Manual de Quimica Oranica 2

Manual de prácticas de química orgánica
INDICE
Practica 1: Obtención de cloruro de hexilo………………………..3
Practica 2: Obtención de bromuro de n-Butil…………………….6
Practica 3: Obtención de ácido acetil salicílico………………….9
Practica 4: Saponificación…………………………………………..12
Practica 5: Obtención de fenoltaleína……………………………..16
Practica 6: Obtención de fluroceína……………………………….20
Practica 7: Obtención de amarillo de martius…………………...23
Practica 8: Obtención de Naranja de metilo……………………..30
Practica 9: Identificación sistemática
de compuestos orgánicos………………………………………….34
Practica 10: Polimerización………………………………………...40
Apéndice……………………………………………………………….42
Bibliografía…………..………………………………………………...52
OBTENCIÓN DEL CLORURO DEL CICLOHEXILO

Conocer la preparación de un halogenuro de alquilo secundario a partir del
alcohol correspondiente, mediante una reacción de sustitución nucleofilica.
-1-
Preparación de cloruro de ciclohexilo para la reacción del ciclohexanol con
acido clorhídrico concentrado, aislar y purificar por destilación el producto de la
reacción.
FUNDAMENTO:
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios
procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan
frecuentemente cloruros de tionilo y halogenuros de fósforo; también se puede
obtener calentando el alcohol con acido clorhídrico concentrado y cloruro de
zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierte halogenuros de alquilo con
acido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.
El ciclohexanol es algo especial en su reactividad, es un alcohol secundario y
se convierte fácilmente a cloruro calentándolo en presencia de acido clohidrico
concentrado y cloruro de calcio anhidro.
REACCIÓN Y MECANISMO
CALCULOS:
Ciclohexano-------------- 99%
-2-
p.e: 161ºC densidad: 0.945
p.f: 37ºC d= m/v
d= .945gr/mol x 6ml = 5.67
pm= 100
No de moles = gr/pm
5.67/100 = 0.0567
1000mmol ------------ 36.5gr 1000ml -------------35gr

113mmol --------------- X X -------------------4.1391
X= 4.01391 X= 11.11ml HCl
DESCRIPCIÓN DEL PROCEDIMIENTO:

En un matraz de bola coloque 6ml de ciclohexanol, agregué 11.11ml de HCl y
4.0gr de cloruro de calcio anhidro. Agregamos varios cuerpos de ebullición y
conecte al matraz un refrigerante de agua en posición de reflujo.
Calentamos la muestra a través de una parrilla y lleve un flujo suave por un
periodo de 45 minutos. Enfrié la mezcla de la reacción a temperatura ambiente
y transfiera a un embudo de separación, deje que se separaren las mezclas en
2 fases y deseche la fase inferior acuosa.
a) ml de solución saturada de cloro de sodio

b) ml de solución saturada de bicarbonato de sodio
c) ml de solución saturada de cloruro de sodio.
Coloque la fase orgánica en un matraz de destilación, ensamble un sistema de

destilación simple destile y colecte la fracción con punto de ebullición de 128 –
130ºC
-3-
DISCUSION Y RESULTADOS
1.- desprendimiento de HCl que es un reactivo toxico y no puede ser inhalado.
2.- el desprendimiento del acido clorhídrico se debió al calentamiento que le
pusimos
3.- hubo un cambio de color se convirtió en un poco mas oscuro.
4.- en la reacción realizada no se formo el cloruro de ciclohexilo, pero se formo
ciclohexeno, por que su punto de ebullición es de 83ºC.
Lo identificamos mediante el agua de bromo, ya que esta indica la presencia
de dobles enlaces.
Hubo varios inconvenientes como que la muestra se guardo durante dos
semanas, que el carbonato no fue previamente secado, entre otros, no
obtuvimos lo deseado. Se favoreció a la eliminación debido al aumento de la
temperatura.
CONCLUSIÓN:
No se logo la obtención del ciclohexilo por que se favoreció la eliminación en
los reactivos.
Ya se puede concluir que se trata de un ciclhexeno por que su punto de
ebullición fue de 82ºC.
-4-
OBTENCION DE BROMURO DE N-Butil
FUNDAMENTO
Síntesis de alquenos por eliminación de alcoholes y derivados. La Reacción de
Wittig. Estereoselectividad en la reacción de Wittig. Utilización de acetilenos en
la síntesis de compuestos olefínicos. La reacción de Diels-Alder.
Estereoespecificidad, estereoselectividad y regioselectividad en la reacción de
Diels-Alder.
Síntesis de alquenos por eliminación de alcoholes y derivados.

Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de
ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en
alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de
partida) y los productos (el alqueno y el agua).
Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o

el agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante la
destilación del alqueno, más volátil que el alcohol porque no puede formar
puentes de hidrógeno, o mediante la adición de un agente deshidratante que
elimine el agua a medida que ésta se va generando. Por ejemplo, el
ciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en
presencia de H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilación. Como el
ciclohexeno es más volátil que el
ciclohexanol se va eliminando de
la mezcla de reacción y de este
modo el equilibrio del proceso se
va desplazando hacia la derecha.
-5-
Por lo general, si la reacción se lleva a cabo en medio ácido el proceso sigue
un mecanismo E1. La protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen
grupo saliente. La eliminación de agua en el alcohol protonado genera un
carbocation.
El paso que determina la velocidad del proceso es el de la formación del
carbocatión y por tanto la facilidad de deshidratación de alcoholes en medio
ácido sigue el mismo orden que el estabilidad de los carbocationes.
alcohol 1º < alcohol 2º < alcohol 3º
Aumenta la velocidad de deshidratación
Un alcohol también se puede transformar en un alqueno en medio básico. En
este caso no se produce la protonación del grupo hidroxilo y para convertir a
éste en un buen grupo saliente hay que transformarlo en un éster de ácido
sulfónico (un tosilato (Ts) o un mesilato (Ms)). Una vez convertido el alcohol en
tosilato o mesilato, la olefina se obtiene por calentamiento de estos ésteres en
presencia de una base. En estos casos la reacción sigue un mecanismo E2.
MECANISMO DE REACCIÓN:
PROCEDIMIENTO:
En un matraz pera de dos bocas coloque 10ml de agua, añada 14g de NaBr,
agite y adicione 10ml de butanol. Mezcle perfectamente, añada cuerpos de
ebullición y adapte un sistema de destilación fraccionada.
Enfríe el matraz en un baño de hielo y pasados unos minutos adicione por la
boca lateral del matraz 10ml de H2SO4 concentrado, mediante un embudo de
adición, en porciones de aproximadamente 2ml cada vez.
-6-
Terminada la adición, retire el baño de hielo y el embudo de adición y tape la
boca lateral del matraz con el tapón esmerilado. Adapte una trampa de solución
de sosa.
Caliente la mezcla de reacción suavemente empleando un baño de aire. Se

empieza anotar el progreso de la reacción y la aparición de dos fases, siendo la
fase inferior la que contiene el bromuro de butilo.
Reciba el destilado en un recipiente enfriado en un baño de hielo.

