Nomenclatura sustitutiva.

En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el nmero de tomos de carbono y se cambia la terminacin por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Adems se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que ste tome el localizador ms bajo.

[editar] Nomenclatura radicofuncional

Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simtrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimtrica.

[editar] Nomenclatura en casos especiales

En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclaruta sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o ms grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminacin -ona. As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la nomenclatura radicofuncional, si exsten dos o ms grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona. Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo bencnico o naftalnico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y tambin este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:

CH3-COCH3-CH2-COCH3-CH2-CH2-CO- , etc

Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la cadena

Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales ms importantes. Nomenclatura con prefijo oxo.La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la funcin cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que hay otra funcin u otras funciones con mayor preferencia se emplea est nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO:

La frmula general de las cetonas es

Cetonas: nomenclatura

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el
prefijo oxo-.

2. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la
palabra cetona.

Fuentes naturales y usos de las cetonas.

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son tambin cetonas, as como el conocido alcanfor usado como medicamento tpico. La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes. En la vida domstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.

Propiedades fsicas de las cetonas.

Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes. El punto de ebullicin de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; as, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullicin de 56C, y -0.5C respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, cidos carboxlicos y teres. A partir de 5 tomos la insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno, y adems unido a otros dos tomos de carbono. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo. -al Aldehdo Grupo carbonilo Cetona R-C(=O)-R' oxo-ona R-C(=O)H oxo-carbaldehdo2

Cetonas alifticas
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica o mixta.

Isomera o Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono. o Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En casos especficos) o Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.

Cetonas aromticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno. Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo arbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona.

Cetonas
Las cetonas, al igual que los aldehdos tiene el grupo funcional carbonilo en la estructura molecular, pero en este caso, en los dos enlaces disponibles del grupo carbonilo se acoplan radicales tipo

hidrocarburo. Las cetonas pueden ser simtricas o asimtricas en dependencia de si los dos radicales son iguales o diferentes (figura 1).

Figura 1