145) Qual a configurao do composto representado pela seguinte frmula?

O composto tem a configurao R. Note-se que o eltron no compartilhado par no tomo de enxofre na frmula mostrada abaixo orientado para o observador. Contribuies dos orbitais d de enxofre para a ligao de modo duplo no so considerados na determinao da ordem de prioridade dos grupos ligado ao centro de quiralidade. Assim, o resduo deciloxi tem precedncia sobre o tomo de oxignio duplamente ligado. Este composto foi utilizado no sntese de substncias cristalinas lquidas [6].

146) Renzapride utilizado no tratamento da sndrome do intestino irritvel um racemato da endo composto substitudo. Desenhar as frmulas estruturais dos dois ismeros.

Como pode ser visto nas frmulas de ambos os enantimeros endo-substitudos de renzapride mostrado abaixo, se apenas a configurao relativa considerada em seguida, as frmulas so reflexo invarivel, ao passo que a configurao absoluta invertido por um reflexo no espelho.

147) Deduzir se enniatin B (um composto com atividade anti-retroviral) quiral e determinar o seu grupo de pontos de simetria.

O primeiro passo o de determinar a configurao dos centros de quiralidade do composto da frmula mostrada e, em seguida, na sua imagem de espelho. Comparao das duas frmulas indica que estes so enantiomrico uns aos outros e portanto enniatin B quiral. Com o auxlio do diagrama de fluxo no apndice, o grupo de pontos de simetria pode ser determinada por uma srie de questions. Ser o composto possuir um eixo de simetria infinito adequada? A resposta no.Ser o composto possuir um eixo de simetria finito? A resposta sim. O eixo maior ordem de simetria um eixo C3. H mais de um C3 eixo? A resposta no. H alguma eixos C2 perpendiculares ao eixo C3? Novamente a resposta no. Tambm no h planos horizontais ou verticais de simetria. Finalmente, deve ser estabelecido se um eixo de seis vezes alternando de simetria paralelo ao eixo C3 existe. No h nenhum e, portanto, o grupo de simetria ponto ao qual pertence enniatin B C3.

148) Que diasteremero de 1,3-dichlorocyclopentane tem um espectro de RMN 1H que contm quatro sinais com intensidades relativas 1:1:1:1? trans-1 ,3-Dichlorocyclopentane (A e / ou ent-A) tem sinais com uma intensidade proporo 1:1:1:1 no seu espectro de RMN 1H, porque existem quatro pares de homotpicos tomos de hidrognio. Esses tomos quimicamente equivalente (cada grupo tem o ambiente qumico mesmo) so aqueles que tm os mesmos nmeros na frmula apresentada a seguir. O composto B cis-configurado d origem para uma razo de integrante da 2:2:1:1:2. Os quimicamente equivalentes tomos de hidrognio, que neste caso so enantiotopic, tm os mesmos nmeros no seguinte frmulas.

149) Deduzir se o levofacetoperane depressor do apetite tem o treo ou configurao eritro.

O primeiro passo a expandir a projeco em ziguezague dada por incluindo o grupos dirigida para o observador e para determinar a configurao dos centros de quiralidade. Isso no deve alterar na transformao subseqente. Uma vez que a frmula j representa a mesma conformao que a exigido Fischer frmula de projeo, a representao em perspectiva pode ser transformado na frmula de projeco de Fischer em apenas um intermedirio passo. Deve notar-se que o treo stereodescriptors e eritro apenas indicam a configurao relativa dos grupos heterotomo no Fischer frmula de projeo. Levofacetoperane treo-configurado, uma vez que neste caso eles se encontram em lados opostos da cadeia de carbono orientada verticalmente. (Note-se a diferena estrutural entre ligeiro e este composto metilfenidato em questo 80.)

150) Determinar a configurao das unidades estereognicos na rifaximina, uma rifamicina antibitico utilizado no encefalopatia.

151) Explicar por que o espectro de RMN 1H do derivado de 1,3-tiazolidina de clofbrico cido (300 MHz, CDCI3, temperatura ambiente) contm, para alm dois dubletos para os prtons

aromticos e um singleto em 1,61 ppm acentuado para os grupos metilo, o padro de diviso do sinal complexo (mostrado abaixo) em a regio entre 2 e 5 ppm.

O composto uma amida e da ligao CN amida devido dupla parcial carter vnculo restringiu rotao. Os sinais do E resultante e Ismeros Z, que so, na escala de tempo de RMN, suficientemente longo existiram esto portanto, distinguveis no espectro.

