Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln Qumica Orgnica II (Lab.)

Previo 6:

AZOCOMPUESTOS (Anaranja de metilo)

Profesora: FrancoFranciscoAuroraKarina Alumnas: MirandaVillagranAnaKaren RojasCardosoKarinaIvn Carrera: IngenieraQumica Semestre: 2013I Fecha:5.Octubre.2012

OBJETIVOS Llevaracabounareaccindeacoplamientodentrodelaspropiedadesqumicasdelas salesdediazonio. Llevaracabounareaccindediazociacindeaminas. Emplearlasaldediazonioobtenidaparaformaruncolorante.

CUESTIONARIO 1.Mtodosdeobtencindelassalesdediazonio,ascomopropiedades. Cuando las aminas primarias aromticas son tratadas con cido nitroso, seforman las sales de diazonio.Lareaccintambinsellevaa caboconaminasprimariasalifticas,perolosiones diazonio alifticos son extremadamente inestables, incluso en disolucin. Los aromticos son msestablesdebido,principalmente,alainteraccinresonanteentrelosnitrgenosyelanillo. Cabe decir que las sales aromticas de diazonio nicamente son estables a bajas temperaturas, normalmente entorno a los 5C, y las ms, entre 10 y 15C. Estas sales se preparan en medioacuoso y se usan sin aislarlas, aunqueesposibleprepararunslidodelas mismas si se desea. Laestabilidaddelassalesdearildiazoniopuedeaumentarsemediantela complejacinconterescorona

2.Generalidadesdeazocompuestos,colorantesytincin. Los compuestos azo tienen una gran importancia industrial debido a que son sustancias intensamente coloridas, por lo que una gran variedad de ellas, se utilizan como colorantes artificiales. Las coloraciones pueden ser amarillas, naranjas, rojas, azules e incluso verdes, dependiendodelaestructuradelcompuesto. La utilidad de uncolorante para un uso particular es gobernado por:tamaomolecular, grupos solubilizantes, grupos aceptores de protones, longitud de la cadena, grupos alquilo, etc. Hay, segnlaconstitucinqumicaalrededorde25diferentesclasesdecolorantes. Loscolorantesseclasificansegn: REACCIN:

* Colorantes cidos:Son sales sdicas de cidos sulfonicos ynitrofenoles.tiendirectamente lasfibrasanimales,peronolasvegetales. * Colorantes Bsicos: llevan auxocromos bsicos. Tien directamente las fibras animales ya lasvegetales *ColorantessobreMordiente:sielcoloranteescidoserequieremordientebsico. * Colorantes a la tinta: nose fijan directamente a la fibra para obviar esto se reducen, yconel compuestoformado,queessoluble,setielafibra. *Colorantesazoicos:Constituyenlaclasemsnumerosadelostintes.

3.Reaccionesyfundamentoqumicodelatcnica. La reaccin de diazotacin tiene lugar entre una amina primaria aromtica y NaNO2 en presencia de HCl o H2SO4, para formar una sal de diazonio. Estos compuestos son indispensables intermedios para la formacin de pigmentos azo y son muy tiles para reemplazarungrupoaminoporungrupohidroxi,halgeno,etc.

La cantidad de NaNO2 esla estequimtrica, pero el HCl debe estar enexcesoparaprevenirla diazotacin parcial y condensacin. Si la diazotacin ocurre satisfactoriamente,la amina debe encontrarse endisolucinacuosacida.Una vezformada,lasaldiazonionoseaislaydebeser utilizada rpidamente en la etapa siguiente, puesto que las reacciones de diazotacin generalmente son exotrmicas y las sales de diazonio se descomponen con facilidad si no se enfriaelsistemayselashacereaccionareneltiempoestablecido. Para poder efectuar la diazotacin generalmente es necesario mantener la temperatura de reaccinnormalmenteentre05C. A pesar de que la diazotacin se lleva a cabo enmediocido,laespecierealmenteatacadano es la sal de la amina (anilinio), sino la pequea cantidad de aminalibre presente sin protonar. Las aminas alifticas son bases ms fuertes que las aromticasycuandoelpHesinferiora3, no hay suficiente amina alifticalibrepresenteparaser diazotada,mientrasquelaaromticaes capazdeseguirconlareaccin. En disolucin cida diluida, la especie atacante es el N2O3, que acta como portador de los ionesNO+

Bajoestascondiciones,elmecanismoeselsiguiente:

4.Estructuraypropiedadesdereactivosyproductos.

5.Caractersticasgeneralesdeindicadorescidobase. Sonsustanciasquepuedenserdecaractercidoobsicodvilqueposeenlapropiedadde presentarcoloracionesdiferentesdependiendodelpHdeladisolucinenlaquedichasustancia seencuentrediluida.Otracaractersticaesquesuformacidaysuformabsicatienencolores difetentesaunsiendoelmismoindicador. DIAGRAMAECOLGICO

PROPUESTADEMECANISMO REACCIN

MECANISMOFORMACINDELASALDEDIAZONIO

COPULACINDELASALDEDIAZONIO

CLCULOSESTEQUIOMTRICOS Ac.Sulfanlico: PM:173.2gr/mol Cantidadagregada:1gr NaranjadeMetilo(NdM): PM:327.34gr/mol 1gAc.sulfanlico

1molAc.sulfanlico 173.2g

] ||

1molNdM | | 327.34g | 1molAc.sulfanlico |1molNdM | |

= 1.88grsdeNaranjadeMetilo

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