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FUNDAMENTOS DE QUMICA II Ano lectivo 2001/2002 1 Srie de Exerccios Estruturas de compostos orgnicos, nomenclatura, grupos funcionais, foras intermoleculares

1. Desenhe estruturas de Lewis para as seguintes espcies qumicas, mostrando as cargas formais nos tomos em que as mesmas existam. a) HOClO b) CNc) NO2d) CNOe) NOBloco de Qumica Orgnica

2. Escreva as cargas formais (se existirem) para as seguintes estruturas envolvendo elementos do 2 Perodo da Tabela Peridica.
B B

..
C C

C:

..
C C C C

..
N

..
N

N:

.. ..
..
O

.. ..
..
O

..
O

.. ..
O

..
O

..
..
F

..

.. ..
F

..

..
F

..

3. Escreva formas condensadas, mostrando as ligaes mltiplas, cargas e pares de electres no compartilhados (se existirem) para cada molcula representada a seguir. a) HCCCH3 b) CH3CN c) CH3COH d) H2CCHOH

4. a) Escreva a frmula molecular de CH3CH2CH2CH2CH2Br. b) Qual a massa molecular deste composto? c) Escreva outra frmula estrutural abreviada. d) Qual o nome IUPAC do composto? e) Indique, justificando, se o bromoalcano 1, 2 ou 3. 5. Escreva os nomes dos seguintes compostos segundo a nomenclatura IUPAC.

a)

CH3CH(CH3)CH(CH3)2

b)

c)

d)

e)
OH

f)

Cl OH

g)

h)

6. Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) isobutano b) n-hexano c) neo-hexano d) etilciclopentano g) 3-hexen-1-ol e) 2-cloro-3-metilpentan-1-ol f) (cis)-1,2-dicloroeteno

7. Escreva os nomes dos seguintes compostos segundo a nomenclatura IUPAC e identifique as famlias a que pertencem.
I
OH

a)

b)
O H

c)

d)

O OH

e)

f)

8. Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos e identifique as famlias a que pertencem. a) 2-bromo-5-metil-heptano b) 3-metilciclo-hexeno d) 3-ciclohexil-2-pentanona e) hexanoato de propilo 9. Existem quatro bromoalcanos com a frmula molecular C4H9Br. Escreva as respectivas frmulas estruturais e classifique-os como primrios, secundrios ou tercirios. 10. Dos seguintes pares de compostos, qual dever ter maior ponto de ebulio? Justifique as respostas. a) 2-pentanona e penten-1-ol b) cido butanico e propanoato de metilo d) 2-metilpropeno e acetona 11. O fluoreto de hidrognio tem um momento dipolar de 1,82D e o seu ponto de ebulio de 19,34C. O fluoreto de etilo tem praticamente o mesmo momento dipolar e uma maior massa molecular mas o seu ponto de ebulio 37,7C. Explique porqu. 12. Escreva frmulas tridimensionais para cada uma das molculas seguintes e avalie se tm ou no momento dipolar. Se sim, identifique a sua direco com uma seta. Se no tiverem, mostre porqu. a) CF4 b) CH3OCH3 c) BCl3 d) CH2O c) hexano e nonano c) 2-ciclopropil-3-metilbutanal

FUNDAMENTOS DE QUMICA II Ano lectivo 2001/2002 2 Srie de Exerccios Introduo s reaces orgnicas (tipos de reaces e equilbrio cido-base) 1. Qual a base conjugada de cada um dos cidos seguintes? a) NH3 b) H2O c) H2 d) H2C=CH2 e) CH3OH f) H3O+ Bloco de Qumica Orgnica

2. Qual o cido conjugado das seguintes bases? a) HSO4b) H2O c) CH3NH2 d) NH2e) CH3CH2f) CH3CO2-

3. O Ka do cido metanico 1.77x10-4. a) Qual o seu pKa? b) Qual o Ka de um cido cujo pKa seja igual a 13? c) Qual dos dois cidos o mais forte? 4. O cido HA tem pKa=20, enquanto o cido HB tem um pKa de 10. a) Qual o cido mais forte? b) Ocorrer ou no uma reaco cido-base deslocada para a direita se Na+ A- se adicionar a HB? Justifique. 5. Indique quais so os cidos e bases de Lewis nos seguintes esquemas reaccionais:
Cl Cl + AlCl3 Cl + Al Cl
F OH + BF 3 O H + B F F

Cl

a)

b)

OH 2

+ OH 2

c) 6. Re-escreva cada uma das seguintes reaces usando setas. a)


