UNIDAD 2

RESUMEN DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS Y COMPUESTOS HALOGENADOS

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS DE ACUERDO A SU GRUPO FUNCIONAL
Alcanos Saturados Cicloalcanos

Alifticos Hidrocarburos (C e H) Insaturados

Alquenos Dienos Ciclo alquenos Alquinos Cicloalquinos

Aromticos

Monocclicos Poli cclicos

Compuestos Orgnicos Halogenados

Halogenuros de Alquilo Halogenuros de Arilo

Compuestos Orgnicos Oxigenados

Alcoholes teres Aldehdos y Cetonas cidos Carboxlicos steres Anhdridos Amidas Halogenuros de cido Nitrilos

Derivados de cidos Carboxlicos

Compuestos Orgnicos Nitrogenados

Aminas Amidas Nitrilos

1. HIDROCARBUROS
1.1. HIDROCARBUROS ALIFTICOS SATURADOS

ALCANOS Y CICLOALCANOS:

FRMULA GENERAL: ALCANOS: CnH2n+2. . CICLOALCANOS: CnH2n LOS GRUPOS ALQUILO. NOMENCLATURA

Prefijo

Aplicacin

Ejemplo CH3 - CH2 - CH3 Propano CH3 - CH2 - CH2 Grupo n - propilo (C-1 ) CH3 - CH2 - CH2I Yoduro de n - propilo

n-: normal

Para nombrar un grupo alquilo lineal (no ramificado), resulta de sustituir un H de un C-1 (Hidrgeno terminal).

Iso (i)-: iso

Para nombrar un grupo alquilo de tres (3) a seis (6) tomos de carbono, que posea un grupo metilo (-CH3) en el penltimo carbono de la cadena, opuesto al carbono terminal sustituido.

CH3 | CH3 - CH - CH2 - CH3 Isopentano CH3 | CH3 - CH - CH2 - CH2Grupo isopentilo (C-1 ) CH3 | CH3 - CH - CH2 - CH2Cl Cloruro de isopentilo
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Butano CH3 - CH2 CH - CH3 | Grupo sec-butilo (C-2 ) CH3 - CH2 CH - CH3 | Br Bromuro de sec-butilo

sec-: secundario

Se utiliza para nombrar un grupo alquilo proveniente de la sustitucin de un H de cualquiera de los C - 2 del n - butano .

3 CH3 | CH3 CH - CH3 Isobutano CH3 | CH3 C - CH3 | Grupo terbutilo (C-3) CH3 | CH3 - C - CH3 | Cl Cloruro de terbutilo

ter-

Se utiliza para nombrar un grupo alquilo que se origina al sustituir un H de un C - 3 en un alcano con cuatro (4) o cinco (5) tomos de carbono.

neo-

Se emplea para nombrar los grupos alquilo provenientes de alcanos con cinco(5) o seis (6) tomos de carbono, uno de los cuales es un carbono cuaternario. Se forma cuando se sustituye un H de uno de los C-1.

CH3 | CH3 - C - CH3 | CH3 Neopentano CH3 | CH3 - C - CH2 | CH3 Grupo Neopentilo (C-1 ) CH3 | CH3 - C - CH2Cl | CH3 Cloruro de neopentilo

En los Cicloalcanos, los grupos alquilo se denominan cicloalquilos y se obtienen sustituyendo un H cualquiera del ciclo por otro tomo o grupo de tomos. Ejemplos: Grupo Alquilo Ciclopropilo
Br

Compuesto Bromuro de ciclopropilo

Ciclobutilo F

Fluoruro de ciclobutilo

NOMENCLATURA DE GRUPOS ALQUILO: Para complementar la idea acerca de la formacin de los grupos alquilo, la siguiente tabla muestra cmo se procede para los distintos tipos de alcanos. La aplicacin de esta nomenclatura es recomendable para alcanos que contengan un mximo de seis tomos de carbono, para aquellos que contengan una cantidad mayor la aplicacin de esta nomenclatura es no es prctica, debido a que se formara un gran nmero de grupos alquilo. En la siguiente tabla se encuentra la nomenclatura para alcanos que contienen hasta cuatro tomos de carbono. Nomenclatura de Grupos Alquilo Carbonos 1 Alcano CH4 Metano CH3 - CH3 Etano Grupos Alquilo CH3 Metilo CH3 - CH2 Etilo Abreviatura Me

