ESTERIFIKASI (ETIL ASETAT)

I. PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-ther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil). Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4). Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan larut dalam air hingga kelarutannya 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung asam dan basa. Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh industri. Salah satu di antaranya adalah ester asetat dari alcohol yang diperlukan untuk berbagai kegunaan missal etil, butyl, isopropyl, dan amil asetat yang digunakan asetat yang digunakan sebagai pelarut untuk selulosa nitrat dan lacquer-type coating. Untuk polyurethane coating systems dipakai butyl dan hexyl asetat karena kedua ester ini mempunyai sifat sebagai pelarut yang baik. Pada industri makanan dan minuman dan butyl asetat secara rutin digunakan sebagai salah satu komponen yang dipakai untuk memberi rasa (flavourings). Sedangkan untuk pembuatan parfu ditambahkan isoprpil, benzyl, dan metal asetat sebagai zat-zat aditif. Etil asetat, yang juga dikenal dengan nama acetic ether, adalah pelarut yang banyak digunakan pada industri cat, thinner, tinta, plastic, farmasi, dan industri kimia organik.

1.2

Tujuan Secara khusus mahasiswa diharapkan: Membuat etil asetat melalui esterifikasi. Mengerti bahwa esterifikasi dipengaruhi faktor-faktor antara lain struktur molekul, suhu, dan konsentrasi. Mengidentifikasi produk ester melalui pengukuran titik didih, indeks bias, berat jenis, bau dan warna.

II. LANDASAN TEORI Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R yang menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur; sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga disebut asam belerang, dimethyl ester (Anonim, 2006). Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark, 2002). Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-ther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory, 2003). Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995). Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982). Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994). Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982). http://kuliahnyok.co.cc/?p=185

Esterifikasi Fischer Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium(III) triflat. Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul. Dalam sebuah penelitian ditemukan bahwa tetrabutilamonium tribromida (TBATB) adalah katalis yang amat efektif. Misalnya, asilasi 3-fenil propanol dengan asam asetat glasial dan TBATB dengan refluks menghasilkan ester dalam 15 menit, dengan rasio hasil 95%, tanpa harus memisahkan air. Para ahli percaya bahwa asam bromida yang dihasilkan oleh TBATB dapat memprotonasi alkohol terhadap asam karboksilat sehingga karboksilatnya-lah yang bertindak sebagai nukleofil, tidak seperti mekanisme esterifikasi standar.

Mekanisme reaksi Mekasnisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah : 1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil. 2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium. 3. 4. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester. http://cuxamin-d3teknik-kimia.blogspot.com/2010/12/reaksi-pengesteran.html

Etil asetat Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki

aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol dan hasilnya beraroma jeruk (perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam sulfat. CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O Reaksi diatas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Karena itu, rasio hasil dari reaksi diatas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan. Di laboratorium, produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus Dean-Stark. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Katalis asam seperti asam sulfatdapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer. http://id.wikipedia.org/wiki/Etil_asetat

III. ALAT DAN BAHAN Alat Peralatan refluks Peralatan ekstraksi Peralatan distilasi Neraca analitik viscometer Refraktometer Piknometer Bahan Etanol Asam asetat glacial Asam sulfat pekat Larutan Na2CO3 1M Larutan CaCl2 1M Garam CaCl2 anhydrous

IV. FLOWSHEET

Ethanol Asam Asetat Asam sulfat

Pencampuran

Refluks t= .... menit T= .... oC

Hasil refluks

Na2CO3

Ekstraksi

Ester

CaCl2

Re-Ekstraksi

CaCl2 anhydrous

Ester murni

Filtrasi

Residu

filtrat

Destilasi

Distilat (lar. Etil asetat)

Identifikasi produk