152) O produto seria esperado a partir da reao do composto cuja frmula mostrado abaixo com ltio [de dimetilo (fenil) sililo] -iodidocuprate (I)? Determinar a sua configurao.

153) Determinar a configurao dos centros de quiralidade no inibidor de ACE fosinopril.

154) Desenhar frmulas para todos os ismeros de dichlorocyclopropane e prever o relativos intensidades de sinal nos seus espectros de RMN 1H. Compare sua resposta com os resultados obtidos a partir de uma determinao dos elementos de simetria e grupos de pontos. 155) Identificar as unidades estereognicos nas molculas representados pela seguinte frmulas, atribuir estereodescritores apropriadas e indicar o tipo de isomerismo possvel nestes compostos.

156) Determinar a configurao dos centros de quiralidade no composto representado pela frmula abaixo. A que grupo faz ponto de simetria o composto pertence? Use o fluxograma em anexo para ajud-lo.

157) Descrever a configurao da molcula mostrada abaixo por meio do estereodescritores adequadas.

158) Desenhar a frmula estrutural de 2-metil-2-(3-oxobutil)-ciclopentano-1, 3 -diona e determinar os centros proquiralidade e os topicities do tomos de hidrognio. 159) Cianidrinas foram obtidos a partir da reao de racmica 2-methylbutanal com HCN.Que produtos so obtidos preferencialmente? 160) Determinar a configurao dos centros de quiralidade no composto mostrado abaixo. A que grupo ponto simetria ele pertence? Use o diagrama de fluxo em o apndice para ajud-lo.

161) Por meio de uma base quiral do composto mostrado abaixo podem ser convertidos enantioseletividade no seu enolato de ltio, que pode ser transformado em uma ,-cetona insaturado em dois passos subsequentes. Se desprotonao do cetona inicial ocorre preferencialmente no grupo pr-R a ponto de 92%, o que a configurao e o excesso enantiomrico do resultante ,-cetona insaturada?

162) Desenhar a frmula estrutural de (S)-2-metoxi na sua maioria energeticamente forma favorvel cadeira e dar a razo da sua resposta. 163) Quantas resultado estereoismeros a partir da reduo no-selectiva do depois substitudo ciclobutanedione com LiAlH4? Quais so os topicities dos tomos de hidrognio nas posies 1 e 3 em os produtos de reao?

164) Determine o grupo de pontos de simetria de [CO4 (CO) 12].

165) Como muitos produtos que seria esperado a partir da reao entre (2E, 4Z) -hexa-2 ,4dieno e 2-methoxycyclohexa-2 ,5-dieno-1 ,4-diona? o que isomrica relaes que os produtos resultantes tm um ao outro? 166) Determinar a configurao absoluta e do nmero de possveis ismeros do composto mostrado abaixo.

167) O grupo metoxi no composto mostrado abaixo ocupar uma axial ou uma posio equatorial? Use a configurao do composto de deduzir sua resposta.

168) Que composto seria esperado como o produto principal a partir de um de Grignard reao entre (S) -2,3,3-trimethylbutanal e propilmagnsio brometo? 169) Deduzir a configurao das unidades estereognicos do antipsoritico calcipotriol e o nmero de teoricamente estereoismeros possveis com esta constituio.

170) O produto obtido a partir da reao de 1-methylcyclopentene com NaBH4 na presena de cido actico e subsequente oxidao com um soluo alcalina de perxido de hidrognio? Determinar tambm a configurao do produto intermdio. 171) Identificar as unidades estereognicos das molculas representados pela seguinte frmulas e atribuir estereodescritores apropriadas.

172) A reao do sal de tetrabutilamnio de cAMP com 4 - (bromometil) -2H-cromen-2-um rendimento de dois produtos que resultam fromaxial e ataque equatorial do grupo. Qual a

relao isomrica entre os dois produtos? Determinar a configurao de todos os centros de quiralidade, em ambos os produtos.

173) Quais os elementos de simetria esto presentes em meso-tartrico? 174) o antagonista NMDA memantina quiral?

175) Os dois diasteremeros de 1,3,5-trichlorocyclohexane tm sinal relativo intensidades de 1:1:1 e 2:2:2:1:1:1 em seus espectros de RMN 1H, respectivamente. Qual o conjunto de sinais corresponde a qual ismero? 176) tropatepine, um frmaco utilizado no tratamento da doena de Parkinson, quiral?