Continúe el calentamiento hasta que el destilado sea claro y no contenga gotas
aceitosas.
Pase el destilado al embudo de separación y lave con 5ml de agua (el bromuro
es la capa fina)
Se pudo observar en el matraz de pera 2 fases uno de color ocre y otra
transparente.
Se logró obtener las dos fases y la del bromuro de butilo mas H2SO4 esto se
lavó, y se comprobó que si se obtuvo el bromuro de butilo.
CONCLUSIÓN:
Para el caso de esta reacción que es una SN2 debe tenerse mucho cuidado
con las condiciones a las que se debe someter, ya que puede que si no
cuidamos la temperatura se favorece la eliminación y no la sustitución.
-7-
OBTENCION DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
FUNDAMENTO
El hombre siempre ha tratado de dar con el remedio para sus dolores. En la
antigüedad, el remedio lo encontraba en la propia naturaleza. En concreto, el
extracto de la corteza de sauce blanco (Salix
alba), cuyo principio activo es la base sustancial
de Aspirina, poseía unas cualidades terapéuticas
tales como calmar la fiebre y aliviar el dolor. Con el
tiempo, los remedios naturales abrieron paso a
las investigaciones científicas y a las soluciones
químicas.
Las posteriores investigaciones y modificaciones de la corteza de sauce
dieron con el principio activo de esta planta que los científicos llamaron salicina,
que sirve para sintetizar el ácido salicílico, y su proceso de acetilación da lugar
al ácido acetilsalicílico.
Cuarenta y cuatro años más tarde del primer intento de acetilación del ácido
salicílico, Félix Hoffmann, un joven químico de la Compañía Bayer, consiguió
obtener de forma pura y estable el ácido acetilsalicílico comercializado después
bajo el nombre de Aspirina. Desde entonces hasta nuestros días, Aspirina se
ha vendido en todo el mundo y ha sido de gran utilidad en muchas
investigaciones científicas.
Otros nombres de la aspirina : Aspirin; Salicylic acid acetate; o-Acetoxybenzoic

acid; o-Carboxyphenyl acetate; A.S.A.; A.S.A. Empirin; Acenterine; Acesal;
Acetal; Aceticyl; Acetilum Acidulatum; Acetisal; Acetol; Acetophen; Acetosal;
Acetosalic acid; Acetosalin; Acetylin; Acetylsal; Acetylsalicylic acid; Acidum
acetylsalicylicum; Acisal; Acylpyrin; Asagran; Aspro
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MECANISMO Y REACCIÓN:
Mecanismo de reacción:
DESCRIPCIÓN DEL PROCEDIMIENTO
En un matraz de 100ml provisto en un imán se disponen las cantidades

indicadas de acido salicílico. Anhídrido acético y acido sulfúrico concentrado y
se agita para homogeneizar la mezcla se conecta un refringente para reflujo y
-9-
se calienta a 60-70ºC (con baño de agua) durante 15 minutos. Se enfría (a
chorro de agua exterior) y se adiciona 70ml de agua, con lo que termina de
precipitar el producto de la reacción. Se filtra en placa con succión de trompa y
se recristaliza el solidó en una mezcla de unos 10ml de acido acetilo y 20ml de
agua, se vuelve a filtrar y el olido se lava con una pequeña cantidad de agua
muy fría. Una vez secado el producto determinar su punto de fusión, pesar la
cantidad obtenida y calcular el rendimiento.
CÁLCULOS:
Moles de acido salicílico
N= g/PM =5.03/138.12 = 0.0366m
G= n – PM = 0.036 x 180 = 6.48g
% de rendimiento
%R = gramos experiméntales / gramos teóricos
2.12/6.48 x 100 = 32.7%
DISCUSIÓN Y RESULTADOS
• Se logra la obtención del acido acetilsalicílico.
• Se perdió un poco del compuesto pero se logra ver un cambio.
• Se puso durante 10 minutos en reflujo
Se logro obtener un solidó blanco creyendo que es el acido acetilsalicílico.

Pero es impuro porque presenta acido salicílico y esto puede ser que sea
toxico.
Esto se debió a que ya no se rescristalizo para la obtención del acido
acetilsalicílico. Después se le hizo una prueba para comprobar si es acido
acetilsalicílico y fue por medio del punto de fisión.
CONCLUSIONES:
Que para obtener el acido acetilsalicílico es necesario el acido salicílico y el
anhídrido acético, pero sin el acido sulfúrico que es el que comienza la reacción
no se podría realizar.
-10-
sAPONIFICACIÓN
FUNDAMENTO
La manufactura del jabón es una de las síntesis más antiguas, tribus antiguas
realizaban el proceso de hidrólisis de glicéridos. La hidrólisis produce sales de
ácidos carboxílicos y glicerol, CH2OHCHOHCH2OH.
EL jabón corriente actual es una mezcla de sales sodicas de ácidos grasoso de
cadenas largas. Es una mezcla por que la grasa de la cual se obtiene lo es:
para lavarnos o ropa, es igual de buena una mezcla que una sal pura. El jabón
puede variara la composición y en el método de su procesamiento: si se hace
de aceite de oliva, es jabón de castilla; se le puede agregar alcohol para ser
transparente; se le puede batir con aceite para que flote, etc. Químicamente
hablando, es prácticamente siempre lo mismo y cumple igual su función.
Cabria pensar que estas sales son solubles en agua, y de hacho se pueden
preparar las “soluciones de jabón. Si embargo, no se trata de soluciones
verdaderas en las que las moléculas de soluto se desplazan libre e
independientemente, si no que dispersa el jabón en grupos esféricos llamados
micelas, cada una de las cuales pude contener centenares de moléculas de
jabón. Una molécula de jabón tiene un extremo polar –COO -Na+ y otro no
polar, la cadena larga con 12 a 18 carbonos. El primero es soluble en
disolventes polares y de dice que es hidrófilo. El segundo no lo es, por lo que
se denomina hidrófobo es evidentemente soluble en soluciones polares y no
polares. Este tipo de moléculas se llama anfipatico: tiene extremos polares y no
polares, y además es suficientemente grande como para que cada extremo
contenga su propio comportamiento de solubilidad. En concordancia con la
regla “sustancias similares son mutuamente solubles”, los extremos no polares
buscan un ambiente similar, en tal situación el único ambiente no polar cercano
son los extremos no polares de otras moléculas de jabón, por lo que se reúnen
en el centro de la micela. Los extremos polares se proyectan hacia fuera para
penetrar en el disolvente polar, agua. Los grupos carboxilato cargados
negativamente envuelven la superficie de la micela, rodeada de una atmósfera
iónica. La repulsión entre cargas similares las mantiene dispersas a las
micelas.
-11-
REACCIÓN
CALCULOS
KOH
56.11g----------------------→ 1 mol 36.5g-------------→ 1 mol X= 0.65043
1 g ----------------------→ X= 0.01782 X -----------------→ 0.01782
0.4 ml----------------------→ 1 l 0.04455 l ----------→ 25 ml
0.01782---------------------→ X = 0.04455 l X° ------------→ 10 ml X= 0.01782 l

X° = 1782 ml
Volumen gastado del HCl 0.4 N = 0,3 ml
En la segunda titulación con grasa. Titular HCl 0.4 N en solución etanolica con
la grasa (Reflujada). Se utilizo 9.1 ml.
-12-
Resta del volumen gastado 10.3 ml – 9.1 ml = 1.2 ml de HCl
1 l -------------→ 0.4 eq 0.25 g--------------→ 0.0048 KOH

0.0012 l ------------→ X= 0.6048 eq 30 g----------------→ X= 0.657 KOH
1 eq ---------------→ 56.11 g 25 ml-------------→ 0.99972 g

