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COLGIO DIVINO CORAO 105 ANOS Quem conhece ama... Quem ama faz parte!
Data: _____/_____/2012 3 Ano Ensino Mdio

Professor (A): Rodrigo Pedroso

Exerccios De Qumica - Isomeria

Questo 01) Os perfumes so constitudos basicamente de trs componentes: solvente, fixador e fragrncia. O solvente serve de veculo para aumentar a disperso do aroma. A fragrncia costuma ser um leo essncial extrado de plantas ou obtido por sntese no laboratrio. Os fixadores tm a funo de retardar a libertao do aroma. A seguir esto representadas estruturas moleculares de alguns fixadores e leos essenciais:
Fixadores civetona
O

leos essenciais
CHO

aldedo sinttico

CHO O

muscona

CHO

geranial

neral

Analisando as estruturas propostas CORRETO afirmar: a) Considerando as interaes intermoleculares, os fixadores por serem cetonas, apresentam essencialmente interaes do tipo dipolo-dipolo, consequentemente no interagem com os leos essenciais, pois so aldedos. b) Molculas tipo civetona e muscona realizam interaes intermoleculares com aldedo sinttico, geranial e neral, atuando como fixadores. c) nenhuma das estruturas apresentadas acima possui atividade ptica. d) existe entre o geranial e o neral uma relao isomrica constitucional de cadeia. e) os nomes de acordo com as normas IUPAC, para a civetona e o aldedo sinttico, so, respectivamente: ciclo-hexadec-8-enona e undecanal. Gab: B Questo 02) Um tcnico foi encarregado de fornecer a estrutura possvel de um composto pesquisado, contudo, foi perdida uma parte dos resultados, tendo ele recuperado apenas as seguintes informaes:

1) o composto um cicloalcano que possui grupos alquila (metila, etila e terc-butila) sem se saber o nmero exato de cada grupo; 2) o composto possui como frmula molecular: C14H28; 3) o composto possui 3 tomos de carbono classificados como tercirios e 2 tomos de carbono classificados como quaternrios. A partir de destas informaes, o tcnico escreveu vrias estruturas possveis conforme a figura abaixo. Dentre as cinco estruturas propostas pelo tcnico, quantas so corretas, isto , satisfazem as trs informaes iniciais?

a) b) c) d) e)

4 2 3 1 5

Gab: D Questo 03) Dentre os produtos qumicos apresentados nas alternativas abaixo, assinale os que apresentam a frmula molecular C4H8. 01.2-metil-propeno 02.1-buteno 04.metil-ciclopropano 08.ciclobutano Gab: 15 Questo 04)
N A B NH 2

Os compostos A e B mostrados acima pertencem mesma funo qumica. Aps a anlise de suas estruturas, responda aos itens a seguir: a) Os dois compostos so ismeros? Explique. b) Qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebulio? Explique. Gab: a) Os dois compostos apresentam a mesma frmula molecular (C3H9N), portanto, so ismeros. b) A propilamina (composto B), ao contrrio da trietilamina (composto A), pode realizar ligaes de hidrognio entre as suas molculas, o que lhe confere uma maior temperatura

de ebulio, uma vez que no existe diferena entre os valores das massas molares dos dois compostos. Questo 05) O cientista russo A.M. Butlerov estudou as relaes entre a composio, a estrutura e as propriedades das substncias. Um de seus trabalhos foi a sntese do isobutano, mostrando a diferena entre algumas propriedades desse composto e as correspondentes do n-butano. Apesar de ambos possurem a mesma composio qumica, eles apresentam temperatura de ebulio diferente, como mostra o quadro abaixo:
Frmula global Nome Ponte de Ebulio C 4 H10 n butano 0,5 C 4 H10 isobutano 11,7

Os compostos acima so a) b) c) d) tautmeros. homlogos. enantimeros. ismeros.

Gab: D Questo 06) Quais das seguintes estruturas representam combinaes de ismeros constitucional?
Br CH3 CH3CHCH2Br CH2Br CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CCH2Br CH3 I II III IV

Assinale a alternativa que os identificam, respectivamente: a) b) c) d) e) I, II, e III I e II II e III I, III, e IV II, III, e IV

Gab: D Questo 07) Qual o nmero mximo de ismeros planos de cadeia aberta que existem com a frmula C4H7Cl? a) b) c) d) e) 5 3 2 8 10

Gab: D Questo 08) Observe as molculas abaixo.

I) CH 3 CH 2 CH 2 OH
CH 3CHCH 3

II)

OH

III) CH 3 O CH 2 CH 3 Assinale a alternativa correta. a) As molculas I e III so ismeros de cadeia, assim como as molculas II e III. b) As molculas I e II so ismeros de posio e I e III so ismeros de funo. c) As molculas I e III so ismeros de posio. d) As molculas II e III no so ismeros. e) As molculas I e II so ismeros de cadeia e II e III so ismeros de funo. Gab: B Questo 09) Aps sofrer combusto a 150 C, 0,5 L de um composto gasoso, constitudo de H, C e N, produziu 1,5 L de gs carbnico, 2,25 L de gua no estado gasoso e 0,25 L de gs nitrognio. Os volumes foram medidos nas mesmas condies de temperatura e presso. Com base nessas informaes, responda aos itens abaixo. a) Determine a frmula molecular do composto. b) Escreva a frmula estrutural plana de trs ismeros constitucionais possveis para esse composto e d a nomenclatura IUPAC. Gab: a) A combusto do composto orgnico pode ser representada pela equao genrica abaixo:
CxHyNz + O 2 xCO 2 + y / 2 H 2 O + z / 2 N 2

Aplicando-se a hiptese de Avogadro, temos: Propores em volume = propores em mol As propores em mols para os produtos gerados so: Portanto,
x=6 y / 2 = 9 y = 18 z/2 =1 y = 2

x CO 2 : (y/2) H 2 O : (z/2) N 2 = 1,5 : 2,25 : 0,25

b)

Esses resultados levariam a uma frmula molecular C6H18N2. Entretanto, cada 0,5 L do composto orgnico gera 1,5 L de CO2. Isso significa que s podem existir 3 mols de carbono em cada mol do composto orgnico. Desta forma, sua frmula molecular C3H9N.
N N H NH2