177) Determinar os elementos de simetria presentes nas seguintes boranos e portanto, atribuir os seus grupos de pontos de simetria. Os crculos numerados no poliedros representam os tomos de boro com o nmero correspondente de anexados tomos de hidrognio.

a) B5H9 tem uma estrutura quadrada piramidal. O composto pertence simetria ponto C4V grupo. Tem um eixo C4 e quatro planos de simetria v dois dos quais passam atravs de cantos opostos e duas das quais bisect bordos opostos do plano quadrado.

b) B4H10 pertence ao grupo de simetria ponto C2v. Tem um eixo C2 e dois planos de simetria v

c) B6H10 tem uma pentagonal composto structure.The piramidal pertence a simetria ponto C5v grupo. Tem um eixo de simetria C5 e cinco planos verticais de simetria v cuja linha de interseco o eixo C5.

d) B5H11 possui apenas um avio de simetria , portanto, pertence a simetria ponto grupo Cs.

178) Dados cinticos indicam que a hidrlise alcalina do composto representado pela frmula mostrada abaixo procede por um mecanismo de Sn2. Qual a configurao do material de partida e do sulfoximina resultante?

A partir da ordem de prioridade dos grupos ligados ao tomo de enxofre (F> N > Clorofenil> fenil) o material de partida S-configurado. Partindo do pressuposto que uma reaco SN2 no tomo de enxofre tambm procede com Walden inverso, o intermedirio de reaco ter uma estrutura trigonal bipiramidal com o tomo de flor e grupo hidroxi ocupando posies apicais. Aps tautomerisation do produto inicialmente formado, o sulfoximina

resultante ter uma configurao R. Tal mecanismo inferida a partir do resultados de uma investigao detalhada cintica relatado na referncia [11].

179) Deduzir o grupo de pontos de simetria de [(PdCl2)6].

Por meio do grfico de fluxo dada no apndice do grupo de pontos de simetria pode ser facilmente estabelecida. medida que a molcula no linear, a primeira questo a ser respondida o que a ordem do eixo de simetria da mais alta ordem? Este um eixo de quatro vezes. Em seguida, devemos determinar se este o C4 s eixo, ou se outros eixos C4 esto presentes. Neste caso existem dois C4 outro eixos que cada passagem atravs de dois tomos de paldio opostamente posicionadas. Como no h eixo C5, a estrutura deve ser inspeccionado para ver se existem quaisquer eixos C3. agora significativa de olhar para os tomos de cloro no da molcula. Um total de quatro trs vezes eixos de simetria passar atravs do meio de tringulos formados a partir de trs tomos de cloro ou trs de paldio tomos, respectivamente. Uma vez que a questo de quatro vezes eixos j foi respondeu, s resta ver se um centro de simetria presente. Este o caso e, portanto, [(PdCl2) 6] tem o grupo de pontos de simetria Oh. Existem, em adio aos elementos de simetria j estabelecidas acima, seis eixos C2 que passam atravs de pares opostos de atoms.There cloro so tambm trs planos de simetria, cada uma contendo quatro tomos de paldio e seis planos de simetria diagonais a estes planos cada paldio dois contendo tomos e dois tomos de cloro. H tambm trs eixos S4 coincidindo com os eixos C4 e quatro eixos S6 coincidindo com os eixos C3. Note-se que o tomos de paldio esto localizados nos cantos de um octaedro as bordas do que tm um tomo de cloro em ponte.

180) Determinar a configurao absoluta dos centros quiralidade no antibitico doxiciclina.

Doxiciclina contm seis centros de quiralidade, cuja configurao indicada na frmula estrutural mostrada abaixo. O centro de quiralidade na posio 12 requer uma anlise cuidadosa desde a ordem de prioridade dos grupos ligados para este tomo poder ser dependente que tautmero est presente. Como uma ilustrao, se um dos possveis tautmeros considerado (frmula do lado direito) ento a ordem de prioridade s pode ser estabelecida na esfera quarta tal como indicado no dgrafo descrito abaixo.

181) Desenhe as frmulas estruturais de ambas as formas piranose o que resultaria a partir de fecho do anel (formao de hemiacetal) OFD-idose. Qual a relao entre estas estruturas e as formas piranose correspondentes derivados de l-idose? Verificar a sua resposta ao determinar a configurao dos centros de quiralidade de acordo com a nomenclatura R / S.