0.05 eq -----------→ X= 3.2314 X ------------------→ 3.231 g
X= 80.795
MECANISMO DE REACCION
PROCEDIMIENTO
1) se elabora una solución etanolica básica, que se obtiene al mezclar 1g de
NaOH o KOH, más 5 ml de agua y 20 ml de etanol.
2) Se toman 10 ml de esta solución y se vierte en un matraz de bola de 100
ml y se agregan 0.25 g de grasa. El matraz se coloca en una placa de
calentamiento conectado a un refrigerante conectado a una bomba de
reflujo.
3) Se deja ahí 30 minutos a temperatura constante. Reflujar.
-13-
4) Después de este tiempo se deja enfriar.
5) Se monta una muestra estandart para valorar con HCl.
6) La fase etanolica se le agregan dos gotas de fenoltaleina y se procede a

valorar titulando con acido clorhídrico 0.2000 N
7) En otro recipiente se calientan 30 g de grasa a 45°C y se calientan 20 ml
de solución etanolica básica restante a 65°C a 70°C
8) Se unen las sustancias lentamente para que no se separen las fases,
después en un vidrio de reloj se coloca un poco de la solución y agua; si
esta lista ya no se observaran formaciones grasosas.
En esta practica realizamos una hidrólisis básica para formar un jabón, a partir
de un acido graso.
En esta practica se obtuvo un jabón un poco duro, que no hacia mucha
espuma, de color carne, olor agradable y quedo pastoso. Para comprobar que
obtuvimos jabón nos lavamos las manos, a pesar de que hacia poca espuma si
nos quedaron limpias.
CONCLUSIONES
Bueno aprendimos hacer jabón y realizamos una hidrólisis, también en esta
practica utilizamos una técnica un poco diferente de la que se encontró en
Internet. Creo que lo principal es que ahora nos hacemos preguntas del por
que de las cantidades y tratamos de entender la reacción y su mecanismo
para saber por que se comporta de cierta manera.
-14-
OBTENCIÓN DE FENOLFTALEINA
FUNDAMENTO
Hemos visto que las relaciones características del benceno implican
sustitución, en la que se conserva el sistema anular estabilizado por
resonancia. ¿Qué tipos de reactivos permiten esta sustitución? ¿Cuál es el
mecanismo de estas sustituciones?
Encima y debajo del plano del anillo bencénico tenemos una nube electrónica n
(Figura 1). Debido a la resonancia, estos electrones n están más involucrados
en mantener núcleos de carbono unidos que los electrones π de un doble
enlace carbono-carbono. De todas formas, y en comparación con los
electrones o, estos electrones π están relativamente sueltos y disponibles para
un reactivo que busca electrones.
H C C H
C C
H H
No es de extrañar que en sus reacciones típicas el anillo bencénico sirva de

fuente de electrones, esto es, que actúe como base. Los compuestos con los
que reacciona son electrónicamente deficientes; es decir, son reactivos
electrofílicos o ácidos. Al igual que las reacciones típicas de los alquenos son
de adición electrofílica, las del anillo bencénico son de sustitución electrofílica.
Estas reacciones no sólo son típicas del benceno mismo, sino también del
anillo bencénico donde quiera que se encuentre y, de hecho, de muchos
anillos aromáticos, bencenoides y no bencenoides.
La sustitución electrofílica aromática incluye una amplia gama de reacciones:
nitración, halogenación, sulfonación y reacciones de Friedel-Crafts,
experimentadas por casi todos los anillos aromáticos; procesos como
nitrosación y acoplamiento diazoico, que sólo sufren los anillos de gran
reactividad, y reacciones como la de sulfonación, intercambio isotópico y
muchos cierres de anillos. Aunque estos aparentemente no tienen relación
alguna, es provechoso considerarlos como procesos de este tipo, cuando se
someten a un examen más profundo. Desde el punto de vista de su
-15-
importancia en síntesis, la sustitución electrofílica aromática quizá no ha sido
igualada por ninguna otra clase de reacciones orgánicas. Constituye la vía de
acceso inicial para casi todos los compuestos aromáticos, pues permite la
introducción directa de ciertos grupos sustituyentes que luego pueden
convertirse en otros, incluyendo anillos aromáticos adicionales, por reemplazo,
o por transformación
SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

Ar = arilo, cualquier grupo aromático con unión directa a carbono anular
1. Nitración. Estudiada en la sección 14.8.
.
H SO
ArH + HONO2 2 4 Ar NO2 + H2O
Un nitrocompuesto
2. Sulfonación. Estudiada en la sección 14.9.
SO3
ArH + HOSO3H Ar SO3H + H2O
Un ácido sulfónico
3. Halogenación. Estudiada en la sección 14.11.
ArH + CI2 Fe Ar CI + HCI
Un cloruro de arilo
ArH + Br2 Fe Ar Br + HBr
Un bromuro de arilo
4. Alquilación de Friedel-Crafts. Estudiada en la sección 14.10.
AICI3
ArH + RCI Ar R + HCI
Un alquilbenceno
5. Acilación de Friedel-Crafts. Estudiada en la sección 21.5.
AICI3
ArH + RCOCI Ar COR + HCI
Un cloruro de acilo Una cetona
6. Protonación. Estudiada en la sección 14.12.
H2O
ArSO3H + H+ Ar H + H2SO4 Desulfonación
D 2O
ArH + D+ Ar D + H+ Intercambio de hidrógeno
7. Nitrosación. Estudiada en als secciones 27.11 y 28.10.
Ar N O + H2O Sólo para ArH
ArH + HONO
Un nitrosocompuesto muy reactivos
8. Acoplamiento diazoico. Estudiado en la sección 27.18.
ArH + Ar'N2+X- Ar N NAr' + HX Sólo para ArH
Una sal de diazonio Un azocompuesto muy reactivos
9. Reacción de Kolbe. Estudiada en la sección 28.11. Sólo para fenoles

10. Reacción de Reimer-Tiemann. Estudiada en la sección 28.12. Sólo para fenoles
REACCIÓN Y MECANISMO:
-16-
PROCEDIMIENTO:
-17-
En un matraz erlenmeyer de 125ml coloque 1 g de fenol, 1.2 g de anhídrido
ftálico y 0.5 ml de H2SO4 concentrado. Caliente la mezcla sobre la parrilla,
agitando en forma manual y permitiendo la fusión, continuar el calentamiento
hasta que el calor de la mezcla adquiera un tono rojo cereza.
Deje a enfriar a temperatura ambiente añada poco a poco solución de sosa al
10% hasta el pH alcalino, lo cual se observará por el tono que adquiere la
fenolftaleína formada. Si queda material de suspensión, emplee el agitador de
vidrio para permitir la disolución. Si es necesario, filtre la mezcla para separa
material en suspensión y a la solución filtrada adicione lentamente una solución
de HCl al 10% hasta pH ligeramente ácido.
En la técnica no se utiliza una relación entre fenol y anhídrido ftálico de 2:1;
porque para que se lleve a cabo se necesitan 2 moléculas de fenol. Al ver el
cambio de coloración o viraje se comprobó que si es fenolftaleína.
Se pudo obtener fenolftaleína ya que si hubo un cambio de viraje.
CONCLUSIÓN:
Esta práctica fue un poco rápida y se pudo observar el cambio de color de la
fenolftaleína, así pudimos deducir que era fenolftaleína.
OBTENCIÒN DE FLUORESCEÌNA
-18-
FUNDAMENTO
La fluoresceína sódica es una xantina dibásica que se utiliza en oftalmología
en forma tópica para las tonometrías y diagnóstico de lesiones coriorretinianas,
y en forma oral o endovenosa como medio de contraste de las angiografías
retinianas. Se informaron distintas reacciones adversas con todas sus vías de
administración. Se clasifican en leves, moderadas y graves, según su
intensidad y la necesidad de intervención médica.
Con el objetivo de actualizar la incidencia de reacciones adversas producidas

por su uso endovenoso, y la posibilidad de prevenir dichas reacciones por
medio de pruebas cutáneas, se realizó un relevamiento de las publicaciones
sobre el tema. La etiología de dichas reacciones es desconocida.
Varias publicaciones describen pacientes que sufrieron shock anafilactoideo y

sus pruebas cutáneas (prick test con fluoresceína sódica), fueron positivas, y
en otras series de pacientes el prick test previo a la realización de la
retinofluoresceinografia predijo el shock. En ninguno de los casos se pudo
demostrar IgE específica, pero la aparición de las reacciones fue más frecuente
en quienes ya se habían realizado una o más retinofluoresceinografías.
Conclusiones: el prick test con fluoresceína sódica al 10% es útil para

prevenir las reacciones adversas producidas por su uso endovenoso y descarta
los falsos positivos de las reacciones intradérmicas.
-19-
MECANISMO DE REACION
CALCULOS
Anhídrido ftálico: 148.2 ----1.2 0.07 g --------- X
Resorcinol: 110.11--- .89
X= 4.72 x 10-4 ml 110.11 g/mol --- mol

