UNEFM PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA QUMICA ORGNICA I I LAPSO 2009 AUTOEVALUACIN UNIDAD N 4 - HALOGENUROS DE ALQUILO 1.

Escribir la frmula estructural y dar el nombre IUPAC y clasificar el compuesto como halogenuro de metileno (-CH2X) 1, 2 o 3 de: a) (CH3)2CHCH2I b) (CH3)2CHCH2CH2Cl c) CH3CHBrC(CH3)2CH2CH3 d) (CH3)3CCl e) CH3CH2CHClCH2CH3 f) (CH3)3CCH2CH2Br

2. Escribir las ecuaciones correspondientes a la obtencin de los siguientes compuestos por los mtodos que considere adecuados para la sntesis de halogenuros de alquilo: a)Cloruro de isopropilo b)Ioduro de terc-butilo c)Bromuro de neohexilo

3. Dar las estructuras y los nombres de los productos orgnicos principales que resultan de la reaccin del bromuro de iso-butilo con: a) NaOH(ac) b) H2SO4 conc., fro c) NaI en acetona d) Li, luego CuI, luego bromuro de etilo e) Mg, ter f) producto (e) + H2O g) KMnO4 diludo, neutro i) Br2 / CCl4

4. En etanol al 80% y a 55C, el bromuro de isopropilo reacciona con hidrxido de acuerdo con la siguiente ecuacin cintica, donde la rapidez se expresa en moles por litro y por segundo: rapidez: 4.7 x 10 --5 [RX] [OH--] + 0.24 x 10 --5 [RX] a)Qu porcentaje del bromuro de isopropilo reacciona segn el mecanismo SN2 cuando la concentracin molar de OH-- es : a) 0.001, b) 0.1, c) 1.0, d) 5.0. b) De lo anterior, qu se puede concluir?.

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5. Considerando como ejemplo, la reaccin entre un halogenuro de alquilo y NaOH en una mezcla de agua y etanol. Comparar los mecanismos SN2 y SN1 de forma tabulada con respecto a: a) Cintica b) Estereoqumica c) Velocidad relativa de CH3X, C2H5X, iso-C3H7X, t-C4H9X d) Velocidad relativa de RCl, RBr y RI e) Efecto del incremento de la temperatura sobre la velocidad de reaccin f) Efecto de aumentar el doble la concentracin del sustrato sobre la velocidad de reaccin g) Efecto de disminuir a la mitad la concentracin del nuclefilo sobre la velocidad de reaccin.

6. Seleccione el sustrato que reacciona en forma ms rpida por un mecanismo SN2. Explique su respuesta. a)CH3CH2CH2CH2Br o CH3CH2CHBrCH3 b) 1-bromo-2,2-dimetilpropano o 1-bromo-2-metilbutano

7. Seleccione el sustrato que reacciona en forma ms rpida por un mecanismo SN1. Explique su respuesta. a) CH3CH2CH2Cl o CH3CH2CH2Br b) 2-bromo-2-metilbutano o 3-bromo-2-metilbutano

8. Un lquido de punto de ebullicin 39-41 es insoluble en agua, cidos y bases diludas, o cido sulfrico concentrado. No reacciona con Br2/CCl4 o KMnO4 diludo. Se somete a fusin con sodio y la solucin resultante se filtra, se acidifica con cido ntrico y se hierve. La adicin de AgNO3 da un precipitado. a) Consultando la tabla de propiedades de halogenuros de alquilo, qu compuesto, o compuestos, puede ser ste?; b)Se agregan varios mililitros de CCl4 a una parte de la solucin acidificada de la fusin y se agita la mezcla con agua de cloro, apareciendo un color violeta en la capa de CCl 4. Cul compuesto, o compuestos, identificados en (a) an son posibles?.

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