Trabajo Prctico N 9

LIPIDOS
Este grupo de sustancias naturales desde le punto de vista de su estructura qumica , es muy heterogneo (esteres , amidas, alcoholes cclicos superiores, libres o esterificados, vitaminas liposolubles de estructura terpnica o de estructura esteroidea); las sustancias que lo constituyen, tienen en comn su alta solubilidad en solventes orgnicos y su escasa o nula solubilidad en agua. De esta manera pueden ser extrados a partir de los materiales naturales en que se encuentran (tejidos vegetales o animales), por medio de solventes orgnicos, por ejemplo eter, cloroformo, eter de petrleo, etc. LIPIDOS HIDROLIZABLES SIMPLES: Son esteres de cidos grasos superiores con distintos alcoholes. Son Lipidos neutros Los Acidos grasos esterificados pueden ser: Saturados No Saturados o Insaturados Otros (ramificados, hidroxilados, con enlace triple, cclicos) El pKa es de 4,5 ; entonces a pH fisiolgico se encuentran en forma anionica. Los cidos grasos saturados son monocarboxilicos de cadena lineal, generalmente de numero par de atomos de carbono, mayor que 10.
12 t. de C: CH3-(CH2)10-COOH 14 t. de C: CH3-(CH2)12-COOH 16 t. de C: CH3-(CH2)14-COOH 18 t. de C: CH3-(CH2)16-COOH 20 t. de C: CH3-(CH2)18-COOH Ac. Larico o cido dodecanoico Ac. Mirstico o c. tetradecanoico (presente en el aceite de coco) Ac. Palmtico o c. hexacanoico (presente en casi todas las grasas) Ac. Esterico o c. octadecanoico (presente en el sebo vacuno) Ac. Araquidico o c. icosanoico

Es excepcin el: Acido Butirico de 4 t. de C; presente en la manteca

Los cidos grasos insaturados tienen uno (monoinsaturados) o mas dobles enlaces(poliinsaturados). Para indicar , en sus nombres, la ubicacin del doble enlace, se recurre a la letra griega delta ()
16 t. de C: CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH: Ac. Palmitoleico o Ac. cis 9hexadecenoico 18 t. de C: CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH: Ac. Oleico o Ac. 9 octadecenoico 18 t. de C: CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH (CH2)7-COOH: Ac. Linoleico o Ac. 9,12 octadecadienoico 18 t. de C: CH3-CH2-(CH=CH-CH2)3-(CH2)6-COOH: Ac. Linolenico o Ac. 9,12,15 octadecatrienoico 20 t. de C: CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)4-(CH2)2-COOH: Ac Araquidonico o Ac 5,8,11,14 eicosatetranoico o 16:1 o 18:1 o 18:2 o 18:3 o 20:4

La configuracin de los cidos grasos insaturados (naturales) es cis. En general al aumentar el numero de carbonos en la cadena carbonada, aumenta el punto de fusin. Los cidos grasos insaturados tienen punto de fusin bastante mas bajos que los saturados (Ej.:c Estearico PF:70C- es slido a ToAmb. y el ac. Linoleico PF:13C- es liquido a To Amb.) En general al aumentar el numero de dobles enlaces cadena carbonada, disminuye el punto de fusin. Estas ultimas dos propiedades se deben a que la presencia de dobles enlaces cis, impide la rotacin de los enlaces, y produce como una vuelta ,esta evita la formacin de un empaquetamiento apretado, bien ordenado, de los cristales y por consiguiente O C C C C disminuyen las interacciones (de tipo dbil) C C C C C entre las cadenas hidrocarbonadas O C

Nuestro organismo necesita algunos cidos insaturados; C los cidos grasos esenciales AGE-(esencial nos indica que Ac. Linolnico C C C CH3 se trata de nutrientes que nuestro cuerpo no puede sintetizar C C C y por ende deben procurarse a travs de los alimentos). AGE como el cido linoleico estn presentes en el aceite de oliva, de maz, de girasol, el pan integral y las legumbres. Mientras que el cido linolnico est en las hortalizas, el pescado y al aceite de linaza. El C adyacente al carbono carboxilico (C-2 en IUPAC) se designa como , y a los otros se le asignan letras griegas en oden alfabetico: ,, ,etc. Al C mas alejado del carbono carboxilico, se le asigna la letra cualquiera sea la longitud de la cadena. As, los cidos grasos poliinsaturados de cadena larga , omega 3 y omega 6 significan que las insaturaciones comienzan 3 ( 6) carbonos despus del ultimo carbono ().Los precursores de la serie 3 y de la serie 6 son el cido -linolnico (18:33) y el cido linoleico (18:26), respectivamente. Es esencial el cido docosahexanoico (22:63, DHA) , cido eicosapentanoico (20:53, EPA) y el cido araquidnico (20:46, AA). Estos dos ltimos son necesarios para la sntesis de los Eicosanoides (lpidos de 20 C, no hidrolizables).