Trietilamina

Etilmetilamina

Propilamina

Questo 10) Uma das principais fraes obtidas nas colunas de destilao de uma refinaria de petrleo aquela correspondente gasolina. Essa frao uma mistura composta de hidrocarbonetos C5 C10 com faixa de ebulio de 38 a 177 C. Para assegurar o funcionamento correto do motor de combusto interna, a gasolina tem que ter volatilidade (facilidade de vaporizao) adequada, o que obtido pela mistura de hidrocarbonetos convenientes. Sabe-se que um dos fatores que influi nos pontos de ebulio dos hidrocarbonetos a massa molar. Considere dois componentes da gasolina, hidrocarbonetos (I) e (II), cujas frmulas estruturais esto representadas a seguir. (I) H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

(II)

H3C-CH2-CH2-CH2-CH3

Identifique o hidrocarboneto que contribui para tornar mais voltil a gasolina, justificando sua resposta, e represente a frmula estrutural de um ismero de cadeia do hidrocarboneto (II). Gab: O hidrocarboneto II, pois apresenta menor massa molar Ismero:
CH3 CH CH3 CH2 CH3

Questo 11) O nmero de ismeros de cadeia do C5H12, C6H14, C7H16 , so, respectivamente: a) 3, 5, 9 b) 4, 5, 6 c) 4, 5, 8 d) 3, 6, 7 e) 10, 12, 14 Questo 12) Escreva apenas uma das possveis estruturas para cada frmula molecular abaixo e atribua o nome (usual ou IUPAC) ao composto. Indique todos os tomos envolvidos e os tipos de ligaes entre os tomos (ligaes simples, ligaes duplas ou ligaes triplas). a) C7H6O2 b) C3H5ON Gab: a)
O HC C C H C H C H C H C OH

b)
O C H C H C H N H H

Questo 13) Luvas cirrgicas, bales e chupetas so feitos de poliisopreno, material obtido na polimerizao do isopreno. O isopreno, cujo nome oficial metil-1,3-butadieno, a) tem frmula molecular C4H6. b) ismero do ciclopenteno. c) ismero do 3-metil-1-pentino. d) possui cadeia carbnica aberta, saturada e ramificada. e) possui dois carbonos tercirios. Gab: B Questo 14) O nmero de ismeros planos de cadeia aberta que existe com a frmula C4H7Br : a) 4. b) 6. c) 5.

d) 7. e) 8. Gab: E Questo 15) Dados os compostos abaixo, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
O I) CH3CH2CH2CH2C O II) CH3CH2CHC CH3 CH3 I II) CH3 C CH3 IV) OH OH C O OH OH OH

V)

OH

OH VI) CH2OH

VII)

CH3

OH

01. 02. 04. 08. 16. 32. Gab: 31

Os compostos I, II e III so ismeros de cadeia. O composto III reage com NaOH, formando um sal e gua. Os compostos IV e V so ismeros de posio. A hidroquinona (ou 1,4-dihidroxibenzeno) ismero do composto IV. Os compostos VI e VII so ismeros de funo. O metoxibenzeno no ismero do composto VI.

Questo 16) Os lipdios, particularmente leos e gorduras, ocorrem em quase todos os tipos de alimentos, principalmente na forma de triacilgliceris. As reaes de oxidao de um triacilglicerol so comuns em alimentos, sendo causadas pelo oxignio, em menor freqncia, pelo oznio, e tambm por perxidos, metais e outros agentes oxidantes, que alteram propriedades como sabor, aroma, textura, cor e valor nutricional desses alimentos, sobretudo pela presena dos cidos graxos, principais produtos da decomposio dos triacilgliceris.

Dentre esses produtos, citamse o hexanal, o 2-octenal e o 2,4-decadienal, oriundos da decomposio do cido linolico. Com base no exposto acima e em seus conhecimentos, d a frmula estrutural e a nomenclatura oficial para um ismero de cadeia do hexanal, com quatro (4) carbonos na cadeia principal. Gab: CH3C(CH3)2CHO Questo 17) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir: I. 2,2-dimetilbutano II. 3-metilexano III. 1,2-dimetilciclobutano IV. cicloexano V. hex-1-eno A opo que relaciona CORRETAMENTE ismeros : a) IV e V. b) II e IV. c) I e III. d) I e IV. e) II e V. Gab: A Questo 18) O alcano e o lcool mais simples que apresentam isomeria so: a) Pentano e propanol. b) Etano e propanol. c) Butano e propanol. d) Butano e etanol. e) Propano e etanol. Gab: D Questo 19) O ciclopentano ismero do: a) 1-penteno b) 3-metil-propano c) dimetil-propano d) 2-pentino e) nenhuma das alternativas anteriores Gab: A Questo 20) As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono secundrio e so largamente utilizadas como solventes orgnicos. a) Represente a frmula estrutural do ismero de cadeia da 3-pentanona. b) As cetonas apresentam isomeria de funo com os aldedos. Escreva a frmula estrutural da nica cetona que apresenta apenas um aldedo ismero. Gab: a) CH3COCHCH3CH3 b) CH3COCH3 Questo 21) O ciclopropano e o ter etlico (etoxi etano) foram muito utilizados, no passado, como anestsicos de inalao.

a) Escreva a frmula estrutural e o nome do ismero de cadeia do ciclopropano. b) Escreva a frmula estrutural e o nome do lcool tercirio que ismero do ter etlico. Gab: a) propeno b) metil propanol-2 Questo 22) Assinale a opo que indica o tipo de isomeria entre os compostos CH3(CH2)2CONH2, CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3: a) geomtrica b) tautomeria c) tica d) cadeia e) funcional Gab: D Questo 23) O nmero de compostos possveis para um hidrocarboneto de peso molecular 56, que apresenta somente ligaes sigma, : a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1 Gab: D Questo 24) Com relao ao composto representado pela frmula H3C(CH2)3COOH, pergunta-se: a) quais as estruturas dos possveis ismeros de cadeia e suas nomenclaturas oficiais (IUPAC)? b) se aumentarmos o nmero de grupamentos (CH2) nesse composto ele se tornaria mais ou menos solvel em H2O? por qu? c) substituindo-se um tomo de hidrognio do carbono (alfa) por um grupamento amino no ismero de cadeia normal, qual seria a estrutura do composto? Gab: a) b) c) CH3 CH2 CH(CH3) COOH cido 2-Metil-butanico CH3 CH(CH3) CH2 COOH cido 3-Metil-butanico CH3 C(CH3)2 COOH cido 2,2-Dimetil-butanico se tornaria menos solvel em gua, pois os grupos metilenos (CH2) so grupos apolares que diminuem a solubilidade dos compostos em gua que um solvente polar. CH3 CH2 CH2 CHNH2 COOH cido 2-Amino-butanico

Questo 25) O 2,3-dimetil-2-buteno ismero do: a) 2,3-dimetil butano b) 2-hexino c) ciclo hexano d) ciclo hexeno e) 1,3-hexadieno Gab: C Questo 26)

Dadas as frmulas abaixo, assinale o que for correto.

