1 cidos grasos Los cidos grasos son cidos monocarboxlicos de nmero par de tomos de carbono.

El nmero par deriva del modo de biosntesis, que se realiza a travs de aposiciones sucesivas de unidades C-C de dos tomos de carbono. Podemos distinguir (a) el grupo carboxilo -COOH, que al pH de los medios biolgicos aparece normalmente disociado como -COO- y (b) la cadena hidrocarbonada CH3-CH2-CH2-.... Esta ltima es fuertemente hidrofbica, mientras que el grupo carboxilo interacciona fcilmente con el agua. Esto da a los cidos grasos un cierto carcter anfiptico (es decir, que en la misma molcula coexisten zonas hidroflicas e hidrofbicas). Cuando la cadena hidrocarbonada est constituda solamente por carbonos sp3, es decir, est plenamente saturada, hablamos de cidos grasos saturados; pero muy a menudo se presentan insaturaciones en forma de dobles enlaces C=C: hablamos entonces de cidos grasos insaturados. Estos ltimos tienen puntos de fusin ms bajos que los saturados. Por eso los lpidos ricos en cidos grasos saturados suelen ser slidos a la temperatura ambiente (grasas) mientras que los ricos en insaturados son lquidos (aceites). Veamos en primer lugar los cidos grasos saturados. Veremos unas molculas lineales, rectas, de acuerdo con la conformacin alternante de las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Es conveniente ver las molculas con la opcin Spacefill. cidos grasos saturados NOMBRE COMN Actico Butrico Caproico Caprlico Cprico Lurico Mirstico Palmtico Esterico Araqudico Behnico Lignocrico NOMBRE IUPAC Etanoico Butanoico Hexanoico Octanoico Decanoico Dodecanoico Tetradecanoico Hexadecanoico Octadecanoico Eicosanoico Docosanoico Tetracosanoico Abreviatura C2 C4 C6 C8 C10 C12 C14 C16 C18 C20 C22 C24

Por su parte, los cidos grasos insaturados presentan dobles enlaces, que casi invariablemente son del tipo geomtrico cis-. Si hay una sola insaturacin en la molcula, hablamos de Monoinsaturados; si hay varias, de Poliinsaturados. En este ltimo caso, las insaturaciones nunca se presentan en conjugacin, sino cada tres tomos de carbono. Desde el punto de vista estructural, la presencia de una insaturacin en cis-hace que la molcula presente una angulacin, a diferencia de las cadenas rectas de los cidos saturados. Esta angulacin es la causa del menor punto de fusin de estos cidos.Cuando hay varias angulaciones, la molcula puede llegar a tener una forma de herradura (caso del cido araquidnico). Los tres cidos poliinsturados que se presentan (linoleico, linolnico y araquidnico) son esenciales en la dieta humana. cidos grasos insaturados NOMBRE COMN Palmitoleico Oleico Linoleico Linolnico Araquidnico NOMBRE IUPAC 9-cis Hexadecenoico 9-cis Octadecenoico 9, 12 todo-cis Octadecadienoico 9,12,15 todo-cis Octadecatrienoico 5,8,11,14 todo-cis Eicosatetraenoico Abreviatura C16:1 C18:1 C18:2 C18:3 C20:4

3.2 Eicosanoides

Los eicosanoides son derivados de cidos grasos poliinsaturados de veinte tomos de carbono, generalmente del cido araquidnico,y de ah les viene el nombre (Eicosa- es un prefijo griego que significa veinte). Tienen una gran importancia como mediadores locales, y el espectro de sus acciones fisiolgicas es extenssimo. Se describen tres rdenes de eicosanoides: las Prostaglandinas, los Tromboxanos y losLeucotrienos. En las prostaglandinas los cinco tomos de carbono centrales en la cadena forman un ciclo, que aparece sustitudo por una o varias funciones oxigenadas. La naturaleza de este ciclo determina las distintas clases de prostaglandinas. As, la Prostaglandina E tiene en el ciclo una funcin ceto -C=O y una funcin hidroxi -OH, mientras que la Prostaglandina F2presenta dos funciones hidroxi. Por su parte, los tromboxanos tienen un ciclo de seis tomos, cinco carbonos y un oxgeno. Se presenta la estructura del Tromboxano B2. Unos y otros son importantsimos mediadores locales, y su sntesis est relacionada con la respuesta inflamatoria. Prostaglandinas y Tromboxanos se forman a partir del cido araquidnico merced a la accin de la enzimaciclooxigenasa. Los inhibidores de esta enzima son, por lo tanto, agentes antiinflamatorios, y entre ellos destaca particularmente la aspirina (cido acetilsaliclico). Los leucotrienos tienen una estructura ligeramente diferente; no se forma un ciclo interno en la molcula, y aparecen muy a menudo unidos al tripptidoglutatin (gamma-glutamil cisteinil glicina). Tenemos un ejemplo en elLeucotrieno C4. Los leucotrienos son mediadores de respuestasalrgicas y anafilcticas, y se producen por la accin de la enzimaLipooxigenasa.