ALCANOS.

Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Isobutano Isopentano Neopentano Isohexano 3-Metilpentano 2,2-Dimetilbutano 2,3-Dimetilbutano Frmula CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 (CH3)2CHCH3 (CH3)2CHCH2CH3 (CH3)4C (CH3)2CH(CH2)2CH3 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (CH3)3CCH2CH2 (CH3)2CHCH(CH3)2 P. f. (0C) -183 -172 -188 -138 -130 -95 -91 -57 -53 -30 -160 -160 -17 -154 -118 -100 -129 P. e. (0C) -161 -88 -42 0 36 69 98 126 151 174 -12 30 9.5 62 64 50 58 Densidad (g/mL) a 25 0C 0.716 0.362 (20 0C) 1.550 0.579 (20 0C) 0.626 0.659 0.684 0.703 0.718 0.730

0.620 0.653 0.664 0.649 0.662

Cicloalcanos: P. f., p. e. y densidad ms altos que el alcano con el mismo nmero de carbonos.

Constituyentes del petrleo. Fraccin Gas ter de petrleo Ligrona (nafta ligera) Gasolina natural Queroseno Gasleo Aceite lubricante Asfalto o coque de petrleo Temperatura de destilacin Bajo 20 0C 20 60 0C 60 100 0C 40 205 0C 175 325 0C Sobre 275 0C Lquidos no voltiles Slidos no voltiles Nmero de carbonos C1 C4 C5 C6 C6 C7 C5 C10, y cicloalcanos C12 C18, y aromticos C12 y superiores Cadenas largas unidas a estructuras cclicas Estructuras policclicas

Resumen de nomenclatura IUPAC ordenada segn prioridad numrica decreciente. Clase Cationes Frmula R4N+ R4P+ R3S+
O C OH O

cidos carboxlicos Anhdridos de cidos carboxlicos steres de cidos carboxlicos Haluros de acilo Amidas Nitrilos Aldehdos Cetonas Alcoholes Mercaptanos Aminas Alquenos Alquinos Alcanos teres

Sufijo -amonio -fosfonio -sulfonio cido oico Anhdrido oico -oato de alquilo Haluro de olo -amida -nitirilo -al (-aldehdo) -ona -ol -tiol -amina -eno* -ino* -ano* (ter)

Prefijo AmonioFosfonioSulfonioCarboxi-

O C O O

AlcoxicarbonilHalogenoalcanolAmido- (Carbamol-) CianoOxo- (Alcanol-) OxoHidrxiMercaptoAminoAlquenilAlquinilAlquil-

C O O

C O

C NH2

CN
O C H O

OH SH
N C C

CC
C

Alcoxiter Sulfuros (sulfuro) AlquiltioS AlquilsulfanilSulfuro Haluros -Haluro de X Nitro -NitroNO2 *Sufijos sobre una raz. Los nombres de los alcanos, alquenos y alquinos son los nombres principales a partir de los cuales se derivan otros nombres por adicin de sufijos y prefijos.

Nomenclatura de alcanos (Nombre de alcanos por nmero de carbonos) 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Icosano 21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 25 Pentacosano 26 Hexacosano 27 Heptacosano 28 Octacosano 29 Nonacosano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 32 Dotriacontano 33 Tritriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 60 Hexacontano 70 Heptacontano 80 Octacontano 90 Nonacontano 100 Hectano 132 Dotriacontahectano

D el nombre o dibuje la estructura para los siguientes compuestos:

1-Etil-3-metilciclopentano

4-Etil-5-metiloctano

cis-1-cloro-3-metilciclohexano

3-Metilpentano

5-Metil-4-propilnonano

4-Etil-3,3-dimetilheptano

2,5-Dimetil-4-(2-metilpropil)heptano

3,3-Dietil-2,5-dimetilnonano

1-Isopropil-2-metilciclobutano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 RMN-13C (15.09 MHz, CDCl3)

