PRCTICA # 14 REACCIN DE KNOEVENAGEL OBTENCIN DEL CIDO CINAMICO INFORMACIN Los compuestos con metilenos activos producen reacciones

de condensacin con aldehd os y cetonas que se conocen como condensaciones de Knoevenagel. Estas condensaciones son catalizadas por bases muy dbiles. La reaccin produce compuestos a,-insaturados. OBJETIVO . Obtener un cido carboxlico a,-insaturado mediante una reaccin de condensacin. ANTECEDENTES Condensacin de Knovenagel Los compuestos con hidrogeno activo se condensan con aldehdos y cetonas. Estas re acciones de tipo aldol, conocidas como condensaciones de Knovenagel, se catalizan con bases dbiles. La snt esis consiste en la condensacin de cido malnico con aldehdos y cetonas para dar productos intermedios de carcter aldlico, de los cuales por prdida de agua se forman dicidos carboxlicos insaturados. La condensacin de Knoevenagel es una reaccin, en la que intervienen aldehdos y ceto nas por una parte, y por la otra, enlaces metilenos activos, influenciados por la participacin de bases dbiles . Esta reaccin, se relaciona con las de adicin aldlica, condensacin de Claisen y sntesis del ster malnico. Un hidrogeno del metileno de un ester malnico (un hidrogeno a) puede ser substrado por una base, produciendo un compuesto que pierde espontneamente agua para dar lugar a un diester no saturado. Esto constituye un ejemplo de la reaccin Knovenagel del grupo metileno. Esta reac cin, en general, consiste en la unin de un aldehdo aliftico o aromtico con un grupo metileno activo, en presencia de un catalizador bsico (por ejemplo, aminas, piridina). Si se emplea acido malnico se obtiene un acido a,b no saturado. Con el malonato acido de etilo se obtienen esteres a,b no saturados, cuando se e mplea malonato de dietilo en la reaccin de Knovenagel, se obtiene un diester no saturado. En los casos anteriores se obtiene un moncido o un monoster por perdida de dixido d e carbono. En general la condensacin de Knoevenagel:

Es una condensacin entre un dister y un compuesto carbonlico. En esta reaccin nunca se asla el producto de adicin. Es un buen mtodo para la sntesis de disteresa, b-insaturados. Los productos son buenos intermediarios de sntesis ya que son susceptibles de div ersas reacciones posteriores: ataque 1,4; ozonlisis, hidrogenacin, etc. Reacciones anlogas se observan entre compuestos carbonlicos1. Mecanismo de la Reaccin de Knoevenagel: La reaccin de Knoevenagel puede efectuarse de diversas maneras; el ster malnico, el ster acetilctico, el cianato de etilo u otra sustancia con un hidrgeno alfa reactivo, se condensan fcil mente con grupos carbonilos de aldehdos o cetonas en presencia de una base (dietilamina, piperidina, entre otros ), y la reaccin da origen a derivados etilnicos de dichos steres. La reaccin de condensacin de Knoevenagel es importante en la qumica orgnica, siendo un camino especial de la misma, la variante Doebner. En ella, el aldehdo o cetona se hace reaccionar con ci do malnico en piridina, en presencia de una amina como catalizador (usualmente pirrolidina o piperidina), o riginando as que el dicido carboxlico insaturado se descarboxile en el momento. Con este camino de reaccin, s e puede sintetizar fcilmente el cido cinmico. La reaccin de Knoevenagel se aplica a la sntesis del cido cinmico, en la cual se con densa benzaldehdo con el ster malnico para obtener ster benzalmalnico. Para esta condensacin resulta un buen c atalizador una amina secundaria, tal como la dietilamina o la piperidina. La hidrlisis del ster benzalm alnico y la prdida de una molcula de dixido de carbono, produce cido cinmico (es importante considerar que el malonat o de etilo se condensa nicamente con aldehdos) 2. Compuestos alfa, beta insaturados La sntesis acetoacnica depende de la acidez notable de los hidrgenos a de los b-cet oesteres y de la gran facilidad con que se descarboxilan los b-cetocidos. Estas propiedades son exactam ente anlogas que las de la sntesis malnica. Sabemos que la mayor acidez de los hidrgenos a se debe a que el grupo cetnico perm ite acomodar la carga negativa del anion del ester acetoactico. En parte, tambin la descarboxilacin se de be tambin al mismo factor. (Tambin es el caso para la condensacin de claisen, que permite la obtencin del este r acetoactico.) La descarboxilacin de los cidos b-cetnicos comprende tanto al acido libre como al i on carboxilato. La perdida de dixido de carbono por parte del anion genera el carbocatin I, que se forma con may or velocidad que el carbocatin simple (R:-) , que se formara a partir de un ion carboxilato sencillo (RCOO-) deb ido a su mayor estabilidad. Evidentemente, es mas estable porque puede acomodar la carga negativa en el grup