X= .472 mmol 0.1 g ------------- X
Resorcinol
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9.08 x 10-4 mol 1.816 x 10-3 1.816 mmol
PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensaye colocar 0.1gr de resorcinol, más 0.07gr de anhídrido
ftálico y añadir una gota de ácido sulfúrico concentrado, se mezcla
perfectamente y calentar a baja temperatura para lograr la fusión de la mezcla,
agitando de forma manual, calentar hasta que adquiera un color rojo ladrillo.
Posteriormente se deja enfriar, agregar un poco de agua para que la solución
sea disuelta completamente, si queda material en suspensión es necesario
filtrarlo para separar el material suspendido.
Composición/información sobre el compuesto
Fórmula molecular C20H10Na2O5
Peso molecular 376.28 g/mol
Almacenamiento Bien cerrado, seco entre 5 a 30ºC
Estado físico Polvo
Color Rojo pardo
Olor Inodoro
Punto de fusión > 300 ºC
Solubilidad en agua a 20ºC 500 g/l
Efectos biológicos Toxicidad para los peces, toxicidad de dafnia.
Biodegradabilidad Biodegradable
Toxicidad aguda, subaguda a crónica, mutagenicidad

Tras contacto con la piel: posible sensibilidad en personas predispuestas.
Tras contacto con los ojos: leves irritaciones.
Al calentar nuestra mezcla se fundieron los componentes creando una
mezcla de color terracota (café-rojizo), misma que con el agregado de agua se
tornó amarillo-rojizo, conteniendo un pH de 2, el producto final fue un líquido de
color levemente rojizo el cual al reaccionar con el NaOH forma una película
muy llamativa misma que afirma que el producto es fluoresceína.
CONCLUSIÓN
Hemos llegado a concluir que logramos obtener fenolftaleína, esto debido a
la prueba realizada con hidróxido de sodio.
OBTENCION DE AMARILLO DE MARTIUS
-21-
FUNDAMENTO
Quisimos ampliar un poco mas de las reacciones que suceden en la SEA
Mecanismo de la nitración
Ahora que hemos apreciado los efectos que ejercen los grupos sustituyentes
sobre la orientación y la reactividad en la sustitución electrofílica aromática,
veamos si podemos justificarlos. El primer paso es examinar el mecanismo
para la reacción. Comencemos con la nitración utilizando benceno como
sustrato aromático.
El mecanismo generalmente aceptado para la nitración con una mezcla de
ácidos sulfúrico y nítrico (la mezcla ácida tan empleada por los químicos
orgánicos) implica la serie de reacciones siguientes:
(1) HONO2 + 2H2SO4 H3O+ + 2HSO4- + NO2

Ion nitronio
H
(2) NO2 + C 6H6 C 6 H5 Lenta
NO2
H
(3) C 6 H5 + HSO4- C 6 H5 NO2 + H2SO4 Rápida
NO2
El paso (1) genera el ión nitronio, NO2+, que es partícula electrófila que
realmente ataca al anillo bencénico. Esta reacción es un equilibrio ácido-base,
en el que el ácido sulfúrico sirve de ácido, y el ácido nítrico, mucho más débil,
de base. Podemos considerar que el ácido hacerlo en el usual H+...-ONO2. El
ión nitronio es bien conocido, puesto que existe en sales como el perclorato de
nitronio, NO2 + CIO4-, y el fluoroborato de nitronio, NO2+ BF4-. De hecho,
George Olah comprobó que estas sales de nitronio estables, disueltas en
disolventes como el nitrometano o el ácido acético, nitran compuestos
aromáticos suavemente, a temperatura ambiente y con rendimientos elevados.
Como necesita electrones, el ión nitronio los encuentra particularmente
disponibles en la nube n del anillo bencénico, de modo que en el H
C6H5
paso (2) se une a uno de los carbonos por medio de un enlace
NO2
covalente, generando el carbocatión.
-22-
En consecuencia, la sustitución electrofílica es un proceso por etapas, igual
que la adición electrofílica, que pasa por un carbocatión intermediario. Sin
embargo, los dos procesos difieren en el destino del carbocatión. Aunque el
mecanismo de la nitración pueda ser el mejor establecido entre los
mecanismos de las demás reacciones de sustitución aromática, resulta claro
que todas las reacciones siguen el mismo curso.
Mecanismo de la sulfonación
La sulfonación de muchos compuestos aromáticos implica los pasos siguientes:
(1) 2H2SO4 H3O+ + HSO4- + SO3
H
(2) SO3 + C6H6 C 6H5 Lenta
SO3-
H
(3) C6H5 + HSO4- C6H5 SO3- + H2SO4 Rápida
SO3-
(4) C6H5 SO3- + H3O+ C6H5 SO3H + H2O Equilibrio muy a la izquierda
De nuevo, el primer paso, que genera el trióxido de azufre electrófilo, es

simplemente un equilibrio ácido-base, esta vez entre moléculas de ácido
sulfúrico. Para la sulfonación utilizamos a menudo ácido sulfúrico con un
exceso de SO3. Aunque cuando no se haga esto, el electrófilo es SO3, formado
en el paso (1). O
S O
O
En el paso (2), el reactivo electrófilo, SO3, se une al anillo bencénico para

generar el carbocatión intermediario. Aunque el trióxido de azufre no tiene
carga positiva, es electrónicamente deficiente y, por tanto, ácido.
El paso (3) es la pérdida de un protón para dar el producto de sustitución
estabilizado por resonancia: esta vez el anión del ácido bencenosulfónico se
disocia fuertemente, por ser un ácido fuerte (paso 4).
¨Con algunos sustratos aromáticos y a cierta acidez, el electrófilo puede se
HSO3+ o molécula que transfiere con facilidad SO3 o HSO3+ al anillo aromático.
Mecanismo de la alquilación de Friedel-Crafts
En la alquilación de Friedel-Crafts, el electrófilo típico es un carbocatión
generado por un equilibrio ácido-base, esta vez en el sentido de Lewis:
-23-
-
(1) RCI + AICI3 AICI4 + R
H
(2) R + C6H6 C6H5 Lenta
R
H
(3) C6H5 + AICI4- C6H5 R + HCI + ACI3 Rápida
R
En ciertos casos, no se halla involucrado un carbocatión libre. En cambio, se

transfiere el grupo alquilo con un par de electrones menos directamente al
anillo aromático desde el complejo polar, I, que forman el AICI 3 y el halogenuro
de alquilo:
CI H
CI AI CI R + C6H6 C6H5 + AICI4- Lenta
CI R
I
El electrófilo es entonces (a) R+ o (b) una molécula como I, que puede transferir
con facilidad R+ al anillo aromático. Esta dualidad de mecanismo es corriente
en la sustitución electrofílicaa aromática. En ambos casos, el ácido de Lewis
R+ es desplazado de RCI por el otro ácido de Lewis, el AICI3.
Describimos la reacción de Friedel-Crafts como una sustitución electrofílica y,
desde el punto de vista del anillo aromático, efectivamente lo es. Sin embargo,
como un ácido reacciona con una base, también un electrófilo reacciona con un
nucleófilo, una molécula que proporciona los electrones que busca el primero.
Por consiguiente, desde el punto de vista opuesto, esta reacción consiste en
un ataque nucleofílico del anillo aromático sobre el grupo del complejo I. El ión
AICI4- es un grupo saliente mejor que el CI -; aquí, el ácido de Lewis, AICI3,
cumple el mismo propósito que un ácido de Lowry-Bronsted en la protonación
de un alcohol.
Cuando consideremos la reacción de Friedel-Crafts como herramienta de
síntesis, descubriremos que, en su sentido más amplio, esta reacción implica
reactivos diferentes de los halogenuros de alquilo, y otros ácidos de Lewis que
el cloruro de aluminio: BF3, SnCI4, HF, aun H+.
-24-
Mecanismo de la halogenación
La halogenación aromática implica los pasos que se ilustran para la cloración.
(1) CI2 + FeCI3 CI3Fe CI CI

