UNIVERSIDAD CENTRAL DE VENEZUELA

FACULTAD DE FARMACIA
QUMICA DE MEDICAMENTOS

PROF. NORMA

MORANTE DE

MARZO,

2009

REKOWSKI

1) En los siguientes compuestos:

a)

b)

O
CH3

OH

CH3

H
H

HO

HO

c)

OH

CH3

CH

d)
H3C

CH3

H
H

HO

HO

OH

Indique:
a) Actividad biolgica:____________________________________________
b) Establezca un orden decreciente de actividad biolgica. Razone su respuesta

c) Nombre qumico del compuesto (c)_______________________________________

_____________________________________________________________________
______________________________________________________________________

2) Para cada uno de los compuestos de la derecha seleccione, de la lista de la izquierda, la

letra

correspondiente

al

nombre

qumico,

debe

sealar

en cada

estructura

la

numeracin perifrica que corresponde, adems indique el tipo de hormona al cual

pertenece.
Letra NQ:________
Tipo______________________

a) 17 - etinil-1, 3, 5 (10)-estratrieno3,17- diol

OH

CH3

b) Pregn-4-eno-3,20-diona

c) 17, 21-dihidroxipregn -4-eno-3,

11, 20-triona

d) Estra -1, 3, 5 (10) trieno-3, 17 -

HO

diol

Letra NQ:________
Tipo__________________

CH3

O
CH3

e) Estra -1, 3, 5 (10) trieno-3, 17 -

O
OH

diol

OH

f) 17-Hidroxi-4-androsten-3-ona
g) 17, 21-Dihidroxipregna -1,4-dieno3, 11, 20-triona

h) 3,9-Dihidroxi-6H-benzofuro[3,2-c][1]

benzopiran-6-ona

Letra NQ:_____________
Tipo_________________
CH3

OH
CH3

i)

5,7-Dihidroxi-3-(4-hidroxifenil) -4H1-benzopiran-4-ona

j) 17-etinil-3-metoxi-1,3,5(10)-

estratrien-17--ol.
H

k) 17-Hidroxi-17 -metilandrost -4-

eno-3-ona

Letra NQ:_____________
Tipo_________________

l) 17-etinil-3-metoxi-1,3,5(10)estratrien-17-ol.

m) 11, 17, 21-Trihidroxipregn -4OH

OH

eno-3,20-diona

n) 17, 21-Dihidroxipregna -1,4-dieno3, 11, 20-triona

HO

o) 7-Hidroxi-3-(4-hidroxifenil)-4H-1benzopiran-4-ona

p) 7-Hidroxi-3-(4-hidroxifenil)-2H-1benzopiran-2-ona

3) La

especialidad farmacutica Solu-cortef, polvo liofilizado para solucin

inyectable, declara 100mg de Succinato sdico de Hidrocortisona. Escriba la

estructura de este compuesto, dado su nombre qumico: 21-succinato sdico de
11,17,21-Trihidroxipregn -4-eno-3,20-diona.

4) La especialidad farmacutica Celestone Soluspan declara por ml de inyectabe:

Fosfato monosdico de Betametasona: 4mg

Acetato de Betametasona: 3mg.
Indique:
a) Las estructuras qumicas de ambos compuestos, conocida la de la
Betametasona

O
CH3

HO
CH3

OH

OH
CH3

Fosfato monosdico de Betametasona

F

Betametasona
Acetato de Betametasona

d) Determine la
PM
PM
PM

cantidad de Betametasona que contiene el inyectable.

de la Betametasona:392.46
Acetato de Betametasona: 434.50
cido Fosfrico:98

5) Para el siguiente compuesto:3, 4-bis-(p-hidroxifenil)-n-hexano

Indique:
a) Estructura qumica

b) Actividad biolgica_________________________________________________
c) El nmero de estereoisomeros que presenta:__________. Razone su respuesta.

d) Escriba la estructura qumica de cada uno de los estereoisomeros y explique muy

detalladamente las diferncias en actividad biolgica que presentan.