Gliceridos
Son esteres , formados entre glicerol (glicerina) y cidos grasos. Segn se hallen esterificados los tres, dos o uno de los hidroxilos del glicerol: se habla de trigliceridos, digliceridos o monogliceridos respectivamente. CH2-OH Los atomos de la molecula de glicerol se designan:

CH-OH CH2-OH O
Asi
O C 2O C H C O H H C 2O H H o -m noglicrido R CH2OH CH O O C R C 2O C H C O H H O C 2O C H , '-diglicrido R O CH O C R 2 O CH O C R CH OH 2 ,-diglicrido

CH2OH -m oglicrido on

Triglicerido:

Si R= R= R, se trata de un homoglicerido, y se nombra, por ejemplo (si el cido fuere el palmitico) tripalmitato de glicerilo o palmitina. CH2 O C R' Si algun acido fuera diferente a los otros dos, o si fueran los tres distintos, se nombra como un heteroglicerido; por ejemplo:estearato oleato palmitato de CH O C R'' glicerilo. O CH2 O C R''' Otros homotrigliceridos: butirina, estearina, olena. O Cuando en el triglicerido predominan los cidos grasos saturados, la sustancia es solida a 20oC y recibe el nombre de grasa. Cuando en el triglicerido predominan los cidos grasos insaturados, la sustancia es liquida a dicha temperatura y constituye un aceite. Las grasas y los aceites naturales son, casi invariablemente, mezclas de composicin variable de trigliceridos; contienen adems pequeas cantidades de cidos grasos libres y una fraccin llamada insaponificable, constituida por hidrocarburos y alcoholes superiores, esteroles, etc. Los trigliceridos, son la forma natural de almacenar los cidos grasos, los cuales son molculas combustibles muy importantes durante el metabolismo.(su oxidacin produce mas energa -Caloras- que O los carbohidratos o las protenas).
O

Ceras Son esteres de cidos grasas superiores, con monoalcoholes alifticos superiores. Los cidos grasos que suelen constituirlas son: C15H31-COOH c. palmtico C17H35-COOH c. esterico C23H47-COOH c. lignocrico C25H51-COOH c. certico C29H59-COOH c. melstico Los alcoholes superiores mas importantes, que constituyen las ceras al estado libre, son: C16H33-OH alcohol cetlico (1-hexadecanol) C26H53-OH alcohol cerlico (1-hexaicosanol) C30H61-OH alcohol mircico (1-triacontanol) Las ceras son slidas a 37oC y funden a temperaturas menores que 100oC. palmitato Son solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. No se enrancian ( no de micirilo contienen insaturaciones susceptibles a oxidacin, como si ocurre en los cidos grasos) Ceras animales: Blanco de Ballena o espermaceti : principalmente palmitato de cetilo. Cera de Abejas: principalmente palmitato de miricilo Ceras vegetales: Cera de Carnauba: principalmente ceroato de miricilo. Forman recubrimientos en hojas y frutos de vegetales superiores, evitando la deshidratacin y protegindolos del agua. Tambin forman recubrimientos a prueba de agua en pieles, plumas y exoesqueleto de animales
O

palmitato de miricilo: CH3-(CH2)14-C-O-(CH2)29-CH3

2

LPIDOS HIDROLIZABLES COMPUESTOS: Son Lpidos Polares Fosfogligridos o Glicerofosfatidos Pueden ser nitrogenados o no O nitrogenados. Todos contienen, como una porcin de su estructura, el ster fosfrico O P O de glicerol (fosfato de glicerilo o glicerolO 3-fosfato) HC HC C 2 H 2 Cuando el glicerol 3-fosfato se esterifica con acidos grasos, forma un acido O H O H ) fostatidico (segn el acido graso con el que Glicerol 3-fosfato este esterificado). Los fosfogliceridos se forman cuando el fosfato del cido fosfatdico se esterifica a otro alcohol; segn el alcohol que se une da origen a las distintas familias de glicerofosfolipidos. Las mas comunes son fosfatidiletanolaminas o cefalinas (se unen con una etanolamina); fosfatidilserinas (se unen con una serina) y las fosfatidilcolinas o lecitinas (se unen con una colina). Son compuestos que poseen una cabeza polar ( hidroflica) y una cola hidrocarbonada no polar (hidrofbica), estas sustancias se llaman anfipticas y forman bicapas lipdicas, los cuales son componentes de las membranas biolgicas. Los lpidos mas abundantes en las membranas son los fosfoglicridos. Esfingolipidos
HC 2 HC C 2 H
etanolamina
O
O -

