ABSTRAK (A) IMADE TIRTA KUSUMA WARDANA (2006210089) (B) Inhibisi enzim siklooksigenase-2 (COX-2) oleh derivat 2,6-dibenziliden

sikloheksanon (heksagamavuton) dan 2,5-dibenziliden siklopentanon (pentagamavuton) : kajian docking molekuler (C) xv + 72 halaman; 15 tabel; 28 gambar; 7 lampiran

(D) Kata kunci : 2,6-dibenziliden sikloheksanon (heksagamavuton) dan 2,5-dibenziliden siklopentanon (pentagamavuton), siklooksigenase-2, docking. (E) Kurkumin adalah pigmen kuning hasil isolasi dari rimpang Curcuma longa yang mempunyai aktivitas sebagai antioksidan, antiinflamasi serta memiliki toksisitas yang rendah. Kurkumin mempunyai senyawa analog antara lain senyawa derivat 2,6-dibenziliden sikloheksanon (heksagamavuton), derivat 2,5-dibenziliden siklopentanon (pentagamavuton), dan derivat 1,5-difenil1,4-pentadien-3-on (gamavuton). Senyawa analog kurkumin bentuk non bis yang pernah diteliti adalah senyawa 2-benziliden sikloheksana-1,3-dion. Senyawa turunan kurkumin non bis 2-(4-hidroksi benziliden)-5-metil sikloheksana-1,3 dion (BS-8) telah diteliti aktivitas antiinflamasinya dengan meneliti afinitasnya terhadap enzim lipooksigenase-5 melalui jalur penghambatan metabolisme asam arakidonat dengan metode docking molekuler. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui afinitas senyawa derivat 2,6-dibenziliden sikloheksanon (heksagamavuton), 2,5-dibenziliden siklopentanon (pentagamavuton), gamavuton (GVT-0 dan EHP), dan senyawa benziliden (BS-8) terhadap enzim COX-2 menggunakan program Molecular Operating Environment (MOE). Analisis hasil docking didapatkan bahwa 2,6-dibenziliden sikloheksanon terutama senyawa HGV-0 (2,6-bis(4-hidroksi benziliden)sikloheksanon) memiliki aktivitas sebagai antiinflamasi melalui jalur siklooksigenase-2 dengan score docking -18,459 untuk PGV-7 = -21,0334, BS-8 = -32,4667, kurkumin = -13,4436, GVT-0 = -19,5647, dan EHP = -22,1705 sehingga aktivitas antiinflamasinya pada jalur inhibitor enzim siklooksigenase-2 yang paling kuat adalah BS-8 > EHP > PGV-7 > GVT-0 > HGV-0 > kurkumin. (F) Daftar rujukan : 30 buah (1986-2010)

(G) Dra. Esti Mumpuni, M.Si., Apt. dan B.S. Ari Sudarmanto,S.Si., M.Si. (H) 2011

xiv