UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

METODOS DE SEPARACION Y AISLAMIENTO DE COMPUESTOS

ORGANICOS POR SOLVENTES ,EXTRACCION DEL ACIDO ACETIL
SALICILICO

INTRODUCCION :

La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una

mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse
como la separación de un componente de una mezcla por medio de un
disolvente.
El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible
con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se
distribuyen entre las fases acuosas y orgánica, de acuerdo con sus
solubilidades relativas.
De este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los
disolventes orgánicos más comunes, permanecerán en la fase acuosa,
mientras que los compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrógeno,
insolubles en agua, se encontrarán en la orgánica.

En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las

soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran.

El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico.

Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria
Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde
derivó su nombre.

Como el ácido acetilsalicílico se hidroliza fácilmente para dar acético y ácido

salicílico, el disolvente agua no resulta adecuado como medio para llevar a
cabo dicha valoración

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OBJETIVOS:

-Conocer los fundamentos de la extracción de compuestos organicos .

-Por medio del experimento se extraerá el acido acetilsalicílico de un fármaco
,la aspirina, el cual se la identificara .Para este se utilizara la técnica de
extracción para luego llevarlo a un proceso de purificación en la sgte
experiencia .

MARCO TEORICO

La extracción es un procedimiento de separación de una sustancia que

puede disolverse en dos disolventes no miscibles entre sí, con distinto grado
de solubilidad y que están en contacto a través de una interfase. La relación
de las concentraciones de dicha sustancia en cada uno de los disolventes, a
una temperatura determinada, es constante. Esta constante se denomina
coeficiente de reparto y puede expresarse como:

Modelo molecular de la aspirina

K = [sustancia]1/[sustancia]2

donde [sustancia]1 es la concentración de la sustancia que se pretende

extraer, en el primer disolvente y, análogamente [sustancia]2 la concentración
de la misma sustancia en el otro disolvente.

VARIABLES:

La concentración de nuestro compuesto problema(X), temperatura en la cual se

encuentra tanto el sistema como nuestro compuesto problema (T), las
propiedades de nuestra solución y la solubilidad (S),

MATERIALES: REACTIVOS:

-Beaker -Agua destilada

-Embudo de decantación -Tabletas de aspirina
-Embudo simple -Diclorometano
-Mortero con pilon -Acido salicilico
-Papel de filtro .

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-Baguetas
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

1:- coloque tres tabletas de aspirina en un mortero y proceda a triturarlo.

2:-Disuelva y agite ,con la ayuda de una bagueta , la muestra pulverizada en

30 ml de agua destilada (H2O).

3:- Coloque el papel de filtro en el embudo .

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4:-Con la ayuda de una bagueta ,trasvase la solucion resultante al embudo

para llevar a cabo la filtración por gravedad.

5:-trasvase lo filtrado a la pera de decantación para llevar a cabo una

extracción simple .

6:-Adicione 3 ml de diclorometano a la mezcla , luego cierre la parte superior

del embudo y agite vigorosamente para formar una emulsión de los dos
líquidos inmiscibles y permitir el reparto de la sustancia disuelta entre ambos.

Fase acuosa

Fase organica

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7:- Se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presion de su

interior .Se repite el procedimiento de manera que los gases que se puedan
formar salgan del embudo.

8:- Se deja reposar durante un tiempo para que se forme una interfase clara
entre ambos. Se abre la espita inferior del embudo y se deja escurrir el líquido
más denso en un recipiente adecuado, como un vaso de precipitado.

RESULTADOS:

Mediante una reaccion de sustitución de la aspirina con el agua se obtiene el

acido salicilico y el acido acetico.

Modelo molecular del A. Salicilico

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DISCUSIONES

Si tenemos una sustancia que es soluble en un disolvente, pero que es más

soluble en un segundo disolvente no miscible con el anterior, puede extraerse
este del primero, añadiéndole el segundo disolvente y agitando la mezcla, para
separarlos.

Como es esperable, la extracción nunca es total, pero se obtendria más

eficacia cuando la cantidad del segundo disolvente se divide en varias
fracciones y se hacen sucesivas extracciones que cuando se añade todo de
una vez y se hace una única extracción.

CONCLUSIONES

El proceso de extracción de la muestra problema se generaliza a nivel

industrial este se emplea en extracción de aceites, grasas y pigmentos. Por
ejemplo, el yodo, poco soluble en agua, se extrae de la misma con tetracloruro
de carbono. Una vez efectuada la separación de las fases se trata de calcular
la concentración del yodo en cada fase, valorándolo con tiosulfato.

SE CONCLUYE que este proceso puede usarse también controlando la

solubilidad de nuestras sustancias en distintos disolventes. Especialmente en
química orgánica, mediante distintos tratamientos a algunos grupos funcionales
podemos controlar el valor de K, haciendolos así insolubles o solubles según
nos interese, por ejemplo:si tenemos aminas disueltas en un disolvente
orgánico y queremos pasarlas a una disolvente polar, podemos tratarlas con
ácido para cargarlas y que se protonen, disolviendose así en nuestro disolvente
polar, una vez separado hacemos el proceso contrario (es decir basificarlas y
devolverlas a su forma original) y las separamos totalmente de nuestros
disolventes.

