Introduccin: El Tema que vamos a presentar es relacionado a los Hidrocarburos Aromticos de cadena cerrada, los compuestos aromticos comprendan

antiguamente un pequeo grupo de sustancias que posean sabor y olor aromtico y se obtenan a la vez de los cidos esenciales, de los blsamos, resinas, etc. Esta designacin tuvo el mismo origen que el de tantas otras clasificaciones empricas basadas en las caractersticas fsicas, qumicas y organolpticas, con la diferencia de que un estudio profundo de estos compuestos nos llev a la conclusin de que el parecido entre ellos era ms grande de lo que pareca a simple vista. Pronto se descubri que muchas sustancias inodoras y de olor desagradable deban clasificarse entre los compuestos aromticos por ser derivados del benceno y, por consiguiente, las propiedades de este hidrocarburo vinieron a ser atributo general de los compuestos aromticos. Hidrocarburos Aromticos Benceno, Breve historia. de cadena cerrada; nucleicos

El benceno fue descubierto en 1825 por el cientfico ingls Michael Faraday, como uno de los componentes de un aceite que recogi de las tuberas del gas del alumbrado. Su composicin era C6H6, dada con smbolos modernos, y tena un punto de fusin de 5 C y un punto de ebullicin de 80 C. Hoffmann, en 1845, lo encontr en el alquitrn de hulla, que es todava la fuente principal del benceno y sus derivados. Se observ pronto que el benceno se comporta como el compuesto del que derivan un nmero enorme de compuestos, que haban sido aislados en la naturaleza o haban sido preparados en el laboratorio, con los famosos colorantes de alquitrn. Una tonelada de carbn transformada en coque en un horno produce unos 7,6 litros de benceno. En la actualidad se obtienen del petrleo grandes cantidades de benceno, ya sea extrayndolo directamente de ciertos tipos de petrleo en crudo o por tratamiento qumico del mismo. La estructura de la molcula de benceno es de gran importancia en qumica orgnica. El primero en formular la teora de la estructura de anillo de resonancia descrita anteriormente fue el qumico alemn August Kekul Von Stradonitz, en 1865. Por diversos motivos, los cientficos del siglo XX tuvieron dificultades para asimilar esta idea, y desarrollaron en su lugar una descripcin molecular orbital de los electrones orbitando por toda la molcula en vez de por los tomos de carbono.

MARCO TERICO
El benceno es una molcula plana que presenta formas resonantes las cuales le confieren una gran estabilidad.

La representacin

normalizada del

benceno

es:

El benceno y sus derivados constituyen la que se denomina serie aromtica. La caracterstica de dicha serie se denomina aromaticidad. Los radicales procedentes de la serie aromtica se denominan radicales arilo. Propiedades fsicas. La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que presenta. MUESTRA MUY BAJA REACTIVIDAD A LAS REACCIONES DE ADICIN. El benceno es una molcula plana con un alto grado de saturacin lo cual favorece las reacciones de sustitucin. Es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante txico para el hombre. Reacciones. Las reacciones ms comunes del benceno son las reacciones de sustitucin. Los sustituyentes producen diversos efectos sobre la reactividad y orientacin de una nueva sustitucin. Considerando estos efectos los sustituyentes se clasifican en: Reactividad
o o

Activadores. Aumentan la reactividad. Inhibidores. Disminuyen la reactividad.

Orientacin
o

Ortoparadirigentes. El nuevo sustituyente se sita en posicin orto o para respecto a l (pero no meta).

Metadirigentes. En nuevo sustituyente se sita en posicin meta respecto a l.

En general, los activadores son ortoparadirigentes y los inhibidores son metadirigentes. Sustitucin electroflica aromtica Activadores potentes

Activadores moderados Orientadores ortopara Activadores dbiles

Inhibidores dbiles

Inhibidores potentes Orientadores meta Inhibidores moderados

TIPOS DE REACCIONES REACCIN DE DIAZOACIN La reaccin de diazoacin es una de las ms importantes en qumica orgnica y es la combinacin de una amina primaria con cido nitroso para generar una sal de diazonio. El cido nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO2) con algn cido mineral como el cido clorhdrico acuoso, o el cido sulfrico, perclrico o fluorobrico. Cuando se trata de una amina primaria aliftica la sal de diazonio que se genera es muy inestable y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta reaccin no se considera sintticamente til. En contraste, cuando se utiliza una amina primaria aromtica, la sal que se genera, es relativamente estable en solucin y a temperaturas menores de 5 C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes, dndole a la reaccin una gran aplicacin sinttica.