Et

CH3 - CH2 - CH2 n-propilo 3 CH3 - CH2 - CH3 Propano CH3 | CH3 - CH Isopropilo

Pr (n-Pr)

i - Pr

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 n-butilo CH3- CH2 - CH2 - CH3 Butano CH3 - CH2 - CH - CH3 | sec-butilo

n - Bu

s - Bu

4 CH3 | CH3 CH - CH2 Isobutilo i - Bu

CH3 | CH3 - CH - CH3 Isobutano

CH3 | CH3 C | CH3 Terbutilo

t - Bu

NOMENCLATURA DE ALCANOS Y CICLOALCANOS NOMENCLATURA DE ALCANOS: Los alcanos pueden ser nombrados utilizando nombres comunes o mediante el sistema IUPAC. Del pentano en adelante, los nombres de los alcanos se componen de un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono, ms el sufijo ano.

NOMENCLATURA NOMBRES COMUNES: Son nombres triviales o comunes que surgen de su uso comn, no tienen relacin con el nmero de tomos de carbono presente en el compuesto. Se usa para nombrar los primeros miembros de la serie de los alcanos: metano, etano, propano, butano. Se ha visto que los prefijos n - , adecuados para diferenciar los butanos y pentanos), pero ms nmero muy grande de prefijos. comunes para describir molculas de tomos de carbono. iso - , sec - , ter - , neo - , son diversos alcanos (principalmente all de ellos se necesitar un No se pueden utilizar nombres complejas, con un gran nmero

NOMENCLATURA IUPAC: El sistema formal de nomenclatura que se utiliza en la actualidad es el propuesto por la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC). Es un sistema detallado de nomenclatura, compuesto por una serie de reglas, las cuales generan los nombres de los compuestos orgnicos, se basa en el principio de que cada compuesto diferente debe tener un nombre diferente. Los nombres que se generan se llaman nombres IUPAC o nombres sistemticos. Cada una de las familias orgnicas posee su reglamentacin al respecto, propias de sus caractersticas y estructuras. Sin embargo, estas funcionan de modo semejante para nombrar diversas familias de compuestos. Las reglas que constituyen la nomenclatura IUPAC para los alcanos y cicloalcanos se exponen a continuacin:

NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS FRMULA GENERAL: CnH2n+2 REGLAS

REGLA N 1: Encontrar la cadena continua ms larga de tomos de carbono y con el mayor nmero de sustituyentes (cadena principal). Emplear el nombre de esta cadena como el nombre bsico del compuesto. Sustituyentes: Son las cadenas laterales, en el caso de los alcanos es un grupo alquilo. Se les denomina de esta manera, porque son el producto de la sustitucin de un hidrgeno de la cadena carbonada principal, por una cadena lateral

Localizadores: Son los nmeros que se le asignan a las posiciones relativas de los tomos de carbono, dentro de la cadena carbonada. Ejemplo:
2 1

Sustituyente

CH2 CH3 Cadena Principal | CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3

3 4 5 6 7

Localizadores

Nmero de tomos de carbono: 7

Nombre bsico: Heptano

REGLA N 2: Enumerar la cadena ms larga, comenzando en el extremo de la cadena que est ms cerca de un sustituyente (ramificacin). * Si existiesen dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, decidir por el segundo sustituyente ms cercano al extremo y as sucesivamente. REGLA N 3: Nombrar los grupos sustituyentes unidos a la cadena ms larga como grupo alquilo. Especificar la localizacin de cada grupo alquilo mediante el nmero del tomo de carbono en la cadena principal al cual est unido, separados entre s por un guin. REGLA N 4: Cuando estn presentes dos o ms sustituyentes, listar en orden alfabtico. Cuando estn presentes dos o ms sustituyentes del mismo grupo alquilo, usar los prefijos di-, tri- tetra-, etc. (ignorando el orden alfabtico) antes del nombre del sustituyente y precedido del nmero del tomo de carbono de la cadena principal al cual se encuentre unido. Para separar los nmeros uno de otro, utilizar comas. * Los prefijos di-, tri-, n-, sec-, ter-, no se toman en cuenta para el orden alfabtico, pero s los prefijos iso-, neo- y ciclo. REGLA N 5: Cuando un sustituyente de la cadena principal es muy complejo, nombrar dicho sustituyente como un grupo alquilo sustituido. Enumerar sus tomos de carbono, a partir del punto de unin con la cadena principal. Numerar tambin los sustituyentes del grupo alquilo bsico con sus nmeros apropiados, empleando parntesis para aislar el nombre del grupo alquilo complejo.

