Universidad Privada Juan Pablo II QUIMICA ORGANICA GUIA DE LABORATORIO

GUIA DE LABORATORIO NRO 01 I. MARCO TEORICO El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico en presencia de cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms veces hasta lograr el producto puro. El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el qumico alemn Flix Hoffman. Acta como antipirtico y fundamentalmente como analgsico. Como antipirtico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipacin trmica mediante vasodilatacin (accin poco significativa) y acta sobre el termostato hipotalmico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el ms empleado para la automedicacin, en competencia con compuestos (que pueden considerarse frmacos) como son la cafena (presente en el caf y el t) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico. Antiguamente el cido saliclico se conoca como cido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria ) y por tanto la aspirina era el cido acetilespiraeico, de donde deriv su nombre. La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potente agente antipirtico y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgsicas, slo en la aspirina stos se combinan con un carcter antipirtico y antiinflamatorio. Por esta razn, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran nmero de otros medicamentos. El propio cido saliclico es un analgsico. En realidad, es ste el producto que puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el frmaco se administr en forma de sal sdica. Sin embargo, el uso del salicilato sdico produca molestos efectos secundarios, y pronto se busc una modificacin del frmaco que retuviese las teraputicas de este compuesto, sin presentarlos efectos secundarios indeseables. Por tratamiento del cido saliclico con anhdrido actico se obtiene el cido acetilsaliclico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sdico, pero de reducidos efectos secundarios. El mismo tipo de estrategia se emple ms tarde para la modificacin de otro potente analgsico, la morfina. En este caso el problema consista en su capacidad de crear adiccin y, con la idea de solventarlo, se acetil la morfina, obtenindose la diacetilmorfina o herona.

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No hay que decir que, en este caso, la estrategia no tuvo el mismo xito que con el cido saliclico. Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (cido acetilsaliclico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares, la primera es un analgsico mientras quela segunda se emplea principalmente como agente aromatizante. No obstante, la esencia de gaulteria forma parte de muchos linimentos, pues se absorbe a travs de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el cual acta como analgsico, aunque sea de forma localizada. Su va de administracin es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal. El cido acetilsaliclico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, adems de notarse fcilmente por el olor a cido actico, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se produce coloracin violeta. A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son: 1) Producir irritacin de la mucosa gstrica, por lo que est contraindicado en pacientes con lcera. 2) Disminuir la capacidad de coagulacin de la sangre. Esquema de la reaccin

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Material Montajes y equipos Matraz de 100 ml Equipo de reflujo Refrigerante de reflujo Equipo de filtracin por succin Torre de desecante Bao de agua Bchner y Kitasatos Procedimiento Precauciones: Debido al carcter irritante y lacrimgeno del anhdrido actico, realizar la prctica en la vitrina

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Se colocan 3 g (0,022 mol) de cido saliclico en un matraz de 100 ml. Se agregan 6 ml de anhdrido actico y luego de 6 a 8 gotas de cido fosfrico del 85 %. Se agita suavemente para mezclar las capas y se sumerge el matraz acoplado en un equipo de reflujo en un vaso de precipitados lleno de agua caliente (70-80 C) o bien se coloca en la parte alta de un bao de vapor, durante 15 min . Se aparta el matraz del bao y, mientras an est caliente, se aade gota a gota alrededor de 1 ml de agua destilada, agitando despus de cada adicin. (Nota:: el anhdrido actico reacciona violentamente con el agua y la mezcla puede salpicar). Una vez se ha adicionado el primer mililitro de agua, pueden ya aadirse rpidamente otros 20 ml de la misma. El matraz se enfra en un bao de hielo, con lo que el producto debe comenzar a cristalizar. Si el slido no aparece o precipita un aceite, se toma el matraz con una mano y, sin sacarlo del bao de hielo, se rasca suavemente la pared interior con una varilla de vidrio. Cuando el producto haya cristalizado, se recoge por filtracin al vaco. El erlenmeyer y el producto se lavan con una pequea cantidad de agua destilada fra. El cido acetilsaliclico puede purificarse por recristalizacin en una mezcla de disolventes. Colocar la aspirina obtenida en un erlenmeyer de 100 ml y aada de 8 a 10 ml de etanol. Calentar suavemente el matraz en un bao caliente, hasta que los cristales se disuelvan. Aadir lentamente 25 ml de agua destilada y continuar la calefaccin hasta que la disolucin entre en ebullicin. En caliente (tanto la disolucin como el material que se utilice) esta disolucin se filtra con un embudo cnico y el filtrado se deja reposar. Al enfriarse la disolucin deben aparecer cristales. De nuevo, si no es as, rsquese suavemente la pared interior del matraz con una varilla de vidrio o bien simbrese la disolucin con unos pocos cristales de aspirina, para iniciar la cristalizacin. Enfriar la mezcla en un bao de hielo, para asegurarse de que ha cristalizado todo el producto. Recoger ste por filtracin a vaco, como antes, y lavar el slido con una pequea cantidad de agua destilada fra. Para comprobar la pureza del producto sintetizado realizar cromatografa de capa fina en varios disolventes, utilizando el producto de partida y aspirina comercial como referencias.

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Poner el producto en un trozo de papel de filtro, previamente pesado, hacer una especie de sobre y dejar durante algunos das al aire para que se seque. Pesar el sobre con el producto seco, calcular el rendimiento y comprobar el punto de fusin. El punto de fusin de la aspirina secada al aire debe ser 138-140C. Como actividad complementaria se puede preparar un comprimido y calcular la cantidad necesaria de bicarbonato sdico para preparar 1 g de aspirina efervescente.

CUESTIONARIO 1. CUAL ES EL MECANISMO DE ACCION DEL ACIDO ACETILSALICILICO? 2. QUE USOS Y PRECAUSIONES ODONTOLOGIA? SE DAN EN SU USO EN LA

3. CUALES SON LOS EFECTOS ADVERSOS DEL ASS? 4. CUANTOS ENLACES POLARES Y NO POLARES HAY EN LA MOLECULA DE LA ASPIRINA. 5. DE QUE PLANTAS SE PUEDE SINTETIZAR LA ASPIRINA.