o cetnico. 1 Rakoff, Qumica Orgnica ED Limusa, Mxico D.F., 1982, Pgs.: 341-342 2 Glvez, R. C., Guevara, J., Ching, O. Qumica de las Reacciones Orgnicas. Editorial Alhambra, S. A. Espaa, 1976; 210-212

La descarboxilacin del acido acetoactico libre comprende la transferencia del hidr ogeno acido al grupo ceto, antes de (como se ilustra continuacin) o simultneamente con la perdida de, dixido de carb ono Formacin de b-cetoesteres En un ester, lo mismo que un aldehdo o una cetona un hidrogeno a es dbilmente acid o: el grupo carbonilo ayuda a acomodar la carga negativa del carbocatin por medio de la resonancia. Veamos una reaccin muy importante de los esteres que depende de la acidez de sus hidrgenosa. Para los esteres, esta reaccin representa la analoga exacta de la condensacin aldlica, a pesar de que, al final el resultado es diferente, aun que tpico de la qumica de compuestos de acilo. Al tratar acetato de etilo con etxido de sodio y acidificar la mezcla resultante, se obtiene b-cetobutirato de etilo, generalmente conocido como acetoacetato de etilo o ester acetoactico: El acetoacetato de etilo es el ester de un b-ceto-acido, y su preparacin ilustra la reaccin denominada El ion etxido sustrae un ion hidrogeno del carbono a del ester, para formar el carbono 1, que al ser muy nuclefilo ataca al carbono carbonlico de una segunda molcula de ester para desplazar un ion etxido y generar el cetoester. La condensacin de claisen implica, como la aldlica y otras reacciones similares, un ataque nucleoflico de un carbanin sobre un carbono carbonlico elctricamente deficiente. En la condensacin aldlica, el ataque nucleoflico conduce a una adicin, la reaccin tpica de aldehdos y cetonas; en la de claisen, termina en una sustitucin, la reaccin tpica de compuestos de acilo. Una ves completa la reaccin, no tenemos ester acetoactico, sino su sal sdica, el es ter sodioacetoacetico. Los hidrgenos a del acetoacetato de etilo estn ubicados en posicin alfa con respecto a dos grupos carbonilo, de modo que la ionizacion genera un carbocatin muy estable, por ser dos los carbonilos qu e contribuyen a acomodar la carga. Como resultado el ester acetoactico es un acido mucho ms fuerte que los est eres ordinarios u otros compuestos monocarbonlicos: es mucho ms fuerte que el alcohol etlico, por lo que reacciona con un ion etxido para formar el alcohol etlico y el anion del ester sodioacetoacetico. condensacin de claisen. En general el mecanismo aceptado para la condensacin de cl aisen es:

La formacin de esta sal es esencial para el xito de la reaccin, pues nos da varios equilibrios que implican el proceso total es favorable al producto deseado3. Ventajas y desventajas del uso de la piridina y la piperidina. PIRIDINA Ventajas: La piridina y los compuestos relacionados con ella encuentran gran uti lidad como disolventes, en anlisis qumicos, y como reactivos para la sntesis de frmacos, insecticidas, herbicidas, sab orizantes, colorantes, adhesivos, pinturas, explosivos, desinfectantes y qumicos para el caucho. Tambin e s utilizada junto con las picolinas como desnaturalizante en mezclas anticongelantes y en el alcohol etlico , en fungicidas, y en la tincin de textiles. La piridina se presenta en la naturaleza en un sinfn de compuestos relacionados a la vida, entre ellos el NAD, la nicotina, la vitamina B3 niacina (cuya falta causa pelagra), y la vitamina B6 pi ridoxina, entre otros. Desventajas: la piridina pura es una sustancia nociva si se la inhala, ingiere o si se absorbe por la piel. Reduce la fertilidad masculina y es considerada un carcingeno. Los sntomas de exposicin ms com unes son: dolor de cabeza, tos, dificultad respiratoria, laringitis, nuseas y vmitos4. PIPERIDINA Ventajas: Para usos de laboratorio, anlisis, investigacin y qumica fina. Desventajas: Fcilmente inflamable. Txico por inhalacin y en contacto con la piel. P rovoca quemaduras. No permitir el paso al sistema de desages. Evitar la contaminacin del suelo, aguas y desages MATERIAL Matraz pera de 1 boca de 50ml Anillo metlico 1 Probeta graduada de 25 ml 1 Pinza de 3 dedos c/nuez 2 Agitador de vidrio 1 Vaso de precipitados 250 ml 1 Esptula 1 Embudo Bchner c/alargadera 1 Refrigerante p/aguac/manguera Matraz Kitazato 250 mlc/manguera Matraz Erlenmeyer 125 ml 1 Matraz Erlenmeyer 50 ml 1 Vidrio de reloj Colector Mechero c/manguera Embudo de filtracin rpida T de destilacin Tela de alambre SUSTANCIAS cido malnico 2.5 g cido clorhdrico 1:1 6 ml Sol de NH4OH en EtOH al 8% 10 ml Benzaldehdo 2.5 ml CIDO CINMICO C6H5CHCHCOOH Propiedades fsicas: solubilidad en agua: 0.4 g/L. Densidad: 1.2475 g/cm3. Punto d

