Guia Nomenclatura

Nomenclatura Compuestos Orgnicos 2010
GUIA NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS
Departamento Qumica Aplicada
Profa. Carolina Pfaff
La Qumica Orgnica estudia los compuestos de carbono. El nombre de Qumica Orgnica empez a utilizarse en el siglo XIX, cuando los compuestos se dividan en inorgnicos (los que se encuentran en los minerales) y orgnicos (los que forman parte de los seres vivos). Estos ltimos tenan en comn la presencia del carbono. La denominacin que se considera actualmente ms correcta para designar esta parte de la Qumica es la de qumica del carbono. En Qumica Orgnica a cada compuesto se le sola dar un nombre que generalmente haca referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los geranios) cido frmico (presente en las hormigas) cido lctico (presente en la leche), etc. Sin embargo debido al enorme nmero de compuestos de carbono, se vi en la necesidad de nombrarlos de una forma sistemtica. La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) desarroll un sistema de formulacin y nomenclatura. Una forma apropiada de familiarizarse con los innumerables y diferentes compuestos orgnicos es comprender el concepto de grupo funcional (o sitio ms reactivo) que caracteriza un conjunto o grupo de compuestos orgnicos. Por otro lado, es absolutamente necesario conocer el lenguaje de la qumica orgnica a travs del aprendizaje y manejo de las principales reglas de nomenclatura sistemtica que se han formulado para nombrar los compuestos orgnicos. El estudio de este captulo permitir clasificar los compuestos orgnicos sencillos por su grupo funcional, nombrarlos una vez dada su frmula estructural y escribir la estructura para un determinado nombre sistemtico. 1. Clasificacin de los Compuestos Orgnicos y concepto de Grupo Funcional El estudio de las propiedades de los millones de compuestos orgnicos conocidos se ha facilitado al agruparlos en clases o familias con base en sus particularidades estructurales. En consecuencia los miembros de cada clase de compuestos contienen un tomo o grupo de tomos caracterstico que los distingue y se llama grupo funcional. El grupo funcional (o funcin) es el tomo o grupo de tomos que define la estructura de una familia particular de compuestos orgnicos y al mismo tiempo determina sus propiedades qumicas. As, cada clase de compuestos exhibe propiedades qumicas semejantes como resultado de tener un grupo funcional comn. Por ejemplo el grupo hidroxilo (-OH) es el grupo funcional que caracteriza a la familia de los alcoholes, el doble enlace (-C=C-) a la familia de los alquenos, el carboxilo (COOH) a los cidos carboxlicos, etc. Por otro lado una familia de compuestos constituye una serie homloga {homos = igual) con las siguientes caractersticas: Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante una frmula general muy simple. La frmula molecular de cada homlogo difiere de la que precede y de la que sucede por un metileno (-CH2). Existe una variacin gradual de las propiedades fsicas con el incremento de la masa molecular. Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades qumicas semejantes.

Por tanto se tendrn las series homologas de los alanos, alquenos, alcoholes, cidos carboxlicos, etc. La siguiente tabla muestra las principales familias o series homologas de compuestos orgnicos, con su estructura general basada en el grupo funcional, nombre genrico y un ejemplo representativo.
2. HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrgeno, formando cadenas donde los tomos de carbono se unen mediante enlaces sencillos C C, dobles C = C o triples C C.
2.1.Hidrocarburos Saturados. Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados, ya que todos los enlaces covalentes entre carbonos son sencillos. Su frmula emprica es CnH2n+2, donde n es un nmero natural. Los tomos de carbono para completar su tetravalencia se unen con hidrgenos tambin con un enlace covalente sencillo. En funcin del nmero de hidrgenos unidos al carbono podemos hablar de: CARBONO Primario Secundario N ATOMO H 3 2 EJEMPLO Etano
H3C CH3 CH2 CH3
Propano
H3C
2-metilbutano Terciario 1
H3C CH CH3 CH2 CH3
2,2-dimetilbutano
CH3
Cuaternario
H3C
C CH3
CH2
CH3

2.1.1. Alcanos sin ramificaciones. Nomenclatura. Los cuatro primeros tienen nombre comn, el resto se nombra con un prefijo indicativo del nmero de tomos del carbono, al que se le aade la terminacin ano
Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Eicosano Carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 20 Estructura CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 CH3-(CH2)8-CH3 CH3-(CH2)9-CH3 CH3-(CH2)10-CH3 CH3-(CH2)18-CH3
La letra n colocada delante del nombre de un hidrocarburo indica que este ramificaciones. Metano: CH4 Propano: H3C CH2 CH3 Etano: H3C CH3 n-butano: H3C CH2 CH2 CH3 Pentano: CH3 (CH2)3 CH3
no tiene
2.1.2. Alcanos con ramificaciones. Nomenclatura.