CH 3 O H + IH CH 3 O H 2 + + I

b)

CH 3 NH 2

ClH

CH 3 NH 3 +

Cl

H H

H H + FH H

H + H H H + F

c)

7. Escreva um esquema reaccional, utilizando setas, para as seguintes reaces cido-base que ocorrem quando os reagentes seguintes so misturados. a) cido propanico e NaOH aquoso; c) Etanol e CH3CH2- (em hexano). 8. Considere as estruturas do propano, etanamina e etanol. a) Disponha os compostos por ordem decrescente de acidez. Justifique. b) Disponha as bases conjugadas dos cidos referidos acima por ordem crescente de basicidade. Justifique. 9. Disponha os seguintes compostos por ordem decrescente de acidez. a) Propano, propeno e propino; b) Propan-1-ol, cido propanico e cido 2-cloropropanico. b) Etino e CH3CH2- (em hexano);

10. Disponha os seguintes compostos por ordem crescente de basicidade. a) CH3NH2, CH3NH3+, CH3NH-; b) CH3O-, CH3NH-, CH3CH2-; c) CH3CH=CH-, CH3CH2CH2-, CH3C=C-.

11. Coloque setas curvas nos seguintes esquemas reaccionais e identifique os tipos de reaces orgnicas envolvidos nas alneas a), c) d) e e).
O H C OMe + OHH O C OMe OH

a)

O O H C OMe OH H C OH + CH3O-

b)

c)

CH 3 I

OH-

CH 3 OH

H3C (CH 3 ) 3 CCl + OHH3C C CH 2 + OH 2

d)

H 3C C H 3C CH 2 + BrH H 3C

CH 3 C + CH 3 + Br

e)

FUNDAMENTOS DE QUMICA II Ano lectivo 2001/2002 3 Srie de Exerccios Isomeria constitucional e estereoisomeria conformacional. 1. Escreva as estruturas dos ismeros constitucionais com frmula molecular C4H8. 2. Escreva as frmulas estruturais dos tautmeros enlicos das seguintes cetonas: a) Acetona b) Ciclopentanona c) 2,4-ciclohexadien-1-ona. Quais os factores que fazem com que o tautmero enlico seja particularmente estvel? 3. Considere a estrutura do 1,2-dicloroetano. a) Represente duas projeces de Newman interpoladas para o composto e relacione-as em termos energticos. b) Represente duas projeces de Newman eclipsadas para o composto e relacione-as em termos energticos. c) Represente por ordem crescente de energia as quatro projeces de Newman das alneas anteriores. 4. Considere cada uma das seguintes conformaes e indique se identificam compostos com estereoqumica cis ou trans.
Cl H Cl Cl H H H Cl H H Cl Cl H Cl Cl H

Bloco de Qumica Orgnica

5. Represente as conformaes em cadeira do trans e cis-1,2-dimetilciclohexano e indique qual dos dois estereoismeros mais estvel. 6. Escreva as duas conformaes em cadeira para cada um dos seguintes compostos e identifique qual a conformao mais estvel para cada um. a) cis-1-tert-butil-3-metilciclohexano c) cis-1-tert-butil-4-metilciclohexano b) trans-1-tert-butil-3-metilciclohexano d) trans-1-tert-butil-4-metilciclohexano

FUNDAMENTOS DE QUMICA II Ano lectivo 2001/2002 4 Srie de Exerccios Estereoisomeria configuracional. Halogenao de alcanos 1. Represente a estrutura dos seguintes compostos e identifique se contm tomos de carbono estereognicos. Em caso afirmativo, identifique quais os estereocentros. a) 1-clorobutano b) 2-bromobutano c) 2,3-dicloropentano Bloco de Qumica Orgnica

2. Atribua a configurao absoluta aos tomos de carbono estereognicos dos compostos representados a seguir.
Br Cl H CH3

C H3 H3C H2C H C O C H3

a)

b)
H H3C

CH2CH3 H3C CHO

C H2C H2C H3 C H2C H3

c)

d)

3. Atribua a configurao absoluta aos tomos de carbono estereognicos dos compostos representados a seguir, representados atravs das respectivas projeces de Fischer.
C H2C H3 H3C H CHO

OMe H3C C H2C H3 H

a)

b)
CH3

OH
Br

H3CH2CH2C

H3C

H CH2CH3

c)

CH2CH3

d)

4. Especifique qual a relao estereoisomrica entre os seguintes pares de estereoismeros representados a seguir. Atribua a configurao absoluta aos tomos de carbono estereognicos.