e fusin: 135-136 C. Punto de ebullicin: 300 C. Peso molecular: 148.17 g/mol. Apariencia: cristales monoclnicos. Es soluble en: Etanol, Acetona, THF5. Contiene cualidades fungicidas (para los hongos) y es un potente limpiador. Resulta espec ialmente indicado para descomponer tejidos necrticos (muertos) y como calmante del dolor6. ACIDO MALNICO C3H4O4 / COOHCH2COOH Masa molecular: 104.1 Propiedades qumicas: La disolucin en agua es moderadamente cida. Reacciona con oxid antes fuertes. Propiedades toxicolgicas: Inhalacin; Tos. Dolor De Garganta. Piel; Enrojecimiento. Dolor. Ojos; Enrojecimiento. Dolor. Ingestin; Dolor Abdominal. Diarrea. Nuseas. Vmitos. Propiedades fsicas: Punto de fusin (se descompone): 135C. Densidad: 1.6 g/cm3. Solu bilidad en agua, g/100 ml a 20C: 7.3. Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: -0.91/-0.18 (calculado) BENZALDEHDO (Aldehdo Benzoico/ Aceite: C6H5CHO) Peso molecular: 106.1 Aspecto y color: Lquido entre incoloro y amarillo viscoso.; Olor: Caracterstico. Propiedades Fsicas: Presin de vapor: 130 Pa a 26C; Densidad relativa de vapor (aire =1): 3.65; Solubilidad en agua g/ 100 ml: Escasa; Punto de ebullicin: 179C; Punto de fusin: -26C Incendio: Combustible.; Explosin: Por encima del 62C, pueden formarse mezclas expl osivas vapor/aire.; Puntos de inflamacin: 62C; Temperatura de autoignicin: 190C 3 Morrison, T. R.: Quimica Organica, ED, Pearson, ed. 5, pp: 907-908,1050-1051 4 http://es.wikipedia.org/wiki/Piridina 5 http://pt.wikipedia.org/wiki/acido_cinamico 6 http://www.aloe-vera.es/gel/antraquinonas-aloe.php

