Fundamentos de Quimica Organica M.L.

Carrillo

Estereoqumica

1.- Existen siete ismeros constitucionales correspondientes a la frmula C

4
H
10
O. Escribe sus estructuras.

2.- Propn estructuras que satisfagan las siguientes descripciones:
a) Dos steres isomricos con la frmula C
5
H
10
O
2

b) Dos nitrilos isomricos con la frmula C
4
H
7
N
c) Cuatro olefinas (alquenos) acclicas isomricas de frmula C
4
H
8


3.- Proyecta en Fischer y perspectiva: a) (S)-1-bromo-1-cloroetano. b) (S)-2-iodobutano. c) (R)-4-cloro-2-
metiloctano

4.- Considrense las molculas de cido 2-hidroxipropanoico (cido lctico) representadas en las figuras 1 y 2:
H OH
CH
3
CO
2
H
CO
2
H
CH
3
OH H
1 2


a) Dibuja la proyeccin de Fischer de 1.b) Indica si las figuras 1 y 2 representan el mismo ismero. c) Explica
cual de los dos ismeros (R o S) est representado en 1.

5.- Determina si existe algn estereocentro en los siguientes compuestos. Si lo hay dibuja los dos enantimeros.
a) CH
3
CH
2
CH
2
Br
b) CH
3
CHCH
2
Cl
OH
c)
CH
3
CH
2
CHCH
2
Cl
CH
3
d)
CH
3
Br
e) CH
3
CHCH
2
CH
2
CH
3
Br
f)
Br
t-Bu
g)
CH
3
CHCH
2
CHCH
3
OH
h)
CH
3
Cl Cl

6.- Identifica los siguientes compuestos como pertenecientes a la serie D o L:

COOH
Cl
H
Me
H
HOH
2
C H
NH
2
COOH H
a) b)
COOH
H
CH
3
H NH
2
H
c)



7.- Dadas las siguientes representaciones

H
HO
Cl
CH
3
HO
H
3
C
Cl
H
OH
H CH
3
Cl
CH
3
H Cl
OH
I II III IV


establece razonadamente todas las posibles relaciones entre ellas, as como su configuracin absoluta.
Fundamentos de Quimica Organica M.L.Carrillo

8.- Coloca los sustituyentes que faltan en las figuras para que representen los enantimeros indicados en cada caso:
c
a
d
b
b
a
I II III IV
R R S
d
a
S
a= COOH
b= OH
c= Me
d= F


9.- Define la relacin de isomera existente entre las parejas siguientes (ej., diasteroismeros, enantimeros,
confrmeros...) y establece la configuracin absoluta:
CHO
HO H
CH
2
OH
CHO
H OH
CH
2
OH
a)
Me
H OH
Me
H HO
OH
H Me
Me
H HO
b)
c) Me
HO COOH
H
COOH
HO
H
Me
d)
Me
H Br
OH
H Me
Me
H OH
Br
H Me

10.- Dibuja en proyeccin de Fischer y de Newman los siguientes compuestos:
a) (2R,3S)-2,3-butanodiol b) (2S,3R)-3-amino-2-butanol
c) Meso-1,4-dibromo-2,3-dimetilbutano d) Treo-3-cloro-4-bromo-1,5-hexadieno


11.- Qu relacin de isomera guardan con el cido (3R,4S)- 3,4-dibromopentanoico los compuestos
representados?

Br
H Me
CH
2
COOH
Br H
Br
Me H
CH
2
COOH
H Br
1 2 3
Me
H Br
H Br
CH
2
COOH
4
Me
H Br
Br H
CH
2
COOH
Me
Br
H
H
Br
CH
2
COOH
CH
2
COOH
Br
H
Me
H
Br
5
6

Fundamentos de Quimica Organica M.L.Carrillo

12.- Indica la configuracin de cada uno de los siguientes compuestos:

OEt
HO H
CH
3
Et
CH
3
HO
H
a) b)
CH
H
3
C Ph
Et
c)
CH
2
COCH
3
H
3
C CH
CH
d)
CHCH
3
CH
2
e)
f)
OH
g)
Cl
h)
CH
3
H
3
C
Cl
Ph
CH
3
OH

Indica cules de ellos son quirales y cules presentarn actividad ptica.
13.- Indica las relaciones existentes entre las siguientes representaciones.

a)
CO
2
H
CH
3
HO H
H OH
CO
2
H
HO H
H OH
CH
3
OH
H CH
3
HO H
CO
2
H
CH
3
H HO
H HO
CO
2
H
1 2 3 4

OH
H
H
HO
H
HO
H
HO
OH
H
OH
H
OH
H
H
OH
b)

c)
CH
3
H OH
Ph OH
H
1
H
H
3
C OH
HO H
Ph
2
OH
H CH
3
H OH
Ph
3
OH
H CH
3
H Ph
OH
4


Fundamentos de Quimica Organica M.L.Carrillo

SOLUCIONES DE ALGUNOS DE LOS EJERCICIOS

4. b) No (enantimeros); c) S
5. Existen estereocentros en b, c, e, g.
6. a) L; b) D; c) L.
7. Todos el mismo, enantimero S
9. a) enantimeros; b) diastereoismeros; c) idnticos; d) confrmeros
11. 1: enantimero; 2: idntico; 3: diastereoismero; 4: idntico; 5: diastereoismero; 6: diastereoismero.
12. a) R, quiral; b) R, quiral; c) R, quiral; d) S, quiral; e) Z, aquiral; f) R, quiral; g) (2S,3S) quiral; h) (1R, 3 S),
aquiral
13. a) 1=3; 1 y 4 enantimeros (par d,l); 2 diastereoismeros de los anteriores.
b) 1 y 4 enantimeros (par d,l); c) 2 = 3, diastereoismeros de 1 y 4
c) 1 y 3 enantimeros (par d,l); 2 y 4 confrmeros, diastereoismeros de 1 y 3
Fundamentos de Quimica Organica M.L.Carrillo