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Cuestionario

1:-¿Qué otras tecnicas de extracción de compuestos organicos se conocen ?

Existen dos tipos de extracción:

A) Extracción Discontinua, Se le puede llamar también extracción líquido-

líquido, dicho proceso de extracción se realiza por medio de embudos o peras
de decantación.

Liquido-Liquido: Esta tecnica se utiliza para separar dos liquidos miscibles

utilizando un solvente que disuelve preferentemente a uno de ellos. Consiste
en poner una mezcla liquida en contacto con un segundo liquido miscible , que
selectivamente extrae uno o mas de los componentes de la mezcla. Se emplea
en la refinación de aceites lubricantes y disolventes , en la extracción de
productos que contienen azufre y en la obtención de ceras parafinitas. El
liquido que se emplea para extraer parte de la mezcla debe ser insoluble para
los componentes primordiales . Despues de poner en contacto el disolvente y
la mezcla se obtienen dos fases liquidas que reciben los nombres de extracto
y refinado. Los lodos y liquidos residuales acumulados en el fondo del
decantador o de la torre son los residuos del proceso.

B). Extracción Continua, Esta extracción es conocida como extracción sólido-

líquido y para su realización se emplean los extractores tipo Soxhlet. Este
proceso es largo (dura aproximadamente tres horas).

Solido-Liquido: Consiste en tratar un solido que esta formado con dos o mas
sustancias que estan disolventes que disuelve preferentemente uno de los dos
solidos , que recibe el nombre de soluto. La operación recibe el nombre
tambien de lixiviacion , nombre mas empleado al disolver y extraer sustancias
inorganicas en la industria minera. Otro nombre empleado es el de precolación,
en este caso , la extracción se hace con disolvente caliente o a su punto de
ebullición .
Se emplea para extraer minerales solubles en la industria minera, también en
la industria alimentaria , farmaceutica y en la industria esencias y perfumes.
Los residuos de esta operación son los acumulados en el fondo del extractor
que contiene sólidos y disolventes.

En el caso de la extracción discontinua, ésta se manifiesta de dos maneras:

- Simple: Cuando el proceso se realiza en dos etapas.
- Múltiple: Cuando el proceso se realiza en dos o más etapas.

Acido –Base: El metodo de extracción acido-base es muy utilizada cuando

algunas de las sustancias a recuperar presentan caracteristicas acidas o
basicas . Hay pocos grupos funcionales organicos suficientemente acidos o
basicos para poder interactuar con acidos o bases inorganicos. Entre ellos

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pueden mencionarse los acidos carboxilicos y los fenoles , que reaccionan con
bases fuertes para dar las sales correspondientes.
El metodo consiste en :

1:- Disolver la mezcla organica a separar en un solvente con las siguientes

caracteristicas:
-Debe ser inerte .
-Todos los compuestos deben ser solubles en el .
-Debe ser inmiscible con el agua.
-Debe tener un punto de ebullicion bajo.

2:- Agregar una solución acida o básica para extraer a la fase acuosa el
componete deseado (como una de sus sales).

3:- Neutralizar dicha fase acuosa (ph=7 a 25oC).

4:- Extraer nuevamente con solvente organico .

5:- Evaporar en forma separada ambas fracciones organicas hasta sequedad

para poder recuperar ambos compuestos.

2.¿ Que es el coeficiente de reparto en una extracción usando solventes?

Cuando una sustancia se disuelve en dos disolventes no misciblers entre si , la

relacion de las concentraciones de dicha sustancia en cada uno de los
disolventes es constante a una temperatura determinada, esta constante se
llama constante de reparto:

k=C1/C2

Donde C1 es la concentración en gramos del compuesto en el disolvente 1 y

C2 es la concentración del mismo en el disolvente 2.Ademas k es el
coeficiente de distribución.
Si tenemos una sustancia soluble en un disolvente, pero mas soluble en un
segundo disolvente no miscible con el anterior , puede atraerse el primero ,
añadiendole el segundo, agitando la mezcla y separando las 2 fases . A nivel
del laboratorio el proceso se desarrolla en un embudo de decantación. Es decir,
el coeficiente de reparto es la relacion de concentraciones de cualquier
especie molecular entre dos fases en equilibrio
.

3:-¿Comente sobre las tecnicas de aislamiento de productos naturales ?

La extracción y cromatografia son dos formas sencillas y ampliamente

utilizadas como metodo para separar un compuesto deseado de sus impurezas
o para aislar cada componente presente en una mezcla , y estan basadas en
el principio de distribucion de la diferentes sustancias entre dos fases
inmiscibles. La cromatografia es una tecnica de separacion de extraordinaria

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potencia que ha desplazado a la mayoria de los metodos utilizados para este

fin a nivel del laboratorio. Las modernas tecnicas de cromatografia preparativa
permiten realizar aplicaciones en la separacion de productos naturales ,
intermediarios sinteticos , macromoleculas , metabolicos y sustancias
biológicamente activas , como por ejemplo los nuevos compuestos “Cabeza De
serie” procedentes de microorganismos y organismos superiores terrestres y
marinos.

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