LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II SINTESIS DEL ACIDO PICRICO (trinitrofenol) Javier Vergara, Pedro Guerrero, Juan Pablo Toro,

Sandra Prez, Mileydis Cardona. UNIVERSIDAD DE CARTAGENA FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES PROGRAMA DE QUIMICA 2012 RESUMEN El grupo hidroxilo de la molcula de fenol activa las posiciones orto y para de su ncleo aromtico. El empleo de un agente nitrante fuerte produce un buen rendimiento. INTRODUCCIN El cido pcrico o Trinitrofenol es, por lejos, uno de los productos qumicos ms peligrosos en uso. Clasificado como un slido inflamable cuando el contenido de agua es superior al 30% el agua y como explosivo clase A con un contenido de agua menor al 30%, tiene algunas propiedades muy interesantes. Es explosivo pero tambin sensible al golpe, calor y friccin. De hecho, si 2 kg caen desde una altura de 36 cm sobre cido pcrico slido, la detonacin ocurre con una velocidad y fuerza superior al del trinitrotolueno(TNT). El cido pcrico es txico por todas las rutas de exposicin, tambin es irritante a la piel, y puede producir productos txicos cuando se descompone. El cido pcrico se usa principalmente en la fabricacin de explosivos y como un intermedio en la fabricacin de tinturas. Tambin est presente en muchos laboratorios, para el uso como un reactivo qumico. El cido pcrico con un contenido de agua superior al 30% es considerablemente menos sensible al golpe que el cido pcrico seco. OBJETIVO Preparar en el laboratorio el 2,4,6trinitrofenol, llamado comnmente cido picrico.

MATERIALES Y REACTIVOS 2 tubos de ensayo grandes, vaso de precipitado de 250mL, termmetro, buchner, fenol, H2SO4, HNO3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL En un tubo de ensayo pequeo se prepar una solucin de 0,2820g de fenol en 4mL de H2SO4 concentrado. La solucin as preparada se aadi gota a gota sobre una mezcla de 4mL de HNO3 concentrado y 4mL de H2SO4 concentrado, preparada previamente en un tubo de ensayo grande. El tubo de ensayo grande se introdujo en un vaso con agua caliente (80 a 100C) durante 5 minutos y a continuacin se verti su contenido con cuidado, en unos 25mL de agua fra. Cuando la mezcla se ha enfriado, el precipitado de cido pcrico se recoge por filtracin en un buchner y se lava con un poco de agua. El cido pcrico funde a 122C. Reacciones: PhOH + HNO3/H2SO4 Ph(NO2)3OH Anlisis y discusin de resultados Hallamos los gramos de cido picrico esperados en la reaccin a partir del reactivo limitante (Fenol): Peso esperado: 0,2820g de fenol x 1molfenol /94,11g x 1molAc picrico/1molfenol x 229,1g/1mol= 0,6865g de cido pcrico. El peso obtenido real fue de 0,6331g de cido pcrico.

Calculamos el rendimiento de la reaccin dividiendo el peso obtenido entre el peso esperado y multiplicando por 100. Rendimiento= 100%= 92,22% (0,6331g/0,6865g) x

Desde el punto de vista de Vogel el rendimiento qumico de la reaccin fue excelente, debido a que este se encuentra alrededor del 90 a 95 porciento, lo que indica que se realiz un procedimiento adecuado en dicha obtencin. CONCLUSIN Esta prctica fue de vital importancia ya que pudimos observar experimentalmente la obtencin del 2,4,6- trinitrofenol, llamado comnmente cido picrico, esto se pudo verificar debido a su punto de ebullicin y coloracin verde en el cristalizado. BIBLIOGRAFIA Gua de laboratorio Propiedades de los compuestos orgnicos; Gabriel Acevedo del rio; Adolfo Lambis Castro; Harold Gmez Estrada. Brenter R. curso de qumica orgnica experimental. Editorial Almambra.