TUGAS TERSTRUKTUR FARMAKOGNOSI ALKALOID PIPERIDINA

DISUSUN OLEH : Gima Amezia Sari ( G1F011016 )

KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU-ILMU KESEHATAN JURUSAN FARMASI PRWOKERTO 2012

1.

Pengertian Piperidina CH2(CH2)4NH adalah suatu basa yang mudah menguap, dibentuk melalui proses hidrolisis piperine dalam alkaloid piridine. Alkaloid piperidina adalah golongan alkaloid yang memiliki struktur berdasarkan cincin piperidina (cincin heterosiklik yang tidak memiliki ikatan ganda dan mengandung satu atom nitrogen) (Anonim,2002). Alkaloid piperidine berasal dari L-lysin dan cadaverine. Cadaverine merupakan suatu amin biologis yang bersifat racun (Aniszewski,2007).

2. Tanaman yang mengandung metabolit sekunder tersebut Piperidin ditemukan dalam kulit akar pohon delima: pelletierine, isopelletierine, methylisopelletierine dan pseudopelletierine. Tanaman Hemlock Eropa (Conium

maculatum, Apiaceae) menghasilkan alkaloid piperidin yng sangat beracun yaitu koniin, yang memiliki rantai samping alkil (C3) pada posisi dua dalam cincin piperidine. Tanaman ini terkenal karena digunakan untuk meracuni filsuf Yunani Socrates yang dipaksa untuk meminum ramuan hemlock (Heinrich,2009). Tanaman Lobelia inflata, yang dikenal dengan tembakau liar atau pokeweed juga ditemukan senyawa alkaloid piperidine yaitu lobelin. Lobelin ditemukan di dalam daun dan pucuk dari tanaman Lobelia inflate. Dalam tanaman lobelia komposisi alkaloid yang terkandung adalah sebagai berikut: 0,24-0,4 % lobelin (alkaloidutama), lobelidin, lobelanin, lobelanidin & isolobelanin. Sedangkan pada tanaman Indian Lobelia mengandung 0,8 % alkaloid lobelin (Rahma,2012). Lobelin memiliki efek yang serupa dengan nikotin dan arekolin serta digunakan unuk mencegah keinginan merokok. Tanaman lain yaitu Castanospermum austral yang mengandung alkaloid piperidine kastanospermin. Selanjutnya tanaman pinang (Areca catechu,Palmae) yang bersifat stimulant karena mengandung alkaloid piperidine arekolin (Heinrich,2009).

3.

Nama metabolit sekunder Dalam alkaloid piperidine terdapat beberapa senyawa yang penting, yaitu 1. Coniine Coniin C8H17N adalah alkaloid piperidine beracun yang memiliki rantai samping alkil (C3) pada posisi dua dalam cincin piperidinnya (Heinrich,2009). Coniine memiliki

memiliki struktur kimia yang mirip dengan nikotin. Coniine adalah racun saraf, yang mengganggu kerja sistem saraf pusat dan merupakan racun bagi manusia dan semua kelas ternak. Coniine menyebabkan kematian dengan memblokir sambungan neuromuskuler dengan cara yang mirip dengan curare, ini hasil dalam kelumpuhan otot menaik dengan kelumpuhan akhirnya otot-otot pernapasan yang menyebabkan kematian karena kekurangan oksigen ke jantung dan otak (Anonim,2012). 2. Lobelin Lobelia mengandung alkaloid cair yang diisolasi dan diberi nama lobelin. Lobelin adalah alkaloid utama yang mempunyai inti piperidine ( Wiryowidagdo,2007). Lobelin memiliki efek serupa dengan nikotin serta digunakan untuk mencegah keinginan merokok (Heinrich,2009). 3. Kastanospermin Kastanospemin adalah alkaloid terpolihidroksilasi. Senyawa ini merupakan inhibitor glukoksidase, yakni enzim yang terlibat dalam pemrosesan glikoprotein, yang penting dalam pembentukan penyalutan virus, dan jika hal ini terganggu, infeksi terhadap sel darah putih dapat terhentikan. Senyawa ini kadang digolongkan sebagai alkaloid indolizin, tetapi senyawa ini juga mempunyai sestem cincin piperidine (Heinrich,2009).

4.

Struktur metabolit sekunder

Piperidine

5. Khasiat metabolit sekunder Coniine digunakan dalam penyakit kejang dan spasmodik, seperti: asma, chorea, epilepsi, pertusis serta tetanus (Lieu,2012). Coniine digunakan didalam obat batuk yang disebabkan oleh iritasi atau batuk rejan, sera pembengkakan kelenjar dan vertigo ( Wiryowidagdo,2007) Lobelin memiliki khasiat anti asma, anti spasmodik, muntah, expectorant dan efek stimulan pernapasan. Lobeline dapat mempengaruhi aktivitas SSP dengan mengubah struktur kimia dopamin dari otak. Lobeline telah terbukti lebih kuat dari pada damphetamine dalam menghalangi masuknya dopamin ke dalam vesikel sinaptik. Lobeline menginduksi stimulasi refleks pernapasan pusat dengan bekerja pada kemoreseptor dari caroticus glomus, sehingga dapat memperkuat pernapasan (Anonim, 2012).

DAFTAR PUSTAKA

Aniszewski, Tadeusz. 2007. Alkaloids - Secrets of Life: Alkaloid Chemistry, Biological Significance, Aplication and Epilogical Role. Elsevier Anonim. 2002. Piperidine Alkaloid. http://www.botanydictionary.org . Desember 2012. Anonim. 2012. Lobelia. http:metagenics.com/ resources/imc/OneMedicineProf/ProfHerbs/ Lobelia.html Chevallier, The Encyclopedia of Medicinal Plants p. 108. Anonim. 2012. Racun yang Digunakan untuk Obat. http://paijonice.blogspot.com. Diakses tanggal 9 Desember 2012. Heinrich, Michael.,dkk. 2009. Farmakognosi dan Fitoterapi. Jakarta : EGC. Lieu, Nuat Duoc. 2012. Piperidine Alkaloid. http://www.epharmacognosy.com. Diakses tanggal 10 Desember 2012. Rahma. 2012. Farmako Alkaloid. http://id.scribd.com. Diakses tanggal 11 Desember 2012 Wiryowidagdo, Sumali. 2007. Kimia & Farmakologi Bahan Alam. Jakarta : EGC Diakses tanggal 10