pode ser quimicamente obtido a partir da reao entre o cido actico e o a) b) c) d) e) etano. eteno. 2-buteno. etanol. etanal.
CH3COOH + CH3CH2OH SAPONIFICAO CH3COOCH2CH3 + H2O

142)(UPE-2006-Q1) Analise as reaes gerais correlacionadas com as funes orgnicas. 0 1 2 0 1 2 O lcool fenlico apresenta uma oxidrila ligada diretamente ao anel aromtico. As reaes, envolvendo cidos graxos com hidrxido de sdio, so usadas na obteno de sabes. Na clorao do benzeno, em presena do cloreto frrico como catalisador, constata-se que qualquer um dos tomos de hidrognio do anel benznico pode ser substitudo pelo cloro. Os oxidantes mais brandos oxidam mais facilmente as cetonas do que os aldedos. A reao entre um aldedo e o cido ciandrico classificada como uma reao de adio carbonila.

3 4

3 4

0-0 FALSA - A hidroxila ligada diretamente ao anel aromtico seria um Fenol e no um lcool. 1-1 VERDADEIRA 2-2 VERDADEIRA O primeiro hidrognio substitudo pode ser qualquer do benzeno. 3-3 FALSA Os aldedos sofrem uma oxidao e as cetonas no oxidam. 4-4 VERDADEIRA -

143)Corresponde a uma reao de saponificao: a) b) c) d) e) cido + lcool. ster + NaOH. cido + base. aldedo + H2. lcool H2O.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

29

144)(Covest-2004) Saponificao o nome dado para a reao de hidrlise de steres graxos (leos e gordura) na presena de uma base forte:
O R R R O O O O O CH 2 O CH 2 CH 2 + 3 KOH 3 R O- K + + HO HO CH CH 2 HO CH 2

A partir da equao qumica de saponificao, podemos afirmar: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Um dos produtos da saponificao o sal de um cido carboxlico de cadeia carbonila (R ) longa. Os sais de cidos carboxlicos de cadeia longa formam micelas em meio aquoso e, por isso, so utilizados como produto de limpeza. Um segundo produto da reao de saponificao a glicerina (triol). A glicerina pode ser utilizada como produto de partida para a preparao de explosivos (trinitroglicerina). Os cidos carboxlicos de cadeia longa tambm formam micelas e, por isso, so solveis em meio aquoso, assim como os respectivos sais.

145)(Covest-2007) Observe as reaes abaixo:

H A) H 3C C

H C
H

H C
H

I C H3

KOH ( aq )

+ H 2O

H B) H 3C C

+ HCl
C
H

CH 2

H C) H 3C C

H C
H

H C
OH

CH3 C H3

H 2 SO 4 ( conc )

D)

H 3C
H

OH

H 2 SO 4 / KMnO 4

C H

0 1 2 3 4

0 1 2 3 4

A reao A uma reao de substituio nucleoflica, devendo formar como produto principal o 2-hidroxipentano. A reao B uma reao de adio, devendo formar como produto principal o 1clorobutano. A reao B deve seguir a regra de Markovnikov. A reao C uma reao de eliminao, em que o 2-metil-2-penteno deve ser o produto formado em maior quantidade. A reao D uma reao tpica de oxidao, devendo gerar como produto o cido actico.

Justificativa: 0-0) Verdadeiro: A reao A uma reao de substituio nucleoflica, onde ocorre a substituio do grupo substituinte iodo pelo grupo hidrxi, devendo formar como produto principal o 2-hidroxipentano. 1-1) Falso: A reao B uma reao de adio de HCl. Esta reao segue a regra de Markovnikov, onde o hidrognio se liga ao carbono mais hidrogenado, devendo formar como produto principal o 2-clorobutano. 2-2) Verdadeiro: A reao B deve seguir a regra de Markovnikov. 3-3) Verdadeiro: A reao C uma reao de eliminao, em que o 2-metil-2-penteno deve ser formado em maior quantidade e o 2-metil-4- penteno em menor quantidade. 4-4) Verdadeiro: A reao D uma reao tpica de oxidao, devendo gerar como produto o cido actico.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

30

146)(Covest-2007) Analise as reaes incompletas, apresentadas abaixo, e assinale a alternativa correta.

