Definicin Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco con uno o ms grupos alquilo o arilo enlazados

al tomo de nitrgeno.
Dentro de las aminas esta incluidas algunos de los compuestos biolgicos ms importantes. Las aminas realizan muchas funciones en los seres vivos, tales como la biorregulacion, neurotrasmision y defensa contra los depredadores. Debido a su alto grado de actividad biolgica, muchas aminas se utilizan como drogas y medicamentos.

Nomenclatura

Grupo Funcional Sufijo: amina Grupo Funcional Prefijo: amino

Al igual que existen alcoholes primarios, secundarios y terciarios, tambin existen aminas primarias, secundarias, terciarias y "cuaternarias". Se clasifican segn que nitrgeno vaya enlazado a uno, dos o tres grupos alquilo o arilo.

Amoniaco

Amina primaria

Amina secundaria

Amina terciaria
Alquilaminas primarias
carbono 1rio CH3N H2 Un solo hidrgeno sustituido N H3 carbono CH3 3rio CH3CN H2 CH3

carbono CH3 2rio CH3CHN H2

metilamina

isobutilamina

terbutilamina

1.- Usos comnes: Produccin de bactericidas,

insecticidas (36%), y explosivos (31%), y de Nmetilpirrolidina (solvente y aditivo de aceites lubricantes, 15%).

2.-

se utilizan para producir octanaje para la produccin de gasolina. Isobutileno tambin se utiliza en la produccin de plsticos

3.-La terbutalina se usa para prevenir y tratar la sibilancia, la falta de aire y las dificultades para respirar provocadas por el asma, la bronquitis crnica y el enfisema. Acta relajando y abriendo las vas respiratorias, lo que facilita la respiracin.

Alquilminas secundarias
dos hidrgenos sustituidos NH 3 CH3CH2NHC 3 H CH3NHCH3

Alquilminas terciariarias
tres hidrgenos sustituidos NH3 CH3 (C 3)3N H CH3CHNH 3) (CH N,N-dimetil-2-propilamina trimetilamina

N-metil-etanoamina dimetilamina

Reglas para nombrar a las aminas Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posicin de los sustituyentes y nombrarlos en orden alfabtico con la palabra amina

El compuesto nmero 3 se llama 3-etil-6-metil-1,8octanodiamina

PROPIEDADES FISICAS Las aminas son ms polares que los alcanos pero menos que los alcoholes y como resultado de la menor polarizacin del enlace NH en relacin con el OH forman puentes de hidrgeno ms dbiles. De esta forma, para molculas de peso molecular comparable, el punto de ebullicin de las aminas es menor que el de los alcoholes (fuerzas intermoleculares ms dbiles) pero mayor que el de los alcanos o que el de los teres (no forman puentes de hidrgeno).

Punto de Fusin, Puntos de ebullicin y Solubilidad en agua de algunas aminas

Nombre

Estructura

Masa Molecular Aminas Primarias

Pf (C)

Pe (C)

Solubilidad (g/100 g H2O)

Metilamina Etilamina n- propilamina Isopropilamina n-butilamina Isobutilamina Sec-butilamina Terc-butilamina Ciclohexilamina

CH3NH2 CH3CH2NH2 CH3CH2CH2NH2 (CH3)2CHNH2 CH3CH2CH2CH2NH2 (CH3)2CHCH2NH2 CH3CH2CH(NH2)CH3 (CH3)3CNH2 Ciclo-C6H11NH2

31 45 59 59 73 73 73 73 99

-93 -81 -83 -101 -50 -86 -104 -68 -17.7

-7 17 48 33 77 68 63 45 134

Muy soluble

Ligeramente soluble

Bencilamina Alilamina anilina

C6H5CH2NH2 CH2=CH-CH2NH2 C6H5NH2

107 57 93 -6

185 53 184 Muy soluble 3.7

Aminas Secundarias Dimetilamina Etilenamina Dietilamina di-n-propilamina (CH3)2NH2 CH3CH2NHCH3 (CH3CH2)2NH (CH3CH2CH2)2NH 45 59 73 101 -42 -40 -96 7 37 56 111 Muy soluble Muy soluble Muy soluble Ligeramente soluble Ligeramente soluble Ligeramente

Diisopropilamina

[(CH3)2CH]2NH

101

-61

84

Di-n-butilamina

(CH3CH2CH2CH2)2NH

129

-59

159

Aminas Terciarias

trimetilamina trietilamina tri-n-propilamina

(CH3)3N (CH3CH2)3N (CH3CH2CH2)3N

59 101 143

-117 -115 -94

3.5 90 156

91 14 Ligeramente soluble 1.4

N,N-dimetianilina

C6H5N(CH3)2

121

194

Aminas Primarias: Se obtienen gracias a la condensacin de hidroxilamina sin grupos alquilo, con una cetona o aldehdo,

seguida de una reduccin de la oxima. La oxima reduce mediante hidrogenacin cataltica, tambin se puede hacer con hidruro de aluminio y litio, zinc o con HCl.
O H N H2N---OH H
+

OH (1) LiAlH 4 (2)H2O H

NH2

Benzaldehdo Bencilamina

Benzaldehdo Oxima

Usos para tratar la enfermedad de Alzheimer, depresin, corea de Huntington, enfermedad de Pick, discinesia tarda, trastornos compulsivos o trastornos de angustia.

Aminas Secundarias: La condensacin de una cetona o aldehdo con una amina primaria da lugar a una imina N-

sustituida. La reduccin de la imina da lugar a una amina secundaria.

Acetona

fenilisopropilamina

La fenazopiridina es un medicamento usado para aliviar el dolor, el ardor y la molestia, causados por la infeccin o la irritacin del tracto urinario.

Aminas Terciarias: La condensacin de una cetona o un aldehdo con una amina secundaria da lugar a una sal de

imino. Un agente reductor reduce la sal de imino a amina terciaria, en esta reduccin se utiliza el triacetoxiborohidruro de sodio [Na (CH3COO)3BH o Na (AcO)3BH ], ya que es menos reactivo que el borohidruro de sodio y no reduce al grupo carbonilo.
R R--NH--R R
1

O R
2 +

N
1

R Na(CH 3COO) 3BH R

2

R CH 3COOH R
1

R R
2

Cetona o aldehido

Sal de imino

Amina terciaria