NOMENCLATURA IUPAC DE CICLOALCANOS FRMULA GENERAL: CnH2n REGLAS

REGLA N 1: Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo CICLO al nombre del hidrocarburo de cadena abierta correspondiente, de igual nmero de carbonos que el anillo. REGLA N 2: Los cicloalcanos sustitudos emplean al cicloalcano como nombre bsico, y los grupos alquilo se nombran como sustituyentes.

REGLA N 3: Se da nombre a los sustituyentes del anillo (grupos alquilo, halgenos) y sus posiciones se sealan con nmeros. Se le asigna la posicin 1 a un carbono en particular y, luego, se numera alrededor del anillo, en el sentido de las agujas del reloj o en el contrario, tomando en cuenta la direccin que resulte en la combinacin de nmeros ms baja posible de los dems sustituyentes. * Si existiesen dos o ms sustituyentes en el anillo, se comienza a numerar el tomo de ste que se encuentre ms sustitudo. En el nombre los sustituyentes van en orden alfabtico. * Si slo hay un sustituyente no se necesita numerar. REGLA N 4: Por conveniencia, los anillos alifticos a menudo se representan por medio de figuras geomtricas simples: un tringulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un pentgono para el ciclopentano, un hexgono para el ciclohexano, y as sucesivamente. Se sobreentiende que en cada vrtice de la figura hay dos hidrgenos, a menos que est presente otro grupo. REGLA N 5: Cuando la parte acclica de la molcula contiene ms tomos de carbono que la parte cclica ( o cuando contiene un grupo funcional importante), a la parte cclica a veces se le da el nombre de sustituto cicloalquilo en la cadena acclica.

1.2. HIDROCARBUROS ALIFTICOS INSATURADOS

ALQUENOS, CICLOALQUENOS Y DIENOS

Frmulas Generales: Alquenos: CnH2n Cicloalquenos: CnH2n 2 Dienos Cadena abierta (acclicos): CnH2n 2 Cadena cerrada (cclicos): CnH2n 4

NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUENOS, CICLOALQUENOS Y DIENOS NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUENOS FRMULA GENERAL: CnH2n REGLAS

REGLA N 1: Los alquenos se denominan de modo semejante a los alcanos, empleando como raz el nombre de la cadena ms larga que contenga el doble enlace (cadena principal). REGLA N 2: Se numeran los carbonos de la cadena principal, comenzando por el extremos ms cerca del doble enlace y a ste se le asigna el nmero menor de los dos tomos de carbono que comparten el doble enlace.

Cuando la cadena principal contiene ms de tres tomos de carbono, se usa un nmero para determinar la localizacin del doble enlace. Siempre se tomar como cadena principal aquella que contenga el mayor nmero de insaturaciones, an cuando exista otra cadena carbonada con ms tomos de carbono. La numeracin la determina el doble enlace, no los sustituyentes. En el caso de ismeros geomtricos, se le aade un prefijo: cis- o trans, o (Z)- o (E)-.

REGLA N 3: . Se nombra el alqueno como derivado del alcano correspondiente, cambiando la terminacin ano por eno. REGLA N 4: Si hay grupos sustituyentes como grupos alquilo o halgenos (haloalquenos) fijos a la cadena principal, cada uno se cita con un nmero para indicar su ubicacin. Sin embargo, para numerar se le sigue dando prioridad al doble enlace y conservando el orden alfabtico. REGLA N 5: Cuando son sustituyentes, los alquenos reciben el nombre de grupos alquenilo. A estos grupos se les asignan nombres ya sea sistemticamente (etenilo, propenilo, etc.), o empleando nombres comunes (metileno, vinilo, alilo, fenilo, etc.).

