ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PROFESOR: ING. QUM. Diego Muoz, M. Sc. TITULO DE LA PRCTICA: Preparacin de un Compuesto Orgnico NOMBRE: Diana Carolina Snchez Caicedo FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 19 de Diciembre PARALELO: 1 AO: 2011

INDICE
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Objetivos..........................................................................3 Introduccin.....................................................................3 Teora...............................................................................3 Materiales y Equipos.......................................................4 Imgenes.........................................................................4 Procedimiento..................................................................4 Observaciones.................................................................5 Conclusiones y Recomendaciones..................................5 Resolucin del cuestionario.............................................5

Preparacin de un Compuesto Orgnico

1. Objetivos
Analizar las reacciones de sntesis en compuestos orgnico y obtener experimentalmente la aspirina en un ensayo sencillo.

2. Introduccin
En esta prctica realizamos la obtencin de aspirina a partir de un compuesto orgnico utilizando la reaccin de sntesis, es una prctica sumamente corta y sencilla, solo tuvimos que poner en un recipiente varias sustancias y dejar cristalizar para obtener la aspirina claro que esta no era apta para consumo humano ya primero debamos quitarle todo el acido que queda con agua destilada y con la prueba de FeCl3 comprobar que la aspirina esta limpia.

3. Teora
El cido acetilsaliclico o AAS (C9H8O4), tambin conocido con el nombre de Aspirina, es un frmaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinamatorio, analgsico, para el alivio del dolor leve y moderado, antipirtico para reducir la ebre y antiagregante plaquetario indicado para personas con alto riesgo de coagulacin sangunea, principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio. Los efectos adversos de la aspirina son principalmente gastrointestinales, es decir, lcera ppticas gstricas y sangrado estomacal. En pacientes menores de 14 aos se ha dejado de usar la aspirina para el control de los sntomas de la gripe o de la varicela debido al elevado riesgo de contraer el sndrome de Reye. El cido saliclico o salicilato, producto metablico de la aspirina, es un cido orgnico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25C. Tanto la aspirina como el salicilato sdico son igualmente efectivos como antiinamatorios, aunque la aspirina tiende a ser ms ecaz como analgsico. La makesia es la produccin del un cido acetilsaliclico, se protona el oxgeno para obtener un electrlo ms fuerte. La reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una estericacin. El cido saliclico es tratado con anhdrido actico, un compuesto derivado de un cido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y cido actico, el cual se considera un subproducto de la reaccin. La produccin de cido actico es la razn por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre. Como catalizador casi siempre se usan pequeas cantidades de cido sulfrico y ocasionalmente cido fosfrico. El mtodo es una de las reacciones ms usadas en los laboratorios de qumica en universidades de pregrado.

Se denomina estericacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster es un compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre un cido carboxlico y un alcohol. Comnmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres de cidos carboxlicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio steres de prcticamente todos los oxcidos inorgnicos. Por ejemplo los steres carbnicos derivan del cido carbnico y los steres fosfricos, de gran importancia en Bioqumica, derivan del cido fosfrico.

4. Materiales y Equipos
Reactivos FeCl3 Solucin saturada" H2SO4 Concentrado" Materiales Sistema de Bao Maria" Balanza" Matraz Erlenmeyer Pipetas" Sistema de ltracin Frasco con cuenta gotas" Anhdrido actico cido Saliclico

5. Imgenes

6. Procedimiento
a) b) c) Introducir en un tubo pequeo Matraz 5g de cido saliclico y 10ml de anhdrido actico. Agregar gota a gota 1ml de acido sulfrico concentrado. Agitar suavemente el contenido con precaucin.

d) e) f) g) h)

Tapar con papel aluminio y dejar que enfre hasta unos 15 minutos con los que observara precipitacin de cristales. Aadir 50ml de agua fra y agite fuerte. Filtrar la suspensin para recoger los cristales. Lavar los cristales agregando agua al sistema de ltracin. Ensayar la adicin de gotas de solucin cloruro frrico en las aguas de lavado hasta el momento que deje de presentar color violeta.

7. Observaciones
Logramos obtener la aspirina exitosamente con las reacciones de sntesis, al principio hicimos todo bien paso a paso solo en el momento en que tenamos que esperar que se cristalice la solucin tuvimos una dicultad pero solo esperamos ms tiempo del normal e igual se cristalizo todo muy bien y utilizando el papel ltro eliminamos a mayor parte del cido.

8. Conclusiones y Recomendaciones
Conclusiones: Se ha logrado sintetizar acido acetilsaliclico a partir de anhdrido actico y acido saliclico, con acido sulfrico como catalizador en un proceso que utilizamos mtodos de separacin y reconocimiento, aprendidos anteriormente. Recomendaciones: Las recomendaciones que debemos tomar en cuenta son tener mucho cuidado con la manipulacin del cido sulfrico concentrado ya que es altamente corrosivo.

9. Resolucin del Cuestionario

a) Qu es una sntesis qumica? Explique con ejemplos. Sntesis qumica es el proceso de obtener compuestos qumicos a partir de sustancias ms simples. El objetivo principal de la sntesis qumica, adems de producir nuevas sustancias qumicas, es el desarrollo de mtodos ms econmicos y ecientes para sintetizar sustancias naturales ya conocidas, como por ejemplo el cido acetilsaliclico (presente en las hojas del sauce) o el cido ascrbico o vitamina C, que ya se encuentra de forma natural en muchos vegetales. Tambin la sntesis qumica permite obtener productos que no existen de forma natural, como el acero, los plsticos o los adhesivos. Actualmente hay catalogados unos once millones de productos qumicos de sntesis y se calcula que cada da se obtienen unos 2000 ms. El progreso cientco ha permitido un gran desarrollo de las tcnicas de sntesis qumica, como la sntesis en fase slida o la qumica combinatoria. En que se fundamenta el desarrollo de esta prctica? En la sntesis del acido acetilsaliclico que es un compuesto presente naturalmente en las hojas de sauce, Pero esta vez se la obtendr de manera sinttica en el laboratorio. 5

b)

c)

Cmo se obtiene qumicamente el producto comercial llamado Aspirina? Escriba las ecuaciones.