O A) CH3 C CH CH 3 OH C) H C CH CH CH3 OH E) CH3 C C CH 3 CH3 CH CH3 CH3 CH CH3 D) CH2 OH C CH CH3 CH 3 CH CH 3 B) H O C CH2 CH CH3 CH 3 CH CH3 CH3 CH CH3

01.A ismero funcional de B. 02.A possui dois ismeros pticos. 04.B e C so tautmeros. 08.A tem como tautmeros D e E, sendo E mais estvel que D. 16.O composto A recebe o nome oficial de 2,3-dimetilpentanona-4. Gab: 01-02-04-08 Questo 27) A isomeria o fenmeno pelo qual dois ou mais compostos orgnicos apresentam a mesma composio, mas um arranjo diferente de tomos. Numere a Coluna B de acordo com o tipo de isomeria apresentada na Coluna A. COLUNA A 1) Isomeria de posio 2) Isomeria de funo 3) Isomeria de cadeia 4) Isomeria de tautomeria COLUNA B
O OH e H OH

( )

( ) ( )

e e

OH

( )

e OH

Assinale a alternativa que preenche corretamente os parnteses da Coluna B, de cima para baixo. a) b) c) d) e) 4 1 1 2 4 2 2 3 3 1 3 3 2 4 2 1 4 4 1 3

Gab: A Questo 28) A reao de hidratao em meio acido do propino gera inicialmente o produto A que espontaneamente converte-se no produto B, como na reao abaixo:
H 3O+ OH H 3C (A) CH 2 (B)

H3C

CH

A funo qumica do produto B a) b) c) d) e) lcool. Cetona. Aldedo. acido carboxlico. ter.

Gab: B Questo 29) Na degradao de purinas, produzido cido rico. O cido e/ou seu sal podem se acumular nos fluidos corporais, causando uma doena conhecida como gota. Os seguintes equilbrios ocorrem com os compostos I, II e III do cido rico no organismo:
O H N N H O H N N H (II) (I) O H O O N H O N N H (III) N O + H+ N H N OH O N H

H N

Sobre esses compostos, CORRETO afirmar que a) I e II so tautmeros. b) III tem carter cido. c) II e III so cidos carboxlicos. d) I um composto fenlico. Gab: A Questo 30) Considere os pares de compostos abaixo. Propanal e prop-1-en-1-ol Etxi-etano e metxi-propano 1-hidrxi-2-etil-benzeno e 1-hidrxi-3-etilbenzeno 1-hidrxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol Cicloexano e metilciclopentano

Nesses compostos, encontramos, respectivamente, as isomerias a) de funo, tautomeria, de compensao, de posio e de cadeia.

b) c) d) e)

de funo, de compensao, de posio, de cadeia e tautomeria. tautomeria, de compensao, de posio, de cadeia e de funo. de funo, de posio, de compensao, tautomeria e de cadeia. tautomeria, de compensao, de posio, de funo e de cadeia.

Gab: E Questo 31) Dados os compostos (I, II, III e IV),

(I) CH 3 Cl C H (IV) CH 3 Cl C OH C CH 3 OH C CH3 CH2 CH3 (II) CH 3 Cl C H H C CH3 CH 2 O CH3 (III) CH3 Cl C H H C CH 3 OH CH CH3

CH 3 CH 3

assinale a alternativa CORRETA, em relao a esses compostos. a) II e IV apresentam tautomeria e II e III so ismeros de cadeia. b) I e II so ismeros de funo e I e IV so ismeros de cadeia. c) I e III so ismeros de cadeia e II e IV so ismeros de compensao. d) II e III so ismeros de posio e III e IV so ismeros de cadeia. e) I e III so enantimeros e III e IV so ismeros de funo. Gab: B Questo 32) Alcinos so Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo etnica. Os alcadienos so tambm Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo dietnica. Ambos possuem a mesma frmula geral. Considerando um alcino e um alcadieno com trs tomos de carbono na cadeia, podemos assinalar como CORRETA(S) a(s) proposio(es): 01. Ambos possuem 4 tomos de hidrognio. 02. Ambos so ismeros de funo. 04. Ambos so ismeros de cadeia. 08. O alcino tem mais ligaes que o alcadieno. 16. Ambos so ismeros de compensao. 32. As frmulas estruturais so diferentes. Gab: 37 Questo 33) A seguir so apresentados alguns pares de estruturas: I) H3C CH2 OH HO CH2 CH3 II) H3C CH2 OH CH3 O CH3 III) CH3 CH2 CH3 CH2 = CH CH3
I V H 3)
H) H

C C

3H H 3

C C

H C
C l C 3H

C
3H

H
V C C C

H
3H

H
H C H C C l
3H

HI 3 )

CC

O O C H

O C O C

2H C

3H

Os pares de estruturas que so ismeros entre si so: a) II, IV e VI. b) I, II e VI. c) I, II e IV. d) I, II, IV e V. e) II, IV, V e VI. Gab: A Questo 34) Um ourives, ao procurar ouro e cobre, matria prima para seu trabalho, encontrou-os na forma de fios. Comprou, ento, um metro de fio de ouro e um metro de fio de cobre, pesando cada um, respectivamente, 180,0 g e 63,5 g. A partir desses dados, correto afirmar que: 01. o fio de ouro tem maior nmero de tomos. 02. o fio de cobre tem maior nmero de tomos. 04. os fios de ouro e de cobre tm o mesmo nmero de tomos. 08. s possvel determinar o nmero de tomos para o fio de cobre. 16. impossvel determinar o nmero de tomos para ouro e cobre, pois no se conhece o dimetro dos fios. 32. o nmero de tomos de ouro o dobro do nmero de tomos de cobre nos fios. Gab: C Questo 35) O cido butanoico formado a partir da ao de microorganismos sobre molculas de determinadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor caracterstico percebido na manteiga ranosa e em alguns tipos de queijo. So ismeros do cido butanoico as substncias a) butanal, butanona e cido 2-metilbutanoico. b) acetato de metila, etxi etano e butan-2-ol. c) butan-1-ol, acetato de etila e etxi etano. d) cido metilpropanoico, butanona e cido pentanoico. e) acetato de etila, cido metilpropanoico e propanoato de metila. Gab: E Questo 36) Analise este grfico, em que se mostra o resultado de um experimento de decomposio trmica de uma substncia orgnica:

1. Considere que, durante esse experimento, a diminuio de massa se deve, exclusivamente, perda de uma molcula de CO2 por molcula do composto orgnico. CALCULE a massa molar da substncia analisada.