6) Para cada uno de los siguientes compuestos indique si presentan o no actividad biolgica.
Razone en cada caso a que se debe la actividad o inactividad de los mismos. Especifique el o
los uso(s) teraputico (s) si lo presentan.
a)
OH

CH3
H

HO
O
CH3

b)
O

CH3

HO

CH3

CH3

CH3

F
O

c)
CH3

HO

OH

H3C

CH3

OH

d)
CH3

H
H

7) En los siguientes compuestos:

a)

O
CH3

O
CH3

OH

b)
O

OH

HO

CH3

c)

d)

CH3

OH

CH3

OH

CH3

O
CH 3

H
H

CH3

H
F

OH

OH

CH3

OH

OH

H
H

Indique:
c) Usos teraputicos para este grupo de compuestos:____________________________
d) Establezca un orden decreciente de actividad biolgica. Razone su respuesta:

c) Nombre qumico del compuesto d : _______________________________________

_____________________________________________________________________
______________________________________________________________________

8) En el siguiente compuesto:

9-Fluoro-11,17,21-Trihidroxi-16-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Indique:
a) Estructura qumica:

b) Usos teraputicos:___________________________________________________
c) Se desea preparar un inyectable y una crema con este compuesto. Indique la
estructura de los derivados del compuesto que usted escogera en cada caso. Razone
su respuesta.

9) Los compuestos que se presenta a continuacin pertenecen al grupo de frmacos con

actividad _____________________, denominados ___________________________.
CH3

a)

CH3

b)

H
H

O
+

Na O

Na O

CH3

c)
O
Na

Indique el nombre qumico del compuesto (b):

_________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
10) Los siguientes compuestos pertenecen al grupo de frmacos denominado:
_________________________________________________________________________
_____________________________________(SERM). Indique al lado de cada uno de ellos
el uso teraputico principal y el grupo qumico al cual pertenecen.
a)

HO

S
OH

O
O

b)

Uso teraputico :_____________

O
H3C

Grupo qumico:_________________

CH3

CH3

Grupo qumico:_________________
Uso teraputico:___________

11) Los compuestos que se presenta a continuacin pertenecen al grupo de frmacos con
actividad _____________________, denominados ___________________________.
a)

OH

CH3

b)

OH
OH

H3C

c)

HO

HO

OH
O

HO

Indique el nombre qumico del compuesto (c):

_______________________________________________________________________

12) Coloque al lado del nombre del frmaco el uso teraputico principal:
1) Deflazacort (Clacort):_________________________________________________
2) Estradiol (Climaderm):________________________________________________
3) Sulfato sdico de Equilenin (Premarin):____________________________________
4) Tibolona(Livial):______________________________________________________
5) Tamoxifeno (Nolvadex):________________________________________________
6) Dexametasona (Decadron):_____________________________________________
7) 17-Metiltestosterona (Oreton):___________________________________________
8) Acetnido de Triamcinolona:_____________________________________________
9) Noretindrona (Primolut-Nor):_____________________________________________
10)Betametasona (Clestone):_______________________________________________

11) Acetato de Ciproterona(Diane):___________________________________________

12) Raloxifeno (Evista):____________________________________________________

10

13) Explique el motivo de las siguientes transformaciones y el uso teraputico del frmaco.
En la pregunta c, adems indique los reactivos y el mecanismo de la transformacin :
a)

O
CH3

OH
CH3

Laborator
io

CH3

CH3

O
O

Uso teraputico_____________________________________________________________
Motivo de la transformacin___________________________________________________
_________________________________________________________________________
b)
OH
CH3
CH3

OH
CH3
CH3

Laboratori
o

CH3

Uso teraputico_____________________________________________________________
Motivo de la transformacin___________________________________________________
_________________________________________________________________________

HO

c)

HO
CH3
F
O

O
CH3

OH

HO

OH

HO

Laboratori
o

CH3

O
CH3

CH3
CH3
O

H
H

Uso teraputico_____________________________________________________________
Motivo de la transformacin___________________________________________________

11

Reactivos y mecanismo:

12