Las sales de diazonio aromticas son inestables, cuando se secan son muy sensibles por lo que pueden estallar al tocarlas. Algunas sales de diazonio como los trifluoroboratos, ArN2+BF4 son relativamente estables. Estos compuestos rara vez se pueden aislar, por lo que las soluciones en las cuales se preparan se emplean en forma directa. El cido nitroso en solucin acuosa se encuentra en equilibrio con especies tales como el trixido de dinitrgeno (N2O3), tambin llamado anhdrido nitroso.
2 O = NOH c. Nitroso O = N O N =O + H2O Trixido de Dinitrgeno

En la reaccin de diazoacin el reactivo es en realidad el N2O3. La reaccin se inicia con el ataque de la amina, con sus pares de electrones libres, al agente de nitrosacin. El intermediario as formado expulsa un in nitrito y forma un compuesto N-nitroso, el cual a travs de una serie de transferencias rpidas de protones y finalmente por prdida de una molcula de agua, genera la sal de diazonio.

Desarrollo de la prctica MATERIALES: Vaso precipitado de 125 ml Termmetro Hielo Vagueta Pipeta Balanza graduada Matraz Telas Cocinilla elctrica Desecador Gotero Recipiente Pizeta

REACTIVOS: o o o o o o o o cido sulfrico H2SO4 cido clorhdrico HCl Ntrico sulfrico NO2 cido sulfanlico Nitrito de sodio Agua Dimetilanilina Sal sdica

PARTE EXPERIMENTAL En un vaso precipitado de 125 ml coloque un gramo de cido sulfanlico, 0,6ml de N, N-Dimetilanilina y 0,5ml de HCl concentrado. Agite y agregue 5ml de agua, enfri la mezcla en bao de hielo hasta una temperatura de 5 C. Manteniendo esta temperatura adicione con agitacin 0,3g de nitrito de sodio a la solucin preparada anteriormente. Una vez terminada la adiccin retire el matraz del bao de hielo y contine agitando hasta que la mezcla llegue a temperatura ambiente (la mezcla adquiere una coloracin rojo oscuro) agregue gota a gota y agitando una solucin de sosa al 10% hasta tener un PH iguala a 10. Caliente la mezcla de reaccin con agitacin constante, retire el recipiente en el momento que se inicie la ebullicin. Enfri el hielo eh induzca la cristalizacin.

Filtrar al vaco y lave con agua helada. Seque el producto en el desecador o en la estufa para poderlo pesar y obtener el rendimiento (el anaranjado de metilo precipita como sal sdica). PRUEBA DE TINSION En un matraz o vaso pequeo coloque 10ml de solucin al 1% del colorante, agregue cortes pequeos de diferentes telas: algodn, lana o seda (de preferencia blancos) y ponga a hervir durante cinco minutos. los cortes de telas deben lavarse con agua, observe y anote sus resultados. ANTECEDENTES a) Formacin de sales de diazonio. b) Estabilidad de las sales de diazonio aromticas. c) Sales de diazino como agente electroflica. d) Condiciones de reaccin de sustitucin electroflica de las sales de diazonio con fenoles y con aminas. e) Efecto del PH en la copulacin de las sales de diazonio con aminas y con fenoles. f) Caractersticas estructurales de los colorantes. g) Mtodos para la aplicacin de colorantes en distintos tipos de fibras. OBTENCION DEL ANARANJADO DE METILO
cido sulfanlico N,N-dimetilanilina HCl concentrado Agua

1. Enfriar a 0 C 2. Agregar gota a gota solucin de NaNO2 3. Agitar hasta llegar a temperatura ambiente

Mezcla de reacciones 4. Agregar NaOH 10% gota a gota 5. Calentar agitando, hasta inicio de ebullicin 6. Enfriar y cristalizar

7. filtrar y lavar con agua helada Slido solucin

Solucin de sal sdica de anaranjado de metilo

Sal sdica de anaranjado de metilo

DI: destilar a sequedad. Almacenar el slido para su posterior uso incineracin o confinacin.

CUESTIONARIO 1. Cul es la razn por la cual la sales de diazonio aromticas son relativamente estables? Por la estabilidad que le brinda la resonancia con el anillo aromtico. Las sales de diazonio tienen una carga positiva en el grupo +N=N, y al poder tomar un par de electrones de los dobles enlaces del anillo aromtico al que est unido el grupo diazonio, "cediendo" la carga positiva al anillo aromtico y adquiriendo mayor estabilidad.

