UNIVERSIDAD DEL VALLE FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA GENERAL ALDEHIDOS Y CETONAS

Presentado por: Cristian Olmedo Idarraga 0831685 Karim David Paz 0943831 Presentado a: Carlos David Grande RESUMEN La experimentacin con aldehdos y cetonas se lleva a cabo a travs de procesos de adicin de bisulfito de sodio, formacin de fenilhidrazonas, se aplica la reaccin de Cannizzaro para un benzaldehdo y la intencin de la aplicacin de la prueba de yodoformo como las principales; de los que se obtiene como resultante un precipitado, que es crucial para la informacin experimental y de reporte. Palabras claves: Sntesis orgnica, Grupo carbonilo, Reaccin. encuentra muy difundido, en Estados Unidos se producen 1.2 millones de toneladas por ao 1. Esta obtencin de los compuestos se realiza travs de mtodos sencillos de sntesis como son la oxidacin de los alcoholes primarios y secundarios para la correspondencia. De aqu dos resultados: cada aldehdo o cetona con una relacin directa en su estructura conformacional que contiene el grupo carbonilo C O, el hace que tales compuestos posean un alto nivel de reactividad. Para la prctica se tratara de dar a conocer tal propiedad, dentro de la cual se ve encerrada la sntesis orgnica de los ya mencionados compuestos, as como otros efectos colaterales de la experimentacin. Abril de 2010

INTRODUCCION Los aldehdos y cetonas se presentan como elementos comunes en la naturaleza, de ah la importancia para los seres vivos y la posibilidad de la industrializacin. Es asi como: En la industria qumica se producen variedades sencillas de ambos en grandes cantidades para utilizarlos como disolventes y materias primas a fin de preparar muchos otros compuestos. Por ejemplo en Estados Unidos se elaboran 1.4 millones de toneladas por ao de formaldehido para usarlo en la fabricacin de materiales aislantes y resinas adhesivas que se usan en las tablas de conglomerado y madera laminada. El uso de acetona (CH3)2C=O, como disolvente industrial se

1. PROCEDIMIENTO Teniendo en cuenta las normas de seguridad para cada reactivo utilizado en la prctica y con el correcto montaje de los instrumentos de laboratorio, se procedi de la siguiente forma: a) Reaccin con bisulfito de sodio: en el tubo de ensayo se agrego 1.0ml de la solucin saturada de bisulfito de sodio y 1.0 ml de pentanal, se agito la mezcla pero no hubo reaccin alguna, por ello se introdujo el compuesto en un bao de hielo dentro del cual se agito hasta la obtencin del resultado. De aqu el precipitado en conjunto con lo restante en el tubo se filtr al vacio agregndolos en primera instancia al papel filtro, pasndolos al sistema y esperando aproximadamente diez minutos, para finalizar con el secado del papel con el precipitado en el horno. b) Formacin de fenilhidrazonas: con la mezcla de compuestos diferentes pero dos procesos similares la obtencin de fenilhidrazonas se da as: (i) Para el primer proceso, en el tubo de ensayo se agrego 1.0ml de la solucin de 2.4-dinitrofenilhidracina en mezcla con 0.5ml de pentanal, se agito dentro de un bao de hielo, cuando se obtuvo resultado se paso al papel filtro y as al sistema de filtracin esperando unos cuantos minutos que el precipitado formado se separe del liquido sobrante. Para finalizar, el papel con el precipitado se secaron en el horno.

(ii) Para el segundo proceso, en tubo la mezcla se formo con 1.0ml de 2.4dinitrofenilhidracina y 0.5ml de etilmetilcetona, y la experimentacin se trabajo de igual forma como en el primer proceso.

c) Reaccin de Cannizzaro: para esta se tomo un tubo de ensayo y se agrego en el, 0.5ml de benzaldehdo y 2.5ml de solucin alcohlica de hidrxido de potasio al 30%, se agito vigorosamente y por largo tiempo (aprox. 15 min), cuando se determino la formacin del precipitado en el tubo, se verti en el sistema de filtracin. Los cristales formados en el proceso anterior se extrajeron del papel filtro y se introdujeron en un nuevo tubo de ensayo para disolverlos con unos pocos mililitros de agua (1 a 2 aproximadamente). Al nuevo liquido se agregaron 0.5ml de Acido clorhdrico al 10%. De aqu se obtuvo un nuevo precipitado, el que nuevamente se filtra al vacio. Se finaliza con el papel filtro en el horno para su secado. d) Prueba de yodorformo: la realizacin de de esta prueba no fue posible dentro de la experimentacin. En la seccin 3. ANALISI DE RESULTADOS, se aclara las razones.