Proteccin respiratoria: S. Ventilacin, extraccin localizada o proteccin. Proteccin de manos: S. Utilizar guantes protectores. Proteccin de ojos: S. Se recomienda anteojos de proteccin de seguridad o pantalla facial. Proteccin del cuerpo: S. Utilizar traje de proteccin. Instalaciones de seguridad: Lavaojos. En g eneral: En todos los casos luego de aplicar los primeros auxilios, derivar al mdico. Toxicologa: Contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar la pel c on agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia mdica.; Contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundant e durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia mdic a.; Inhalacin: Aire limpio, reposo y proporcionar asistencia mdica.; Ingestin: Enjuagar la boca, provocar el vomito con scientes), reposo y proporcionar asistencia. Propiedades Qumicas: La sustancia puede formar perxidos explosivos en condiciones especiales. Reacciona violentamente con oxidantes, aluminio, hierro, bases y fenol, orignando peligro de incendio y explosin. Puede autoignitar si es absorbido mediante un material combustible con una amplia superficie. Condiciones que deben evitarse: Fuentes de calor e ignicin. Productos de descompo sicin: Gases de combustin. Materiales a evitar: Oxidantes, aluminio, hierro, bases, fenol7. CLORURO DE AMONIO NH4Cl Propiedades fsicas: Punto de sublimacin: 350C. Densidad relativa (agua = 1): 1.5. S olubilidad en agua, g/100 ml a 25C: 28. Presin de vapor, kPa a 160C: 0.13. Solubilidad en agua: Elevada (28.3 g/100 ml at 25C). Masa molecular: 53.5. Estado fsico; aspecto: Slido entre incoloro y blanco, inodoro, higroscpico en diver sas formas. Peligros qumicos: La sustancia se descompone al calentarla intensamente o al arde r, produciendo humos txicos e irritantes de xidos de nitrgeno, amonaco y cloruro de hidrgeno. La disolucin en agua es un cido dbil. Reacciona violentamente con nitrato amnico y clorato potsico, originando peligro de incendio y explosin. Reacciona con concentrados de cidos para formar cloruro de hidrgeno y bases fuertes para formar amonaco. Reacciona con sales de plata para formar compuestos sensibles al choque. Ataca al cobre y compuestos Toxicidad: Vas de exposicin: La sustancia se puede absorber por inhalacin del polvo o humo y por ingestin. Riesgo de inhalacin: se puede alcanzar rpidamente una concentracin molesta de partculas. Efectos de exposicin de corta duracin: La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio8. CLORURO DE HIDROGENO (Acido clorhdrico, anhidrocloruro de hidrgeno, anhidro: HCl; Masa molecular: 36.5g /mol)) Propiedades fsicas: Punto de ebullicin a 101.3 kPa: -85C; Punto de fusin: -114C; Solu bilidad en agua, g/100 ml a 20C: 72; Solubilidad en agua: Elevada; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.3; Co eficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.25 Inhalacin: Corrosivo. Sensacin de quemazn, tos, dificultad Propiedades toxicolgicas: respiratoria, jadeo, dolor de garganta; Piel: Corrosivo. Quemaduras cutneas graves, dolor; Ojos: Corrosivo. Dol or, visin borrosa, quemaduras

profundas graves. Propiedades qumicas: La disolucin en agua es un cido fuerte, reacciona violentament e con bases y es corrosiva. Reacciona violentamente con oxidantes formado gas txico de cloro. En contacto con el aire desprende humos corrosivos de cloruro de hidrgeno. Ataca a muchos metales formando hidrgeno ETANOL (Alcohol etlico: CH3CH2OH/C2H5OH): Masa molecular: 46.1: Lquido incoloro, de olor caracterstico. Peligros fsicos: El vapor se mezcla bien con el aire, formndose fcilmente mezclas e xplosivas. Peligros qumicos: Reacciona lentamente con hipoclorito clcico, xido de plata y amona co, originando peligro de incendio y explosin. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes tales como, cido ntrico o p erclorato magnsico, originando peligro de incendio y explosin. Vas de exposicin: La sustancia se puede absorber por inhalacin del vapor y por inge stin. Toxicidad: Por evaporacin de esta sustancia a 20C se puede alcanzar bastante lenta mente una concentracin nociva en el aire. La sustancia irrita los ojos. La inhalacin de altas concentraciones del vapor puede originar irritacin de los ojos y del tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso ce ntral. El lquido desengrasa la piel. La sustancia puede afecta al tracto respiratorio superior y al sistema nervioso cen tral, dando lugar a irritacin, dolor de cabeza, fatiga y falta de concentracin. La ingesta crnica de etanol puede causar cirrosis heptica. Propiedades fsicas: Punto de ebullicin: 79C; Punto de fusin: -117C; Densidad relativa (agua = 1): 0.8; Solubilidad en agua: Miscible; Presin de vapor, kPa a 20C: 5.8; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.6; Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1): 1.03; Punto de inflamacin: 13C (c.c.); Temperatura de autoignicin: 363C; Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 3.3-19 HIDROXIDO DE AMONIO NH4OH Masa molecular: 35.1 Propiedades qumicas: Reacciona con muchos metales y sus sales dando lugar a la fo rmacin de compuestos explosivos. Ataca a muchos metales formando gas inflamable de hidrgeno. La disolucin en agua e s una base fuerte y reacciona violentamente con cidos. Propiedades toxicolgicas: Inhalacin; Sensacin De Quemazn, Tos, Dificultad Respirator ia, Jadeo, Dolor De Garganta. Piel; Enrojecimiento, Quemaduras Cutneas Graves, Dolor, Ampollas. Ojos; Enrojecim iento, Dolor, Visin Borrosa, Quemaduras Profundas Graves. Ingestin; Calambres Abdominales, Dolor Abdominal, Do lor De Garganta, Vmitos. Propiedades fsicas: Punto de ebullicin: (25%) 38C. Punto de fusin: (25%) -58C. Densid ad relativa (agua = 1): (25%) 0.9. Solubilidad en agua: Miscible Presin de vapor, kPa a 20C: (25%) 48. Densidad relat iva de vapor (aire = 1): 0.6-1.2. Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1): 1.1 (25%), 1.2 (32%). SAL DE AMONIO DE ACIDO CINMICO Propiedades qumicas: La sustancia se descompone al calentarla intensamente o al a rder, produciendo humos txicos e