2. Como evita que se descomponga las sales de diazonio En las sales de alquil diazonio, el grupo no puede pasar su carga positiva hacia ningn "vecino", tiene que soportarla, lo que lo vuelve ms inestable. Adems, recuerda que el grupo diazonio se descompone fcilmente, tomando parte del enlace que lo une al alquilo para formar N2 (mucho ms estable), mientras que el alquilo se transforma en un carbocatin. 3. En la obtencin del anaranjado de metilo, la sal de diazonio proviene del cido sulfanlico o de la N,N-dimetilanilina. La reaccin de diazonisacin es una de las ms importantes en qumica orgnica y es la combinacin de una amina primaria con cido nitroso para generar una sal de diazonio. El cido nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO2) con algn cido mineral como el cido clorhdrico acuoso, o el cido sulfrico, perclrico o fluorobrico. Cuando se trata de una amina primaria aliftica la sal de diazonio que se genera es muy inestable y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta reaccin no se considera sintticamente til. En contraste, cuando se utiliza una amina primaria aromtica, la sal que se genera, es relativamente estable en solucin y a temperaturas menores de 5 C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes, dndole a la reaccin una gran aplicacin sinttica. 4. Qu es un colorante y como se imparte color a la tela? Un colorante es una sustancia que es capaz de teir las fibras vegetales y animales. Los colorantes se han usado desde los tiempos ms remotos, emplendose para ello diversas materias procedentes

de vegetales (crcuma, ndigo natural, etc.) y de animales (cochinilla, moluscos, etc). 5. Cmo se debe tratar los residuos solidos acuosos antes de eliminarlos por el drenaje? Un mtodo para el tratamiento de lquido acuoso que tiene una demanda de oxgeno, que comprende las etapas de: Recibir un flujo del lquido en la vasija. Reducir la demanda de oxgeno de un volumen del lquido en la vasija mediante tratamiento con slidos bacterianos aerobios suspendidos en presencia de oxgeno disuelto. Transportar desde la vasija hasta un separador de membrana aclarador un flujo a presin de lquido tratado, conteniendo el flujo a presin slidos bacterianos aerobios suspendidos, y conteniendo el separador de membrana un montaje de membranas capaz de aclarar el flujo a presin. Separar dicho flujo a presin por medio del separador de membrana en 1) una corriente de reciclaje a presin, concentrada en slidos bacterianos aerobios, y 2) una corriente de descarga de lquido transparente. Limpiar las membranas con un primer gas Txico, seleccionado de oxgeno y aire y sus mezclas, transportndose el primer gas Txico lejos del separador de membrana en la corriente de reciclaje a presin. Devolver la corriente de reciclaje a presin a una zona por debajo de la superficie del volumen de lquido en la vasija, proporcionando de ese modo la corriente de reciclaje al menos parte del oxgeno que est disuelto en ella. Introducir un segundo gas txico seleccionado de aire y oxgeno y sus mezclas, en la corriente de reciclaje a presin y/o en una corriente a presin adicional del lquido acuoso que fluye en dicho volumen, y controlar la velocidad total de introduccin de los gases txicos primero y segundo con referencia al pH y la concentracin de oxgeno disuelto de dicho volumen de lquido acuoso

CONCLUSIONES Como final de este trabajo tenemos que el benceno es un compuesto aromtico, que tiene muchas caractersticas, el parecido entre ellos era ms grande de lo que pareca a simple vista. Pronto se descubri que muchas sustancias inodoras y de olor desagradable deban clasificarse entre los compuestos aromticos por ser derivados del benceno y, por consiguiente, las propiedades de este hidrocarburo vinieron a ser atributo general de los compuestos aromticos. Como resumen el benceno es un Hidrocarburo Aromtico de cadena cerrada, fue descubierto en 1825 por el cientfico ingls Michael Faraday, su frmula es C6H6, su estructura de la molcula es de gran importancia en qumica orgnica. Tambin encontramos varios elementos importantes, los mtodos de obtencin, los homlogos del benceno y orientacin de los sustituyentes en los derivados. En la realizacin de la prctica tuvimos algunos problemas, como la falta de algunos reactivos que dificultaron la ejecucin de la prctica, que fueron solucionados con un poco de ingenio.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

http://www.monografias.com/trabajos7/bence/bence.shtml es.wikipedia.org/wiki/Aromaticidad http://organica1.org/1405/anaranjado.pdf http://patentados.com/patente/tratamiento-de-liquido-acuoso/

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