Introduccin a la Qumica Orgnica

F. G. Calvo-Flores

F. G. Calvo-Flores

Introduccin

F. G. Calvo-Flores

Configuracin electrnca del carbono

2p

2s
F. G. Calvo-Flores 3

Hibridaciones del carbono

Concepto de hibridacin Tipos de hibridacin:

sp3 sp2 sp

F. G. Calvo-Flores

Hibridacin sp3
2p 2p

2s

2s

F. G. Calvo-Flores

2p

2 sp3 2s

F. G. Calvo-Flores

F. G. Calvo-Flores

F. G. Calvo-Flores

F. G. Calvo-Flores

F. G. Calvo-Flores

10

F. G. Calvo-Flores

11

F. G. Calvo-Flores

12

C2H6 CH3CH3

F. G. Calvo-Flores

13

Cadenas y ciclos

F. G. Calvo-Flores

14

Hibridacin sp2
2p p

2 sp2 2s

F. G. Calvo-Flores

15

F. G. Calvo-Flores

16

C2H4 H2C=CH2

F. G. Calvo-Flores

17

F. G. Calvo-Flores

18

F. G. Calvo-Flores

19

F. G. Calvo-Flores

20

F. G. Calvo-Flores

21

H C H O

F. G. Calvo-Flores

22

Hibridacin sp
2p 2p

2 sp 2s

F. G. Calvo-Flores

23

F. G. Calvo-Flores

24

C2H2 HC CH

F. G. Calvo-Flores

25

F. G. Calvo-Flores

26

F. G. Calvo-Flores

27

Posibilidad de formacin de enlaces

Con hibridacin sp3
-

Con hibridacin sp2

-

Con hibridacin sp
-

F. G. Calvo-Flores

28

sp3 :

sp2 :

sp:

F. G. Calvo-Flores

29

F. G. Calvo-Flores

30

F. G. Calvo-Flores

31

F. G. Calvo-Flores

32

Formulacin

F. G. Calvo-Flores

33

Frmula emprica: Frmula molecular: molecular:

Frmula estructural:

F. G. Calvo-Flores

34

F. G. Calvo-Flores

35

Carbonos primarios:

Carbonos secundarios: CarbonosTerciarios:

Carbonos Cuaternarios:

F. G. Calvo-Flores

36

Concepto de grupo funcional

Grupo funcional: funcional

Serie homloga: homloga

F. G. Calvo-Flores

37

Clasificacin de hidrocarburos
Hidrocarburos

Alifticos

Aromticos

Alcanos

Alquenos
F. G. Calvo-Flores

Alquinos
38

Hidrocarburos

Alifticos H Alcanos H
F. G. Calvo-Flores

H C H H
39

C H

Hidrdrocarburos

Alifticos H Alquenos
F. G. Calvo-Flores

H C C H
40

Hidrocarburos

Alifticos

HC

CH
F. G. Calvo-Flores

Alquinos
41

Hidrocarburos

H H H H
F. G. Calvo-Flores 42

H H

Aromticos

Nomenclatura alcanos y cicloalcanos

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3

metano: un tomo de carbono etano: dos tomos de carbono propano: tres tomos de carbono butano: cuatro tomos de carbono pentano: cinco tomos de carbono hexano: seis tomos de carbono heptano: siete tomos de carbono octano: ocho tomos de carbono nonano: nueve tomos de carbono decano: siete tomos de carbono
F. G. Calvo-Flores 43

F. G. Calvo-Flores

44

Nomenclatura de Radicales

CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3(CH2)2CH2CH3(CH2)3CH2CH3(CH2)2CH2CH3(CH2)2CH2CH3(CH2)2CH2CH3(CH2)2CH2-