N3 H C2 H C2 H O O HC 2 O O O
O

P O C2 H

P O

HC 2 O O O

HC O

HC C 2 H O

un fosfatido (del ac. fosfatidico)

una fosfatidiletanolamina (o una cefalina)

Tambien se unen a acidos grasos pero el C3 H + alcohol esqueleto es la esfingosina (un C3 N C3 H H aminodiol insaturado de 18 C) C H colina C2 H O NH H 2 Una ceramida, consiste en un C H C2O HH acido graso unido al grupo amino del CC2 H galactosa 2 mediante union amida. O O H O esfingosina Las tres familias principales de O H esfingolipidos son: O P O O Esfingolmielinas : contienen un grupo O O H fosfato, por lo tanto se clasifican entre HC HC CH 2 2 HC HC C2 2 H los fosfolpidos. CH Son diesteres fosforicos, un ester N H N C H H CH fosforico al C-1 de la ceramida y otro C H O O ester fosfrico a la colina. Se hallan en las membranas plasmticas animales y ceramida ceramida vegetales. En animales son componente principal de las vainas de mielina que rodean las neuronas Cerebrosidos y Gangliosidos: contienen residuos carbohidratos , entonces se clasifican como Glucolipidos Los cerebrosidos tienen residuo monosacarido unido con enlace -glucosidico al C-1 de la ceramida. Una esfingomielina Un cerebrosido Tambien son abundantes en tejido nervioso y forman parte de las vainas de mielina. Los gangliosidos son mas complejos , tienen unido un oligosacarido (union de varios monosacaridos) que contiene un amino azucar acido.Son anionicos debido al grupo carboxilo del amino azucar. Tambien forman parte de membranas plasmaticas , quedando el oligosacarido por afuera de las membranas.
Esto sirve como marcador superficial de la celula Ej. los antigenos de un grupo sanguineo que determinan si el tipo de sangre es A, B, AB u O , son los distintos azucares terminales del oligosacarido del gangliosido.

LIPIDOS NO HIDROLIZABLES Esteroides Es un grupo de sustancias de esqueleto policiclico derivadas estructuralmente del ciclopentano ciclo pentano C27H16O colesterol perhidrofenentreno. perhidroHO Entre los esteroides mas fenantreno importantes encontramos alcoholes (esteroles) y cetonas (algunas hormonas). Los un ester de colesterol esteroles son alcoholes secundarios naturales donde el hidroxilo puede estar libre o combinado (Ej con un acido O graso). El esterol de mayor importancia es el colesterol, que O H se halla solo en clulas animales, El colesterol por si solo es componente de membranas biolgicas (aporta fluidez) y es precursor de las hormonas esteroideas (glucocorticoides, mineralocorticoides y hormonas sexuales) y las sales biliares. Otros esteroles son el ergosterol (en levadura de cerveza y cornezuelo de centeno) y estigmasterol (en soja); etc.
Los esteroides, biosinteticamente, derivan tambien de unidades de isopreno (5C), el anillo caracterstico se va formando con bloques de 5C, para formar compuestos intermediarios de 10, 15 y finalmente 30C (escualeno).

O
Testosterona (una hormona sexual)

Terpenoides: Los terpenos son, en un sentido restringido, los hidrocarburos de origen natural constituidos por una o mas unidades de isopreno, C5H10, con esqueletos cclicos o acclicos. Asi tenemos monoterpenos (10C), sesquiterpenos (15C), diterpenos(20C), triterpenos(30C),tetraterpenos(40C). Muchos de estos compuestos imparten los olores (aceites esenciales) y los colores (pigmentos) de las plantas. Los pigmentos vegetales citados a la izquierda pertenecen de los carotenoides, tetraterpenos de color
Licopeno (, caroteno)

isopreno

al grupo

Limoneno

-caroteno -pineno Vitamina K (fitoquinona)

amarillo

a rojo,

O
liposolubles. Usualmente se presentan varios en el mismo material vegetal. El licopeno (C 40H56) es el pigmento rojo del fruto maduro del tomate, tambin presente en sandia. El -caroteno es un pigmento de color naranja que se halla en zanahorias y zapallo.

