Tema 5 Compuestos organometlicos del grupo principal

Nomenclatura, estructura y propiedades. Reactividad general. Preparacin de compuestos organometlicos. Reacciones de los compuestos organometlicos.

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Nomenclatura, estructura y propiedades de los compuestos organometlicos

RM: Los metales ms comunes son: Li, Mg y Cu.
RM M = metal enlace polar

Otros metales : Sn, Si, Tl, Al, Ti, Cd, Zn y Hg.

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Nomenclatura, estructura y propiedades de los compuestos organometlicos

Electronegatividad de algunos elementos:
Aumento de la electronegatividad

1A H 2,2 2A 3A 4A 5A 6A 7A B C N O F 1,8 2,5 3,0 3,4 4,0 Al Si P S Cl 1B 2B 1,5 1,9 2,2 2,6 3,2 Cu Zn 1,9 1,6 Br 3,0 I 2,7
Aumento de la electronegatividad

Li Be 1,0 1,6 Na Mg 0,9 1,3 K 0,8

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Nomenclatura, estructura y propiedades de los compuestos organometlicos

Propillitio

Bromuro de fenilmagnesio

Dimetilcuprato de litio

Propinuro de sodio

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Preparacin de los compuestos organometlicos

Reactivos organolticos de Grignard
Organolticos Reactivos de Grignard

metillitio

bromuro de metilmagnesio

Organocupratos

Organocupratos

dimetilcuprato de litio

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Preparacin de los compuestos organometlicos

Acetiluros organosdicos.
enlace CNa inico

anin acetiluro

Acetiluros de litio
sp sp3

metillitio cido fuerte

acetiluro de litio cido dbil

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Reactividad de los compuestos organometlicos

reacciona como bsico y nuclefilo carbanin

Son bases fuertes y reaccionan con agua o alcoholes para formar hidrocarburos.

base

cido

cido fuerte

cido muy dbil

Conversin de haluros de alquilo en alcanos en dos etapas.

haluro de alquilo

alcano
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Reactividad de los compuestos organometlicos

Son potentes nuclefilos que reaccionan con electrfilos. [1] Reaccin de RM con aldehdos y cetonas para dar alcoholes:
alcohol 1, 2 o 3

[1] formaldehdo alcohol 1 [2] otros aldehdos alcohol 2 [3] cetonas

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alcohol 3

Reactividad de los compuestos organometlicos

[1] Reaccin de reactivos organometlicos con aldehdos y cetonas:

Anlisis retrosinttico.
proviene del compuesto carbonlico compuestos de partida

nuevo enlace CC

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Reactividad de los compuestos organometlicos

[2] Reaccin de RM con derivados de cido para dar cetonas o alcoholes 3os:
sin grupo saliente

producto de adicin

con grupo saliente producto de sustitucin

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Reactividad de los compuestos organometlicos

[3] y [4] Reaccin de RM con otros grupos funcionales electrfilos:

cido carboxlico

alcohol

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