PRUEBA QUMICA PARA HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y AROMTICOS IVAN PEREZ P. ISAAC MARTNEZ O. MAYRON DELGADO M. CRISTIAN PALENCIA P.

Presentado a: YENIFER L. Trabajo presentado como requisito en el rea de: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I UNIVERSIDAD DE CRDOBA FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS E INGENIERAS PROGRAMA DE QUMICA MONTERA 2.003 OBJETIVOS Realizar algunas reacciones caractersticas de hidrocarburos saturados, insaturado s y aromticos. Discutir los aspectos tericos de dichas reacciones que aparecen en la parte corre spondiente a estos grupos funcionales. Tomar aprendizaje y conocimiento al respecto con las prcticas de laboratorio, par a obtener conocimiento sobra los hidrocarburos y sobre la cromatografa de papel.

INTRODUCCIN Todos los compuestos orgnicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como HIDROCARBUROS debido a que estn formados slo por hidrogeno y carbono. Con base en su estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: Alifticos y Aromticos. Los hidrocarburos alifticos no contienen al grupo benceno o al anillo bencnico, y se dividen en alcanos, alquenos, alquinos y ciclo alcanos. Los hidrocarburos aromticos contienen uno o ms anillos bencnicos, el ms hidrocarburo aromtico ms simple y utilizado es el benceno, porque tiene una estructura cclica, es decir, un compuesto cclico que consta de seis cadenas de carbono.

BIBLIOGRAFA

Domnguez, J. A. 1.992. Hidrocarburos alifticos y aromticos en: Qumica orgnica ex ental. Editorial Limusa S.A. de C.V. Grupo Noriega Editores. Mxico D.F. .999. 1.978. RAYMOND, Chang. Mc Graw Hill Interamericana Editores S.A. de C.V. Sexta Edicin. 1

ZLATKIS, Albert. Introduccin a la qumica orgnica. Editorial Mc Graw Hill. Mxico D

PROCEDIMIENTO 1. Se tomo 3 tubos de ensayo y se le agreg a cada uno respectivamente 1ml ci clohexano, 1ml eteno y 1ml benceno (alcano, alqueno y aromtico). Despus se le agre g respectivamente a cada uno 4 gotas de bromo en CCL4 al 2%. 2. Se tom otros 3 tubos de ensayo y se le agreg igualmente 1ml ciclohexano, 1 ml eteno y 1ml benceno respectivamente, luego se agrego 4 gotas de solucin acuosa de KKMnO4 al 2% en cada tubo de ensayo. 3. En lugar KKMnO4 al 2%, se le agreg 10 gotas de H2SO4 concentrado a cada t ubo de ensayo. 4. Se agreg en un tubo de ensayo, 1ml de benceno, 10 gotas de solucin Br/CCL4 al 10% y limadura de hierro. 5. Se agreg en un tubo de ensayo, 1ml de benceno ms 10 gotas de xileno y 10 g otas de Br/CCL4 al 50% ms un poco de limadura de hierro. 6. Se tom un tubo de ensayo con desprendimiento lateral y se le agrego CaCO3 (Carbono de Calcio) ms un poco de agua, donde se expuls el gas y se espes con solu cin de KMnO4, luego Br/CCL4 y por ltimo con H2SO4. OBSERVACIONES 1. El ciclohexano ms la solucin de bromo no se decoloriz, por lo tanto la prue ba dio negativo. El etano ms la solucin de bromo se decoloriz, entonces la prueba fue positiva. El benceno ms la solucin de bromo se decoloriz, la prueba fue positiva. 2. El cicliohexano cuando reaccion con el KMnO4 form un precipitado oscuro en forma de gelatina, por lo tanto esta prueba fue positiva. En cambio el eteno y el benceno form un precipitado amarillo pastoso, lo cual se consider que fue una p

rueba negativa. 3. El ciclohezano ms H2SO4 desprendi calor, nos dio positivo; el eteno ms H2SO 4 desprendi un poquito de calor, donde se consider positiva; y el benceno ms H2SO4 no desprendi calor, fue negativa. 4. El benceno ms el Br form dos fases de color uno blanco y el otro morado. S e realiz aparte un agregado de 1ml benceno ms H2SO4 y se observ que no sucedi nada. Se agreg tambin 1ml benceno ms KMnO4 donde se vio que burbujeo y present dos fase un o blanco y otro amarillo. 5. Cuando se agreg 1ml benceno ms 10 gotas de xileno ms 10 gotas de Br se obse rv un precipitado oscuro. Cuando se agreg 1ml benceno ms 10 gotas de xileno ms 10 gotas de H2SO4 se observ un pequeo burbujeo en la limadura. Cuando se agreg 1ml benceno ms 10 gotas de xileno ms 10 gotas de KMnO4 se observ un pequeo cambio de color de amarillento a oscuro.

