Equipo 7

Obtencin de ciclohexeno
Objetivos: a) Preparar un alqueno mediante la deshidratacin cataltica de un alcohol b) Comprender la influencia de los factores experimentales sobre una reaccin reversible

Prctica 4

Procedimiento experimental
Las reacciones de hidratacin y deshidratacin son comunes en muchos procesos biolgicos; aplicada a los alcoholes, es un mtodo comn de obtencin de alquenos. En la presente prctica se obtuvo satisfactoriamente ciclohexeno mediante la deshidratacin cataltica de ciclohexanol. Para la obtencin del ciclohexeno, primero se coloc una mezcla de ciclohexanol (10ml) y cido sulfrico en un bao de aire conectado a un equipo de destilacin fraccionada y est ltimo conectado a su vez a una trampa de vapor que contena permanganato de potasio al 2%. De este modo, antes de los 95C se comenz a evaporar la mezcla tornndose de un color azul-verduzco obscuro. El componente evaporado se depositaba en el matraz de bola enfriado con un bao de hielo. El producto recolectado en el matraz de bola era el ciclohexeno como tal, un lquido blanco(opaco). En general, el ciclohexeno (y todos los alquenos) tienen punto de ebullicin menores al punto de ebullicin de su respectivo alcohol de partida ya que los alquenos no forman enlaces tan fuertes como los puentes de hidrgeno de los alcoholes, esto permiti ir separando el ciclohexeno que recin se formaba, obligando a la reaccin a desplazarse hacia los productos al ir retirando los mismos (principio de Le Chatelier). Cabe mencionar que el procedimiento anteriormente descrito se realiz dos veces ya que en la primera ocasin se agrego muy poco cido sulfrico lo que impidi que se llevara a cabo la reaccin de manera satisfactoria ya que en ausencia(relativa) de cido sulfrico, no se lleva a cabo la protonacin del grupo OH imposibilitndose su salida ya que se sabe que este grupo es un mal grupo saliente. Una vez que se termin de evaporar en su mayora el ciclohexeno de la mezcla, ste se satur con cloruro de sodio y se decant. Se lav 3 veces con una disolucin de bicarbonato de sodio al 5%. Y para eliminar los residuos de agua se utiliz sulfato de sodio anhidro. Para comprobar que el producto obtenido era ciclohexeno, se coloc aproximadamente 1.0 ml del producto en un tubo de ensaye y 1.0 ml de disolucin de bromo en tetracloruro de carbono. El color marrn-rojizo que presentaba a un inicio la disolucin de bromo fue desapareciendo rpidamente.

Esto se debi a que el bromo se adiciona al doble enlace comprobndose as la existencia de la insaturacin.

Una segunda prueba se realiz con permanganato de potasio en medio cido. Cuando a un alqueno como el ciclohexeno se le aade una solucin acuosa de permanganato de potasio de color prpura intenso, la solucin pierde ese color y se transforma en una suspensin de color marrn opaco de MnO2. A pesar de que hay otros grupos funcionales que decoloran el permanganato, pocos lo hacen como los alquenos. Esta prueba se observ tambin en la trampa de vapor del aparato de destilacin.

Clculo del rendimiento

Densidad (g/mL) Masa Molar (g/mol) Volumen Obtenido(mL)
(

Ciclohexanol 0.96 100 10

)(

Ciclohexeno 0.81 82 7.5

)( )

)(

Cuestionario
1) Qu es una reaccin reversible?

Una reaccin reversible es una reaccin qumica que se efecta en ambos sentidos simultneamente, es decir, los productos reaccionan entre s y regeneran a los reactivos. Consideremos por ejemplo la reaccin de los reactivos A y B que se unen para dar los productos C y D, sta puede simbolizarse con la siguiente ecuacin qumica, en donde las dobles flechas indican que la reaccin ocurre en ambos lados.

2)

Cmo puede desplazar una reaccin reversible hacia lo productos?

Una reaccin reversible se puede desplazar hacia los productos disminuyendo la concentracin del producto(s), modificando la presin y el volumen de la mezcla reaccionante (Si el volumen aumenta se ve favorecido el lado donde hay mayor produccin de moles, si la presin aumenta se ve

favorecido el lado en donde hay menor cantidad de moles); y aumentando o disminuyendo la temperatura (dependiendo de si esta es endotrmica o exotrmica.) 3) Por qu entre ms sustituido sea el alcohol, se efecta ms fcilmente la reaccin de deshidratacin? Porque la facilidad de deshidratacin de alcoholes est dada por el siguiente orden: alcohol 3> alcohol 2> alcohol 1. Los alcoholes terciarios se deshidratan ms rpido que los otros, porque forman los carbocationes ms estables, que una vez formados, estos cationes dan los alquenos ms estables. 4) Si de la reaccin de deshidratacin de un alcohol, es posible obtener dos o ms alquenos cul se formar en mayor proporcin? Por qu? Donde puede generarse ms de un alqueno, el producto preferido es el ms estable, es decir el alqueno ms sustituido, siguiendo la regla de Zaitsev. 5) Escriba algunas reacciones de deshidratacin cataltica de alcoholes con utilidad sinttica.

6) Desarrolle el mecanismo de la obtencin de ciclohexeno a partir de ciclohexanol.

7) De la estructura y apariencia de los productos que se forman en las dos pruebas de insaturacin realizadas.

8) Cules son los factores experimentales que se controlaron en cada uno de los dos mtodos de obtencin de ciclohexeno?

En el mtodo A, que fue el que realizamos, controlamos el factor experimental de la temperatura y los productos de la destilacin fraccionada. Asimismo al colocar la trampa de permanganato de potasio dimos un seguimiento a la reaccin corroborando que realmente se produca un alqueno. 9) Con cul de los dos mtodos se alcanz un mayor rendimiento de ciclohexeno? Con que mtodo se obtuvo un producto de mejor calidad? Slo realizamos el mtodo A y con ste obtuvimos un buen rendimiento y una buena calidad del producto. 10) Indique cual fue la variable experimental que permiti obtener un mejor rendimiento de ciclohexeno. Explique su respuesta. La variable experimental que permiti obtener un mayor rendimiento de ciclohexeno fue la adicin de cido sulfrico, ya que con ello se favoreci la formacin del carbocatin y posteriormente la formacin del alqueno. Asimismo podemos citar que la colocacin de fibra de vidrio permiti controlar mejor la temperatura de la columna Vigreaux y con ello favorecer la obtencin de ciclohexeno.

Conclusiones
La obtencin de alquenos, a partir de la deshidratacin de alcoholes, resulta conveniente, ya que al realizar una destilacin para obtener ciclohexeno mediante la deshidratacin de ciclohexano es viable si se desea obtener un elevado grado de pureza y, en base en los resultados obtenidos, podramos decir que tambin resulta conveniente por el nivel de rendimiento que obtuvimos, considerando que es una reaccin reversible y que, debido a las condiciones a las que se trabaje, se podr desplazar el equilibrio de la reaccin hacia los reactivos o a los productos. Tambin, mediante la pruebas de insaturacin, fue muy sencillo identificar la presencia de dobles enlaces en las sustancias y por consiguiente se comprob que el producto que tenamos como objetivo inicial, fue conseguido.