?-l-Idopyranose o enantimero do?-d-idopyranose. Da mesma forma,?-L-idopyranose o enantimero do?-d-idopyranose. ?-d-Idopyranose um epmero de?-d-idopyranose uma vez que so distinguveis exclusivamente no absoluto configurao em C1.?-l-Idopyranose e?-lidopyranose so similarmente epmeros. ?-d-Idopyranose e?-l-idopyranose so diasteremeros de cada outra desde que tm configurao absoluta diferentes em C2, C3, C4 e C5. Da mesma forma?-D-idopyranose e?-L-idopyranose so diasteremeros.

182) Mostram que [CoCl2(en)2] (en = etano-1 ,2-diamina) pode ser racmica. Determinar os grupos de simetria de pontos de cada ismero e atribuir estereodescritores adequados. O complexo pode existir tanto com uma cis e uma configurao trans. Uma vez que o composto tem dois ligandos bidentados etilenodiamina, os ismeros com ambos tomos de cloro na configurao cis existiro como um par de enantimeros. Estes tero os descritores OC-6-2'2-? e OC-6-2'2-, respectivamente, e pertencem ao grupo de simetria ponto C2. O ismero trans tem um plano de simetria e trs eixos perpendiculares mutuamente C2 e, por conseguinte, pertence para o grupo de pontos de D2h e tem o descritor de OC-6-12 '.

183) Que piranoses reagir com fenil-hidrazina para se obter o osazone a frmula dos quais mostrado abaixo?

Osazones so bis-fenilidrazonas de hidratos de carbono formados quando aldoses so tratados com um excesso de fenil-hidrazina. Durante o curso da reao o grupo hidroxi na posio 2 oxidado a um grupo oxo (com libertao simultnea de anilina e de amonaco). A reaco subsequente do cetona intermediria com fenil-hidrazina produz o osazone. Portanto acares que so epmeros na posio 2 formar o osazone mesmo. Do mesmo modo, 2-cetoses pode produzir este osazone. Neste caso a oxidao do primrio grupo

hidroxi (adjacente ao grupo ceto original) ocorre durante a reao. O osazone mostrado pode ser obtido a partir de d-galactose, talose e d-d-tagatose independentemente de estes so os ou anmeros desde o reao prossegue atravs do tautmero de cadeia aberta do acar.

184) O msculo cloreto de mivacrio relaxante uma mistura de estereoismeros. Calcule quantos ismeros so teoricamente possvel com a constituio mostrados abaixo.

Devido a ligao dupla tem a configurao E, o nmero total de configuracional ismeros que so teoricamente possvel de 24 = 16 (quatro quiralidade centros). No entanto, como um resultado de simetria constitucional 12 do teoricamente possveis ismeros so, de fato seis pares de compostos idnticos. Portanto, apenas dez estereoismeros so possveis:
1R,1R,2R,2R; 1R,1R,2S,2S; 1R,1R,2R,2S 1R,1R,2S,2R; 1S,1S,2R,2R; 1S,1S,2S,2S; 1R,1S,2R,2R 1S,1R,2R,2R; 1R,1S,2S,2S 1S,1R,2S,2S; 1R,1S,2R,2S 1S,1R,2S,2R; 1R,1S,2S,2R 1S,1R,2R,2S; 1S,1S,2R,2S 1S,1S,2S,2R.

De acordo com a literatura farmacutica no entanto, ambos posies 1 e 1 ' tm uma configurao R em que a droga acabado e, portanto, apenas os trs primeiros os ismeros listados acima so componentes. A frmula do segundo ismero na lista mostrada abaixo.

185) Deduzir o grupo de pontos de simetria do seguinte representao idealizada da estrutura de cobre (I) benzoato de metilo. (Suponhamos que o plano do fenilo anis reside paralela aos grupos carboxilato.)

Na base da estrutura idealizada representado, benzoato de cobre (I) pertence simetria de pontos do grupo elementos de simetria D2d.The presente so trs Eixos C2, um eixo S4 e dois avies diedros de simetria? D (estes so referida como diedro, porque eles so planos verticais de simetria que cada bissectar o ngulo entre dois dos eixos horizontais C2). O resultado pode ser verificada, referindo-se o fluxograma apresentado no apndice. na realidade os tomos de cobre em este composto no esto dispostos em um quadrado, mas no forma de um paralelogramo. Alm disso, os grupos benzoato no so realmente perpendicular ao plano que contm os quatro tomos de cobre [12].