En los vegetales se ha identificado una gran variedad de terpenos los cuales son reconocidos por sus olores y sabores caractersticos (aceites esenciales) los C3 H Vitamina E (-tocoferol)

escualeno (forma plegada)

HO
monoterpenos mentol citral, geraniol, pineno, alcanfor y carvona son ejemplos de estos. Tambin se incluyen las vitaminas liposolubles (A, D, E y K). En animales , el escualeno constituye el aceite de hgado de peces, llegando a un 80%, en algunas especies de tiburn.
Algunos Cofactores o Coenzimas tienen estructuras terpenoides.(sus dobles enlaces conjugados los convierten en excelentes transportadores de electrones, por lo que participan en los procesos oxidativos de la mitocondria: Coenzima Q y ubiquinona.)

esc ualeno (forma lineal)

PROPIEDADES QUMICAS

Hidrlisis: dado que los lpidos hidrolizables son esteres, estas reaccin puede llevarse a cabo tanto en medio cido, como en medio alcalino. La hidrlisis puede tambin ser enzimtica ( la enzima especifica se llama Lipasa)
C2 O H C H O C2 O H
triglicerido

O C C O C O

R R ' R "

2 3H O

C2 O H H C H O H C2 O H H
glicerol

H O

Medio cido

R+ C R ' H O O H O C O cidos grasos

O C

R "

C2 O H C O H C2 O H
triglicerido

O C R C R ' O " C R O

O 3Na H
Medio alcalino

HO 2

a R + C 2 O +N O H H C R + ' N +-O a C O H H O + " C2 O H H N O C R a Sales de los O

glicerol cidos grasos

+ -

O C

Las sales de los cidos grasos se llaman jabones y la hidrlisis alcalina que los forma , se llama JABON Saponificacion. Los jabones de Na+ , K+, NH4+ son solubles en H2O; los de Mg++, Ca++ y metales pesados son insolubles en H2O. Indice de Saponificacin: Es el numero de mg de KOH necesarios para saponificar completamente 1 gramo de grasa -o aceite-. Da una idea del tamao o largo de cadena promedio de los cidos grasos que componen la grasa, a menor largo de cadena (mas chicos), mayor el KOH requerido. Indice de acidez: Es anlogo al ndice de saponificacin, pero en frio; cantidad de KOH necesarios para neutralizar los cidos libres presentes; lo que est relacionado con la rancidez. La presencia de cidos grasos libres, acidificaran el medio lo que llevara a un consumo de KOH en la valoracin, una vez neutralizado, la gota en exceso de alcali virara el indicador fenoftaleina desde incoloro (medio acido y neutro) hacia el purpura (medio basico). Indice de Iodo (numero de Iodo): Es la cantidad de Iodo (expresada en gramos), que reacciona con 100 g de grasa -o aceite-. Esta definicin es formal, ya que el reactivo no es el I2 sino el monocloruro de yodo (ICl) o monobromuro de yodo. Este parmetro da una idea del numero de >=< (insaturaciones) en la muestra.
En la actualidad, la determinacin de los cidos grasos se efecta por medio de mtodos cromatogrficos, por ej. : cromatografia en cape fina (cualitativo) o cromatografia gaseosa (cuantitativo).

Hidrogenacin: la reacciones de los triacilgliceroles no solo implican al enlace ester, ya que los dobles enlaces de los cidos grasos insaturados pueden adicionar halgenos (como en ndice de I2), oxigeno (ocasiona la rancidez) o Hidrogeno (Hidrogenacin). Este es un proceso muy usado en la industria en la preparacin de margarina, que implica una hidrogenacin parcial de un aceite vegetal liquido (en gral. maz o soja), donde algunos dobles enlaces se transforman en simples y el aceite se transforma en un slido firme, de consistencia comparable a la de la manteca
El proceso se realiza de la siguiente forma: se hace burbujear hidrgeno gaseoso a presin en el seno del aceite, se usa como catalizador de la reaccin Ni. Se debe regular el grado de hidrogenacin para mantener cierto nmero de enlaces insaturados, de lo contrario el producto se vuelve duro y quebradizo. Si la hidrogenacin contina por un tiempo prolongado, se forman glicerol y alcoholes de cadena larga (que se emplean para la fabricacin de detergentes sintticos).

