SEPARACIN DE LA CAFENA A PARTIR DEL T

INDICE PAGINA Objetivo ............................................................................................. Diagrama de Flujo del proceso.............................................................. Tabla de datos y resultados.................................................................. Observaciones...................................................................................... Reacciones Qumicas y Mecanismos....................................................... Clculos............................................................................................... Discusin de resultados........................................................................ Conclusiones........................................................................................ Bibliografa........................................................................................... 1 2 1 3 5 6 7 8 8

SEPARACIN DE LA CAFENA A PARTIR DEL T I. OBJETIVOS Aislar y sintetizar sustancias orgnicas a partir de sus fuentes naturales(cafena). Poner en prctica tcnicas y mtodos para la separacin(slido-liquido,liquido-liquido) caracterizacin Tener debe y aprovechamiento de las etapas por de la que los que es compuestos orgnicos. conocimiento pasar un producto verde

sintetizado en la planta hasta su obtencin. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO En la pagina siguiente se muestran las operaciones seguidas durante el experimento. TABLA DE DATOS Y RESULTADOS 1. DATOS TERICOS CAFEINA Nombre IUPAC 1,3,7-trimetilxantina Nombre comn cafena, tena Frmula global C8H10N4O2 Peso molecular 194.19 Punto de fusin 235-237 oC Punto de sublimacin 176 oC Solubilidad en el agua a 25 oC a Tb. 1 gr. /45.6 ml. Solubilidad en cloroformo a 25 oC a 1 gr. / 8 ml. Tb. Porcentaje de cafena en el T 2-3 % Aspecto fsico polvo blanco de agujas sedosas, largas, blancas; se aglomeran fcilmente formando masas ligeras y esponjosas.

2. Datos Experimentales mt(g) 40,0 mie(g) 29,52 mte(g) 29,53 E(g) 0,02 % Ct 0,83

m t : masa de t utilizado en la experiencia m i e: masa del embudo vaco m t e: masa del embudo + cafena E : Error absoluto Este error se calcula como la quinta parte de la mnima escala medible por el instrumento. En este caso la mnima escala 5 3. Resultados mct(g) 1,2 20% mct : mc(g) 0,015 Masa % R E(g) 0,83% 0,04 de la cafena tericamente medible era la dcima de gramo ----> E = 0,1 = 0,02

recuperable. mc: Masa de la cafena recuperado. %R Porcentaje de rendimiento.

OBSERVACIONES Se observ que al agregar acetato de plomo al a la solucin caliente de t, este tom un marrn lechoso. Este hecho nos indica que viene a ser la accin del acetato de

color t,

hubo una accin qumica de este reactivo sobre el que plomo sobre los cidos tnicos bien Se observ pegado a tambin que el tocuyo caliente y las paredes del embudo Buchner,

facilita la filtracin al vaco. Esto se debe a que al calentarse el tocuyo, los espacios vacos
1

se

dilatan

y,

que

al

pegarlo

las

paredes

del

embudo, la succin es mejor. al Se observ por Este que al filtrar ste debe a no al vaco se que fue la

solucin obtenida era de color marrn oscuro pero filtrar gravedad, hecho la se volvi en la con ms bien transparente. primera filtrada, de filtro

filtracin,

solucin una obtuvo

obteniendose ms fino, se

solucin la solucin

impurezas. Pero en la segunda, por ser el papel pura. Se observ tres que durante Una el (con procedimiento cloroformo) o acuosa de se de

extraccin formaron

lquido-lquido fases:

superior

color marrn , una intermedia o emulsin de color marrn claro y otra inferior o orgnica de color amarillenta oscura aqu se ha extrada la cafena contenida en un primer momento en la fase acuosa. Se observ que en la destilacin, el producto

obtenido era un lquido incoloro y transparente a diferencia del lquido madre que era amarillento. Adems este procedimiento no se realiz hasta sequedad. El producto obtenido era el cloroformo, el cual constitua el lquido que solubilizaba a la cafena extrada de la solucin, debido a que el cloroformo es muy voltil es fcil destilarlo (Peb = 61,2C).