(Deixe seus clculos indicados, explicitando, assim, seu raciocnio.) 2. Sabe-se que essa substncia orgnica possui, em sua composio, apenas carbono, hidrognio e oxignio. Considerando que todo o oxignio nela contido tenha sido liberado na forma de CO2, DEDUZA a frmula molecular da substncia analisada. 3. Entre os compostos que, quando submetidos a aquecimento controlado, podem eliminar CO2, incluem-se os cidos carboxlicos e os steres. A partir da frmula molecular proposta no item 2, desta questo, ESCREVA duas frmulas estruturais possveis para a substncia analisada - uma correspondente a um cido carboxlico e a outra a um ster. Frmula estrutural de um cido carboxlico: Frmula estrutural de um ster: 4. Os steres so substncias que participam de reaes de saponificao. ESCREVA a equao qumica da saponificao, por reao com hidrxido de sdio, do ster proposto no item 3, desta questo. Utilize, exclusivamente, frmulas estruturais para representar os compostos orgnicos envolvidos. Gab: 1. Como a reduo de massa deve-se exclusivamente eliminao de CO2(g), de acordo com o grfico, conclui-se que houve produo de 44 mg desse gs. massa molar CO2(g) = 44 g/ mol quantidade de matria de CO2(g) = 0,044 g x 44 g/ mol 0,001 mol massa molar do composto orgnico

Como 0,001 mol de CO2(g) proveniente de 0,001 mol do composto orgnico e a massa inicial do composto orgnico 0,088 g, temos: M = 0,001 mol = 88 g / mol 2. Como 1 mol do composto orgnico (Cx Hy Ow) produz 1 mol de CO2, conclui-se que o composto possui 2 mol de oxignio (32 g O). Logo, CxHy = 88 g 32 g = 56 g. Considerando a massa molar do carbono ( 12 g/mol ),e a massa molar do hidrognio (1 g/ mol) conclui-se que CxHy = C4H8. Sendo assim, CxHyOw = C4H8O2. 3.
CH3

0,0088 g

cido carboxlico
O CH 2 CH 2 C OH


CH 3

ster:
O CH 2 C O CH 3

4.
O CH 3 CH 2 C O CH 3

+ NaOH

O CH3 CH 2 C ONa + CH 3 OH

Questo 37) Aditivos alimentares so substncias capazes de conservar, realar o sabor ou melhorar a aparncia dos alimentos. Na figura abaixo esto representados alguns aditivos.
O OH cido srbico O HO O O- NA + NH2 Glutamato monossdico O

HO BHA

HO

BHT

Sobre essas estruturas, assinale a alternativa correta. a) BHT menos solvel em gua do que o glutamato monossdico. b) BHA e BHT so ismeros funcionais. c) Entre as funes orgnicas presentes nas representaes acima, identifica-se a presena de cido carboxlico, amina, fenol e ster.

d) O cido srbico mais polar que o glutamato monossdico. e) cido srbico e glutamato monossdico tm a mesma quantidade de tomos de hidrognio, e ambos possuem ismeros pticos. Gab: A Questo 38) Na natureza, vrias substncias possuem ismeros, que podem ser classificados de vrias maneiras, sendo uma delas a ismeria funcional. Assinale a opo que apresenta um ismero funcional do 2-hexanol.
O

a)
OH

b)
O

c)

CH3

CH 2 O

CH 2

C H

d) CH C 3
CH3 CH CH3

CH 2 CH 2

CH 2 O

CH 2 CH 2

CH3 CH3

e) Gab: E

Questo 39) Considere as reaes I e II e assinale o que for correto.

O

I.

CH3

CH2

OH + CH3

OH A + H2O

II.

CH 3

CH2

CH3 + H2O B + CH 3 CH 2 OH

01. 02. 04. 08. 16.

O composto A o acetato de metila. O composto B um cido carboxlico. Os compostos A e B so ismeros de funo. Com a adio de gua na reao I, o equilbrio deslocado para a direita. A reao entre cido actico e etanol resulta no composto A.

Gab: 02 Questo 40)

Considere as seguintes informaes sobre entalpia de combusto no estado padro Ho para alguns combustveis.
COMBUSTVE L Gasolina E tan ol Hidrognio FRMULA MOLECULAR C 8 H18( l) C 2 H 5 OH ( l ) H 2( g ) H (kJ/mol) 5400 1400 290

Dados adicionais: considere a gasolina composta apenas de C8H18; densidade do etanol 0,79 g/mL; e densidade da gasolina 0,72 g/mL. Com base nas informaes acima, assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S). 01.O etanal um ismero de funo do etanol. 02.O nome IUPAC da molcula C8H18 octanol, alcano de frmula geral CnH2n. 04.A molcula 2,2,3,3 tetrametilbutano apresenta frmula molecular C8H18 sendo um ismero do 2,4 dimetilhexano. 08.2,24 litros de hidrognio fornecem mais calor que 4,75 mL de gasolina, considerando ambos os combustveis nas CNTP. 16.Comparando-se as entalpias de combusto, correto afirmar que 57 gramas de gasolina geram mais calor que 46 gramas de etanol ou 20 gramas de hidrognio. 32.Um posto de servio comercializa o litro de lcool a R$ 1,50 e o litro de gasolina a R$ 2,50. Considerando um carro Flex que consome 1 litro de lcool a cada 10 km ou 1 litro de gasolina a cada 15 km, pode-se concluir que seria mais econmico utilizar o lcool. Gab: 36 Questo 41) A isomeria um fenmeno muito comum e seu estudo na rea da qumica orgnica pode apresentar uma ideia da imensa variedade e complexidade de substncias presentes na natureza. Em quais dos pares abaixo no ocorre uma isomeria de funo? a) b) c) d) e) lcool e teres aldedos e cetonas cidos carboxlicos e steres alcois aromticos e fenois lcool e ster

Gab: E Questo 42) Analise as afirmativas abaixo. I. II. III. IV. Propanal um ismero do cido propanico. cido propanico um ismero do etanoato de metila. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol. Propanal um ismero do 1-propanol.