I- Parte Experimental
1- Presencia de cidos grasos libres: En 2 tubos de ensayo coloque 5 ml de agua destilada. En uno de ellos agregue 15-20 gotas de aceite vegetal, y 2 gotas de fenolftalena; en el otro, solamente 2 gotas de solucin de fenolftaleina. Agregue a cada tubo una gota de solucin de NaOH al 0,05%. Agite. Si en algn tubo no aparece coloracin debida al indicador, agregue gota por gota mas NaOH, hasta obtener coloracin estable. Registre sus observaciones. Interprtelas. 2- Saponificacin de una grasa: En un tubo de ensayo coloque 0,5-1 g de grasa, y fndala para que se recolecte en el fondo del tubo. Agregue una lenteja de NaOH (no lo toque, es custico) y 10 gotas de etanol; marque la altura de etanol en el tubo y caliente suavemente a ebullicin durante algunos minutos (aprox. 10 minutos); reponga el etanol que pierda por evaporacin. Agregue al contenido del tubo, agua hasta aproximadamente 1/3 del tubo. Agite. Interprete su observacin. 3- Liberacin de cidos grasos a partir de jabn: A una pequea cantidad de un jabn, agregue 1 ml de solucin al 20% de H2SO4. Caliente suavemente durante 30 segundos. Deje enfriar en reposo, y observe. Interprete con una ecuacin. 4- Separacin de cidos grasos voltiles (a partir de manteca): En un baln Engler pequeo coloque 5 g. de manteca. Agregue 10 ml de etanol y 10 ml de solucin de NaOH al 40%. Caliente suavemente. Con precaucin, durante 10 minutos. Agregue 20 ml de agua destilada al baln y acidifique con H2SO4 al 20%, compruebe la acidez con un trocito de papel tornasol (De qu color?), y destile, calentando suavemente. Recolecte el destilado en un vaso de precipitacin que contenga unos ml de agua destilada. Tome la reaccin cido-base al destilado. Interprete con ecuaciones. Dibuje el aparato utilizado. 5- Diferenciacin entre aceites animales o vegetales y aceites minerales: i- En un tubo de ensayo coloque 1 ml de aceite vegetal o animal; agregue una lenteja de NaOH y caliente suavemente durante pocos minutos. Observe. Deje enfriar, y verifique si el aspecto del sistema cambia. Repita el ensayo sobre 1 ml de aceite mineral (derivado del petrleo). Interprete sus observaciones ii- Sobre un papel de filtro deje caer en un extremo aceite mineral y en el otro extremo extremo un aceite vegetal. Flamee el papel de filtro sobre una tela metlica (cuidando de no excederse en el calentamiento). Registre sus observaciones. Interprtelas.

II-Cuestionario
Temario: Lpidos hidrolizables: Simples y compuestos. Nomenclatura. Acidos grasos. Grasas, aceites, ceras, jabones (saponificacin). Fosfoglicridos. Esfingolpidos. Glicolpidos. Lpidos no hidrolizables: Terpenos y esteroides. Nomenclatura. Aceites esenciales. Bibliografa:.-H. Hart; D. J. Hart, L. E. Craine, Quimica orgnica, McGraw-Hill Interamericana, 5ta ed. 1995, Mxico - Gua de Trabajos Prcticos - Clases tericas.

1) a)Qu son los cidos grasos? D ejemplos de cidos grasos saturados y no saturados. b)Qu son y cmo se clasifican los lpidos? 2) Defina un glicrido desde el punto de vista de su estructura. Mediante ejemplos indique como se nombran. 3) Indique mediante ecuaciones la obtencin de jabones. 4) Exprese la diferencia entre una grasa, un aceite vegetal y un aceite mineral: a) en sus propiedades fsicas; b) en su constitucin; c) en sus propiedades qumicas. 5) a)Qu son los fosfolpidos? Qu funcin cumplen en la clula? Escriba la estructura molecular del cido fosfrico, de un ester monoalqulico y de un dialquil ster del mismo. b) Escriba la estructura de un cido fosfatdico. c)Cmo define un fosfoglicrido? D un ejemplo. 6) En muchos fosfolpidos, adems del glicerol, aparecen otros alcoholes, como por ej. la etanolamina y la colina. Escriba la estructura de estos dos alcoholes y la de una fosfatidiletanolamina y una fosfatidilcolina. 7) a) Indique si en los fosfolpidos de las preguntas 5 y 6, existe un in dipolar. En caso afirmativo recudrelo. b) Indique donde se produce la ruptura de la molcula durante la hidrlisis cida, y escriba los productos que se obtendran en cada caso. 8) Adems de las grasas, aceites y los fosfolpidos, tambin se conocen las ceras y los glicolpidos. En qu se diferencian estructuralmente? D un ejemplo de cada clase. Qu funcin cumplen los glicolpidos en la organizacin celular? 9) Explique que son los terpenos y los esteroides. De algunos ejemplos de cada clase. 10) El geraniol constituye aproximadamente el 70% de los aceites esenciales del geranio.
OH