Br H3C H2C a) H C H3 Br

C H3 H C H2C H3

OH H3 C
b)

OH CH 2 CH 3 H CH 2 CH 3 CH 3

H
CH3 H H CH3 NH2 NH2 H2N H C H3 CH3 H

N H2

c)

OH Cl Cl OH H H H H

OH Cl Cl OH

d)

5. Represente a 3 dimenses os seguintes enantimeros, bem como as respectivas projeces de Fischer. a) (S) -2-cloropentano b) (R)-2-clorobutan-1-ol

6. O (R)-(+)-2-metilbutan-1-ol tem uma rotao especfica nas condies padro de +5,756. a) Qual a rotao especfica do (S)-(-)-2-metilbutan-1-ol? b) Uma amostra de 2-metilbutan-1-ol tem uma rotao especfica nas condies padro de 1,151. Qual a percentagem de excesso enantiomrico da amostra? c) Na amostra anterior, qual a percentagem de cada um dos enantimeros? 7. Considere os seguintes pares de estruturas. Identifique se so enantimeros, diasteremeros ou o mesmo composto.
Cl Cl Cl Cl e Cl e Cl Cl Cl Cl Cl e Cl Cl

8. Nomeie, tendo em conta a relao estereoisomrica, os seguintes compostos representados a seguir:


H3C H2C C = C H C H3

a)

b)

Cl

9. Represente as estruturas dos compostos apresentados a seguir. a) (Z)-1-bromo-3-etil-3-hexeno b) (E)-4-octeno.

10. Disponha os seguintes radicais por ordem decrescente de estabilidade.

.
CH3

.
(CH3)2CHCH2

.
CH3CH2C(CH3)2

.
CH3CH2CHCH3

11. Escreva os produtos que se formam (pode no haver reaco) em cada um dos seguintes esquemas reaccionais: a)
+ I2

b)

F2

Br2

Cl2

c)

d)

12. Cada um dos seguintes alcanos reage com cloro para dar um nico derivado monoclorado. Deduza, com base nesta informao, a estrutura de cada alcano. a) C5H10 b) C8H18 c) C5H12

13. Os trs ismeros do pentano so clorados separadamente a 300C. O ismero A d 3 monocloropentanos diferentes, enquanto que B d um monocloropentano e C d 4 monocloropentanos distintos. Identifique os ismeros A, B e C.

FUNDAMENTOS DE QUMICA II Ano lectivo 2001/2002 5 Srie de Exerccios Revises 1. Escreva as estruturas de ressonncia possveis para as seguintes espcies qumicas, evidenciando os pares de electres no ligantes. a) Ozono (O3) b) Io azida (N3-) Bloco de Qumica Orgnica

2. Existem 4 amidas com frmula molecular C3H7NO. a) Escreva as estruturas das amidas isomricas. b) Uma das amidas tem ponto de fuso e de ebulio substancialmente menor do que as outras 3. Identifique-a e justifique a razo desses factos. 3. a) Ocorrer uma reaco cido-base quando se dissolve fluoreto de sdio em cido sulfrico? Justifique. (pKa do c. sulfrico = -9; pKa do cido fluordrico = 3.2) . b) Qual dos seguintes o cido mais forte? cido propanico; etano; etanol; eteno c) Qual das seguintes a base mais forte? Metxido de sdio; sodamida; hidrxido de sdio; etilltio d) Qual ser o cido mais forte? cido butanico; cido 2-fluorobutanico; cido 3-fluorobutanico; cido 4 - fluorobutanico; butanol. e) Use setas curvas para exemplificar o mecanismo das reaces seguintes e indique o tipo de reaco envolvida.
Br OH NaBr

1.

+ NaOH

Br +
2.

BrH

+ 3. Br

NaOH

OH2

NaBr

4. a) Escreva as conformaes em cadeira do cis e trans-1,3-dibromociclohexano e identifique qual o estereoismero mais estvel. b) Quantos estereoismeros existem para o 1,3-dibromociclohexano? Indique a relao estereoisomrica entre os compostos que referiu. 5. a) Indique qual a relao estereoisomrica entre os seguintes pares de compostos e atribua a configurao absoluta aos tomos de carbono estereognicos. Br CH2CH3 H3CH2C 1. CH3 H Br H CH3

COOH H HO 2. HOOC OH H COOH H HO C C COOH H OH

b) Todos os compostos sero quirais? Justifique. 6. Quais os produtos que se obtm pela monoclorao do 2,3-dimetilbutano? E pela monobromao? Apresente as estruturas dos produtos e justifique a sua formao.

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