Cadena carbonada

Compuesto orgnico mostrando una cedna principal, en rojo, de tomos de carbono, con dos pequeas ramificaciones Una cadena carbonada es el esqueleto de la prctica totalidad de los compuestos orgnicos y est formada por un conjunto de varios tomos de carbono, unidos entre s mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros tomos como hidrgeno, oxgeno o nitrgeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.1 La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi especfica de este elemento y es la razn del elevado nmero de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros tomos.2 Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variacin en la mayora de las reacciones orgnicas.

Contenido
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1 Tipos de cadenas 2 Isomera de cadena 3 Vase tambin 4 Enlaces externos 5 Referencias

[editar] Tipos de cadenas

Las cadenas pueden ser lineales y cclicas, y en ambos casos pueden existir ramificaciones o heterotomos. La longitud de las cadenas carbonadas es muy variable, pudiendo contener

desde slo dos tomos de carbono hasta varios miles en compuestos, como en los polmeros. Cadena lineal sin ramificaciones Cadena lineal Cadena cclica ramificada Dos ciclos condensados

Eicosano, C20H42

Isocetano, C16H34 o 2,2,4,4,6,8,8heptametilnonano

Cicloundecano, C11H22

1-metilnaftaleno, C11H10

Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zig-zag, con ngulos prximos a 109, debido a la estructura tetradrica del tomo de carbono cuando slo posee enlaces sencillos. Existe la posibilidad de rotacin o giro sobre el eje de los enlaces C-C, lo que da lugar a la existencia de estados conformacionales diferentes, tambin llamados confrmeros. La presencia de tomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ngulo sea prximo a 120, con estructura plana e impidiendo el giro o rotacin sobre el eje C=C. Es el caso de los alquenos o los cidos grasos insaturados. La presencia de tomos de carbono con enlaces triples CC hace que dicho ngulo sea prximo a 180, con geometra lineal y tramos rectos en la molcula, como en el caso de los alquinos. Slo enlaces simples Algn doble enlace Algn triple enlace Cadenas carbonadas largas y complejas

ngulos prximos a

ngulo prximo a

ngulo prximo a

Arrollamientos en

109

120

180

forma de hlice en una molcula de protena.

Molcula de 18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxitricos-6,13-dien19-in-3,9-diona mostrando la cadena principal con 23 tomos de carbono. En el caso en que existan ramificaciones, la cadena principal es la ms larga. En dicha cadena principal deben estar los enlaces mltiples y la mayora de los grupos funcionales. El nmero de tomos de carbono de la cadena principal se utiliza para nombrar dichos compuestos segn las reglas de la nomenclatura IUPAC. Los tomos o grupos de tomos unidos a la cadena principal, distintos del hidrgeno, son los radicales o grupos sustituyentes (como el metil, -CH3; etil, -CH2-CH3...) y los grupos funcionales (como el gupo alcohol, -OH).

[editar] Isomera de cadena

Artculo principal: Isomera

La existencia de dos o ms compuestos que poseen la misma frmula emprica pero diferente forma de la cadena es uno de los casos de isomera estructural, llamada isomera de cadena. Es el caso del n-butano (de cadena recta) y del isobutano o metilpropano (de cadena ramificada), ambos de frmula C4H10.

Cadenas carbonadas
El enorme conjunto de los compuestos orgnicos del carbono puede estudiarse atendiendo a las formas de los distintos esqueletos carbonados o cadenas de carbono. Estas cadenas de carbono llegan a formarse por la facilidad que presenta el carbono de poder unirse consigo mismo. Los compuestos con un esqueleto en forma de cadena abierta se denominan alifticos (del griego: aleiphar = grasa, ya que las grasas presentan esqueleto carbonado de este tipo).

Los compuestos orgnicos tambin pueden presentar estructuras en forma de ciclo, por ejemplo:

Se conocen dos clases de compuestos cclicos: alicclicos y aromticos. Los compuestos alifticos slo se diferencian de los alicclicos en que estos ltimos presentan la cadena cerrada. Los compuestos aromticos, sin embargo, presentan estructuras especiales. Tanto los compuestos alifticos como los cclicos pueden presentar ramificaciones en sus estructuras. En las cadenas llamaremos:

Carbonos primarios, a los que estn unidos a un slo tomo de carbono (no importa que el enlace sea simple o no); Carbonos secundarios, terciarios o cuaternarios, a los que estn unidos respectivamente a dos, tres o cuatro tomos de carbono diferentes.