a) Nombre este compuesto de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, respetando la configuracin indicada. Reconozca las unidades de isopreno en su estructura. b) Indique por lo menos dos reacciones qumicas que le permitan caracterizarlo funcionalmente. 11) El limoneno es el principal componente del aceite esencial presente en la cscara del limn. a) Represente la estructura espacial del mismo sabiendo que su nombre IUPAC es 1-metil4-(metiletenil)-1-ciclohexeno. b) Puede esta sustancia presentar actividad ptica? Justifique. c) Cual ser el producto de su reaccin con HBr?
8

12) Complete las siquientes reacciones:

O a) OH (Mentol)
+

O O H
+

b) (Alcanfor) O

NaHSO3

O c) (Vitamina A 1) OH
+

H3C

C Cl

d) (Citral)

C H

O
+

NH-NH2

Quimica Orgnica

Lipidos -- Ejercicios Adicionales

1)

a) El cido linoleico (cido 9,12 octadecadienoico) es conocido como Vitamina F, por estimular el crecimiento y el desarrollo cutneo y est presente en grasas animales. Representar las reacciones de un mol del mismo frente a: i) Hidrxido de sodio. ii) Cloro. iii) Etanol (y un cido como catalizador). iv) 1 mol de Glicerol. Cuntos productos pueden formarse en este caso? b) Predecir si dicho cido ser mas o menos cido que el cido propanoico. Se llama cido linolnico al cido 9,12,15 octadecatrienoico. a) Determinar cuntos gramos de NaOH reaccionarn con 50 gramos de cido linolnico. b) Representar su reaccin frente al iodo. c) Determinar cuntos gramos de iodo reaccionarn con 120 gramos de cido linolnico. d) Cul ser el indice de iodo del triglicrido simple formado por este cido y el glicerol?

2)

3) Determinar el ndice de saponificacin de un monoglicrido, un diglicrido y el triglicrido formados a partir del cido mirstico (cido tetradecanoico) exclusivamente. 4) Dados los siguintes triglicridos y sus ndices de saponificacin, determinar sus pesos moleculares: i) Triglicrido A; Indice de saponificacin = 263,3. ii) Triglicrido B; Indice de saponificacin = 188,8. 5) Representar la hidrlisis alcalina de: a) Una cera. b) Una cefalina. c) Una esfingomielina. d) Un cerebrsido. 6) Dados los siguientes terpenos: citronelal
O H O H

geranial

OH

pulegona

mentol
10

terpinoleno

a) Indicar cules de ellos reaccionan con fenilhidrazina. Representar las reacciones en los casos en que stas ocurran. b) Indicar cules dan positivo el ensayo de Tollens. Representar las reacciones en los casos en que stas ocurran. c) Indicar cules de ellos reccionan con 2 moles de bromo por cada mol de terpeno. Representar las reacciones en los casos en que stas ocurran. d) Cul de ellos dar negativo todos los ensayos anteriores. e) Qu tipo de terpenos son todos ellos? f) Qu tipo de ismeros son la pulegona y el geranial? g) El geranial y el citronelal sn ismeros? h) Indicar si el citronelal y el geranial presentan isomera geomtrica. i) Representar la formacin del hemiacetal entre el citronelal y el mentol. 7) Completar las siguientes reacciones:
Pt

a)

(Presente en las hojas de laurel) O

mirceno

+ H2

b)
HO

+ NH2OH

androsterona
(Hormona)

c)

+ HCl

(Presente en el aceite esencial del cilantro) COOH H+

-terpineno

d) cido araquidnico

+ C 3OH H

11