El segundo lbum de estudio, Fearless, sali a la venta en los Estados Unidos el 11 de noviembre de 2008.

Todas las canciones del lbum vuelven a estar escritas por Taylor. Hasta el momento el lbum ha sido uno de los ms vendidos en los Estados Unidos con 6 173 000 copias vendidas entre noviembre del 2008 y mayo del 2010 y supera los 10 000 000 en el mundo. Su primer sencillo Love Story se convirti rpidamente en un xito en las carteleras de pop y country. En el 2008, sus lbumes Taylor Swift y Fearless ocuparon las primeras posiciones del Year-End Canadian Country Albums Chart. En el ao 2009 realiz su primera aparicin en Saturday Night Live, siendo la cantante de msica country ms joven en aparecer en los treinta y tres aos de historia del programa. En la edicin cuarenta y cuatro de Academy of Country Music Awards, Swift recibi el premio del lbum del ao" por Fearless convirtindose en la artista ms joven en recibirlo. Swift tambin gan el Crystal Milestone Award, por sus logros destacados en la msica Country. En enero de 2009 Swift anunci su primera gira, durante la cual visit cincuenta y dos ciudades en treinta y ocho provincias y estados en los Estados Unidos y Canad en un lapso de seis meses. Los actos de apertura incluyeron a Kellie Pickler y a Gloriana, un nuevo grupo de msica country. En los premios que otorga la cadena MTV recibi el premio como Mejor Video Femenino (gracias a su single You Belong With Me), disputado entre Beyonc, Katy Perry, Kelly Clarkson, Lady GaGa y Pink. En el ao 2010, Taylor Swift fue nominada a 8 Premios Grammy, siendo la segunda artista con ms nominaciones, slo por detrs de las 10 de Beyonc. De ellos gan la mitad, 4, en las categoras: Mejor interpretacin femenina de Country (White Horse), Mejor cancin Country (White Horse), Mejor lbum Country (Fearless).

Y finalmente, el considerado premio ms importante: Mejor lbum del ao (Fearless),