metilo etilo propilo butilo pentilo butilo butilo butilo butilo

45

F. G. Calvo-Flores

Alcanos y cicloalcanos ramificados

F. G. Calvo-Flores

46

ELECCIN DE LA CADENA PRINCIPAL

F. G. Calvo-Flores

47

10C

7C

8C

F. G. Calvo-Flores

48

Localizadores
CORRECTO INCORRECTO

F. G. Calvo-Flores

49

F. G. Calvo-Flores

50

Alquenos

F. G. Calvo-Flores

51

H2C

CH2

H2C

CHCH3

H2C H2C

CHCH2CH3 CHCHCH2Br CH3

H2C

CHCHCH2OH CH3
F. G. Calvo-Flores 52

F. G. Calvo-Flores

53

Materia prima para reacciones de polimerizacin

F. G. Calvo-Flores

54

Alquinos HC CH

HC

CCH3 (CH3)3CC

HC

CCH2CH3

CCH3

F. G. Calvo-Flores

55

Hidrocarburos aromticos

C6H6

F. G. Calvo-Flores

56

H H H H H H H H

H H H H

F. G. Calvo-Flores

57

F. G. Calvo-Flores

58

F. G. Calvo-Flores

59

Hidrocarburos aromticos policclicos

F. G. Calvo-Flores

60

F. G. Calvo-Flores

61

Bencenos sustitudos
Monosutitudos Disustitudos Polisustitudos

F. G. Calvo-Flores

62

Br

C(CH3)3

NO2

F. G. Calvo-Flores

63

Algunos hidrocarburos aromticos con nombre no sistemtico

CH3

OCH3

O CH

O COH

F. G. Calvo-Flores

64

Algunos hidrocarburos aromticos con nombre no sistemtico

O CCH3 OH

NH2

CH

CH2

F. G. Calvo-Flores

65

H. Aromticos disustitudos Orto, Meta, Para

F. G. Calvo-Flores

66

H. Aromticos disustitudos

NO2 CH2CH3

Cl

Cl

F. G. Calvo-Flores

67

H. Aromticos polisustitudos

Cl Br

F. G. Calvo-Flores

68

Heterociclos aromticos

N H

F. G. Calvo-Flores

69

Haluros de alquilo
Nomenclatura sustitutiva

CH3CH2CH2CH2CH2F

CH3CHCH2CH2CH3 Br

CH3CH2CHCH2CH3 I

F. G. Calvo-Flores

70

Haluros de alquilo
Nomenclatura radical-funcin

CH3F

CH3CH2CH2CH2CH2Cl

CH3CH2CHCH2CH2CH3 Br

H I

F. G. Calvo-Flores

71

Alcoholes
CH3CH2OH CH3CHCH2CH2CH2CH3 OH OH CH3 CH3CCH2CH2CH3 OH

CH3
F. G. Calvo-Flores 72

Tioles (mercaptanos)

CH3CHCH2CH2SH CH3

F. G. Calvo-Flores

73

Fenoles

F. G. Calvo-Flores

74

teres CH3OCH2 CH3 CH3CH2OCH2CH2CH2Cl

CH3CH2OCH2 CH3

F. G. Calvo-Flores

75

CH3OCH2 CH3

CH3CH2OCH2CH2CH2Cl

CH3CH2OCH2 CH3

F. G. Calvo-Flores

76

Epxidos y otros teres cclicos H3C

1 2 3 4

H2C O

CHCH3

C H3C O

CHCH3

F. G. Calvo-Flores

77

18-Corona-6 18- Corona-

O O K+ O O O O K+

F. G. Calvo-Flores

78

O O O O O O F benceno O

O O F O O O

F. G. Calvo-Flores

79

Aminas CH3CH2NH2 NH2

CH3CHCH2CH2CH3 NH2
Amino como susituyente
F. G. Calvo-Flores 80

NH2

HOCH2CH2NH2

O HC NH2

F. G. Calvo-Flores

81

F. G. Calvo-Flores

82

Sulfuros

CH3SCH2 CH3

SCH3

CH3CH2SCH2 CH3

F. G. Calvo-Flores

83

Sulfxidos y sulfonas

CH3SOCH3

CH3SO2 CH3

F. G. Calvo-Flores

84

Aldehdos

-al

O H

O H

HCCHCH

F. G. Calvo-Flores

85

Nombres no sistemticos

O HCH CH3CH=O

O CH

F. G. Calvo-Flores

86

Cetonas -ona O O CH3CHCH2CCH3 CH3

CH3CH2CCH2CH2CH3

H3C C H3C
F. G. Calvo-Flores

O O CCH3

87

CHO
o

O H HO

F. G. Calvo-Flores

88

cidos carboxlicos

O HCOH O CH3COH

cido . -oico

F. G. Calvo-Flores

89

CH3CH2CH2COOH
H H3C OH
H H3C OH
OH H2C CH2 COOH COOH
F. G. Calvo-Flores 90

COOH

COOH

cidos sulfnicos
OH O S O

F. G. Calvo-Flores

91

Derivados de cidos O RCCl O O RCOCR O RCOR' O RCNR'2

F. G. Calvo-Flores 92

O CH3CCl O F CBr

F. G. Calvo-Flores

93

O O CH3COCCH3 O O C6H5COCC6H5

O O C6H5COC(CH2)5CH3
F. G. Calvo-Flores 94

O CH3COCH2CH3 O CH3CH2COCH3 O COCH2CH2Cl

F. G. Calvo-Flores

95

O CH3CNH2 O (CH3)2CHCH2CNH2 O CNH2

F. G. Calvo-Flores

96

F. G. Calvo-Flores

97

O CH3CNHCH3 O CN(CH2CH3)2 O CH3CH2CH2CNCH(CH3)2 CH3

F. G. Calvo-Flores 98

Nitrilos CH3C N

C6H5C

CH3CHCH3 C N

F. G. Calvo-Flores

99

F. G. Calvo-Flores

100

F. G. Calvo-Flores

101

F. G. Calvo-Flores

102

Carbonos quirales

F. G. Calvo-Flores

103

Cl Br H F H

Cl Br

F. G. Calvo-Flores

104

Isomeros

Ismeros constitucionales

estereoisomeros

F. G. Calvo-Flores

105

Isomeros

Ismeros constitucionales

estereoisomers

enantiomeros

diastereomeros

F. G. Calvo-Flores

106

F. G. Calvo-Flores

107

luz normal (no polarizada)

luz polarizada en el plano

F. G. Calvo-Flores

108

Prisma de Nicol
F. G. Calvo-Flores 109

[] =

100 cl

F. G. Calvo-Flores

110

F. G. Calvo-Flores

111

1 4 2 3 3

1 4 2

F. G. Calvo-Flores

112

1 4 2 3 3

1 4 2

F. G. Calvo-Flores

113

H CH3CH2 C H3C OH HO

H CH2CH3 C CH3

F. G. Calvo-Flores

114

F. G. Calvo-Flores

115