H
(2) CI3Fe CI CI + C6H6 C6H5 + FeCI4- Lenta
CI
H
(3) C6H5 + FeCI4- C6H5 CI + HCI + FeCI3 Rápida
CI
El paso clave (2) es la unión de cloro positivo al anilloaromático. Sin embargo,

parece poco probable que esté involucrado un ión CI+ libre. En cambio, se
combina cloruro férrico con CI2 para formar el complejo II, del que se
transfiere cloro, sin sus electrones, directamente al anillo.
Hemos visto que la adición de halógenos a los alquenos consiste también en
un ataque con halógeno positivo para formar un carbocatión intermediario. Sin
embargo, los electrones π muy sueltos del alqueno lo hacen más reactivo, por
lo que se transfiere halógeno positivo directamente de la molécula X2, con
pérdida de CI -. La molécula de benceno menos reactiva necesita la ayuda de
un a´cido de Lewis, y la reacción procede con la pérdida del mejor grupo
saliente, el FeCI4-. Sin embargo, los compuestos aromáticos más reactivos,
es decir, aquellos con electrones n más disponibles, reaccionan con
halógenos en ausencia de ácidos de Lewis.
REACION Y MECANISMO
Reacción:
Mecanismo de reacción:
-25-
-26-
Cálculos:
1-Naftol
1mol  144g  1 eq
X  1g
X= 6.94 (10)-3mol
H2SO4
• Se requieren 4 moles para la reacción
1mol  98g  1 eq
6.94 (10)-3mol  X
X= 0.68012g
4X= 2.72048g
V=2.72ml
HNO3
• Se requieren 3 moles para la reacción y un exceso de un 10%
N= 0.02082mol
1mol  63g
0.02082mol  Xg
Xg= 1.31166g
V= 0.92ml
V= 1.012ml
PROCEDIMIENTO:
Coloque 0.25g de 1-Naftol en un matraz Erlenmeyer de 250ml, adicione
0.5ml de ácido sulfúrico concentrado y agite hasta obtener una solución color
rojo. Deje reposar la mezcla de reacción durante unos cinco minutos
aproximadamente. Agregue 1.5ml de agua destilada fría agitando hasta obtener
una mezcla homogénea de color blanco.
-27-
Obtención de 2,4-dinitro-naftol-1.
Enfrié la mezcla de reacción a una temperatura de 10ºC en baño de hielo.
Adicione gota a gota y agitación 1.2ml de ácido nítrico concentrado, cuidando
que la temperatura no rebase los 15ºC (reacción extremadamente exotérmica).
Concluida la adición de ácido nítrico, retire la mezcla de reacción del baño de
hielo y espere a que llegue a la temperatura ambiente. Sin dejar de agitar,
caliente la mezcla a baño maría hasta que alcance los 50ºC y mantenga esta
temperatura durante un minuto. Deje enfriar a temperatura ambiente y añada a
la mezcla 2ml de agua, agite hasta obtener una mezcla homogénea. Filtre al
vacío y lave con agua fría el sólido obtenido.
Formación de la sal de amonio
Transfiera el solidó a un matraz erlenmeyer de 50ml y añada 8ml de agua y
1.5ml de hidróxido de amonio concentrado. Caliente la mezcla a baño maría
con agitación hasta la disolución del solidó y filtre la solución caliente por
gravedad. Adicione al filtrado 0.5g de cloruro de amonio, agite y enfríe a baño
de hielo; separe el precipitado obtenido (Amarillo de Martius) por filtración al
vacío, lávelo primero con una solución de cloruro de amonio al 21%
aproximadamente 3ml y después con 2ml de agua fría determine el punto de
fusión, rendimiento.
En esta práctica realizamos una nitración indirecta al α-naftol realizando
primero una disulfonación al aromático y posteriormente sustituyendo estos
iones por los nitronio. Por último se sustituyó el grupo hidróxilo con el hidróxido
de amonio para finalmente obtener el amarillo de Martius. Durante la practica
no sé contó con una bomba de vacío. Se obtuvo un polvo de color rojizo que en
medio acido presento una coloración amarilla y en medio básico un color
anaranjado.
CONCLUSIONES
Se obtuvo el amarillo de Martius, sin embargo se duda del mecanismo de
reacción entre el 2,4-dinitroNaftol-1 y el hidróxido de amonio.
-28-
OBTENCIÓN DE NARANJA DE METILO
FUNDAMENTO
La reacción de diazoación es una de las más importantes en química orgánica
y es la combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una
sal de diazonio. El ácido nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden preparar
soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el
nitrito de sodio (NaNO2) con algún ácido mineral como el ácido clorhídrico
acuoso, o el ácido sulfúrico, perclórico o fluorobórico. Cuando se trata de una
amina primaria alifática la sal de diazonio que se genera es muy inestable y
regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta reacción no se
considera sintéticamente útil. En contraste, cuando se utiliza una amina
primaria aromática, la sal que se genera, es relativamente estable en solución y
a temperaturas menores de 5°C, con lo cual, se tiene oportunidad de
manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes,
dándole a la reacción una gran aplicación sintética.
Las sales de diazonio aromáticas son inestables, cuando se secan son muy
sensibles por lo que pueden estallar al tocarlas. Algunas sales de diazonio
como los trifluoroboratos, ArN2 +BF4 son relativamente estables. Estos
compuestos rara vez se pueden aislar, por lo que las soluciones en las cuales
se preparan se emplean en forma directa.
El ácido nitroso en solución acuosa se encuentra en equilibrio con especies
tales como el trióxido de dinitrógeno (N2O3), también llamado anhídrido
nitroso.
En la reacción de diazoación
el reactivo es en realidad el
N2O3. La reacción se inicia
con el ataque de la amina, con sus pares de electrones libres, al agente de
nitrosación. El intermediario así formado expulsa un ión nitrito y forma un
compuesto N-nitroso, el cual a través de una serie de transferencias rápidas de
protones y finalmente por pérdida de una molécula de agua, genera la sal de
diazonio.
-29-
REACCIÓN
MECANISMO DE REACCION
-30-
CALCULOS
La relación de los compuestos es 1 a 1
Acido sulfanilico
173.2g ----------------→ 1 mol 173.5 g ---------------→ 0.005773
moles
1 ---------------------→ 0.005773 moles 1.25 g-----------------→ 0.007217 mol
N,n-dimetil anilina PM= 121.18g