Pela anlise das afirmativas, conclui-se que somente esto corretas a) I e III b) II e III c) II e IV d) I, II e III e) II, III e IV

Gab: B Questo 43) Qual das molculas apresentadas possui frmula mnima diferente das demais? a) 2-butanol. b) 2-buten-1-ol. c) 3-buten-1-ol. d) Butanal. e) Butanona. Gab: A Questo 44) O etoxietano e o n-butanol so duas molculas orgnicas que: a) tm carbono sp2. b) so estereoismeros. c) tm frmula molecular C4H10O. d) so alcano e lcool, respectivamente. e) tm ponto de ebulio maior que o da gua. Gab: C Questo 45) A propanona, conhecida comercialmente como acetona, tem frmula molecular C3H6O, idntica do propanal. Esses compostos a) apresentam a mesma frmula estrutural. b) so ismeros de cadeia. c) apresentam isomeria cis-tras ou geomtrica. d) so ismeros de funo. e) possuem cadeia carbnica insaturada. Gab: D Questo 46) Trs compostos orgnicos, um cido carboxlico, um lcool e um ter, apresentam massas molares iguais e com valor de 46,0 gmol1. A 25C e sob 1 atmosfera de presso, dois deles so lquidos e o terceiro, ismero do lcool, um gs. So dadas as massas molares do carbono (12,0 gmol1), do hidrognio (1,0 gmol1) e do oxignio (16,0 gmol1). a) Fornea as frmulas estruturais e os nomes dos compostos citados que so lquidos nas condies indicadas. b) Identifique o composto que um gs a 25 C e sob 1atmosfera de presso. Explique por que, diferentemente do lcool, esse composto no lquido nessas condies, apesar de apresentar a mesma massa molar. Gab: a) CH3CH2OH
O H C OH

etanol

cido metanico b) CH3 O CH3 metximetano; porque apresenta foras de interao fracas do tipo dipolo induzido (van der Waals), diferentemente do lcool que apresenta foras do tipo ligao de hidrognio. Questo 47)

A anlise elementar de um determinado cido carboxlico resultou na frmula mnima C2H4O. Determinada amostra de 0,550g desse cido foi dissolvida em gua, obtendo-se 100mL de soluo aquosa. A esta, foram adicionadas algumas gotas de fenolftalena e, lentamente, uma soluo aquosa de hidrxido de sdio, de concentrao 0,100mol/L. A cada adio, a mistura era agitada e, quando j tinham sido adicionados 62,4mL da soluo de hidrxido de sdio, a mistura, que era incolor, tornou-se rsea. Para o cido analisado, a) calcule a massa molar. b) determine a frmula molecular. c) d as possveis frmulas estruturais. d) d as frmulas estruturais de dois steres ismeros do cido considerado. Dados: massa molar (g/mol) H ....... 1,0 C ..... 12,0 O ..... 16,0 Gab: a) 84,14g/mol b) C4H8O2. c) CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH d) CH3COOCH2CH3 e H COOCH2CH2CH3 Questo 48) A frmula C4H8O pode representar dois ismeros funcionais como: a) metoxipropano e 1-butanol. b) butanona e butanal. c) 1-butanol e 2-butanol. d) 2-butanol e butanona. e) etoxietano e butanal. Gab: B Questo 49) Um certo composto tem frmula molecular C2H6O e possui dois ismeros. Com base nas suas estruturas, correto afirmar que os ismeros: 01. apresentam a mesma massa molecular. 02. so dois lcoois diferentes. 04. so um lcool e um ter. 08. apresentam o mesmo ponto de ebulio. 16. apresentam as mesmas presses de vapor (volatilidade). 32. apresentam a mesma solubilidade em gua. Gab: 01-04 Questo 50) Qual tipo de isomeria plana existe entre o propanol e o metoxi-etano ? a) posio b) cis-trans c) compensao d) funo e) cadeia Gab: D Questo 51) Sobre ismeros, CORRETO afirmar que: a) so compostos diferentes com as mesmas propriedades fsicas e qumicas. b) so representaes diferentes da mesma substncia.

c) so compostos diferentes com a mesma frmula molecular. d) so compostos diferentes com os mesmos grupos funcionais. e) so compostos diferentes com o mesmo nmero de carbonos assimtricos. Gab: C Questo 52) Aditivo txico vaza de duto Rio - A populao de Paracambi, municpio a 75 quilmetros do Rio, est em alerta por causa do vazamento de pelo menos mil litros do aditivo metil tercbutil ter (MTBE) de um duto da Petrobrs que fica enterrado a nove quilmetros da Via Dutra e a 25 metros de uma rea residencial da cidade. O presidente da Fundao Estadual de Engenharia e Meio Ambiente (Feema), Axel Grael, informou que a Petrobrs pode ser multada em at R$ 1 milho. Segundo alguns moradores, o forte cheiro do produto era sentido, no local, desde quinta-feira passada. O vazamento foi identificado somente s 11 horas de sbado. O superintendente de Dutos e Terminais do Sudeste (DTSE), Richard Ward, admite que a empresa s ficou sabendo do problema no duto porque foi avisada por moradores. Com 320 quilmetros de extenso, o duto transporta 500 mil litros por hora do produto. O problema teria ocorrido por causa de uma falha no revestimento durante a montagem do duto. O MTBE um aditivo para gasolina proibido no Brasil e exportado principalmente para os EUA. (AE). Fonte: Jornal NH, 1/08/00. O MTBE e o 1 pentanol apresentam frmula molecular C5H12O. Estes compostos so ismeros a) de posio. b) de funo. c) de compensao. d) geomtricos. e) pticos. Gab: B Questo 53) Na tentativa de conter o trfico de drogas, a Polcia Federal passou a controlar a aquisio de solventes com elevado grau de pureza, como o ter (etoxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as Universidades s adquirem estes produtos com a devida autorizao daquele rgo. A alternativa que apresenta, respectivamente, ismeros funcionais destas substncias : a) butanal e propanal b) 1-butanol e propanal c) butanal e 1-pronanol d) 1-butanol e 1-propanol Gab: B Questo 54) As estruturas abaixo (I, II e III) representam algumas substncias utilizadas em perfumaria devido s suas fragrncias.
CH3 CH3 OH CH3 H O

