PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS POR RECRISTALIZACION

Galindres Gerson 2120351098, Moreno Karla 2120351151, Enrquez Gmez Fernanda Stephany 2120351078 Grupo N 5 Universidad de Nario, Facultad de Ingeniera Agroindustrial, Semestre 2 Vladdo_201@hotmail.com, km107-9@hotmail.com, tefita.06_30@hotmail.com

RESUMEN: Esta prctica de laboratorio tuvo como objetivo separar el cido benzoico puro de una mezcla de cido benzoico y azcar empleando la tcnica de la recristalizacin y el uso del agua como mejor solvente. La recristalizacin di como resultado la formacin de cristales brillantes de cido benzoico puro obtenidos por filtracin en frio y posteriormente por secado, las impurezas se extrajeron por filtracin en caliente. Palabras clave: recristalizacin, solvente, cristales, filtracin, impurezas. INTRODUCCIN: Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de impurezas que es necesario eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. Un mtodo muy favorable para la eliminacin de dichas impurezas contenidas en un compuesto solido es la cristalizacin o recristalizacin bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes1. El xito de la recristalizacin se basa en la eleccin de un buen solvente, el cual debe cumplir con las siguientes propiedades: debe disolver en caliente, no debe disolver las impurezas, no debe reaccionar con el compuesto que se quiere obtener, no debe ser muy voltil. Si se quiere realizar la tcnica con ms de un solvente, estos deben ser miscibles entre s. El slido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, entonces la solucin se deja enfriar para que se formen cristales, finalmente los cristales se separan por filtracin y se dejan secar. Si con una cristalizacin sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso debe repetirse empleando el mismo u otro solvente1. Los solventes ms utilizados para llevar a cabo la recristalizacin son metanol, etanol, agua, benceno, tolueno, xilenos, dimetilformamida, acetato de etilo, cloroformo, entre otros. METODOLOGA: 1.1. Prueba preliminar:

Para la eleccin del mejor solvente se realiz el siguiente protocolo: se toman 5 tubos de ensayo y se le agrega a cada tubo con la esptula una pequea cantidad de

cido benzoico (C6H5COOH) a recristalizar, luego se aade un solvente distinto a cada tubo: agua, tolueno, etanol, hexano y ciclohexano, hasta cubrir los cristales, posteriormente se calientan los tubos en bao mara para verificar si el cido benzoico es soluble en caliente para cada solvente. Entonces se deja enfriar y se observa la formacin de cristales. 1.2. Recristalizacin benzoico: del cido

fases: liquida y solida, esta ltima contena cristales. Los resultados se muestran en las siguientes tablas: Tabla 1: solubilidad en frio
Solvent e/ sustan cia Acido benzoi co etanol tolue no hexan o ciclohex ano agua

insolu ble

solubl e

Insolu ble

Insoluble

insolu ble

Para la purificacin del acido benzoico se siguieron los pasos de la tcnica de la recristalizacin1,2 Se toma una pequea cantidad de cido benzoico en un beaker y se le adiciona el agua como solvente preseleccionado (ver resultados 2.1), hasta la mitad. La muestra se lleva al mechero y se calienta. Cuando la muestra se haya disuelto totalmente se realiza un montaje con un embudo de separacin y se filtra en caliente. Entonces se deja enfriar la solucin en bao de agua fra. Cuando se hayan formado los cristales se filtra nuevamente y se seca el papel filtro con la cristalizacin. RESULTADOS: 2.1. Prueba preliminar: Despus de que los tubos se dejaron enfriar, se observ que la muestra en los tubos con tolueno, etanol y hexano no se formaron nuevamente los cristales deseados, sino que la muestra se solubiliz completamente en caliente, obtenindose una fase homognea. Por otra parte la muestra en agua y ciclohexano si fue soluble en caliente, y se formaron dos

Tabla 2: Solubilidad en caliente

Solven te/ sustan cia Acido benzoi co etanol tolueno hexa no ciclohex ano agua

Totalme nte soluble

Totalme nte soluble

Solub le

Soluble

Solu ble

Tabla 3: cristalizacin a T ambiente

Solve nte/ susta ncia Acido benzo ico etanol toluen o hexano ciclohe xano agua

Una fase homog nea. No hubo formaci n de cristale s

Una fase homog nea. No hubo formaci n de cristale s

Una fase homog nea. No hubo formaci n de cristale s

Dos fases: liquida y solida. Formaci n de cristales en la fase solida

Dos fases: liquida y solida. Forma cin de cristal es en fase solida

2.2. Recristalizacin del cido benzoico: Siguiendo los pasos de la metodologa 1.2. En la filtracin en frio y secado, se obtuvo el cido benzoico purificado en el papel filtro (ver fig. a) en forma de cristales brillantes, pero en menor cantidad.

