Qumica Orgnica I

Dra. Josefina A. de Souza

Josy
DQI UFLA
Qumica da Vida
ESTRUTURA
DA
MOLCULA
NOMENCLATURA
APLICAES
REAES QUMICAS
Qumica da Vida
ESTRUTURA DA MOLCULA
Estruturas de pontos
(de Lewis)
Estruturas de traos (de
Kekul)
Frmulas: molecular estrutural Lewis
Qumica da Vida
ESTRUTURAS DE
RESSONNCIA
on acetato:
H
3
C C
O
O
H
3
C C
O
O
A B C
H
3
C C
O
O
on
carbonato:
O C
O
O
O C
O
O
O
C O
O
O C
O
O
o

Ligaes qumicas
Por que precisamos conhecer este assunto?
pelo exame das ligaes iremos entender as propriedades dos
compostos
pelo exame das ligaes iremos entender as reaes qumicas
possveis dos compostos
sintetizar nossos compostos
Ligaes qumicas
Por que ocorrem as ligaes qumicas?
Busca da estabilidade:
Diminuio da energia
Teoria do octeto.
Ligaes qumicas
NATUREZA DAS LIGAES
A natureza das ligaes depende da natureza dos tomos:
ELETRONEGATIVIDADE.
Ligaes inicas.
Ligaes covalentes.
Ligaes covalentes e inicas
Ligaes inicas
Definio: a atrao eletrosttica entre ons de
cargas opostas num retculo cristalino. Esses ons
formam-se pela transferncia de eltrons dos tomos de
um elemento para os tomos de outro elemento.
Exemplo: formao do cloreto de sdio NaCl.
Na (Z = 11) 1s
2
) 2s
2
, 2p
6
) 3s
1
Cl ( Z = 17) 1s
2
) 2s
2
, 2p
6
) 3s
2
, 3p
5
Na
+
Cl
-
Na
Cl
Estrutura cristalina do NaCl
Aglomerado Inico ou Retculo Cristalino:
LIGAO COVALENTE OU MOLECULAR
Definio: Ocorre atravs do compartilhamento
de um par de eltrons entre tomos que possuem
pequena ou nenhuma diferena de eletronegatividade.
Tipos de Ligaes Covalentes:
- Covalente Normal.
- Covalente Coordenadas.
- Apolar
- Polar
Exemplos de Ligaes
Covalentes Normal
O
2
ou O = O
O O
N
2
ou N N
N N
O H H
H
2
O ou H - O - H
Cl H
HCl ou H - Cl
Ligao Covalente
Coordenada
Definio: o par eletrnico compartilhado pertence a um dos
tomos, s ocorre quando todas as ligaes covalentes simples
possveis j aconteceram.
Exemplo: formao do SO
2
.
O S
O
+
O S
O
S = O + O S = O
O
Orbitais atmicos e moleculares
tomo moderno: quntica
Trata os eltrons como ondas
Interferncia das ondas
Equaes matemticas equao de onda: soluo
matemtica a funo de onda
operaes matemticas:
2
= densidade de
probabilidade de encontrar o eltron numa dada regio
Orbital s e p
Regio tridimensional em torno do ncleo onde h a
probabilidade de se encontrar um eltron. O orbital s no
formato de uma esfera e o orbital p tem uma forma de
alteres.
Teoria do Orbital Molecular
A Teoria do Orbital Molecular combina a teoria de Lewis dos
tomos terem uma tendncia de completar o octeto com suas
propriedades de ondas colocando os eltrons em orbitais .

Ligao covalente do hidrognio
Teoria do Orbital Molecular
No caso do hidrognio os tomos se aproximam a ponto de os
orbitais se sobreporem e formarem um orbital molecular. A ligao
covalente formada por esta sobreposio chamada ligao sigma
(o).
Orbitais moleculares antiligantes sigma (o*)

Teoria do Orbital Molecular
Os orbitais p podem se alinhar linearmente (alinhados ao eixo
internuclear)

Os orbitais p podem se alinhar lado a lado (perpendiculares ao eixo
internuclear)
Teoria do Orbital Molecular

Quando os orbitais esto alinhados linearmente, formam ligaes sigma
o, quando esto alinhados perpendicularmente, formam ligaes pi (t);
Os orbitais podem se sobrepor alinhados para formar orbitais
moleculares ligantes o e antiligantes o*, ou podem se sobrepor lado a
lado para formar orbitais ligantes t e antiligantes t*. As energias
relativas so o < t < t* < o*.
Teoria do Orbital Molecular