OH H3C (I) Mentol CH3 H3C CH3 ( II ) H3C CH3 ( III )

Linalol

Citronelal

Mentol: Essncia de menta Linalol: Essncia de lavanda Citronelal: Essncia de eucalipto

Dentre as substncias representadas acima, so ismeros ____ e ____. Justifique sua resposta. Gab: II e III, porque apresenrtam a mesma frmula molecular: C10H16O Questo 55) A seguir so apresentados trs compostos orgnicos e suas respectivas aplicaes: Composto Orgnico I. C2H5OOCCH2COOC2H5 II. C2H5NHC2H5 III. C2H5OC2H5 Aplicao Iindstria farmacutica Anestsico Solvente

a) Quais as funes orgnicas dos compostos I e II? b) Qual a funo orgnica do ismero funcional do composto III? Gab: a) I ster ; II - amina b) lcool Questo 56) Com base nos seus conhecimentos de qumica orgnica utilize as informaes numeradas e seguir e preencha o diagrama apresentado no caderno de respostas. 1. Nome do cido ismero de funo do metanoato de metila. 2. Nome oficial de CH3 - CH2 - CH3. 3. Nome oficial do ismero de cadeia do metil propano. 4. Funo qumica a que pertence o composto:CH3CH2COCH2CH3 Diagrama:

Gab:

1
E T

2
P R N O P N A N O

A N

I C O

Questo 57) Considere os compostos orgnicos: (I) 1-butanol, (II) metoxi-propano, (III) cido butanico, (IV) butanal e (V) 2- butanona.

O etanoato de etila ismero do composto a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V. Gab: C Questo 58) Substncias inodoras produzidas pelos animais e capazes de influenciar o comportamento e funcionamento orgnico de indivduos de mesma espcie so os invisveis e insensveis odores da natureza, os feromnios. H uma variedade de substncias qumicas que exercem o papel de feromnios e, entre elas, ismeros de alguns lcoois. Existem oito lcoois ismeros, de cadeia aberta, de frmula geral C5H11OH. Quantas dessas estruturas representam lcoois primrios, secundrios e tercirios, respectivamente? a) 3, 4, 1 b) 3, 3, 2 c) 4, 3, 1 d) 2, 3, 3 e) 4, 2, 2 Gab: C Questo 59) Alguns compostos orgnicos tm efeito muito favorvel para a sade humana, como vitaminas, analgsicos e antibiticos. Casos de descoberta de fontes naturais destes compostos ou de processos eficientes para sintetiz-los representaram marcos histricos pelas conseqncias causadas. Como exemplos, podem ser citados a vitamina C, cuja presena em frutas e vegetais frescos favoreceu as longas viagens martimas a partir do sculo XV; a aspirina, sintetizada pela primeira vez em 1893 e o prontosil, que foi fundamental para descoberta dos antibiticos no sculo XX. As figuras 1, 2 e 3 representam as estruturas qumicas desses compostos, respectivamente.
CH2OH HC (1) OH O O (2) HO OH O COOH O CH 3 (3) O O H 2N S N N NH 2 H 2N

a) Escreva o nome de uma funo orgnica presente em cada um desses compostos. b) Dentre os compostos 2 e 3, explique qual deles pode apresentar maior nmero de ismeros de posio. Gab: a) As funes presentes so:

* Dois grupos arilas, quando ligados atravs de ( N = N ) , so chamados de azocompostos.

b) O composto 2 possui 1 ncleo benznico dissubstitudo. J o composto 3 possui 2 ncleos benznicos, um deles dissubstitudo e outro trissubstitudo, gerando, assim, obrigatoriamente, um maior nmero de ismeros de posio. Questo 60) Leia o texto a seguir. Os raios que ocorrem na atmosfera e a queima de combustveis derivados do petrleo contendo hidrocarbonetos e compostos de enxofre (mercaptanas) contribuem para a produo de vrias substncias, dentre as quais pode-se destacar: CO2, CO, H2O, NO, SO2 e at mesmo, em pequenas quantidades, NO2 e SO3. Algumas destas emisses so, em parte, responsveis pelo aumento do efeito estufa e pela formao da chuva cida. As gasolinas automotivas so formadas por hidrocarbonetos contendo de 5 a 13 tomos de carbono. Uma das formas de aumentar a produo de gasolina e melhorar o seu desempenho (maior octanagem) atravs do processo de converso por dimerizao, que corresponde ligao de pequenas molculas para formarem outras maiores. A reao a seguir representa um exemplo de dimerizao.
H2C C CH3 CH3

H2C

C CH3

CH3

Catalisador Presso, Calor

CH3
H3C C CH3 CH2

CH3 C CH3 82% CH 2

H3C

C CH3

CH

C CH3

CH 3

18%

Considerando os produtos da reao apresentada, correto afirmar que eles so ismeros: a) Geomtricos. b) De compensao. c) De funo. d) De cadeia. e) De posio. Gab: E Questo 61) Quantos ismeros existem para o dicloro fenol ? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 Gab: D Questo 62) Considere as estruturas a seguir:

I) Os compostos A e B so ismeros de posio e os compostos C e D so ismeros de funo. II) Os compostos A, B, C e D possuem carbono tercirio. III) Apenas os compostos A e B so aromticos. IV) Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada. V) Os compostos A e B so hidrocarbonetos, o composto C um fenol e o composto D um ter. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas I e II so verdadeiras. b) Somente as afirmativas II e IV so verdadeiras. c) Somente as afirmativas I e IV so verdadeiras. d) Somente as afirmativas II e V so verdadeiras. e) Somente as afirmativas III e V so verdadeiras. Gab: A Questo 63) A substncia 2-pentanona possui ismeros de posio, de cadeia e de funo. Estes ismeros podem ser, respectivamente: a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal. b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol. c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol. d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal. e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol. Gab: A Questo 64) Entre as aminas CH3CH2CHNH2CH3 e CH3CH2CH2CH2NH2 ocorre isomeria: a) de funo. b) de cadeia. c) de posio. d) cis-trans ou geomtrica. e) de compensao ou metameria. Gab: C Questo 65) Existem cinco compostos aromticos diferentes, aqui representados pelas letrasA, B, C, D e E, com a frmula molecular C7H8O. a) A, B e C so ismeros de posio. Identifique a funo qumica desses compostos. b) Escreva a frmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulio maior que o de E.