G = (PM)(n) = (0.0007217 mol)(121.18 g) δ = g/v V= g/δ
g = 0.8745
V=0.8745 g /0.95 g/cm3
V= 0.920 ml
Ácido clorhidrico
g = (PM)(n) = (36.5)(0.007217)
g = 0.26342
V = 0.26342 g / 0.99 g/cm3
V = 0.216 ml
PROCEDIMIENTO
Diazociación y copulación con dimetil anilina
1) En un vaso de precipitados de 125 ml, colocar 1.25 g de acido sulfanilico,
0.92 ml de dimetil anilina, 0.216 de HCl concentrado, 5 ml de agua destilada y
enfrié con hielo hasta que la mezcla alcanza la temperatura entre 0°C a %°C.
2) Manteniendo la temperatura por debajo de los 5°C, agregue gota agota y
con agitación constante, 2.5 ml de nitrito de sodio al 20 % un vez terminada la
dicción, quite el baño de hielo y agite la mezcla hasta que alcance la
temperatura ambiente y observe que la mezcla adquiere una coloración rojo
oscuro.
3) Posteriormente agregue gota agota y agitando una solución de sosa al 10 %
hasta obtener un pH de 10. Si el producto es muy oscuro, puede añadir un
poca mas de sosa al 10 % hasta tener el color característico del producto.
-31-
4) Caliente la mezcla con agitación constante y retire el recipiente en el
momento en que se inicia la ebullición.
5) Enfrié en un baño de hielo e induzca al cristalización raspando las paredes
del vaso. El anaranjado de metilo precipita como la sal sodica del acido, la cual
se debe filtrar y lavar con agua helada, seque en desecador o en la estufa y
pese para determinar el rendimiento.
En la técnica que bajamos de Internet, no se estaban utilizando las moles
adecuadas, no estaban ocupando una relación adecuada, por lo que
analizando la técnica y su mecanismo de reacción, nos percatamos de que era
mas adecuado ocupar una relación 1 a 1. Nuestro precipitado de la sal sodica
del acido, fue rojo ladrillo. A este precipitado se le hicieron pruebas en medio
acido (HCl) tomo una coloración roja; en medio básico (NAOH), tomo una
coloración amarillo mostaza.
CONCLUSION
En esta practica aprendimos a realizar una reacción de sales diazodicas, lo
cual se debió hacer con mucho cuidado, ya que esta es una reacción explosiva.
La practica la realizamos con cuidado y siguiendo la técnica. Concluimos que
las sales sodicas son utilizadas como colorantes y son necesarias, hay que
realizarlas con precaución y aprendimos como es su mecanismo.
-32-
DETERMINACION DE GRUPOS FUNCIONALES
FUNDAMENTO
PROBLEMA No. 1
Aldehído, cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo
carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general
donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un radical

hidrocarbonado alifático o aromático.
La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de
ebullición elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad
desde el punto de vista químico; dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad.
Los aldehídos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el
proceso para evitar que el aldehído pase a ácido.
Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo responsables de
su olor y sabor característicos, y tienen mucha importancia en la fabricación de
plásticos, tintes, aditivos y otros compuestos químicos. Los dos primeros de la
serie son el metanal y el etanal.
PROBLEMA No. 3
Amina, nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la
descomposición de la materia orgánica, que se forman por sustitución de uno o
varios átomos de hidrógeno del amoníaco por grupos orgánicos.
El número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno determina que la
molécula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgánico), secundaria
(dos grupos) o terciaria (tres grupos).
La mayoría de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua.
Sus puntos de ebullición son superiores a los hidrocarburos de análoga masa
molecular e inferiores a los correspondientes alcoholes.
Las aminas tienen carácter básico; son bases más fuertes que el agua y, en
general, que el amoníaco. El principal método de obtención de estos
-33-
compuestos es la reacción entre el amoníaco y un halogenuro de alquilo. Una
de las aminas más importantes es la anilina, la amina aromática más sencilla.
PROBLEMA No. 12
Ácido carboxílico, compuesto orgánico que contiene uno, dos o más grupos
carboxilo (—COOH). Estos compuestos pueden ser saturados o no saturados,
y de cadena abierta (alifáticos) o cerrada.
Los ácidos de masa molar baja (hasta ocho átomos de carbono) son líquidos y
el resto sólidos. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa
molar. Desde el punto de vista químico, los ácidos carboxílicos son muy
reactivos. Reaccionan, por ejemplo, con los alcoholes para dar ésteres y agua;
la reacción es reversible. La formación del éster se llama reacción de
esterificación y la inversa, de saponificación.
El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más
familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro
forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y,
generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena
hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles.
Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos
vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.
PROBLEMA LETRA F.
Alcohol, término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos
químicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominación se
utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o
etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio
que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el término alcohol se
empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los
alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por
destilación, estableciendo así su acepción actual.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus
moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y
trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios,
-34-
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de
carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en
las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos,
en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales
inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los
procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y
fluidos de animales y plantas.
TECNICA
Muestra Prueba Resultado Observaciones Compuesto

1 B-naftol - Aspecto Lechoso
1 Fehling - Aspecto Aceitoso
1 Test Brody + Precipitado amarillo Aldehido
3 FeCl3 - No cambio de color
3 Nihidrina + Coloración violeta Amina
12 Fehling - Sublimó
12 pH + Ac. Carboxilico
F Nihidrina -
F FeCl3 + Coloración verde Alcohol
-35-
En el problema No. 1, por medio de Test Brody , encontramos que era un
Aldehído.
El problema No. 3, era una Amina que la determinamos por medio de nihidrina.
En el problema No. 12, encontramos un Acido Carboxílico, pues medimos su
pH y al ser fuertemente acido (3), intuimos que pertenecía a este grupo
funcional. También por que se supone que no hay pruebas especificas para
los ac. Carboxilicos, si en todas las demás pruebas da negativo, y es
fuertemente acida se deduce que es este ac.
El problema F, por medio de FeCl3 , encontramos que era un Alcohol.
Las sustancias problema, tenían características comunes, fue un poco
complicado determinar cual era su grupo funcional.
CONCLUSIONES
En esta práctica aprendimos a pensar un poco mas científicamente, revisando
sus propiedades fisicoquímicas de cada grupo funcional, descubrimos técnicas
sencillas para determinar ciertos y otras eran un poco más complicadas, los
resultados fueron satisfactorios ya que identificamos perfectamente cada
grupo funcional. Y consideramos que esta pruebas son practicas para darte
una idea de que compuesto estas analizando.
OBTENCION DE glIPTAL Y BAKELITA
FUNDAMENTO:
-36-
Bakelita
A principios de siglo, W. Krische y A. Spitteler obtienen el plástico denominado

caseína mediante el tratamiento de las proteínas de la leche como
formaldehído. Este plástico y el nitrato de celulosa se obtenían a partir de
elementos naturales, por lo que no podía hablarse de desarrollos científicos.
Estos desarrollos se producen en 1909, Con la obtención del primer plástico

sintético, por medio de la unión de monómeros para la obtención del
fonolformaldehído, conocido industrialmente como bakelita, nombre basado en
el de su inventor, Leo Baekeland.
RESINAS FENOLICAS (RF). Se obtienen combinando el fenol con el

formaldehído, tienen un olor característico a ácido fénico, particularmente si se
les calienta, se les utiliza mezcladas con cargas de relleno, para mejorar sus
características físicas, su peso específico oscila entre 1,3 a 1,9 kg/dm3, son
excelentes aisladores, por lo general se usa en colores oscuros, marrones,
negros, su combustibilidad es mala pues arde con gran dificultad, su
permeabilidad a la luz está entre transparente a opaco, el producto más
conocida es la Bakelita. Con esta resina se moldean mango de interruptores,
clavijas, carcasas de radios televisión, agitadores de lavadoras, poleas,
prendería, etc.
GLIPTAL
TECNICA
Bakelita
• En un tubo de ensayo agregar: 5 gramos de fenol .
5 ml de formaldehído (36% – 48%) .
2 a 3 gotas de H2SO4 concentrado
• Calentar el tubo en baño maría hasta que este viscoso
• Calentar en baño de aceite ( 120 - 130 ºC )(no exceder de 140 º C). Hasta
una viscosidad mas alta.
-37-
• Dejar enfriar y la bakelita quedara adherida al tubo de ensayo (se tiene
que romper el tubo para sacar la bakelita.
GLIPTAL
• En un tubo de ensayo agregar: 1 g de Anhídrido Ftalico .. .05 g
de Acetato de Sodio. . .4 g de glicerina
• Cubrir el tubo de ensayo con papel aluminio, y hacer unos pequeños hoyos
en el papel , para dejar salir el vapor.
• Calentar hasta que parezca estar hirviendo, después calentar 5 minutos
mas.
• Al final se vacía a un molde de papel aluminio y dejar calentar.
La glicerina estaba en estado liquido y se agrego .4 ml de glicerina , en lugar de
los .4 gr. Al parecer obtuvimos la Bakelita y el Gliptal. Lo malos de esta
practica es que tuvimos que sacrificar dos de nuestro tubos de ensaye, por
solo rompiéndolos sacaríamos el producto.
CONCLUSIONES
En esta practica aprendimos como hacer una polimerización, y esperamos que
si obtuviéramos los productos esperados, ya que no se le realizo ninguna
prueba de identificación a estos compuestos.
-38-
APENDICE
CICLOHEXENO:
PM: 100.16 g/mol
p. de ebullición: 161º C
p. de fusión: 23ºC
Densidad relativa en agua: 0.96 g/cm3
Solubilidad en agua g/100ml: 20ºC
Presión de vapor KPa a 20ºC : 0.13
Densidad relativa de vapor: 3.5g/cm3
En caso de incendió extinguir con: espuma de alcohol, dióxido de carbono.