Si alguno de los alcanos anteriores pierde un tomo de hidrgeno, da lugar a lo que se denomina radical alqulico, que se caracteriza por tener una valencia libre. Se nombran cambiando la terminacin ano por il o ilo. Ejemplos:
Metil: CH3
etil: CH2 CH3
propil: CH2 CH2 CH3
Para nombrar un compuesto orgnico que contiene sustituyentes (es decir, posee ramificaciones o radicales) se siguen los siguientes pasos:
a. Se elige la cadena principal, que ser aquella que contenga el mayor nmero de tomos de C. b. Se empieza a numerar por el extremo de la cadena de manera que se asignen los nmeros localizadores ms bajos a los carbonos que poseen cadenas laterales. c. Primero se nombran los radicales, por orden alfabtico, indicando su posicin y, luego, se nombra la cadena principal. d. Cuando exista ms de un radical idntico se le colocar un prefijo que indique el nmero de radicales iguales (di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, etc.) pero dicho prefijo numeral no se tiene en cuenta a la hora de ordenar alfabticamente las ramificaciones. e. Al escribir su nombre, los nmeros que indican la posicin de los radicales se separan por comas y los nmeros de los nombres de los radicales se separan por guiones. Cuando existen dos radicales sobre el mismo tomo de carbono, se repite el localizador. f. Si hay varias cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se toma como principal la que contenga mayor cantidad de ramificaciones y lo menos ramificadas posible.
Ejemplos:
CH3 CH2 H3C CH2 CH CH CH2 H3C CH2 CH2 CH3
CH3 CH H3C CH2 CH2 CH CH3
CH3 CH CH3
4-etil-5-metiloctano Sustituyentes con ramificaciones
2,3,6-trimetilheptano
Cuando un sustituyente presenta a su vez ramificaciones, el nombre de stas se coloca entre parntesis para indicar que se trata de un solo sustituyente. Se comienza a numerar a partir del carbono que est unido a la cadena principal, siguiendo las reglas vistas para alcanos ramificados, y se termina el nombre en il. En este caso s se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos di-, triCH3
H3C CH3 CH2 H3C CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3
H2C CH2 H3C CH CH3 CH CH HC HC

CH3
CH2 CH2 CH3 CH3
CH2 CH3
H3C
CH3
5-(2,2-dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano
CH3
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano

Algunos radicales tienen nombre propio, admitido por la IUPAC: Iso-: Se emplea cuando es una cadena de un mximo de seis carbonos y con un metilo en el penltimo carbono. Neo-: Tiene dos grupos metilo en el penltimo carbono. Ambos se consideran como formando parte del nombre, por lo que los prefijos iso- y neo- se tienen en cuenta en el orden alfabtico. Sec-: Seala que el primer carbono est unido a otros dos tomos de carbono. Terc-: El primer carbono est unido a tres carbonos. Se considera que ninguno de los dos prefijos forman parte del nombre, por lo que no influyen al ordenarlos alfabticamente.
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
isopropil
CH2 CH2 CH CH3
isobutilo
CH3
n-butilo
CH3
C CH3
secbutilo
tercbutilo
2.1.3. Alcanos con ramificaciones. Formulacin Se escribe la cadena principal y se empieza a numerar por uno de los dos extremos. Se aaden las cadenas laterales en los carbonos indicados por el nmero localizador. Se completa la tetravalencia de cada uno de los carbonos con hidrgenos.
2.2.
Cicloalcanos
Son compuestos hidrocarbonados saturados con estructuras cerradas o anillos.
2.2.1. Nomenclatura