NOMENCLATURA IUPAC DE CICLOALQUENOS FRMULA GENERAL: CnH2n 2 REGLAS

REGLA N 1: Los cicloalquenos se nombran como los cicloalcanos, pero dndole al doble enlace, los nmeros 1 y 2, continundose a travs del anillo, de tal manera que los sustituyentes tengan los nmeros ms pequeos. REGLA N 2: Cuando el compuesto cclico posee un doble enlace fuera del ciclo (exocclico), se nombra como derivado del cicloalcano o cicloalqueno correspondiente (metilenciclopentano, vinilciclobutano, 1-(3-butenil)ciclohexeno, etc.).

NOMENCLATURA IUPAC DE DIENOS FRMULA GENERAL Cadena Abierta (acclica): CnH2n - 2 Cadena Cerrada (cclica): CnH2n - 4 REGLAS

REGLA N 1: Se nombran de la misma forma que los alquenos, pero usando la terminacin dieno, indicando las posiciones de los dos dobles enlaces, a los cuales se les dar los nmeros ms pequeos, al numerar la cadena principal.

NOMENCLATURA NOMBRES COMUNES DE ALQUENOS Y CICLOALQUENOS.

Son nombres triviales de uso comn, para formarlos se utilizan los nombres de los grupos alquenilo, los cuales similarmente como los grupos alquilo para los alcanos, estos se originan cuando se elimina un hidrgeno a un alqueno (CnH2n1). En este caso los alquenos actan como sustituyentes. Se utilizan nombres comunes para los compuestos ms sencillos, por ejemplo: Compuesto Nombre IUPAC Nombre Comn CH2 = CH2 CH2 = CH - CH3 CH3 | CH2 = CH - CH3 eteno propeno etileno propileno

2 - metilpropeno

isobutileno

Los diversos alquenos de un determinado nmero de carbonos suelen designarse colectivamente como pentilenos (amilenos), hexilenos, heptadienos, etc. (Morrison, 1990). Los grupos alquenilo utilizados para formar nombres comunes de alquenos y sus respectivos ejemplos, se muestran en la siguiente tabla.

Nomenclatura de Grupos Alquenilo CARBONOS 1 ALQUENO GRUPOS ALQUENILO CH2 = Metileno CH2 = CH2 Eteno Etileno CH2 = CH Etenilo Vinilo CH2 = CH Br Bromoeteno Bromuro de Vinilo Bromoetileno EJEMPLO

10
3 2 1

CH3 - CH = CH 1- Propenilo

CH3 - CH = CHBr 1 - Bromopropeno Bromuro de propenilo

CH3 - CH = CH2 Propeno

CH2 = CH - CH2 2 - Propenilo Alilo

CH2 = CH - CH2Br 3 Bromopropeno Bromuro de alilo

CH2 = C CH3 | Isopropenilo

CH2 = C CH3 | Br 2 - Bromopropeno Bromuro de isopropenilo

CH2 = CH - CH2 - CH2 3-butenilo CH3 - CH2 - CH = CH2 1 - Buteno CH3 CH3 - C = CH 2 - Metil -1 Propenilo

CH3- CH = CH - CH3 2 - Buteno

CH3 - CH = CH- CH2 2 - butenilo (Cis y Trans)

Fuente Propia

Nota: los nombres en cursiva son nombres comunes. Los siguientes grupos son utilizados tambin en la nomenclatura de nombres comunes de alquenos: CH2 = CH3 - CH = CH3 - CH2 - CH = Metilen Etilen Propilen

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ALQUINOS. FRMULA GENERAL: C H NOMENCLATURA IUPAC DE

n

2n 2

LOS ALQUINOS

FRMULA GENERAL: CnH2n - 2 REGLA N 1: Pueden ser nombrados por el sistema IUPAC, siguiendo reglas similares a las que se aplican para nombrar a los alcanos y alquenos: Se selecciona la cadena continua ms larga de tomos de carbono que incluya al triple enlace y se cambia la terminacin ano de alcano matriz por la terminacin ino. Se numera la cadena desde el extremo ms cercano al triple enlace, y se especifica la posicin de ste mediante el tomo de carbono al que le corresponde el nmero menor. REGLA N 2: ubicaciones. Se asignan nmeros a los sustituyentes que indiquen sus