186) Determinar inequivocamente a configurao de 1,6-dibromo-3 ,6-dichloroadamantane. Quantos estereoismeros deste composto para o qual existem e grupos de pontos de simetria que eles pertencem?

O composto tem dois centros de quiralidade e trs centros de quiralidade pseudo. H, no entanto, apenas um diasteremero (aquiral) do composto mostrado na a questo. Os dois ismeros podem ser distinguidos fromone outro unicamente sobre a posio relativa dos tomos de cloro ou de bromo que se encontram num plano que tambm passa a ser o plano de simetria da molcula (isto o presente nico elemento de simetria, portanto, o grupo de pontos de simetria Cs). possvel, neste caso, para especificar a configurao de forma inequvoca usando o E descritores e Z.However, em nomenclatura sistemtica da completa configurao de todos os centros estereognicos especificado. Assim, o (a chamada) Z ismero (1S, 3R, 5R, 6R, 7S) -1,6-dibromo-3 ,6-dichloroadamantane e o E ismero (1S, 3R, 5R, 6S, 7S) -1,6-dibromo-3 ,6-dichloroadamantane, isto , o dois ismeros podem ser distinguidos simplesmente pelo descritor utilizado para a posio 6.

187) Identificar as unidades estereognicos na antibitico vancomicina e determinar a sua configurao.

Vancomicina contm dezoito centros de quiralidade: nove em carboidratos cadeia lateral e nove na poro aglicona. A configurao de todos estes centros quiralidade mostrado na frmula estrutural dada abaixo. Alm disso o grupo bifenilo na aglicona tambm contm uma quiralidade Sa-configurado eixo e existem dois planos de quiralidade. Determinao da configurao possvel desde que a rotao do cloro substitudo anis de benzeno em quarto temperatura altamente hindered.The tomos piloto necessrio para a determinao da configurao dos avies quiralidade so marcados na frmula com estrelas. O acar cadeia lateral hidrato de carbono um?-L-substitudo vancosamine ?-d glucopiranosil-unidade. Os detalhes sobre as propriedades estruturais, estratgias para a sntese total [13] biossntese e

[14] de vancomicina e anlogos antibiticos glicopeptdicos podem ser encontrados nas ltimas revises.

188) Composto A pode ser convertido em composto B em cinco passos pela norma reaes. Mostrar todas as etapas na seqncia de reao, deduzir a absoluta configurao de todos os compostos intermedirios e indicar se as reaes de proceder com a reteno ou inverso de configurao.

A fim de ser capaz de decidir qual transformaes deve ser efetuada em que os grupos na molcula de partida primeiro de tudo melhor para converter a frmula de projeo de Fischer de a molcula alvo para uma projeo em ziguezague que corresponde orientao dos substituintes no partida material. Uma vez que este j foi realizado uma tarefa relativamente simples de identificar os passos de reao necessrias.

Assim benzilao do grupo hidroxi com reteno da configurao e subsequente clivagem oxidativa da ligao dupla, por exemplo, por ozonlise seguido por um work-up redutiva a entrada mais bvia. (diidroxilao da ligao dupla, seguido por clivagem do glicol intermedirio tambm uma alternativa vlida para o passo ozonlise. Conseqente reduo da produto seria necessrio neste caso, tambm.) A integridade de toda a quiralidade centros no afetado por essas etapas. No entanto, uma vez que tanto o recm-formado grupos hidroximetilo tm maior prioridade no sistema CIP que um de nitrognio tomo de carbono substitudo, os stereodescriptors, tanto a quiralidade exterior centros mudar. Aps a remoo do terc-butildimetilsililo (TBDMS) grupo com fluoreto de tetrabutilamnio (TBAF) - tambm

com reteno de a configurao - a ordem de prioridade dos grupos no centro de quiralidade centro invertida. A converso da poro 1,2-diol a sua acetonido prossegue com reteno, mas conduz a uma alterao adicional na ordem de prioridade neste centro de quiralidade. Finalmente, a oxidao de Swern do hidroxilo primrio grupo para se obter o aldedo desejado, uma vez mais alteraes a ordem de prioridade de grupos no centro de quiralidade central. (Detalhes em relao sntese de B descrito aqui pode ser encontrada na literatura original [15].)