Se nombran aadiendo el prefijo ciclo- al nombre de la cadena abierta que tiene el mismo nmero de carbonos el ciclo. Los anillos se suelen representar de forma simplificada, representando solamente la figura geomtrica que forman. Cada vrtice representa un grupo CH2-. Contando el nmero de vrtices o lados, tendremos la longitud de la cadena. Por ejemplo:
H2C H2C CH2 CH2 CH2 CH2
Ciclohexano
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclohexano
Cuando hay SUSTITUYENTES en un cicloalcano, se numeran sus posiciones, de modo que que den los nmeros localizadores ms bajos para el conjunto de los radicales, y se separa por un guin el nombre de los radicales; si hay alguno repetido, se utilizan los prefijos numerales (que no se tienen en cuenta a la hora de ordenar alfabticamente). En ltimo lugar, se escribe el nombre del cicloalcano correspondiente. Por ejemplo:
H3C
H3C
CH3
CH3
1,3-dimetilciclobutano
H2C
CH3
4-etil-1,2-dimetilciclohexano
Cuando los cicloalcanos actan como ramificacin, se sustituye la terminacin ano por il. Por ejemplo:
H2C H3C CH CH3 CH CH2 CH2 CH CH3 CH3
3-ciclopropil-2,6-dimetiloctano
Cuando coexisten cadenas abiertas con ciclos, la IUPAC recomienda nombrar la cadena abierta como radical si sta tiene menos tomos de carbono que el ciclo, y viceversa. Ejemplo:
CH2 CH2 CH3
Propilciclopentano
2.2.2. Formulacin
En el nombre el prefijo ciclo- indica que es un cicloalcano y se indica la longitud de la cadena sencilla. Se escribe el ciclo con el nmero de carbonos especificado en el nombre. Ejemplos:
CH3
Cicloheptano
Metilciclobutano
2.3.
HIDROCARBUROS INSATURADOS
Los hidrocarburos insaturados son aquellos que tienen en las cadenas carbonadas uno o ms enlaces dobles o triples entre dos carbonos contiguos. Si se trata de enlace doble se denominan alquenos y si es triple se conocen como alquinos.
2.3.1. Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos no saturados que presentan al menos un doble enlace entre sus carbonos. Responden a la frmula general CnH2n, si tienen slo un doble enlace.
2.3.1.1. Nomenclatura
Se elige como cadena principal la que contiene el enlace doble. Si hay ms de un enlace doble, la cadena principal ser la que contiene el mayor nmero de enlaces dobles (aunque no sea la ms larga). Si hay varias cadenas con el mismo nmero de enlaces dobles, se escoge la ms larga de todas. Se numera la cadena a partir del extremo que asigna a los carbonos con doble enlace los localizadores ms bajos posibles. El localizador del enlace doble es el menor de los dos nmeros que corresponden a los dos tomos de carbono unidos por el enlace doble. Se nombran aadiendo la terminacin eno al nombre de la cadena principal y anteponiendo el localizador del carbono que forma el doble enlace unido al nombre por un guin. En caso de que haya varios dobles enlaces, se indica colocando un prefijo numeral (di-, tri-, tetra-,) delante de la terminacin eno y anteponiendo al nombre de la cadena los nmeros localizadores de las instauraciones. Cuando la cadena tiene cadenas laterales, los sustituyentes se nombran como radicales (terminacin il), dando prioridad siempre al doble enlace en el que se encuentra el localizador ms bajo. A igualdad de numeracin, se empieza por el extremo que tenga el nmero localizador ms bajo para todos los radicales. A igualdad, se empieza por el que tenga un orden alfabtico ms bajo. Si la cadena que contiene el doble enlace es un sustituyente (prdida de un tomo de hidrgeno de un carbono terminal), se cambia eno por enil o enilo.
H3C
CH
CH
CH2
CH3
2-penteno
H3C
CH3 H3C CH2 CH CH CH CH C CH3 CH3 CH CH3
CH2
CH
CH
CH
CH
CH3
2,4-heptadieno
7,7,8-trimetil-3,5-nonadieno
H2C CH CH CH CH2 CH2 CH CH2