cristalizacin sucedera muy rpido y los cristales se formaran en el papel filtro. La separacin de las impurezas se realiza durante el filtrado en caliente porque para que se lleve a cabo la cristalizacin es necesario que el compuesto a extraer deba ser ms soluble en caliente que las impurezas, de este modo las impurezas insolubles se quedan en el papel filtro. La extraccin del cido, se realiza por filtracin despus de un bao en frio, porque recordemos que el cido benzoico es insoluble en frio para el agua, entonces el bao en frio contribuye nuevamente a la formacin de cristales. Finalmente el acido benzoico despus de la filtracin queda en el papel filtro libre de impurezas y en forma de cristales brillantes. CUESTIONARIO: 1. En qu casos se usa carbn activado durante el proceso de cristalizacin y que es el carbn activado? El carbn activado es un material poroso con millones de orificios microscpicos, cuya funcin es la de adsorber sobre su superficie interna (alrededor de 500 a 1500 m2/g) las impurezas que acompaan a la mayor parte de los productos de una reaccin2,4. En el proceso de recristalizacin el carbn activado se emplea cuando el compuesto presenta impurezas coloreadas, para eliminar estas impurezas se aade del 0.1% al 1% de carbn activado, la propiedad de ste de adsorber purifica, desodoriza, y decolora la muestra que entra en contacto con l2,4.

Fig. a: Acido benzoico puro en forma de cristales

Las impurezas (azcar y otras) quedaron en el papel filtro durante el filtrado en caliente. DISCUSIN DE RESULTADOS: La recristalizacin es una tcnica muy positiva de purificacin de compuestos orgnicos de forma cualitativa. Se concluy que el mejor disolvente para llevar a cabo la recristalizacin del cido benzoico en nuestra prctica de laboratorio es el agua, puesto que en agua, dicho compuesto se solubiliza en caliente y contribuye a la formacin de cristales bien constituidos del compuesto puro. 3.1. Recristalizacin del cido benzoico puro: En esta prctica laboratorio se nos dio una muestra de cido benzoico y azcar, para lograr extraer el cido benzoico empleamos la tcnica de la recristalizacin o cristalizacin1,2,3 y como disolvente el agua. Durante el filtrado en caliente fue necesario flamear un poco el embudo para calentarlo, ya que si el embudo permanece frio, la

2. Con ayuda de un montaje describa como recristalizara una muestra orgnica de una mezcla de etanolagua, empleando un sistema de reflujo? Si la sustancia es demasiado soluble en etanol y demasiado poco soluble en agua, se ensaya la mezcla de etanol-agua. Se proceder a recristalizar de ese solvente el total de la muestra. Si el solvente elegido es inflamable, la muestra se coloca en un Erlenmeyer o baln con boca esmerilada, y se disuelve en la mnima cantidad de solvente en caliente calentando en bao de agua o con manta elctrica, y adaptando al baln un refrigerante en posicin de reflujo. El solvente se agrega al slido en pequeas cantidades por el extremo superior del refrigerante, retirando previamente el mechero, y se calienta a ebullicin despus de cada agregado. Una vez recristalizada la muestra hasta punto de fusin constante despus de dos recristalizaciones sucesivas se pesa la cantidad obtenida y se calcula el rendimiento final de la recristalizacin5. 3. Que tcnicas o procedimiento se emplean para cultivar o hacer crecer cristales de un compuesto orgnico de inters. Qu factores se deben tener en cuenta? Cuando en el momento de enfriar el filtrado ya sea a temperatura ambiente o en bao de hielo no ocurre la formacin de cristales, se induce la cristalizacin. Para inducir la cristalizacin se talla con una esptula o una varilla de vidrio las paredes del recipiente de vidrio usado y se deja enfriar en bao de hielo, si no cristaliza, posiblemente se deba al exceso de disolvente, en tal caso se agrega cuerpos

de ebullicin y se concentra la solucin, llevando a ebullicin para evaporar parte del solvente, entonces se vuelve a tallar las paredes con la esptula.6 Para inducir la cristalizacin tambin se pueden sembrar cristales del compuesto al momento de dejar enfriar, puesto que en la formacin de cristales, las molculas de una sustancia tienden a formar la red cristalina4. Otras tcnicas para la cristalizacin son por medio de la evaporacin lenta del disolvente, enfriamiento lento de disoluciones saturadas, evaporacin lenta de mezcla de solventes, difusin de lquidos, difusin de vapor, cristalizacin con geles y sublimacin7. Los factores que hay que tener en cuenta para la cristalizacin son: el disolvente, la nucleacin, la agitacin y el tiempo7. BIBLIOGRAFA:
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