Orbitais do Carbono
Carbono Tetravalente
Orbital Hibrido sp
3
Orbital Hibrido sp
3
Orbital Hibrido sp
2
Orbital Hibrido sp
2
C C
H
H
H
H
116,6
121,7
Orbital Hibrido sp
Orbital Hibrido sp
Orbital Hibrido
Geometria molecular:
amnia e gua
Orbitais hbridos sp
3
dos tomos de O e N
Geometria molecular: modelo da repulso dos pares de
eltrons na camada de valncia (RPECV) (ingls VSEPR)
amnia e gua
A repulso entre os pares de eltrons no ligantes > pares de eltrons
ligantes
Amnia-piramidal
on amnio-tetraedro
gua-angular
Orbital Hibrido sp
2
C N
H
H
H
C O
H
H
sp
2
sp
2
sp
2
sp
2
Orbital Hibrido sp
sp
sp
H C N
sp
C C C
H
H
H
H
sp
2
sp
2
Qumica da Vida
ESTRUTURA DA MOLCULA:
frmula estrutural
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C H H
Frmula de pontos
ou de Lewis
H C C C C C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H H
H
H
Frmula de traos
ou de Kekul
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Frmula condensada
Frmula de linhas
Qumica da Vida
ESTRUTURA DA MOLCULA:
frmula estrutural
C C C C C
H
H H
H
H
OH
H
H H
H
H H
OH
ou
C C C C C
H
H H
H H
H
Br H
ou
Br
C
C C
C
C
H
H
H
H
H
C
H H
ou
H
H
H
Qumica da Vida
ESTRUTURA DA MOLCULA:
frmula estrutural
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CHCH
3
CH
3
e
CH
3
CH
2
OH
CH
3
-O-CH
3
e
Propriedades fsico-qumicas
Propriedades qumicas
Propriedades fsico-qumicas
Temperatura de ebulio (T
e
/C)
Temperatura de fuso (T
f
/C)
Densidade (/(g cm
-3
), 20C)
Solubilidade, etc...
CH
3
OH [O] CO
2
Tipo de interao Fora relativa Espcies envolvidas
on-dipolo Forte ons e molculas polares
Dipolo-dipolo Moderadamente
forte
Molculas polares
Dipolo-dipolo induzido Muito fraca Molcula polar e outra
apolar
Dipolo instantneo-
dipolo induzido
Muito fraca* Qualquer tipo de molcula,
incluindo as apolares
Ligao de hidrognio Forte Molculas que possuem
hidrognio ligado a elemento
bastante eletronegativo
como F, N e O.
Foras intermoleculares e espcies envolvidas
Propriedades fsicas e foras intermoleculares
Polaridade das Molculas
Molcula apolar: momentum dipolar (
r
) = zero.
Ex: molcula do gs carbnico CO
2
.

O = C = O O C O
r
= Zero
Molcula polar: momentum dipolar (
r
) = zero.
Ex: molcula da gua H
2
O.
O
H H
O
r
= Zero (polar)
H H
Ligaes on-dipolo
O
H H
Na
+
O
H H
O
H H
O
H
H
O
H
H
Cl
-
H
O
H
H O
H
H O
H
H
O
H
Ligaes dipolo-dipolo
Ligaes dipolo induzido
dipolo induzido
atrao dipolo induzido-
dipolo induzido
o+ o
o+ o o+ o
choque
H O
H
O
H
3
C
H
3
C
N
H
H
H
N H
H
H
H O
H
O
H
H
H
H
3
C
O
O
O
O
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
O H
CH
2
CH
2
CH
3 O
H
H
Ligaes de Hidrognio
CH
3
CH
2
CH
2
OH - propan-1-ol
Foras Intermoleculares e as
Propriedades PF e PE
Exemplos:
PE
Tamanho da molcula
100
0
- 100
H
2
O
H
2
S
H
2
Se
H
2
Te
PE
Tamanho da molcula
CH
4
SeH
4
GeH
4
SnH
4
cidos e bases
cidos e Bases de Lewis
Doador dee
-
Base de Lewis
Receptor de e
-
cido de Lewis
H N
H
H
B
F
F F
H N
H
H
B F
F
F
H
2
CH
3
C
O
H
2
CH
3
C
Al
Cl
Cl Cl
H OH
H
2
CH
3
C
O
H
2
CH
3
C
Al
Cl
Cl
Cl
(Eq. 1)
(Eq. 2)
(Eq. 3)
HO
H
+