Gab: a) Fenol b)
C
2H

Questo 66) O qumico Ottamar Zaidler sintetizou o diclorodifenil-tricloroetano (D.D.T.), que passou a ser empregado em escala mundial no combate a insetos. Dois dos ismeros que essa substncia possui esto representados abaixo.
CCl3 Cl C H Cl e Cl H C Cl3C Cl

Essas estruturas constituem-se em ismeros planos de: a) tautomeria b) metameria c) posio d) funo e) cadeia Gab: C Questo 67) O timol(A), o carvacrol(B) e o mento(C) so produtos naturais empregados em dentifrcios, devido sua ao antissptica e sabor agradvel.
A CH 3 B CH3 OH C CH 3 OH

OH CH CH 3 CH 3 CH CH3 CH3 CH CH 3 CH3

Assinale a opo que indica corretamente a relao entre esses compostos: a) A e B so ismeros de posio. b) B e C so ismeros de cadeia. c) A, B e C possuem ligao Pi e so aromticos. d) os compostos C e A so fenis. e) A e C so ismeros de funo. Gab: A Questo 68) Safrol (I), isolado de diversas essncias de sassafrs, pode ser isomerizado a iso-afrol (II).

I H2C HC H2C O CH2 O HC HC H3C

II O CH2 O

Sobre essas duas espcies, todas as afirmativas esto corretas, EXCETO: a) Possuem anel aromtico. b) Tm a mesma frmula mnima. c.) Apresentam tomos de carbono tetradricos e trigonais. d) Constituem um par de ismeros espaciais. e) Descoram soluo de bromo em tetracloreto de carbono. Gab: D Questo 69) Em 1968 no Japo, mais de mil pessoas adoeceram aps comerem leo de farelo de arroz que havia sido contaminado com bifenilas policloradas. Estes compostos so utilizados na fabricao de tintas, ceras, adesivos, lubrificantes e esto entre os mais perigosos j sintetizados, pois podem provocar danos aos sistemas imunolgico, nervoso, endcrino e reprodutivo. Analise as estruturas de duas bifenilas tricloradas escritas a seguir:
Cl Cl Cl Cl Cl Cl

Os compostos apresentados so ismeros de: a) b) c) d) e) cadeia; funo; posio; conformao; compensao.

Gab: C Questo 70) Cientistas esto pesquisando tcnicas para manipular o mecanismo de algumas plantas com o objetivo de fazer com que elas mudem de cor na presena de explosivos, para uso em aeroportos e locais visados por terroristas. Existem plantas que, quando recebem excesso de luz solar, liberam substncias chamadas terpenides que alteram a cor das folhas. Os terpenides ou terpenos formam uma diversificada classe de substncias naturais de origem vegetal, de frmula qumica geral (C5H8)n. Os terpenos so substncias constitudas de "unidades do isopreno".
ISOPRENO H2C C CH3 CH CH2

Com relao ao isopreno, assinale a afirmao verdadeira. a) O 3-metil-buta-1,2-dieno seu ismero de posio.

b) um alcadieno (dieno) de frmula geral CnH2n 3. c) Tambm denominado pela nomenclatura IUPAC de 3-metil-buta-1,3-dieno. d) Pertence famlia dos dienos acumulados ou alnicos. Gab: A Questo 71) Certo herbicida, cujo uso indiscriminado contamina o solo, pode ser degradado por radiao gama, produzindo, dentre outras, a substncia orgnica representada a seguir. O H
C l

C l O emissor de radiao gama utilizado o elemento cuja configurao eletrnica, no estado fundamental, [Ar] 3d7 4s2, e que possui 33 nutrons em seu ncleo. Indique o istopo utilizado como emissor gama e escreva os nomes dos compostos que, alm de possurem tomos de cloro ligados a tomos de carbono vizinhos, sejam ismeros de posio da substncia orgnica representada.

Gab: 60 Co 2,3Diclorofenol ou 2,3dihidrxibenzeno 3,4Diclorofenol ou 3,4dihidrxibenzeno Questo 72) Seis horas da manh. A noite fora chuvosa. Tremenda tempestade abatera-se sobre a cidade. O telefone toca e Estrondosa atende, sonolenta. um chamado para averiguarem um incndio ocorrido numa indstria farmacutica. Rango abre os olhos preguiosamente, resmunga e pega um descongestionante nasal, porque acordou resfriado. Esse no! grita Estrondosa. J cansei de dizer que esse descongestionante contm fenilpropanolamina, substncia proibida por aumentar o risco de derrame! Use o soro fisiolgico! a) Escreva a representao qumica e o nome de uma funo orgnica existente na fenilpropanolamina. b) Escreva o nome qumico e a frmula da substncia inica dissolvida no soro fisiolgico. Gab: a) Um dos ismeros possveis com o nome fenilpropanolamina : 1
H 2C CH CH2 OH NH2

Apresenta as funes lcool e amina primria. b) O soro fisiolgico uma soluo aquosa de cloretode sdio 0,9%NaCl (cloreto de sdio) Questo 73) O anisol apresenta odor semelhante ao da planta que produz o anis (erva-doce) e tem a seguinte frmula estrutural
O CH3

O nome de um ismero funcional do anisol :

a) b) c) d) e)

fenil metilcetona; metxi benzeno; benzil metanol; fenil metanol; aldedo benzlico.