3-etenil-1,5-hexadieno
2.3.1.2. Formulacin
Se escribe la cadena con el nmero de tomos de carbono que corresponda y se coloca el doble enlace en el lugar que indica el localizador. Si la cadena posee ramificaciones, se ordenan en la posicin indicada por su localizador.
2.3.2. Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos no saturados con triple enlace entre dos de sus tomos de carbonos. Su frmula es CnH2n2 (si tienen slo un triple enlace).
Se nombran aadiendo la terminacin ino al nombre de la cadena principal y anteponiendo el nmero localizador menor de los carbonos que forman el triple enlace. Si hay varios enlaces triples, se utilizan las terminaciones diino, -triino, etc, anteponiendo al nombre de la cadena los localizadores de los triples enlaces. Si la cadena presenta ramificaciones, se elige como cadena principal la que contiene mayor nmero de triples enlaces, aunque no sea la ms larga, y se empieza a numerar por el extremo que asigne los localizadores ms bajos a los enlaces triples. A igualdad de insaturaciones, se toma como principal la cadena ms larga.
HC
CH
HC
CH C
CH2
CH2
CH3
Etino
HC C CH2 CH3
C CH3
1-butino
HC C C C C CH
3-propil-1,4-hexadiino
1,3,5-hexatriino
2.3.2.2. Formulacin

Se empieza escribiendo el nmero de tomos de la cadena indicado por el nombre del alquino, a continuacin se sita el triple enlace en el localizador indicado en el nombre, y los sustituyente, en caso de haberlos. Finalmente se completa la tetravalencia de los carbonos con tomos de hidrgeno, en los casos que sea necesario.
2.3.3. Hidrocarburos cclicos

Los hidrocarburos cclicos insaturados son compuestos hidrocarbonatos de cadena cerrada que presentan uno o varios enlaces dobles o triples.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena abierta con el mismo nmero de tomos de carbono, y finalizando con los sufijos eno o ino. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores ms bajos a las insaturaciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. Para ello, la numeracin del ciclo se hace en sentido horario o antihorario, segn convenga. En caso de igualdad de localizadores, se elige la numeracin que asigne nmeros ms bajos a los dobles enlaces. Cuando hay una sola insaturacin, no es necesario indicar su posicin. Cuando hay radicales, habiendo asignado los localizadores ms bajos a las insaturaciones, se numera de tal manera que la numeracin para los radicales tambin sea la ms baja posible.
Ciclobutadieno
H3C H3C CH2 CH3
H3C
4-metilciclopenteno
H3C
H3C
4-etil-4,5-dimetilciclohexeno
5,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno
2.3.3.2. Formulacin Se dibuja el ciclo, con tantos vrtices como nos indique la cadena y aadiendo los dobles o triples enlaces y las ramificaciones en las posiciones que indiquen los localizadores correspondientes.
Departamento Qumica Aplicada Profa. Carolina Pfaff
2.4.
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Los hidrocarburos aromticos son derivados del benceno. Recibieron este nombre porque la gran mayora de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. El benceno, cuya frmula es C 6H6, es un compuesto cclico con seis carbonos, plano, que presenta tres dobles enlaces conjugados (alternos), lo que da lugar a varias estructuras equivalentes. Normalmente se representa con un anillo en el centro, aunque se puede utilizar cualquiera de estas estructuras:
H H C C C C H C C H H C C C H H C C C H
El benceno es un compuesto muy estable, debido a la presencia de los tres enlaces dobles conjugados. El anillo de benceno recibe el nombre de anillo aromtico (arenos) y los compuestos derivados del benceno se conocen como hidrocarburos aromticos.
2.4.1. DERIVADOS DEL BENCENO 2.4.1.1. Nomenclatura

Estos compuestos, denominados arilos, se nombran como bencenos. En el caso de un anillo con un sustituyente, slo hay que anteponer el nombre del sustituyente al del benceno. Sin embargo, algunos compuestos de este tipo poseen tambin nombres comunes que es necesario conocer.
CH3
H2C CH3
Cl
Metilbenceno (tolueno)
Etilbenceno
Clorobenceno
Cuando hay ms grupos o sustituyentes unidos al anillo, es preciso indicar su posicin:

Cuando hay dos sustituyentes, se utilizan los prefijos orto- (o-), meta- (m-) y para- (p-) que indican que los sustituyentes estn en carbonos contiguos (posiciones 1, 2), separados por uno (posiciones 1, 3) y por dos carbonos (posiciones 1,4), respectivamente. Si los sustituyentes son iguales, se utilizan los prefijos di-, tri-, y si son diferentes, se nombran en orden alfabtico. Adems, los dimetilbencenos se conocen como xilenos.
CH3
Cl
CH3 CH3
CH CH3
o-dimetilbenceno
CH3
CH3
m-isopropilmetilbenceno
p-clorometlbenceno
Cuando hay ms de dos grupos, se utilizan nmeros localizadores. El nmero 1 corresponde al carbono que tiene el sustituyente prioritario (el que se nombra en primer lugar, segn el orden alfabtico). Si no se especifica la posicin 1, se entiende que es la posicin del ltimo grupo nombrado. A igualdad de nmero localizador, se empieza a numerar por el primer radical que se nombra en orden alfabtico.
Cl CH3 CH2
HC CH2
CH3
H2C CH3
CH
CH3
4-cloro-2-etil-1-metilbenceno
CH3
1-etil-3-isopropil-5-vinilbenceno
Cuando el benceno est unido a cadenas lineales de 4 o ms tomos de carbono, el compuesto se nombra como derivado de los alcanos. El benceno como sustituyente se denomina fenilo.
H3C CH2 CH CH2 CH3
H3C
CH
CH3
CH2
3-fenilpentano
2-fenil-2-buteno Radical bencilo
2.4.1.2. Formulacin
La posisin de los carbonos que tienen sustituyentes se indica mediante los prefijos orto-, metapara- o los nmeros localizadores. Simplemente hay que dibujar el anillo de benceno, elegir un carbono como carbono 1, y posicionar los sustituyentes.
2.4.2. POLICICLOS CONDENSADOS