Desplazamientos en ppm: C1 14.13, C2 22.57, C3 34.41 RMN-1H (89.56 MHz, CDCl3)

Desplazamientos en ppm: HC1 0.88, HC2 1.26, HC3 1.30

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 IR

3000-2800 cm-1 C-H 1485-1450 cm-1 CH2 1380-1375 cm-1 CH3 EM

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Serie de Problemas de Qumica Orgnica I (Alcanos). 1. 2. 3. Dibuje y d los nombres de por lo menos 5 de las estructuras de los ismeros del C7H16. Dibuje y d los nombres de por lo menos 5 de las estructuras de los ismeros del C6H14. D los nombres, de acuerdo con la IUPAC de los compuestos siguientes: a) CH3CH2CH3 e) CH3(CH2)4CH3 CH3 b) CH3CHCH3 CH3 c) CH3CCH3 CH3 d) CH3CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH3 4. h) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH3

f) CH3(CH2)3CH(CH3)2 CH2CH3 g) CH3CH2CHCH3

i)

(CH3)2CHCH(CH2CH3)CH(CH2CH3)2

Dibuje las tres conformaciones alternadas posibles alrededor del enlace C2-C3 en el 2,3-dimetilbutano. Cada uno de los nombres incorrectos siguientes proporciona informacin suficiente para dibujar una estructura nica. Dibuje cada compuesto, y luego determine por qu el nombre es incorrecto de acuerdo con las reglas de la IUPAC. Indique el nombre correcto del compuesto. a) 1,1,1-Trimetilbutano b) 3-Dimetilbutano c) 3-Propilpentano d) 2-Isopropilheptano Ordene los siguientes hidrocarburos de acuerdo con sus puntos de ebullicin decrecientes, sin referirse a las tablas: a) 3,3-Dimetilpentano b) Heptano c) 2-Metilheptano d) Pentano e) 2-Metilhexano f) 3-Metilheptano g) 1-Cloroheptano h) 1-Yodoheptano i) Octano De cada uno de los siguientes pares de compuestos, escoja el compuesto que tenga el mayor punto de ebullicin: a) Isopentano o pentano b) Pentano o butano c) 2,3-Dimetilpentano o 2-metilpentano d) Butano o 2-metilpentano e) 3,3-Dimetilpentano o 3-metilhexano Indique las estructuras de todos los monocloro y dicloropropanos que se forman durante la cloracin por radicales libres del propano. Escriba el mecanismo por radicales libres de bromacin del etano. 11

5.

6.

7.

8.

9.

10. Escriba las estructuras de todos los radicales libres que se pueden producir por eliminacin de un tomo de hidrgeno del 2,4-dimetilpentano y ordnelos de menor a mayor estabilidad. 11. a) Qu alcano espera obtener por la accin del agua sobre el cloruro de propilmagnesio? b) y sobre el cloruro de isopropilmagnesio? 12. Disee dos posibles sntesis del 2-metilhexano a partir de compuestos de tres carbonos. 13. El paso final para la obtencin de un alcano fue la sntesis por acoplamiento de cuprodi(t-butil)litio con bromuro de butilo. Cul es el alcano? 14. Un mtodo importante para hacer alcoholes es la reaccin de un aldehdo con el reactivo de Grignard. a) Por qu debe secarse escrupulosamente el aldehdo? b) Por qu no se preparara un reactivo de Grignard a partir de BrCH2CH2OH? 15. Escriba ecuaciones para la preparacin del butano a partir de: a) Bromuro de butilo b) Bromuro de sec-butilo c) Cloruro de etilo d) But-2-eno e) But-1-eno f) Cloruro de propilo 16. Si se derrama gasolina en un lago, se forma rpidamente una mancha aceitosa que flota en la superficie. Qu propiedades de los alcanos dan origen a estas manchas aceitosas? 17. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su punto de ebullicin decreciente (es decir, el que hierve a la temperatura ms elevada, al principio; el que hierve a la temperatura ms baja, al final): a) 2-Metilbutano b) 2-Metilpentano c) Yoduro de pentilo d) Cloruro de pentilo e) 2,2-Dimetilpropano f) Pentano 18. Por conversin en el reactivo de Grignard, seguido del tratamiento con agua, cuntos bromuros de alquilo daran: a) 2-metilbutano, b) 2,3-dimetilbutano. Escriba las estructuras para cada caso. 19. Escriba ecuaciones balanceadas para las siguientes reacciones: a) Bromuro de isobutilo + Mg b) Producto de (a) + H2O c) Bromuro de t-butilo + Mg d) Producto de (c) + H2O e) Cloruro de sec-butilo + Li, luego CuI f) Producto de (e) + bromuro de etilo 20. Escriba el mecanismo de reaccin por radicales libres de cloracin del 2-cloropropano. 21. Escriba las ecuaciones para la obtencin del 2,3-dimetilheptano a partir de: a) Bromuro de propilo b) 5-Cloro-2,3-dimetilhept-3-eno 22. Cuando se derrama petrleo en el mar, se forma rpidamente una mancha que flota en la superficie. Qu propiedades del petrleo dan origen a estas manchas? 12