1) alceno + HBr 2) lcool + H SO 2 4 3) benzeno + HNO 3 4) aldedo + HCN
H 2 SO4

a) b) c) d) e)

A reao (1) uma reao de adio do HBr dupla ligao do alceno. A reao (2) uma reao de oxidao de lcoois. A reao (3) uma reao de adio do on NO3 ao benzeno (nitrao do benzeno). A reao (4) uma reao de reduo da carbonila do aldedo. As reaes (1) e (4) so reaes de substituio nucleoflica.

147)(Covest-2008) Uma reao tpica de alquenos a de adio ligao dupla C = C. Em relao a essa classe de reaes, podemos afirmar o que segue. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 O propeno sofre reao de adio de HBr gerando 2-bromopropano. O 2-metil-2-buteno sofre reao de adio de Br2 gerando o 2,3-dibromo-2-metilpropano. O 2-pentanol pode ser obtido a partir da reao de hidratao (adio de gua em meio cido) do 1-penteno. A reao de adio de HBr ao 2-metil-2-buteno gera um composto que apresenta um carbono assimtrico. A reao de adio de Br2 ao 2-metil-2-buteno gera produtos sem carbono assimtrico (quiral).

0 0 Verdadeiro: A adio de HBr ao propeno gera o 2-bromopropano de acordo com a equao qumica,
H2C CH - CH3 + HBr H3C - CH - CH3 Br

1 1 Falso: O produto formado na reao de adio de Br2 ser o 2,3-dibromo-2-metilbutano.

CH3 H3C - C CH - CH 3 + Br 2 CH3 H3C - C - CH - CH3 Br Br

2 2 Verdadeiro: A reao de hidratao do 2-penteno em meio cido (segue a regra de Markovnikov), e forma como produto principal, o 2-pentanol.
H2C = CH - CH2 - CH2 - CH3 + H2O H3C - CH - CH2 - CH2 - CH3 OH

3 3 Falso: Seguindo a regra de Markovnikov, o produto principal da reao, o 2-bromo-2-metilbutano, que no apresenta carbono assimtrico.
CH3 H3C - C CH - CH 3 + HBr CH3 H3C - C - CH2 - CH3 Br

4 4 Falso: O produto formado na reao de adio de Br2 ser o 2,3-dibromo-2-metilbutano, que apresenta um carbono assimtrico.
CH3 H3C - C CH - CH 3 + Br 2 Br Br

H3C - C - C - CH 3 CH3 H

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

www.agamenonquimica.com

31

148)(UPE-2007 Q2) Analise as equaes qumicas a seguir: C3H4 + 2 HCl A B C

C2H4O + KMnO4 (meio cido) C2H5OH + H2SO4(conc) (170C) a) b) c) d) e) propan-1-ol, etanol e cido etanico. 2,3 diclorobutano, eteno e etanal. 2,2-dicloropropano, cido etanico e eteno. cloroetano, etano e etanol. clorometano, cido etanico e etino.

As substncias orgnicas formadas A, B e C tm como nomenclatura IUPAC respectivamente:

REAES DE COMBUSTO

149)Considere o nmero de mol de gua produzido na combusto completa de 1 mol de cada um dos compostos a seguir:
O C2 H6 C 2 H4 C 2 H 5 OH H3 C C H H3 C O CH3

Produzem diferentes nmeros de mols de gua o: a) b) c) d) e) lcool e o aldedo. ter e o lcool. hidrocarboneto saturado e o ter. hidrocarboneto saturado e o lcool. hidrocarboneto saturado e o aldedo.

150)(UNESP-SP) Nos carros movidos a etanol (lcool etlico), a combusto completa de 1 mol de lcool produz: a) b) c) d) e) 1 mol de CO2 e 6 mol de H2. 2 mol de CO2 e 3 mol de gua. 2 mol de CO e 3 mol de H2O. 3 mol de etanol e 1 mol de metano. 1 mol de metanol e 3 mol de CO.

151)(ITA-SP) Qual a relao entre as massas de gs oxignio consumido na combusto completa de um mol, respectivamente, de metanol, etanol e octano? a) b) c) d) e) 3 : 6 : 24. 3 : 6 : 25. 4: 7 : 25. 6 : 9 : 27. 6 : 10 : 34.

152)(Covest-2009) A combusto completa de 1 L de um hidrocarboneto gasoso (que pode ser eteno, buteno, butano, propano ou etano) requer 6 L de O2, nas mesmas condies de temperatura e presso. Logo, este hidrocarboneto deve ser o: a) b) c) d) e) eteno buteno butano propano etano
S o buteno satisfaz as condies dadas: 1 C4H8 + 6 O2 4 CO2 + 4 H2O