Propiedades físicas:
• Liquido higroscópico e incoloro, con cristales blancos de olor
característico.
• La sustancia se puede absorber por inhalación y por ingestión
• La sustancia irrita los ojos, la piel y el aparato respiratorio.
• La sustancia afecta al sistema nervioso.
Bromuro de sodio
Es un líquido incoloro e inodoro.
• Peso molecular. 102.40 g/mol
• Punto de ebullición: 393 °C
• Punto de fusión: 755 °C
• Densidad relativa: 3.20 g/cm3
• Limite de explosión: bajo
Butanol
• Peso molecular. 74 g/mol

• Punto de ebullición: 99 a 102 °C
-39-
• Punto de fusión: -115 °C
• Densidad a 20°c: 0.81 g/cm3
• Presión de vapor: 16.5 hPA
• Punto de inflamación: 24°C
• Es un líquido con olor alcoholico.
Bromuro de n-butilo
• Peso molecular. g/mol

• Punto de ebullición: 100-104 °C
• Presión de vapor: 4.72 hPa
• Punto de inflamación: 18.3 °C
Sulfato de sodio anhidro

• Presión de vapor: 1 hPa
• Es un solidó brillante plateado
Acido salicílico

• Punto de fusión: 157-159 °C
• Presión de vapor: ∠ 1 hPa
-40-
• Punto de inflamación: 157 °C
-41-
Anhídrido acetico

• Punto de ebullición: 138-140.5 °C
• Punto de fusión: -73 °C
• Punto de inflamación: 49° C
Acido acetico

• Es Un liquido incoloro
• Limite de explosión: 10 ppm
• Efectos de exposición de corta duración :Corrosivo. La sustancia es
muy corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La
inhalación del vapor puede originar edema pulmonar.
Acido acetil salicilico
• Punto de ebullición: °C
• Su solubilidad en agua es escasa y no debe inhalarse.
Ácido sulfurico
• Peso molecular. 98 g/mol

-42-
• Punto de fusión: 10.3 °C
• Densidad relativa: 1 g/cm3
-43-
-44-
-45-
• edema pulmonar, bronquitis, conjuntivitis y
dermatitis.
• Es incompatible con metales, tejidos de plantas y animales.
• Medidas de higiene personales: se debe sustituir la ropa
contaminada y sumergir en agua, lavar manos y cara al terminar el
trabajo.
Hidróxido de sodio ( NaOH)

• Es un líquido incoloro, e inodoro, de densidad a 20°C: 1.1g7cm3 . Por
exposición puede causar quemaduras, necrosis, y puede provocar
ceguera.
• Incompatibilidad con agua, ácidos, líquidos inflamables, halogenuros
orgánicos.
Etanol anhidro
• Peso molecular: 46.1 g/mol
• Punto de ebullición: 79°C
• Punto de fusión: -117°C
• Presión de vapor: 20°C
• Efectos de exposición de corta duración. La sustancia irrita los ojos.
La inhalación de altas concentraciones del vapor puede originar
irritación de los ojos y del tracto respiratorio.
• La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central
Fenoltaleina
• Su peso molecular: 318.33. es un sólido blanco e inodoro.

• Punto de fusión: 258°C – 262 °C
-46-
• Densidad relativa ( 20°C): 1.30 g7 cm3
• No hay datos cuantitativos de toxicidad
Fenol

• Puede causar la muerte ya que afecta al sistema nervioso. Es de
toxicidad aguda.
• El fenol, es muy soluble en éter etílico, alcohol etílico, ácido
acéticilico, glicerina, bióxido de azufre líquido y benceno. Es menos
soluble en los hidrocarburos parafínicos.
• Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre
el grupo hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el anillo aromático. El grupo fenilo
ó fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico
(pK en solución acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 -10).
Anhídrido ftalico
Cristales brillantes, blancos, de olor característico

-47-
• Efectos de exposición de corta duración: la sustancia irrita
fuertemente los ojos, la piel y el tracto respiratorio.
-48-
Resorcinol
• Cristales blancos, vira a rosa por exposición al aire, a la luz o en

contacto con el hierro.
• 1,3-Dihidroxibenceno,1,3-Bencenodiol 3-Hidroxifenol
• Es combustible
• Punto de inflamación: °C
• Efectos de exposición de corta duración: La sustancia irrita los ojos ,
la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos en
sangre, dando lugar a formación de metahemoglobina. Los efectos
pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia
médica.
Ácido nitrico
Evitar todo tipo de contacto. Es un líquido entre incoloro y amarillo, con

olor ocre.

• Punto de fusión: -41.6 °C
• Es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales
combustibles y reductores.
-49-
Hidróxido de amoniaco
• Peso molecular. < g/mol

• Punto de ebullición: °C
• Punto de fusión: °C
• Densidad relativa: g/cm3
• Presión de vapor: hPa
• Puede liberar amonio en el aire. Se encuentra en muchos
limpiadores y disolventes.
• Síntomas respiratorios: dificultad para respirar, tragar, irritación e
inflamación.
Carbonato de sodio
Es un sólido blanco, inodoro.
• Punto de fusión: 1600°C
• Densidad de amontonamiento: 110 kg/m3
• Peso molécular (PM): 105.99 g
• Toxicidad aguda, protéjase vías respiratorias, ojos y usar guantes
Acido clorhídrico
Es un gas incoloro
• Punto de fusión: 203 °K
• Densidad relativa: 1.2 x 10 3 Kg/m3
• Solubilidad. 70 g en 100 mg de agua
• En ingestión es fatal, también sus emanaciones, causa quemaduras
extremas en ojos es extremadamente peligroso.
-50-
Hidróxido de potasio
Es un líquido incoloro e inodoro.
• Punto de ebullición:
• Punto de fusión: °C
• Presión de vapor: C
• Por exposición causa quemaduras, necrsosis, y tiene riesgo de
provocar ceguera
Acido sulfanilico
Tiene aspecto de cristales
• Punto de ebullición:
• PM : 173.2 g/mol
• Solubilidad en agua : escasa.
• Debe separarse de oxidantes fuertes
Nitrito de sodio
Es un polvo de color blanco e inodoro.
• Densidad relativa: 21 g/cm3
• Toxicidad aguda
N,N- dimetil anilina
-51-
Es un líquido amarrillo con olor aminado
• Punto de fusion: 192-°C °C
• Presion de vapor: 53 hPA
• Temperatura de ignición: 370°C
• Este es toxico por inhalación, ingestión y contacto con la piel.
Posible efecto cancerigeno en humanos. Su toxicidad es aguda.
• Es sensible a la luz en estado gaseoso.
Cloruro de sodio
Es un sólido incoloro e inodoro