189) Conceber uma sntese para os enantimeros puros de (R) -, e (S) metiloxirano. H duas estratgias possveis para a elaborao de uma sntese de metiloxirano. A primeira possibilidade a abordagem de desconexo, isto , para analisar o alvo molcula para o que um precursor potencial pode parecer. primeira vista direta epoxidao de propeno na presena de um catalisador quiral pode aparecer atraente. No entanto, a manipulao de propeno gasoso problemtico e propeno no contm quaisquer grupos que dirigem. Mais ainda, metiloxirano reativa e muito voltil (bp 34 C), e estes dois fatores faria a separao dos enantimeros difceis. Tendo em conta os problemas acima assinaladas identificado na abordagem direta uma reao envolvendo closuremust anel agora ser considerado. O requisito aqui ter um lcool intermedirio com um grupo de sada em um tomo de carbono vicinal. Se o lcool um lcool primrio em seguida, uma etapa de fecho de anel que envolve o deslocamento do grupo de sada na posio 2 ir prosseguir com enquanto inverso se o lcool um derivado semelhante passo de reaco ir prosseguir com reteno da configurao. A segunda abordagem olhar para um composto que ocorre naturalmente adequado com uma cadeia de carbono trs e um centro de quiralidade como material de partida. Os candidatos bvios so o cido lctico e alanina ou um dos seus derivados. O esquema mostrado direita descreve dois do sinttico possvel rotas partindo de (S)-ster de cido lctico de etilo, que barato e disponvel comercialmente, tal como o precursor para ambos os enantimeros desejados com base na estratgia sinttica discutido acima. Mesilao do hidroxi grupo seguido por reduo da funo ster proporciona o lcool primrio. O tratamento deste lcool com os rendimentos de base com inverso para render (R) metiloxirano. A proteco do grupo hidroxi no ster original como a sua tetrahidropiran2-il ter (THP), utilizando 3,4-di-hidro-2H-pirano (DHP), seguido por reduo do ster produz o lcool primrio, que pode ento ser transformado num grupo de sada por

tosylation.Removal do ter de THP por tratamento com cido fornece um lcool secundrio que cyclises no presena de uma base com reteno de configurao para dar (S)metiloxirano.

190) Conceber uma sntese para a tranilcipromina inibidor da monoamina oxidase (rac-A).

Tranilcipromina contm um anel de ciclopropano e construo desta unidade deve ser a considerao fundamental no planejamento de uma sntese para o composto. Na base da constituio dada para o composto de um anel reaco de fecho parece ser bastante impraticvel. Consequentemente cicloadio, As reaces devem ser considerados para os quais existem trs possibilidades como demonstrado pela uma desconexes, b ou c na frmula abaixo.

A configurao relativa dos dois substituintes (o grupo amino e os fenilo anel) aparece primeira vista, para indicar que um o mais atraente opo. Esta abordagem corresponde adio de carbeno gerado a partir de diiodometano e zinco para uma ligao dupla carbonocarbono (Simmons- Smith reaco). A enamina necessrio nesta abordagem no facilmente acessvel e, portanto, (E)-1-nitro-2-phenylethene, que facilmente preparado por uma reaco de condensao aldlica, teria de ser usado. Infelizmente, a reao de Simmons-Smith no funciona com dupla deficincia de eltrons ttulos. Para b abordagem muito semelhante razes podem ser descontados. o restante possibilidade levanta a questo de saber se um composto contendo um substituinte adequado que pode ser transformada, subsequentemente, um amino grupo pode ser adicionado ao estireno (B). O composto mais adequado para esta finalidade diazoacetato de etilo (G). No aquecimento esse nitrognio ster est perdido com a formao de um carbeno que adiciona ao estireno para produzir uma mistura de trans e cis-2-phenylcyclopropanecarboxylic ster etlico do cido (rac-C e rac-D) em um 65: 35 rcio. A quantidade do termodinamicamente mais estvel rac-C na mistura pode ser aumentada para 95% por epimerizao com sdio etanolato. O

ismero cis restante pode ser removido aps a hidrlise de o grupo ster por recristalizao. O cido carboxlico (rac-E) pode ento ser convertido no seu amida ou do seu azida de acilo e convertido na amina por uma reaco de degradao (a degradao Hofmann ou a degradao de Curtius, respectivamente). Ambas estas reaces envolvem um rearranjo para dar um intermedirio isocianato e durante esse processo a configurao do migrando grupo (o anel ciclopropilo, neste exemplo) inalterado, isto , o trans-cido derivado produz o trans-amina (rac-A).

191) O bloqueador do -receptor Propranolol ainda usado como um racemato, embora o Senantimero o composto ativo. Conceber uma sntese para este enantimero.