2. DATOS Y RESULTADOS
Pesos de precipitados para las reacciones (gramos)
No. Mezcla Peso papel filtro Peso papel filtro mas precipitado Peso del precipitado

Reaccin con bisulfito de sodio Formacin de felihidrazonas

0.890

1.4506

0.5606

(i) 2.42

dinitrofenilhidracina + pentanal

1.5251

1.5865

0.0614

(i) 2.43 4

dinitrofenilhidracina + etilmetilcetona Reaccion de Cannizzaro Prueba de Yodoformo

1.1465 0.918 -

2.1030 1.0105 -

0.9565 0.0925 -

Cabe resaltar lo antes dicho puesto que la presente practica se afecto importantemente, en el proceso nmero cuatro -Prueba de yodoformo- , al haber existido la posible contaminacin de alguno de los reactivos a utilizar o la mala aplicacion de las mezclas; por lo cual no se pudieron determinar precpitados y dems datos requerdos en la misma. La experimentacin se llevo a cabo pero no hubo la reaccin esperada aunque se realizaron varios intentos de la misma. Otros errores experimentales se ven en el traspaso de los precipitados al papel filtro, pues afecta la cantidad total de producido, puesto que en las paredes del tubo de ensayo existan rastros importantes del mismo.

Tabla no.1 3. ANALISIS DE RESULTADOS

Anlisis de procesos: 4. QUESTIONARIO a) La reaccin del bisulfito de sodio es general para todos los aldehdos y cetonas. b) Cuales otras sustancias da positiva la prueba de yodoformo? Es esta la prueba general para todas la cetonas? c) Escriba las principales reacciones de aldehdos y cetonas Obtencin de aldehdos Oxidacin de alcoholes primarios

Porcentaje de rendimiento:

a) Reaccin con bisulfito de sodio b) Formacin de fenilhidrazonas (i)Primer proceso (ii)Segundo proceso c)Reaccion de Cannizzaro

Causas de error: Los porcentajes de rendimiento varan de acuerdo a la efectividad del mtodo, a la correcta utilizacin de los instrumentos y a la cuidadosa aplicacin de los materiales y precauciones debidas para con estos.

 Ozonolisis de alquenos

Reaccin de diorganocobre con cloruros de acido

Reduccin parcial de esteres

Obtencin de cetonas

d) Cuales son los agentes reductores y oxidantes utilizados con mayor frecuencia en las reacciones de aldehdos y cetonas? e) Cuales son lo mtodos mas empleados en la industria para obtener etanal y propanona?

Oxidacin de alcoholes secundarios

Ozonolisis de alquenos CONCLUSIONES

Acilacion de Friedel-Crafts

Los porcentajes de rendimiento de las mezclas s se ven afectados por los errores dentro de la experimentacin, razn por la cual varia de un grupo de trabajo a otro.

Hidratacin de alquinos

Aunque los aldehdos y cetonas en su mayora se presentan como unos compuestos bastantes reactivos, en algunos de los procesos se vio necesaria la utilizacion de los baos de hielo, que aceleraba el proceso de

condensacin para la formacin del precipitado, en pocas palabras aceleraba la reaccin. + CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFIA

QUIMICA ORGANICA. McMURRY, Jhon. Editorial Petience, Quinta Edicion, Mxico D.F. 2002 1 QUIMICA GENERAL, CHANG, Raymond, Sptima Edicin, Mc Graw Hill, Mxico D.F. 2002 GUIAS DE LABORATORIO QUIMICA ORGANICA GENERAL. Universidad del Valle, Santiago de Cali, 2009

Internet: www.wikipedia.com; aldehdos, cetonas

palabras:

www.textoscientificos.com; palabras: aldehdos, cetonas, reacciones de obtencin.