REGLA N 3: Cuando estn presentes dos grupos funcionales, se combinan los sufijos para obtener los nombres compuestos de ALQUELINOS (ALQUINILO), ALQUINOLES, etc. REGLA N 4: Cuando se presentan dobles y triples enlaces, se escoge la cadena ms larga que los contenga. Si estn equidistantes, se le da el nmero menor al doble enlace, utilizando las terminaciones eno e ino, pero dndole prioridad al eno, eliminando la o final (en). REGLA N 4: Cuando se presentan otros grupos funcionales como el grupo OH de los alcoholes, la cadena de carbonos se numera de manera que se asigne el menor nmero posible al tomo de carbono enlazado al grupo OH, la posicin de este grupo se indica colocando su nmero inmediatamente junto al sufijo ol.

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NOMENCLATURA NOMBRES COMUNES

Se describen como derivados del acetileno (etino) :H C C H. La mayor parte de los alquinos se pueden nombrar como una molcula de acetileno con uno o dos sustituyentes alquilo. (Wade, 1993). A continuacin, se indican ejemplos en los cuales se muestra el uso de esta nomenclatura: Nomenclatura Nombres Comunes de Alquinos Ejemplos: Fmula Estructural CH3 C C H CH3-CH2 C C H CH3 C C -CH2 CH3 CH3 C C CH(CH3)2 CH3 CH2 - C C Nombre Comn

Metilacetileno

Alquilacetileno R C C H

Etilacetileno

Etilmetilacetileno

Dialquilacetileno R C C R

Isopropilmetilacetileno

Cicloalquilalquilacetileno: RCCR Fenilacetileno: Ph C C H Difenilacetileno: Ph - C C Ph

Ciclopropiletilacetileno

Ph C C H Ph - C C Ph Ph - C C CH2CH3

Fenilacetileno Difenilacetileno

Fenilalquilacetileno: Ph C C R

Feniletilacetileno

Los siguientes conceptos son importantes tanto para la nomenclatura de alquinos como para establecer sus propiedades, ambas dependen de la existencia del hidrgeno acetilnico.

Alquino terminal (Acetileno terminal): alquino donde el triple enlace est ubicado al final de la cadena de carbonos. Al hidrgeno terminal se le denomina Hidrgeno Acetilnico (R C . C H). Alquino interno (Acetileno interno): alquino donde el triple enlace est ubicado en otra parte que no sea el extremo de la cadena de carbonos, tal como se muestra: (R C . C R).

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1.3. HIDROCARBUROS AROMTICOS El grupo funcional de los aromticos es el anillo bencnico.

El BENCENO: ESTRUCTURA. GRUPO FUNCIONAL

H C C C H C H C C H
H

Estructura de Kekul para el benceno (C6H6)

Representacin de la molcula de benceno

a) Mostrando el anillo aromtico

b) Estructuras Resonantes

Representacin de la molcula de benceno

NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO 1. Los derivados monosustitudos del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente, a la palabra benceno.

Br

Cl

CH2CH3

NO2

Bromobenceno

Clorobenceno

Iodobenceno

Etilbenceno

Nitrobenceno

14

2. Otros derivados monosustitudos del benceno reciben nombres especiales, los cuales no tienen relacin con el nombre del susituyente.
CH3 OH NH2 CHO OCH3

Tolueno CH3 | CH CH3

Fenol

Anilina

Benzaldehdo

Anisol O || C CH3

COOH

SO3H

CH=CH2

Cumeno

cido Benzoico

cido Bencenosulfnico

Estireno

Acetofenona

3. Existen tres derivados disustitudos del benceno, ismeros de posicin, los cuales se nombran usando los prefijos: orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4), seguidos del nombre de los sustituyentes y finalizando con la palabra benceno.
1

Br
2 1

Br Br
3

Br
1

Br
4

Br

o - Dibromobenceno (orto 1,2)

m - Dibromobenceno (meta 1,3)

p - Dibromobenceno (para 1,4)

4. Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molcula, se nombran en orden alfabtico.
1