Son anillos aromticos que comparten un par de tomos de carbono. Se designan mediante nombres comunes.
Naftaleno
Antraceno Fenantreno
3. HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo o derivados halogenados son hidrocarburos donde uno o ms tomos de hidrgeno han sido sustituidos por uno o ms tomos de halgeno (cloro y bromo principalmente). Su grupo funcional es X, donde X es un halgeno.
3.1.
Nomenclatura
En los casos ms sencillos, el compuesto se considera como si fuese una sal. Se nombra como el haluro correspondiente (cloruro, bromuro, yoduro), seguido de la parte orgnica que se nombra como si fuese un radical o sustituyente.
CH2 H3C CH2 Br
Cl
Bromuro de propilo
Cloruro de ciclopentilo
Siguiendo las reglas de la IUPAC, se considera que el halgeno es un sustituyente de la cadena. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del halgeno, y si hay ms de uno se numeran, siempre con los localizadores ms bajos posibles y por orden alfabtico. A igualdad de nmero localizador, se tiene en cuenta el orden alfabtico.
H3C
CHCl
CHBr
CH3
H3C
CHCl 2
2-bromo-3-clorobutano
H3C CHCl CH CH3 CH3
1,1-dicloroetano
Br2HC CH CH3
2-cloro-3-metilbutano
1,1-dibromopropeno
3.2.
Formulacin
Se reconocen porque su nombre procede de sales binarias. Por ello, la expresin halogenuros de ms el nombre del radical, o simplemente el nombre del halgeno como sustituyente, nos indican que estamos ante uno de estos compuestos.
4. COMPUESTOS OXIGENADOS
El conjunto de los compuestos oxigenados esta formado por aquellas sustancias orgnicas que, adems de carbono e hidrgeno, poseen oxgeno en su estructura. En estos compuestos se sustituye no o varios hidrgenos por el grupo oxigenado, que puede ser alcohol (-OH), ter (-O-), aldehdo (CHO), cetona (-CO), cido (-COOH) o ster (-COO-).
4.1.
Alcoholes y Fenoles
Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos (de cadena abierta o cclica) al sustituir uno o ms hidrgenos por un grupo hidroxilo (-OH). Si el hidrocarburo es aliftico, da lugar a los alcoholes. Si el hidrocarburo es aromtico, se obtienen los fenoles.
4.1.1. Alcoholes
Los alcoholes con un solo grupo funcional se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, en funcin del carbono al que estn unidos. Terciario CH3 Secundario
Primario
H3C
Metanol
OH
H3C
OH CH3
H3C
CHOH
2-propanol
CH3
2-metil-2propanol
En el caso de los polialcoholes, las normas de nomenclatura de la IUPAC son: La cadena principal ser la que contiene, por este orden, el mayor nmero de grupos hidroxilos, despus el mayor nmero de instauraciones, luego los grupos menos prioritarios y por ltimo, cadenas laterales. Si hubiera varias posibilidades, se selecciona la ms larga. Se comienza a numerar por el extremo de la cadena principal que asigne localizadores ms bajos a los grupos hidroxilos, y, en segundo lugar, a las instauraciones o sustituyentes. Mediante un localizador se indica la posicin del grupo hidroxilo, que se antepone al nombre de la cadena principal, y se aade el sufijo ol. Si hay varios grupos hidroxilos, se indica por medio de los prefijos de cantidad di-, tri-, etc. Cuando el grupo prioritario no es el alcohol, ste se nombra como sustituyente, utilizando el prefijo hidroxi- y anteponiendo la posicin que ocupa en la cadena principal. Departamento Qumica Aplicada Profa. Carolina Pfaff
HOH 2C
CH2OH
CH2OH
H3C
CH
C CH3
CH OH
CH3
1,2,3-propanotriol
3-metil-3-penten-2-ol
4.1.1.2. Formulacin
El nmero de tomos de carbono de la cadena viene determinado por la raz del nombre, el grupo funcional alcohol por el sufijo ol, y su localizacin por el nmero que le precede.
4.1.2. Fenoles
Los fenoles son compuestos que se obtienen al sustituir uno o ms hidrgenos de un benceno por el grupo OH.
Se suelen nombrar como derivados del fenol, aunque tambin es posible nombrarlos como derivados del benceno, y el grupo OH acta como sustituyente. Por ejemplo, el fenol tambin se nombra como hidroxibenceno.
OH
CH3 OH
H3C OH
HO
HO
Fenol
o-metilfenol
CH3
OH
HO
2,6-dimetilfenol
m-hidroxifenol
p-hidroxifenol
4.2.
Eteres
Los teres estn formados por un tomo de oxgeno unido a los radicales alqulicos o arlicos. Su grupo funcional es O -.
4.2.1. Nomenclatura
Es posible nombrarlos de tres formas: Se nombran utilizando la terminacin -ter- despus del nombre de los dos radicales, siempre por orden alfabtico; por ultimo, cuando los dos radicales son iguales, se antepone el prefijo dial nombre del radical seguido del sufijo ter.
H3C O CH2 CH3
O CH2 CH3
Etilmetileter etilfenileter
Se toma el radical ms sencillo como sustituyente (terminacin il) y el otro radical como si fuera la cadena principal. Se nombra intercalando el termino -oxi- entre los nombres de los dos radicales ligados al oxgeno: el radical ms corto es el que acaba en -oxi, y el radical ms largo acaba en ano. Segn este criterio, los teres vistos con anterioridad se nombran como:
H3C O CH2 CH3
O CH2 CH3
metoxietano
metoxibenceno
Se comienza por la palabra ter. A continuacin se nombran los radicales (terminacin il), empezando siempre por el ms sencillo, y al ltimo se le aade el sufijo ico.
H3C O CH2 CH3
O CH2 CH3
Eter metiletilico
Eter etilbencenico
4.3.
Aldehdos y cetonas
En estos compuestos, el grupo funcional es el carbonilo: C = O. El aldehdo se diferencia de la cetona por la posicin que ocupa en la cadena el grupo: si aparece al final, se trata de un aldehdo, y si se encuentra en el interior de la cadena, de una cetona.
O H R R O R
Aldehido
Cetona
4.3.1. Aldehidos. Nomenclatura

Se toma como cadena principal aquella que contiene el grupo o grupos aldehidos, siempre que no exista otro grupo que sea ms prioritario. Entre las distintas posibilidades se elige aquella que contenga mayor nmero de grupos con menos prioridad que el aldehido siguiendo el orden: cetonas, alcoholes, instauraciones y por ltimo la ms larga. Se nombra la cadena principal, sustituyendo la terminacin o por al. Se comienza a numerar por el carbono que contenga el grupo aldehido. La presencia en la cadena de dos grupos aldehidos en cada extremo se indica con la terminacin dial; se comienza a numerar por el extremo que asigne a los grupos siguientes en prioridad nmeros localizadores menores. Cuando el grupo CHO forma parte de las ramificaciones o no es el principal, se nombra como si fuera un sustituyente utilizando el prefijo formil-.
H
CH2 H3C
C O
O C
H C
Metanal
Propanal Benzaldehido
4.3.2. Cetonas. Nomenclatura