Gab: D Questo 74) Na Tabela 1, so apresentados pares de compostos orgnicos e, na Tabela 2, possveis correlaes entre esses pares. Tabela 1- Pares de compostos orgnicos
1) H3C 2) 3) CH3CH 2OH 4) H 3C OH e e e CH3CH 2CH2OH e CH3CH 2OH Br Br

CH 2

5) CH3COCH2CH 3 e CH 3CH2COCH3 6) HOOCH 2CH3 e HOCH 2OCH 3

Tabela 2- Possveis correlaes entre os compostos de cada par a. so compostos ismeros. b. trata-se do mesmo composto. c. so compostos diferentes e no-ismeros. Aps correlacionar os dados da Tabela 1 com os da Tabela 2, assinale a opo que apresenta a numerao correta. a) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-a. b) 1-a; 2-b; 3-c; 4-a; 5-b; 6-c. c) 1-a; 2-a; 3-a; 4-b; 5-b; 6-b. d) 1-b; 2-b; 3-b; 4-c; 5-c; 6-c. e) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-b. Gab: A Questo 75) Dado o seguinte conjunto de frmulas moleculares de compostos orgnicos oxigenados: I. CH2O II. C2H6O III. C2H4O2 e considerando o nmero de ligaes normais que os tomos de carbono, hidrognio e oxignio podem fazer, correto afirmar que: 01. I um aldedo. 02. II pode ser apenas um lcool. 04. II pode ser um cido carboxlico. 08. III pode ser apenas um ster. 16. II e III podem apresentar isomeria de funo. 32. III pode ser um lcool ou um ter. Gab: 01-16 Questo 76)

Dados os compostos abaixo, responda as alternativas, indicando todos os tomos envolvidos e os tipos de ligaes entre os tomos (simples, duplas ou triplas ligaes). I) Propanoato de metila II) Butano III) Etanoato de etila IV) Butanal a) Forme um par de compostos que apresente algum tipo de isomeria de cadeia, de posio, tautomeria (ou dinmica), de compensao (ou metameria) ou de funo e d o nome desse tipo de isomeria. b) Escreva a reao de formao do butano a partir da hidrogenao cataltica de um composto de frmula molecular C4H8. Gab: a) propanoato de metila e etanoato de etila (compensao)
Ni b) C4H8 + H2 C4H10

TEXTO: 1 - Comum questo: 77 A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos (5 a 10 tomos de carbono) que tem a qualidade determinada pela sua resistncia compresso, caracterstica denominada de OCTANAGEM heptano equivalendo a zero octanas e 2,2,4-trimetil-pentano (isoctano) equivalendo a 100 octanas. Por exemplo, uma gasolina de 80 octanas aquela que resiste a compresso, sem detonao, de uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano. Quando determinada gasolina no resiste taxa de compresso projetada, usam-se certos aditivos para corrigir ou aumentar sua octanagem. O 1,2 dicloro-etano uma substncia usada na composio de certo aditivo que est sendo substitudo pelo lcool. Sobre este assunto, responda ao que se pede: Questo 77) a) Mostre as estruturas de trs ismeros planos para o isoctano e um para o etanol. Gab: a)
isoctano H 3C CH3 C CH3 ismeros CH2 CH 3 CH CH 3

H3C

[CH2]6

CH3

H 3CCH(CH 3)[CH2]4CH 3 H3CCH 2CH(CH3)[CH 2]3CH3 etanol H 3CCH 2OH ismero H3COCH3

TEXTO: 2 - Comum questo: 78 O programa brasileiro de produo de etanol j despertou o interesse de vrias naes. O etanol, alm de ser uma tima alternativa de combustvel, tambm utilizado em vrias

aplicaes industriais, como, por exemplo, a produo do etanoato de etila, um flavorizante de larga aplicao. Questo 78) A frmula estrutural plana de uma substncia que possui a mesma frmula molecular do ster citado no texto :
O

a)

OH

b)

O O

c) d) Gab: A

H OH

TEXTO: 3 - Comum questo: 79 Anticidos so medicamentos capazes de neutralizar a acidez estomacal. Eles so constitudos, pelo menos, por uma substncia bsica (ou de reao bsica), como, por exemplo, Al(OH)3, Mg(OH)2, NaHCO3 e Na2CO3. Os anticidos que apresentam carbonatos em suas composies tambm contm um cido fraco*, cuja funo fornecer ons H+ que propiciam a decomposio do carbonato, quando na dissoluo do medicamento em gua, a qual libera gs carbnico (efervescncia), conforme as equaes: I.
+ NaHCO 3(s ) + H Na (aq ) + H 2 O (l) + CO 2(g ) gua +

II.
+ Na 2 CO 3(s ) + 2H 2 Na (aq ) + H 2 O (l) + CO 2(g ) gua +

* Entre os cidos fracos encontrados na decomposio de anticidos podem ser citados o cido ctrico e o cido aceltilsaliclico, cujas frmulas estruturas planas so:
cido Acetilsaliclico cido Ctrico OH O C OH CH2 C C OH CH 2 O C OH O O C CH 3 O O OH C

Questo 79) Considerando-se as frmulas dos compostos citados no texto (exceto os produtos das equaes I e II), pode-se afirmar que I. os cidos ctrico e acetilsaliclico tm em comum a cadeia heterognea e ramificada.

II. os cidos ctrico e acetilsaliclico so de funo mista, sendo que, no cido ctrico, tambm se encontra a funo fenol e no cido acetilsaliclico a funo ter. III. o cido acetilsaliclico, por ter na estrutura anel aromtico com dois substituintes, apresenta ismeros de posio. IV. os compostos inorgnicos se denominam, respectivamente, hidrxido de alumnio, hidrxido de magnsio, bicarbonato de sdio e carbonato de sdio. Esto corretas apenas a) II e III. b) I, II e III. c) I e IV. d) III e IV. e) I, II e IV. f) I.R. Gab: D TEXTO: 4 - Comum questo: 80 O Brasil possui uma poltica de substituio do petrleo como fonte energtica desde os anos 1960, como com a criao do Pr-lcool, um programa governamental de estmulo produo de etanol combustvel a partir da cana-de-acar e de confeco de automveis que utilizem esta fonte energtica. Em 2009 completam-se trs dcadas da implementao dos primeiros postos de distribuio de combustveis que comercializaram o etanol, atualmente o mais importante biocombustvel da matriz energtica. Sua produo baseada no melao da canade-acar como matria-prima. O processo utiliza a fermentao da sacarose, presente no melao, pela protena invertase, originando glicose (C6H12O6) e a frutose (C6H12O6), que, sob influncia de outra protena, a zimase, e na presena de gua, produzem o etanol e gs carbnico. Questo 80) Com base nas estruturas moleculares planas da glicose e da frutose, pode-se dizer que estes compostos podem ser denominados de ismeros
H C H HO H H C C C C OH H OH OH HO H H O CH2OH C C C C O H OH OH

CH2OH glicose

CH2OH frutose

a) b) c) d) e)

trans. pticos. de posio. cis. de funo.

Gab: E