• Densidad relativa: 2.17g/cm3
• Es un producto no peligroso en el laboratorio
β-naftol
Es un sólido casi blanco y tiene olor fenolico
• Punto de fusion: 121.6 °C
• Punto de inflamacion: 153°C
• Toxicidad aguda, nocivo por inhalación e ingestion. Al terminar de
trabajar sustituir la ropa contaminada, utilizar guantes, lentes y
después lavarse las manos.
-52-
Bakelita
• La reacción se detiene antes de los 50ºC

• Punto de Fusión : 150 º C
• Puede ser líquida, viscosa o sólida
• Soluble en: Alcoholes, Fenol, Acetona,Glicerina
• Se utiliza en disolución como barniz aislante
Formaldehído
Es un líquido incoloro de olor penetrante.
• Punto de ebullición: 93-96 °C
• Punto de fusión: -15°C
• Temperatura de ignición. 300 °C
• Punto de inflamación: ≥ 62 °C
• Toxico por inhalación, por digestión y en contacto con la piel. Provoca
quemaduras. Toxico: peligro, efectos irreversibles muy graves por
inhalación, digestión o contacto con la piel. Posible efecto
cancerigeno
Acetato de sodio
Es un polvo incoloro e inhodoro
• Peso molecular: 82.0 g/ mol
• Punto de ebullición: ≥400 °C
• Temperatura de ignición: 607 °C
• Punto de inflamación: ≥250 °C
• Es un producto de toxicidad aguda, provoca irritaciones en las vías
respiratorias, en la piel quemaduras leves y por ingestión trastornos
intestinales.
Anaranjado de metilo
-53-
Es un solidó naranja de débil olor característico
• Punto de fusión: ≥300 °C
• Densidad relativa: ≥200-400 g/cm3
• Es toxico por ingestión, de toxicidad aguda.
• Para los colorantes azoicos en general: colorantes azoicos que
contiene arilaaminica, son potencialmente cancerigenos, por lo tanto
manejar al compuesto considerando las propiedades de la amina.
Glicerol
Líquido incoloro viscoso, higroscópico.
• Punto de ebullición (se descompone): 290°C
• Punto de fusión: 8-20°C
• Densidad relativa (agua = 1): 1.261 g/cm3
• Solubilidad en agua: Muy buena
• Presión de vapor, Pa a 20°C: <0.1
• Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.17 hPa
• Temperatura de autoignición: 400°C
• La sustancia se descompone al arder, en contacto con superficies
calientes u oxidantes fuertes, bajo la influencia de sustancias
higroscópicas, produciendo acroleína. Reacciona con oxidantes
fuertes originando riesgo de incendio y explosión.
• Efectos de exposición de corta duración: La sustancia irrita los ojos,
la piel y el tracto respiratorio.
-54-
-55-
FUENTE BIBLIOGRAFICAS
• Química orgánica Morrison y Boyd Quinta edición Editorial fondo
educativo interamericano, S.A de C.V
• Manual de química orgánica 3
• Química orgánica T.W. Gram. Solomons Ed. Limusa Wiley
• Introduction to Organic Chemistry, Streitweiser and Heathcock,
MacMillan, NY (1981).
• Organic Chemistry, F.A. Carey, McGraw-Hill, NY, (1987).
FUENTES WEB
• www.monografia.com/quimica/obtencion+ de+ cloruro de hexanol/shtl.

• www. Segulab.com
• www.ugmiedu.mx
• www.monografia.com
• www.monfel.com/Hos/
• Síntesis organica.com
• http//www.segulab.com/index_a.htm
• http://chemdat.merck.de/documents/sds/emd/esp/es/1039/103992.pdf
• http://www.chemicalland21.com/arokorhi/lifescience/phar/RESORCINO
L.htm
• http://www.mtas.es/insht/ipcsnspn/nspn1033.htm
• www.ugm.edu.mx
• http://www.siicsalud.com/dato/dat044/05905001.htm
-56-

Manual de Quimica Oranica 2

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Manual de prácticas de química orgánica

Practica 1: Obtención de cloruro de hexilo………………………..3

Practica 2: Obtención de bromuro de n-Butil…………………….6

Practica 3: Obtención de ácido acetil salicílico………………….9

Practica 5: Obtención de fenoltaleína……………………………..16

Practica 6: Obtención de fluroceína……………………………….20

Practica 7: Obtención de amarillo de martius…………………...23

Practica 8: Obtención de Naranja de metilo……………………..30

Practica 9: Identificación sistemática

Practica 10: Polimerización………………………………………...40

OBTENCIÓN DEL CLORURO DEL CICLOHEXILO

1000mmol ------------ 36.5gr 1000ml -------------35gr

X= 4.01391 X= 11.11ml HCl

DESCRIPCIÓN DEL PROCEDIMIENTO:

a) ml de solución saturada de cloro de sodio

Coloque la fase orgánica en un matraz de destilación, ensamble un sistema de

Síntesis de alquenos por eliminación de alcoholes y derivados.

Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o

Caliente la mezcla de reacción suavemente empleando un baño de aire. Se

Reciba el destilado en un recipiente enfriado en un baño de hielo.

Otros nombres de la aspirina : Aspirin; Salicylic acid acetate; o-Acetoxybenzoic

DESCRIPCIÓN DEL PROCEDIMIENTO

En un matraz de 100ml provisto en un imán se disponen las cantidades

Se logro obtener un solidó blanco creyendo que es el acido acetilsalicílico.

0.4 ml----------------------→ 1 l 0.04455 l ----------→ 25 ml

0.01782---------------------→ X = 0.04455 l X° ------------→ 10 ml X= 0.01782 l

Volumen gastado del HCl 0.4 N = 0,3 ml

1 l -------------→ 0.4 eq 0.25 g--------------→ 0.0048 KOH

1 eq ---------------→ 56.11 g 25 ml-------------→ 0.99972 g

6) La fase etanolica se le agregan dos gotas de fenoltaleina y se procede a

No es de extrañar que en sus reacciones típicas el anillo bencénico sirva de

SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

9. Reacción de Kolbe. Estudiada en la sección 28.11. Sólo para fenoles

Con el objetivo de actualizar la incidencia de reacciones adversas producidas

Varias publicaciones describen pacientes que sufrieron shock anafilactoideo y

Conclusiones: el prick test con fluoresceína sódica al 10% es útil para

X= 4.72 x 10-4 ml 110.11 g/mol --- mol

Toxicidad aguda, subaguda a crónica, mutagenicidad

OBTENCION DE AMARILLO DE MARTIUS

(1) HONO2 + 2H2SO4 H3O+ + 2HSO4- + NO2

De nuevo, el primer paso, que genera el trióxido de azufre electrófilo, es

En el paso (2), el reactivo electrófilo, SO3, se une al anillo bencénico para

En ciertos casos, no se halla involucrado un carbocatión libre. En cambio, se

(1) CI2 + FeCI3 CI3Fe CI CI

El paso clave (2) es la unión de cloro positivo al anilloaromático. Sin embargo,

N,n-dimetil anilina PM= 121.18g

donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un radical

Muestra Prueba Resultado Observaciones Compuesto

OBTENCION DE glIPTAL Y BAKELITA

A principios de siglo, W. Krische y A. Spitteler obtienen el plástico denominado

Estos desarrollos se producen en 1909, Con la obtención del primer plástico

RESINAS FENOLICAS (RF). Se obtienen combinando el fenol con el

En caso de incendió extinguir con: espuma de alcohol, dióxido de carbono.

• Peso molecular. 74 g/mol

• Peso molecular. g/mol

Sulfato de sodio anhidro

• Peso molecular. g/mol

• Peso molecular. 138.12 g/mol

• Peso molecular. 102.9 g/mol

• Punto de ebullición: 118 °C

Acido acetil salicilico

• Peso molecular. 98 g/mol

Hidróxido de sodio ( NaOH)

• Su peso molecular: 318.33. es un sólido blanco e inodoro.