23. Qu tipo de hibridacin presentan los tomos de carbono en los alcanos? Escriba la configuracin electrnica para el tomo de carbono ( 12 C ) en este tipo de compuestos. 6 24. Escriba las ecuaciones para la obtencin del 2-metilhexano a partir de: a) Bromuro de propilo b) 2-Bromo-2-metilhex-3-eno 25. Escriba el mecanismo de reaccin por radicales libres de cloracin del propano. 26. Escriba el mecanismo de reaccin por radicales libres de monocloracin de un alcano (dibuje la molcula del producto ms estable que se obtiene si se monobromara el ciclohexano). 27. Escriba las ecuaciones para la obtencin del 2-metilpropano a partir del 1-cloro-2metilpropano con magnesio y despus agua. 28. La cloracin del pentano con luz h da lugar a una mezcla de tres productos monoclorados. Dibuje las estructuras de dichos compuestos y prediga la proporcin en que se formarn estos productos monoclorados. Escriba el mecanismo, por radicales libres, de la reaccin que ocurre al calentar metano y bromo. 29. Disee una ruta de sntesis para obtener el 1,3-dimetilciclohexano, a partir de cualquier reactivo que usted mismo elija. 30. Dibuje un anillo de ciclohexano en conformacin de silla e identifique todas las posiciones axiales o ecuatoriales. 31. Qu producto se obtendr de la monobromacin del siguiente compuesto?
CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH3 Br2 / ?

32. El pristano es un alcano que est presente, alrededor de 14%, en el aceite e hgado de tiburn. El nombre de la IUPAC es 2,6,10,14-tetrametilpentadecano. Dibuje su frmula estructural. 33. D los nombres de la IUPAC de cada uno de los siguientes alcanos
CH 3 H H3 C H CH3 H H H CH 3 H

H H
CH2 CH(CH3 )2

CH3 CH2 CH 3

(a)

(b)

(c) (H3C) 3C

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34. Escriba una ecuacin qumica balanceada para siguientes compuestos: a) Decano b) Ciclodecano c) Metilciclononano d) Ciclopentilciclopentano

la combustin de cada uno de los

35. Por qu el ciclohexano cis-1,2-disustituido, como el cis-1,2-diclorociclohexano debe tener un grupo axial y uno ecuatorial?
Cl Cl

36. Un ciclohexano trans-1,2-disustituido debe tener ambos grupos axiales o ecuatoriales. Explique por qu.

Cl Cl

37. El mio-inositol, uno de los ismeros del 1,2,3,4,5,6-hexahidroxiciclohexano, acta como factor de crecimiento en animales y microorganismos. Dibuje su conformacin de silla ms estable.
OH OH OH OH

OH OH

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Chemoku de Qumica Orgnica

Basado en los nueve ismeros del heptano (C7H16).

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