CONCLUSIN Se denominan hidrocarburos los compuestos orgnicos constituidos solamente por car bono C. e hidrogeno H. se clasifican en alifticos y aromticos. Los alifticos pueden ser saturados o insaturados; los saturados pueden ser de cad ena abierta como el etano, o de cadena cclica como el ciclohexano. Los hidrocarburos insaturados pueden ser de cadena abierta como el eteno H2C=CH2 y el etino o actileno HC=CH, y de cadena cclica como el ciclohexano. Por ltimo, lo s hidrocarburos aromticos pueden ser mononucleares, como el benceno, y polinuclea res, como el naftaleno. Los aromticos cumplen la regla de Hckel (anillos coplanare s que contengan (4n+2) electrones (pi) conjugados, siendo n=0, 1, 2, 3, 4,...). En general todos los hidrocarburos son insolubles en agua debido a que aquellos son no polares y el agua es polar. Son parcialmente miscibles con etanol y misci bles con ter, por su naturaleza orgnica. Loas alcanos, cicloalcanos y los hidrocar buros aromticos son insolubles en cido sulfrico concentrado y en solucin acuosa de N aOH al 10%. Los alquenos y los alquinos son miscibles en cido sulfrico concentrado , pero inmiscibles en solucin acuosa de NaOH al 10%. Todos los hidrocarburos de m asa molecular relativamente baja, son menos densos que el agua. PREGUNTAS

a) Escriba la reaccin de los H.C. que reaccionaron en la parte 1 con Br/CCL4 al 2% sin necesidad de luz.

b) Idem que 1 pero para los H.C. que para reaccionar necesitaron luz. Compa re con lo establecido tericamente.

c) Escriba las reacciones de los H.C. que reaccionaron con el KMnO4 al 2% ( Prueba de Bayer). Compare las reacciones que propone con lo establecido tericamen te.

d) Escriba las reacciones de H.C. con cido sulfrico. Compare las reacciones q ue propone con lo establecido tericamente.

e) En cul de los tubos de la parte 5 ocurri la reaccin ms rpidamente. Escriba la s reacciones y consulte en la teora una explicacin a la diferencia en la velocidad de reaccin.

f) A cada uno de los productos formados en las diversas reacciones asgnele e l nombre IUPAC.

CROMATOGRAFA EN PAPEL Y EN CAPA DELGADA IVAN PEREZ P. ISAAC MARTNEZ O. MAYRON DELGADO M. CRISTIAN PALENCIA P. Presentado a: YENIFER L. Trabajo presentado como requisito en el rea de: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I UNIVERSIDAD DE CRDOBA FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS E INGENIERAS PROGRAMA DE QUMICA MONTERA 2.003 INTRODUCCIN La cromatografa es un mtodo de separacin que se basa en la solubilidad de una muest ra a analizar (muestra estndar) en un determinado solvente. La palabra cromatografa viene del griego Chroma, que significa color. An cuando usando esta tcnica puede separarse una gran variedad de sustancia, inici almente fue usada para la separacin de sustancias coloreadas. Las ventajas de la cromatografa es que es rpida, barata y requiere slo muestras peq ueas.

PROCEDIMIENTO 1. Se introduj agua en un beaker hasta que se completo 1cm de altura. Se seal con ayuda de una regla 1cm de largo del borde ms largo del papel y se traz una lnea con un lpiz. 2. Se tom dos frascos con la muestra estndar (rojo de metilo y azul de etilen o) se escoge una de las muestras de disolucin colorante y se puso una pequea gota encima de la lnea trazada con el lpiz, para colocar la muestra en el papel se util iz un tubo capilar (la muestra no debe tener un dimetro mayor a 0.4cm).

