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PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES

- Formacin de glicolato y glicerato de cobre Etanol: Se torno azul claro y luego cambio a azul oscuro Etilenglicol: Cambio a un azul ms claro Glicerol: Se volvi turbio, cambio a azul oscuro y luego tomo un color verde oscuro. 2. ANLISIS DE RESULTADOS. Los alcoholes se oxidan para dar lugar a la formacin de compuestos carbonilos. En el caso del etanol que es un alcohol primario se forma un aldehdo que ms adelante puede dar lugar a cidos carboxlicos. De igual manera los alcoholes secundarios pueden formar cetonas, y los alcoholes terciarios al no tener tomos de H2 unidos al carbono no presentan esta oxidacin. El estado de oxidacin de determinado tomo de carbono se incrementa a medida que el compuesto se convierte de alcohol a aldehdo y a acido carboxlico. En el caso del alcohol allico la oxidacin del doble enlace produjo por adicin un alcohol trihidroxilado, en este caso el glicerol. La formacin de acetatos se da debido a que los alcoholes son nucleofilicos con oxigeno. El grupo OR se une al carbono del doble enlace con el oxigeno y el hidrogeno se una al oxigeno. Para esto se requiere un catalizador acido como el usado en la prctica (acido sulfrico), el producto obtenido es un hemiacetal (contiene sobre el mismo carbono un alcohol y un ter), cuando se encuentra el alcohol en exceso estos reaccionan otra vez para formar acetales, en la cual el grupo hidroxilo se remplaza por un

1. DATOS, RESULTADOS.

CLCULOS

Oxidacin de etanol Permanganato de Potasio

con

Al agregar KMnO4 el alcohol cambio a color vino tinto, y despus de ser calentado su color cambio a marrn. Luego se puede apreciar un precipitado caf al fondo del tubo que es MnO2. - Formacin de acetato de isopentilo Burbujeo, tomo un color amarillento y se calent (Reaccin exotrmica). Despus de calentarlo cambio a color negro, y al mezclarlo con agua fra se volvi a poner amarillo claro y sali humo como hielo seco, tomo un olor bastante dulce como el banano. - Reaccin del alcohol allico con bromo Cambio de color amarillo a transparente con tres gotas de alcohol allico. - Reaccin del alcohol allico con Permanganato de Potasio El alcohol cambio a color marrn oscuro y se produjo un precipitado, la reaccin se oxido. - Reaccin de etilenglicol con sodio Se produjo un vapor y comenz a burbujear, luego tomo un color amarillento, al adicionarle fenolftalena tomo un color purpura, ya que la solucin era una base.

alcoxi. Esta reaccin es reversible, por eso al poner la solucin el agua fra esta vuelve a tomar el color amarillo del inicio de la reaccin. La reaccin del alcohol con el bromo se sigue segn la regla de Markovnikov en la cual el OH va al carbono que menos hidrgenos tenga. En la reaccin del etilenglicol y el sodio, se rompen los enlaces del oxigeno y el hidrogeno, de esta manera el sodio que es positivo se pega al oxigeno que quedo con carga negativa formando un enlace inico. Como se produce una base de NaO, al contacto con la fenolftalena se torna de color purpura. 3. SOLUCIN PREGUNTAS. A. Escriba las ecuaciones de cada uno de los experimentos realizados en la prctica.

OHCH2CH2OH + Na OHCH2CH2ONa+ + H2 B. Realice un cuadro indicando las principales reacciones de los alcoholes. Reaccin 1.Reaccion halogenuros hidrogeno Ecuaciones con R-OH + HX Rde X + H2O

2. Reaccin con 3R-OH + PX3 trihalogenuros de 3R-X + H3PO3 fosforo 3.Deshidratacion CH2=CHOH + 4. Reaccin con cidos: con metales activos 5. Formacin de esteres 6. Oxidacin

Etanol con permanganato de potasio.


CH3CH2OH + KMnO4 CH3CHO + H2O

C. Cmo se diferencia experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios se diferencian experimentalmente por medio de la prueba de Lucas, la cual consiste en agregar el reactivo de Lucas, una solucin de ZnCl2 en HCl concentrado, a un alcohol (de no ms de de seis carbonos) y observar la formacin de cloruros de alquilo. La formacin de un cloruro, a partir de alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solucin; en consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la aparicin de la turbiedad e una medida de la reactividad del alcohol. Los alcoholes terciarios reaccionan de inmediato con el reactivo de Lucas, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables; mientras que los secundarios reaccionan en cinco minutos, porque los carbocationes

Alcohol isopentlico con acido actico y acido sulfrico.


(CH3)2 CHCH2 CH2OH + CH3 COOH + H2SO4 CH3COOCH2CH2 (CH3)2 + H2O

Alcohol allico con bromo.


CH2 = CHCH2OH BrCH2CHOHCH2OH + Br2

Alcohol allico con permanganato de potasio.


CH2 = CHCH2OH + KMnO4 CH2OHCHOH CH2OH + MnO2

Etilenglicol con sodio.

secundarios son menos estables que los terciarios; a temperatura ambiente, un alcohol primario no reacciona de forma apreciable. D. Al oxidar los alcoholes con Oxido de Cobre (II), que se debe observar? Escriba la ecuacin de esta reaccin. Depende de que alcohol este reaccionando, por ejemplo un alcohol primario produce un aldehdo y un precipitado de cobre metlico, en exceso de oxido produce un acido carboxlico, en cambio un alcohol secundario produce una cetona y precipitado de cobre metlico. Reacciones: - Con alcohol primario: CH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu(s) + CuO CH3COOH + Cu(s) + H2O - Con alcohol secundario: CH3 CHOH CH3 + CuO CH3 CO CH3 + Cu(s) + H2O E. Cmo se prepara industrialmente el etanol? El etanol industrialmente se prepara de dos formas, la mayor parte de la produccin mundial es por la fermentacin alcohlica, que es un proceso biolgico de fermentacin de sacarosa, almidn o celulosa, con levadura en ausencia de aire y da como resultado: etanol, dixido de carbono y ATP que consumen los microorganismos en su propio metabolismo. La otra forma es por hidratacin de etileno, que puede ser de dos formas:

finalmente saponificacin del ster del acido sulfrico.


Por hidratacin directa catalizada con acido fosfrico. Aunque se usa mas la indirecta porque alcanza un 86% de concentracin del alcohol, mientras que la directa necesita alta pureza de etileno, mayor consumo de energa, prdida constante de acido y adems el porcentaje de concentracin alcanzado a duras penas es del 30%. 4. CONCLUSIONES. 5. BIBLIOGRAFA

Por hidratacin indirecta por adicin de acido sulfrico y