BIOQUIMICA Hidrocarburos Oxigenados

HIDROCARBUROS OXIGENADOS Y NITROGENADOS

1. Objetivos.
1.1.

OBJETIVO GENERAL. Dar a conocer la composicin

qumica y uso clnico de los hidrocarburos oxigenados y nitrogenados como ser los: alcoholes, aldehdos, cetonas, teres, esteres y cidos carboxlicos, para los oxigenados y las aminas, amidas, nitrilos (Cianuros) de los nitrogenados. 1.2.

OBJETIVOS ESPECFICOS.
Informar que elementos de la vida diaria que conocemos pertenecen al grupo de hidrocarburos oxigenados y nitrogenados. Conocer el uso clnico de los hidrocarburos oxigenados y nitrogenados. Reconocer la composicin qumica de los hidrocarburos oxigenados y nitrogenados como ser sus estructuras, funciones y grupo funcional. Conocer las propiedades fsicas y qumicas tanto de los hidrocarburos oxigenados como de los nitrogenados.

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2. Marco Terico.

HIDROCARBUROS OXIGENADOS
2.1.

INTRODUCCIN. Los hidrocarburos oxigenados son todos

aquellos que en su constitucin tienen, adems de carbono e hidrogeno, oxigeno en su estructura constituyendo numerosas

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molculas de origen biolgico e industrial. As, por ejemplo, es conocida la produccin de alcohol etlico mediante fermentacin microbiolgica y su importancia en el metabolismo del hombre. En esta monografa estudiaremos a los alcoholes y teres por estar relacionados. Tambin incluiremos a los aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres.

2.2.

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

OXIGENADOS.
Familia/Funcin Alcoholes teres Aldehdos Grupo Funcional Hidroxilo Oxi Formilo Estructura

- OH -O - CHO

Cetonas

Carbonilo

- CO -

cidos Carboxlicos Carboxilo

- COOH

steres

Carbalcoxi

- COO -

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2.3.

ALCOHOLES. Los alcoholes son derivados de los

hidrocarburos en los que se ha sustituido uno o ms tomos de hidrgeno por el grupo hidroxilo (- OH). Para nombrarlos se sustituye la terminacin ( O) del hidrocarburo del que proceden por (- OL).

Ejemplos.
1. Glicerol. Llamado tambin glicerina se encuentra como aplicacin en la medicina para la produccin de los preparados farmacuticos.

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CH2OH CHOH CH2OH

2. Pentaeritritol. Se usa en el tratamiento farmacolgico de enfermedades cardiacas.

C(CH2OH)4
3. Etanol. Se usa en la medicina como desinfectante.

CH3 - CH2OH

2.3.1.

Propiedades Fsicas. Los alcoholes son compuestos

incoloros, cuyos primeros trminos son lquidos solubles en agua 2.3.2. Propiedades Qumicas. Los alcoholes se conducen, desde el

punto de vista qumico, de la siguiente manera: Reaccionan con los cidos orgnicos e inorgnicos para formar esteres.

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2.4.

TERES. Proceden de la deshidratacin de los alcoholes.

(- O -) llamado radical Oxi. Se nombran anteponiendo a la palabra ter a la denominacin de los dos radicales ordenados alfabticamente.

Llevan el grupo funcional

Ejemplos. 1. ter dietlico. Es un buen anestsico. Es seguro para el paciente, ya que el pulso cardiaco y respiratorio, as como la presin arterial, permanecen normales durante su aplicacin, la cual adems es muy sencilla.

2. Divinil ter. Utilizado como un anestsico seguro que es voltil y tiene efectos secundarios como nauseas y vmitos.

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C4H6O
3. ter etlico. se utiliza para anestesia, y productos farmacuticos.

2.4.1.

Propiedades Fsicas. Los teres con cadenas carbonadas

mayores van teniendo mayor punto de ebullicin a medida que aumenta la longitud de la cadena. 2.4.2. Propiedades Qumicas. Los teres son muy inertes

qumicamente y solo tiene unas pocas reacciones caractersticas.

2.5.

ALDEHDOS. Son Hidrocarburos caracterizados por poseer el

grupo funcional (CHO) llamado radical formilo. Se nombran

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sustituyendo la terminacin ( O) del hidrocarburo del que proceden por el sufijo (- AL).

Ejemplos. 1. Formaldehido. Como antisptico y preservador. 2. Acetaldehdo. Formado como intermedio en la metabolizacin.

2.5.1.

Propiedades Fsicas. Los puntos de ebullicin de los

aldehdos son menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. 2.5.2. Propiedades Qumicas. Los aldehdos se comportan como

cidos debido a la presencia del grupo carbonilo.

2.6.

CETONAS. Son Hidrocarburos caracterizados por poseer el

grupo funcional (CO) llamado radical carbonilo. Se nombran sustituyendo la terminacin (- O) del hidrocarburo correspondiente por el sufijo (- ONA).

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Ejemplos. 1. Carbohidrato Fructosa. Es una Cetona que se usa como edulcorante para los diabticos. 2. Hormonas cortisona. Se utiliza para tratar una gran variedad de dolencias , reduciendo as la respuesta inflamatoria, neutralizando el dolor e hinchazn en el sitio daado. 3. Alcanfor. Se usa como medicamento tpico.

2.6.1.

Propiedades Fsicas. Las cetonas presentan puntos de

ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. 2.6.2. Propiedades Qumicas. Son menos reactivas que los

aldehdos.

2.7.

CIDOS CARBOXLICOS. Son Hidrocarburos caracterizados

por poseer el grupo funcional (COOH) llamado radical carboxilo.