Cl
2 1

Br Br
3

CH2CH3

NO2
4

o - Bromoclorobenceno

m - Bromonitrobenceno

I p - Etilyodobenceno

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5. Si los dos grupos son diferentes, y uno de ellos confiere un nombre especial, el compuesto se nombra como un derivado de l. Se da preferencia al grupo ms oxidado.
1

CH3
2

OH NO2
1

NO2
1

COOH
2

CH3

NH2 Br p - Bromofenol
4

o Nitrotolueno

m - Nitroanilina

cido o - metilbenzoico

SO3H
2

HOOC 1
3

CH3

OH

cido o - metilsulfnico

cido m - hidroxibenzoico

6. Cuando el anillo del benceno presenta ms de dos sustituyentes, se numera el anillo de tal manera que a los sustituyentes les corresponda los nmeros ms bajos. a) Si los sustituyentes son iguales, se le, antepone el prefijo di, tri, tetra, etc, al nombre del sustituyente, finalizando con la palabra benceno.
Br Br

Br

1, 2 ,4 -Tribromobenceno

b) Si los sustituyentes son diferentes se nombran en orden alfabtico, y se sobreentiende que el ltimo que se nombra, se encuentra en la posicin 1 y que los dems nmeros se refieren a ste.
NO2 Cl NO2

Cl Br

Br

4 Bromo 2 cloronitrobenceno

3 Bromo 5 cloronitrobenceno

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c) Si est presente uno de los grupos que dan un nombre especial, el compuesto se nombra con dicho grupo en la posicin 1.
NH2 Br Br OH Cl O 2N CH3 NO2

Br

NO2

2,4,6 - Tribromoanilina

2 Cloro 4 - nitrofenol

2,6 Dinitrotolueno

2. COMPUESTOS ORGNICOS HALOGENADOS

Frmula General: Halogenuros de alquilo: R X, donde R = grupo alquilo o alquilo sustituido. Halogenuros de arilo: Ar X ; donde Ar = grupo arilo aromtico). (anillo

Grupo Funcional: Halogenuros de alquilo: X, el halgeno. Halogenuros de arilo: Ar X ; pueden ser afectados tanto por las propiedades del anillo bencnico como por el halgeno.

HALOGENUROS DE ALQUILO

NOMENCLATURA IUPAC (SUSTITUCION)

REGLA N 1: El sistema IUPAC considera que la estructura fundamental es la constituida por el esqueleto del hidrocarburo representado por R (alcano, alqueno, alquino y alifticos cclicos), mientras que los halgenos X presentes en la estructura se consideran como si fueran sustituyentes halgenos. El resultado es un nombre sistemtico del haloaliftico.

REGLA N 2: El nombre se construye de manera similar a los hidrocarburos alifticos, aadindoles al nombre de la estructura fundamental el nombre propio del grupo funcional. Grupo Funcional -F - Cl - Br -I Prefijo Fluoro Cloro Bromo Yodo

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REGLA N 3: Se localiza la cadena principal, que es la ms larga. Se numera de forma que a los sustituyentes les correspondan los localizadores que formen la combinacin ms baja posible, considerando a los halgenos como grupos alquilo. a) Si al numerar la cadena principal desde un extremo u otro, las dos posibles combinaciones de localizadores son iguales, se aplica el orden alfabtico de los sustituyentes (halgenos y alquilos indistintamente). b) Si existen varios tomos de halgenos iguales, se utilizan los prefijos di-, tri-, etc., que no se tienen en cuenta en el orden alfabtico, cuando se aplican a un sustituyente sencillo (halgeno o cadena lateral sin ramificar). Pero si los prefijos numricos forman parte de una cadena lateral compleja (ramificada), s se consideran a la hora de establecer el orden alfabtico. c) Si existen varios halgenos distintos en una misma molcula, para formar el nombre se ordenan por orden alfabtico considerndolos como si fueran grupos alquilos. d) Si la estructura fundamental R sobre la que se localizan los halgenos, es un cicloalcano, alqueno, cicloalqueno, o alquino, para nombrarlos se siguen las normas propias de esos hidrocarburos, pero considerando a los halgenos como si fuesen unos sustituyentes alqulicos ms.