 de

Al secarlo completamente se observ un polvo color a amarillento. que el como soluto todo Este el fenmeno solvente que se se se observ evapor,

debido

entonces

(slido)

encontraba

disuelto se hizo visible. del Este En la sublimacin se observ que el polvo se tubo de se observ se la aparicin pegadas realiz en para de slidos en el

iba calcinando y al mismo tiempo en las paredes forma finas agujas las paredes.

procedimiento

purificar

producto, la cafena pura se sublim y volvi a solidificarse en las paredes del embudo, mientras que las impurezas se calcinaron. REACCIONES QUMICAS Y MECANISMOS ESTRUCTURA DE LA CAFEINA

O C
3

C N

H N

H O N C
3

N H

Algunas propiedades de la cafena son: *Pertenece al grupo de los alcaloides cuya sustancia bsica es la Purina C5H4N4. *Es un polvo blanco que se aglomeran fcilmente y forma masas ligera y esponjosa *Es inodora y amarga en solucin acuosa -

SOLUBILIDAD DE LA CAFENA EN AGUA. Extraccin Slido-Liquido.

C l

C l

C
H

C l
C l C C l

O C C l C C l l H O C C l C C l l H N C
3

C N

H
H

C l

H N

H N H H C C l

Como la cafena presenta nitrgeno en sus enlaces, esta forma puente hidrgeno con el agua para ser parcialmente soluble en ella

l C l

SOLUBILIDAD DE LA CAFENA EN CLOROFORMO: Extraccin LiquidoLiquido

H O C H O H O
H
3

H C N H O H H

H N

La cafena se encuentra unida al cloformo por enlace puente hidrogeno El cloroformo es insoluble en agua y su punto de ebullicin es de 61,2

N C
3

N H H O H

CALCULOS Masa

de

la

cafena

tericamente

recuperable

(mct): mct = %Ct x mt 100 mct = 3,0 x 40,0 = 1,2 g 100 Masa de la cafena recuperada (mc)

mc = mte - mic mc = 29,52 29,53 = 0,01 g

 E = 0,02 + 0,02 =

0,04 g

Porcentaje de rendimiento (%R) mct

% R = mc . 100

% R = 0,01 . 100 = 0,833% 1,2 DISCUSIN DE RESULTADOS La cantidad de de rendimiento muy

cafena bajo la

recuperada

es

muy hecho

pequea, lo cual se verifica en un porcentaje (0,833%). de se Este la puede explicarse porque: Al calcular masa cafena que tericamente recuperable, consider

el t era puro. Existieron prdidas durante el proceso: Extraccin slido - lquido: Debido a que el t no estaba molido, el solvente no actu como se esperaba y en aunque la lo hubiera hecho Pudo de ningn haberse tocuyo o proceso es al 100%. Prdidas quedado destilacin: en las paredes solucin

papel de filtro. Prdidas en la sublimacin por no cubrir

totalmente el slido con el embudo. Prdidas en la extraccin lquido - lquido: Este procedimiento tampoco tienen un

rendimiento del 100% por ms tecnificado que se realice. CONCLUSIONES El papel del acetato de plomo es el de lograr la precipitacin de los cidos tnicos de las hojas de te. El cloroformo a ser inmiscible con las impurezas y los cidos extrae la cafena libre de estos. Se utilizo cloroformo ya que adems capturar a la cafena es fcilmente separarlo de la cafena debido a su menor punto de ebullicin de tal solo 61,2C, para lo cual se realiza un destilacin y una destilacin en bao mara para recuperarlo. Como el punto de sublimacin de la cafena es de 170 a 180 C se utiliza un bao de aceite para lograr esta temperatura logrando as purificarlo. BIBLIOGRAFA Kirk Other ENCICLOPEDIA TECNOLGICA QUMICA Tomo I. 1 edicin. Editorial Hispanoamericana. Mxico 1961 Paginas 420-426 Wade Jr. QUMICA ORGNICA 2da.Edicin Prentice Hall Hispanoamericana S.A.1993 Pg. 62. Brewster, R.Q/Van Der Werf, C.A CURSO DE QUIMICA EXPERIMENTAL Editorial ALAMBRA Paginas 19-22,27.