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Se nombran como el hidrocarburo correspondiente del mismo nmero de tomos de carbono sustituyendo la terminacin por el sufijo ( OICO) y aadiendo el trmino cido. (- O)

Ejemplos. 1. Acido benzoico. Se combina con el cido saliclico en forma de pomada con propiedades antimicticos. 2. cido caprlico. El cido caprlico y sus sales presentan accin dermatomictica.

CH3(CH2) 4COOH

2.7.1.

Propiedades Fsicas. Son lquidos incoloros, de olor muy

desagradable. 2.7.2. Propiedades Qumicas. La reaccin ms caracterstica de

los cidos carboxlicos es su ionizacin.

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2.8.

ESTERES. Son Hidrocarburos derivados de cidos

carboxlicos, caracterizados por poseer el grupo funcional (COO) llamado radical carbalcoxi. Se nombran cambiando la terminacin ( OICO) del cido del cual proceden por (- OATO) seguido del nombre del radical.

Ejemplos. 1. Acido acetil saliclico. Los conocemos mas popularmente como Aspirina. 2. Salicilato de metilo. Est indicado para el alivio sintomtico de alteraciones msculo esquelticas, de articulaciones y tejidos blandos como dolores reumticos, contusiones, esguinces, contracturas, tendinitis, etc. 3. Salicilato de fenilo. Es un antisptico estomacal de uso muy amplio.

2.8.1.

Propiedades Fsicas. Son ms hidrosolubles que los

hidrocarburos de los que derivan.

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2.8.2.

Propiedades Qumicas. Los steres se hidrogenan ms

fcilmente que los cidos.

HIDROCARBUROS NITROGENADOS
2.9.

INTRODUCCIN. El Nitrgeno (N) junto a otros elementos,

como Carbono, Oxigeno e Hidrogeno participan en la constitucin de las molculas orgnicas fundamentales de la materia viva. Entre los compuestos constituyentes del organismo, el N forma parte de un grupo de compuestos orgnicos de gran jerarqua biolgica a los cuales estn asignadas funciones muy importantes, como lo son las protenas y los nucletidos. A continuacin estudiaremos a las aminas, amidas, nitrilos (Cianuros), todos ellos hidrocarburos nitrogenados. 2.10.

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

NITROGENADOS.
Familia/Funcin Aminas Amino Grupo Funcional Estructura

NH2

Amidas

Amino y Carbonilo

- CONH2 - C=N

Nitrilos (Cianuros) Nitrilo

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2.11.

AMINAS. Las aminas son derivadas del amonaco NH3,

mediante sustitucin de tomos de hidrgeno por radicales orgnicos. La sustitucin de uno, dos o los tres hidrgenos da lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias. Las aminas se nombran indicando el radical, o radicales, por orden alfabtico, y el sufijo -amina.

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Ejemplos.
1. Anfetaminas. El uso de las anfetaminas mantiene al individuo despierto, activa su energa, mejora su animo y disminuye su apetito.

2. Antidepresivos. Todos los antidepresivos actan aumentando la concentracin de aminas neurotransmisoras en la sinapsis.

3. Bencedrex. Descongestivo nasal.

CH3 - CH2OH

2.11.1.

Propiedades Fsicas. Las aminas son compuestos incoloros

que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.

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2.11.2.

Propiedades Qumicas. Las aminas se comportan como

bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protn formando un in alquil-amonio.

2.12.

AMIDAS. Una amida es un compuesto orgnico que

consiste en una Amina unida a un Acido Carboxilico convirtiendose en una Amina acida (o amida). Las amidas proceden de sustituir el grupo OH de un cido por el grupo amino NH2.

Ejemplos.
1. Industria farmacutica. Produciendo los alcaloides (sedantes).

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2. Sulfamidas. Fundamental para el desarrollo de drogas tiles en la lucha contra infecciones causadas por bacterias y hongos.

3. cido barbitrico. Como tranquilizantes.

2.12.1.

Propiedades Fsicas.

o A excepcin de la amida ms sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas slidas y solubles en agua, sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes. o Casi todas las amidas son incoloras e inodoras

2.12.2.

Propiedades Qumicas.

o Las amidas se pueden convertir directamente en steres por reaccin de los alcoholes en medio cido. o Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y nitrgeno. o Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua).

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2.13.

NITRILOS. Los nitrilos o cianuros son sustancias en las

que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un triple enlace entre un tomo de carbono y un tomo de nitrgeno. Los nitrilos se caracterizan por tener el grupo funcional -ciano, -C N. Se nombran aadiendo la terminacin -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual numero de tomos de carbono.

Ejemplos.
1. Los hetersidos. Derivados del nitrilo fenil-gliclico o nitrilo-mandlico se pueden emplear por sus propiedades teraputicas. 2. Industria farmacutica. Sirve para la produccin de guantes ltex para la industria qumica y farmacutica.

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2.13.1.

Propiedades Fsicas.

o Sus puntos de ebullicin son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. o La mayora de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrgeno y son moderadamente txicos. 2.13.2. Propiedades Qumicas.

o Las reacciones ms utilizadas de los nitrilos es su hidrlisis a cidos carboxlicos.

3. Conclusiones. En conclusin, debemos decir que la qumica

orgnica constituye indudablemente una de las ramas ms importantes de la medicina, ya que sus aportes son extremadamente sustanciales para nuestra vida. En esta ocasin vimos y aprendimos mas sobre los aportes que nos dan, tanto los compuestos orgnicos oxigenados como tambin de los nitrogenados. Si consideramos el avance logrado en la farmacologa, y por ende en la salud, gracias a la qumica orgnica. La Qumica Orgnica probablemente no suene como un Tema muy interesante para la gente comn y corriente pero cuando le descubre sus caractersticas uno se da cuenta que es tan importante ya que constituye en mucho de lo que vemos a diario en nuestras vidas,

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