Por lo general se pueden nombrar de dos formas: Se nombran los dos radicales unidos al grupo carbonilo ordenados alfabticamente y aadiendo la terminacin cetona. Siguiendo las reglas de nomenclatura de la IUPAC: La cadena principal es la que contiene mayor nmero de grupos carbonilo. Si hay varias cadenas, se selecciona la que contenga el mayor nmero de grupos de menor prioridad. Se comienza a numerar por el extremo que asigne los localizadores ms bajos a los grupos carbonilo. Se nombra la cadena principal sustituyendo la terminacin o por ona, e indicando la posicin donde se encuentra el grupo carbonilo. Cuando hay varios grupos carbonilo, se indica su nmero con las terminaciones diona, -triona Si la cetona no es el grupo principal, se nombra como sustituyente usando el prefijo oxo-.
O H3C C CH3
H3C
CO
CH2
CHO
O H3C CH CH3 C CH CH3 CH3
3-oxobutanal
dimetilcetona
2,4-dimetil-3-pentanona
4.4.
cidos Carboxlicos
El grupo funcional de estos compuestos es el grupo carboxilo COOH, que slo puede ir en carbonos terminales. La forma desarrollada del grupo es:
O HO C R
Para obtener el nombre sistemtico, hay que tener en cuenta que EL GRUPO CARBOXILO ES PRIORITARIO CON RESPECTO A LOS OTROS GRUPOS. La cadena principal es aquella que contiene el mayor nmero de grupos carboxilo. Si hay varias cadenas, se elige la que contenga el mayor nmero de grupos funcionales en orden de prioridad. Se numera la cadena principal dando al grupo carboxilo la posicin 1. Si hay varios grupos carboxilo, se comienza a numerar desde el extremo que asigne los localizadores ms bajos a los grupos menos prioritarios. Se comienza a nombrar con la palabra cido, seguida del nombre de la cadena principal, en la que se sustituye la terminacin o por oico. Cuando hay dos grupos carboxilo, la terminacin es dioico. Cuando hay grupos carboxilo en cadenas laterales, se denomina como un sustituyente con el prefijo carboxi-.
Frmula HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH Nombre Comn cido Frmico cido Actico cido propionico cido malonico Sistemtica cido metanoico cido Etanoico cido propanoico cido propanodioico Frmula CH3CH2CH2COOH HOOC-COOH Nombre Comn cido butrico cido oxlico cido benzoico cido lctico Sistemtica cido butanoico cido etanodioico cido benzoico
COOH
HOOC-CH2COOH
CH3-CHOH-COOH
cido 2hidroxipropanoico
4.5.
Esteres y sales
Los cidos carboxlicos tienen carcter cido, puesto que pueden perder el hidrgeno del grupo COOH. Los steres resultan de reemplazar el hidrgeno del grupo carboxilo de los cidos orgnicos por un radical alquilo o arilo.. El grupo funcional se representa de forma abreviada COO- y de forma desarrollada:
O R O C R Si el hidrgeno se sustituye por un metal, se denominan sales.
4.5.1. Nomenclatura
Para nombrarlos, se omite la palabra cido y se sustituye la terminacin oico del cido por ato, tanto en el cado del nombre comn como el nombre sistemtico. A continuacin se pone la preposicin de y el nombre del radical (o metal) que ha sustituido al hidrgeno.
O H3C CH2 O C CH3 Na O C CH3 O
etanoato de etilo
HOOC CH2 O CH C OCH 3 COOH
Etanoato de sodio
O
O CH3
cido 2-metoxicarbonilbutanodioico Benzoato de metilo
5. COMPUESTOS NITROGENADOS
Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y nitrgeno, adems algunos de ellos pueden contener oxgeno. Estos compuestos comprenden las aminas, las amidas, los nitrilos y los nitroderivados.
5.1.
Aminas
Las aminas se pueden considerar derivados del amonaco (NH3), que se obtienen al sustituir uno, dos o sus tres hidrgenos por radicales. Cuando es un hidrgeno el que es remplazado por un radical, se forman aminas primarias, secundarias si son dos, y terciarias al sustituir los tres hidrgenos.
R NH2
R NH R
R N R R
Amina sustituyente
Amina secundaria Amina terciaria
5.1.1. Nomenclatura 5.1.1.1. Aminas primarias