NOMENCLATURA POR NOMBRES COMUNES (GRUPO FUNCIONAL)

REGLA N 1: En este procedimiento, los derivados halogenados se nombran considerando al grupo funcional X como la parte fundamental, mientras que el resto de la estructura R se describe como el radical o sustituyente. A esto se debe el origen del trmino halogenuros de alquilo. Los nombres comunes slo son tiles para los halogenuros de alquilo simples. REGLA N 2: Para formar el nombre, se usa el trmino que define al grupo funcional -fluoruro, cloruro, bromuro, yoduro- seguido de la preposicin de y del nombre del sustituyente R. NOTAS ADICIONALES 1. Algunos de los halometanos (CH3X) adquirieron nombres comunes que no se relacionan claramente con sus estructuras. A continuacin se muestran: CH3X Halometano CH2X2 Dihalometano (grupo metileno) CHX3 Trihalometano (haloformo) CX4 Tetrahalometano (tetrahalogenuro)

Por ejemplo: Si X = Cloro, los nombres son CH3Cl: Cloruro de metilo (1-Clorometano) CH2Cl2: Cloruro de metileno (Diclorometano)

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CHCl3: Cloroformo (Triclorometano) CCl4: Tetracloruro de carbono (Tetraclorometano)

2. Definiciones: Dihalogenuro Geminal: tiene los dos tomos de halgeno unidos al mismo tomo de carbono. Dihalogenuro Vecinal: tiene los dos tomos de halgenos enlazados a tomos de carbono adyecentes.

CLASIFICACIN DE HALOGENUROS DE ALQUILO Los Halogenuros de Alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del tomo de carbono enlazado al halgeno: Halogenuro Primario: si el carbono que tiene al halgeno es un tomo de carbono primario, R - CH2 X Ejemplo: CH3 - CH2 - CH2 F

Nombre IUPAC: 1 Fluoropropano Nombre Comn: Fluoruro de n-propilo

Halogenuro Secundario: si el carbono que tiene el halgeno es un tomo de carbono secundario, R - CH R | X Ejemplo: CH3 - CH2 - CH - CH3 ; Nombre IUPAC: 2 Yodobutano | Nombre Comn: Yoduro de sec-butilo I Halogenuro Terciario: si el carbono que tiene el halgeno es un tomo de carbono terciario, R | RCX | R

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ISOMERA DE COMPUESTOS ORGNICOS

ISMEROS Son compuestos diferentes con la misma frmula molecular (composicin qumica), difieren entre s en alguna de las dos maneras siguientes: por sus formas estructurales (planas y bidimensionales) o por sus estructuras tridimensionales. 2.1. DIVISIN DE LOS ISMEROS Se tiene la siguiente divisin: ISMEROS

Ismeros de Constitucin (Ismeros Estructurales) Ismeros cuyos tomos poseen una conectividad diferente

Estereoismeros (Ismeros Configuracionales) Ismeros que poseen la misma conectividad pero difieren en el acomodo de sus tomos en el espacio

Cadena o esqueleto

Posicin

Funcin

Enantimeros Estereoismeros que poseen imgenes especulares mutuos no superponibles

Diasteremeros Estereoismeros que no son imgenes especulares mutuos

Ismeros Geomtricos Diastermeros que difieren en el arreglo cis-trans en un anillo o doble enlace

otros Diasteremeros con dos o ms centros quirales (Compuestos Meso)

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ISMEROS DE CONSTITUCIN O ESTRUCTURALES Los ismeros de constitucin o estructurales son compuestos orgnicos que tienen igual frmula molecular, pero sus tomos poseen una conectividad diferente, es decir tienen una estructura diferente.

Se clasifican en: 1. Ismeros de cadena o esqueleto: difieren en la organizacin de la cadena carbonada.

Ejemplo:

Frmula Molecular

Ismeros de Constitucin CH3 | CH3 CH CH3 Isobutano

C4H10

CH3CH2CH2CH3 Butano

2. Ismeros de posicin: difieren en la ubicacin del grupo funcional. Ejemplo: Cl | CH3 CH CH3 2 - Cloropropano

C3H7Cl

CH3CH2CH2Cl 1 - Cloropropano

3. Ismeros de funcin: difieren en el grupo funcional. Ejemplo: C2H6O CH3CH2OH Etanol CH3 O CH3 ter dimetlico