3. Una vez se sec la muestra, se apoy en las paredes del recipiente. El papel se sumergi en el solvente hasta la lnea trazada con el lpiz. 4. Se realiz el mismo procedimiento utilizando diferentes solventes y en ve z de tiras de papel filtro se utiliz placas cromatograficas.

OBSERVACIONES Se observ que el agua penetra el papel desplazndose hacia arriba. Cuando el agua alcanz la muestra, parte del colorante fue disuelto por el agua y es llevado hacia arriba. Despus de realizar la cromatografa utilizando dos muestras (rojo de metilo y azul de etileno) y solventes como: agua, acetato de etilo (C4H8O2), benceno (C6H6) y una mezcla de acetato de etilo y agua, se observ que en las experiencias el azul de etileno no se desplaz.

CONCLUSIN La cromatografa es la separacin de una mezcla de dos o ms compuestos por distribucin diferencial entre dos fases, una estacionaria y otra mvil. Hay varios tipos de c romatografa segn la naturaleza de las dos fases involucradas y si los compuestos s on retenidos en la fase estacionaria por absorcin o particin. Segn la naturaleza de las dos fases, las cromatografas pueden ser: slido, lquido (cr omatografas en columna, en capa delgada y en el papel, lquido lquido y gas lquidos, en fase de vapor). Es la capacidad de una sustancia slida llamada absorbente, para detener o concent rar selectivamente sobre su superficie inmvil o estacionaria, gases lquidos que va n en una disolucin en movimiento. La absorcin se utiliza en diversas operaciones q umicas, el carcter inerte de los absorbentes utilizados en la cromatografa en capa delgada permite usarlos para realizar reacciones directamente sobre las placas. En estas tcnicas se aplica en el origen la sustancia que se estudia y despus se la cubre con reactivo. La mezcla se deja reposar, se calienta o se irradia con luz ultravioleta, segn sea necesario al concluir la reaccin si es necesario se destru ye el exceso de reactivo y despus se procede la cromatografa con el disolvente apropiado al mismo tiempo que se corre, en la misma placa, una muestr a de la sustancia original como testigo. Los valores de Rf del compuesto origina l y los de sus productos en varias reacciones pueden usarse para identificar mez clas desconocidas. Se han efectuado muy diversos tipos de reacciones en la placa delgada (tales com o reducciones, oxidaciones, esterificaciones, hidrlisis, halogenaciones, deshidra

tacin, nitraciones, etc.) con muy diferentes clases de sustancias, por ejemplo, a una muestra de citral en una placa de gel de slice se le aade una gota de pirxido de hidrogeno al 30%. Despus se expone dicha muestra durante 10 minutos a la luz u ltravioleta para calizar la oxidacin de cido gernico, en otro sitio de la placa se coloca una gota de y enseguida se desarrolla con cloroformo-metanol 9:1. Como ag ente cromogeno se pueden usar vapores y yodo. Para reducir el citral, se aade a una muestra en gel de slice una gota de una diso lucin al 10% de hidruro de litio-aluminio en ter etlico. Usando otra gota de citral como testigo se desarrolla el cromatograma en las con diciones ya indicadas para oxidacin.

DATOS 1. 2. 1. 2. haltura haltura haltura haltura haltura haltura COLORANTES UTILIZADOS Rojo de metilo = A. Azul de etilo = B. SOLVENTES UTILIZADOS H2O. Acetato de etilo. PAPEL FILTRO EN H2O A = 5cm. B = 0.5cm. H2O = 6.3cm. PAPEL FILTRO EN ACETATO DE ETILO A = 1.6cm. B = 0.3cm. de E = 4.7cm.

haltura haltura haltura haltura haltura haltura

PAPEL CROMATOGRFICO EN H2O A = 1.8cm. B = 0cm. H2O = 3cm. PAPEL CROMATOGRFICO EN ACETATO DE ETILO A = 1.6cm. B = 0cm. Acetato de Etilo = 2cm.

CLCULOS Los clculos que se muestran a continuacin son de Rf donde: con los datos anteriores se dan a continuacin los siguientes resultados: Rf EN PAPEL FILTRO CON H2O

Rf EN PAPEL FILTRO EN ACETATO DE ETILO

Rf DEL PAPEL CROMATOGRFICO EN H2O

Rf DEL PAPEL CROMATOGRFICO EN ACETATO DE ETILO