Cuando acta como grupo prioritario, se puede nombrar de dos formas: Aadiendo la terminacin amina al nombre del hidrocarburo del que proceden y colocando el nmero localizador ms bajo. Aadiendo la terminacin amina al nombre del radical que est unido al nitrgeno.
H3C
NH2
H3C
CH2
CH2
NH2
NH2
Metanoamina metilamina
Propanoamina propilamina Fenilamina anilina
Cuando hay varias aminas primarias unidas a la cadena principal, se indica su nmero con el prefijo numeral correspondiente di-, tri-, delante de la terminacin amina, sealando su posicin mediante nmeros. Para indicar las posiciones se comienza a numerar por el extremo en el que el grupo amino tiene el nmero localizador ms bajo:
H2N CH2 CH2 CH2 NH2
1,3-propanodiamina Cuando no son el grupo prioritario, se nombran como sustituyente, utilizando el prefijo amino-.
H3C CH NH2 CH2 CH2 COOH
O H3C CH2 CH NH2 CH NH2 C CH3
cido 3-aminobutanoico
3,4-diamino-2-hexanona
5.1.1.2. Aminas secundarias y terciarias

La cadena principal es la ms completa unida al nitrgeno. Se comienza a nombrar los sustituyentes unidos al nitrgeno, anteponiendo la letra N-(mayscula cursiva); seguida del nombre de la cadena principal o del radical de la cadena principal acabado en ambos casos en amina.
H3C
NH
CH3
CH3 CH2 CH2 H3C CH2 N CH3
H3C
N CH3
CH2
CH3
dimetilamina
N,N-dimetilpropanoamina
N-etil-Nmetilpropilamina
5.2.
Amidas
Las amidas son derivadas de los cidos carboxlicos. Su grupo funcional resulta de sustituir el grupo hidroxilo -OH del grupo cido por un grupo de amino -NH2. Lo que caracteriza a una amida es la unin de un nitrgeno con el carbono de un grupo carbonilo CO.. Se clasifican dependiendo de los hidrgenos que se sustituyan y se forman as, respectivamente, las amidas sencillas, las N-sustituidas y las N, N-disustituidas:
O NHR R
H3C NO 2 C NO 2 CH CH3 CH2 CH3
R O R
1
N R
2
Amina sustituyente
Amina secundaria
Amina terciaria
Cuando el grupo amida es terminal, se nombran como el cido del que proceden, eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin oico por -amida. Si la cadena tiene sustituyentes, el grupo amida tiene prioridad y se comienza la numeracin por l (asignndole la posicin 1, que no se indica). Cuando el grupo amida tiene 2 3 sustituyentes, se antepone la letra N- o N-,N- al nombre de los radicales para indicar que estn unidos al nitrgeno del grupo amida. Cuando el grupo amida no es el grupo principal se nombra el grupo CONH2 con el prefijo carbamoil-.

H3C CONH 2
O C H2N O C NH2
H3C CH2 O C NCH 3
Etanoamida
Etanodiamina
N-metilpropanamida
5.3.
Nitrocompuestos
Los nitroderivados se obtienen al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno de un hidrocarburo por grupos nitro NO2.
5.3.1. Nomenclatura
El grupo nitro nunca se considera como funcin principal, en todos los compuestos es sustituyente. Se nombra mediante el prefijo nitro. Adems se emplean los prefijos numerales correspondientes para indicar el nmero de grupos en el compuesto y se anteponen los localizadores de los carbonos a los que estn unidos. Por ejemplo:
H3C CH NO 2 CH NO 2 CH2 CH2 NO 2
H3C NO 2 C NO 2 CH CH3 CH2 CH3
1,3,4-trinitropentano
4-metil-2,2,3-trinitropentano

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Nomenclatura Compuestos Orgnicos 2010