irritantes de xidos de nitrgeno, amonaco y cloruro de hidrgeno. La disolucin en agua es un cido dbil. Reacciona 7 www.ecosur.net/sust._varias/benzaldehido.html 8 http://www.mtas.es/insht/ipcsnspn/nspn0356.htm

violentamente con nitrato amnico y clorato potsico, originando peligro de incendio y explosin. Reacciona con concentrados de cidos para formar cloruro de hidrgeno y bases fuertes para formar amonaco. Reacciona con sales de plata para formar compuestos sensibles al choque. Ataca al cobre y compuestos. Propiedades toxicolgicas: Inhalacin; Tos. Piel; Enrojecimiento. Ojos; Enrojecimien to. Ingestin; Nuseas, Dolor De Garganta, Vmitos. Propiedades fsicas: Punto de sublimacin: 350C. Densidad relativa ( agua = 1): 1.5. Solubilidad en agua, g/100 ml a 25C: 28. Solubilidad en agua: Elevada (28.3 g/100 ml at 25C). Pre sin de vapor, kPa a 160C: 0.13 PROCEDIMIENTO o Coloque en el matraz pera de una boca de 50 ml, 2.5 g de cido malnico, 10 ml de solucin de hidrxido de amonio en etanol al 8%. o Agregue 2.5 ml de benzaldehdo y ponga el refrigerante en posicin de reflujo, (Nota 1). o Caliente la mezcla mediante un bao de aire hasta la obtencin de una solucin clara. o Elimine el etanol por destilacin (Nota 2), quite el sistema de destilacin y contine el calentamiento a 130-150C hasta que cese la produccin de dixido de carbono. o Enfri la mezcla a temperatura ambiente, transfiera el residuo a un vaso de precipitados usando tres porciones de 25 ml de agua caliente (Nota 3). o Filtre en caliente y acidule el filtrado con HCl 1:1 hasta pH 2. o Enfre en bao de hielo, agite fuertemente para que cristalice el cido (Nota 4). o Filtre, lave con agua helada y recristalice de agua caliente (Nota5). o Pese, calcule rendimiento y determine punto de fusin. RESULTADOS: REACCIN: V= 2.5 ml .= 1.044 g/ml m= 2.61 g PM= 106.12 g/mol n= 0.0246 mol m= 2.5 g PM= 104.06

g/mol n= 0.0240 mol m= 1.4274g PM= 148.16 g/mol n= 0.0096 mol p. eb.= 178-179 C p. f.= 135-137 C p. f.= 133-134 C

0.0096mol %R =100 = 40.14% 0.0240mol MECANISMO: Primer reaccin (para formar el medio de reaccin . Formacin del amoniaco): Segunda reaccin (de condensacin):

Imgenes

DISCUSIN DE RESULTADOS: . Al realizar la solucin de hidrxido de amonio en etanol, esto produjo una en la que se dieron como productos el amoniaco (que es una base dbil) y etanol en agua, con esto se form la reaccin que d io lugar al medio de reaccin para que fuera posible la reaccin. . Al agregar la solucin anterior al cido malnico, este reaccion con el amoniaco (como se muestra en el mecanismo) al tomar un protn del carbono a y con esto crear resonancia; el compue sto inicial pierde agua para dar lugar a un compuestoa, b insaturado; en este caso un b-cetoster: el malonato de etilo. . Despus e adicion el benzaldehdo y se dej calentar a reflujo (en bao de are) hasta que la solucin (que era amarillo oscuro) torn a clara, en este paso sucedi la reaccin entre el malonato de etilo y el benzaldehdo catalizada por el amoniaco para producir la sal de amonio del cido cinmico, despus se procedi a eliminar el etanol y los residuos de benzaldehdo que no reaccionaron por destilacin. Se contin u el calentamiento con el cul se produjo la descarboxilacin para producir CO2 y agua. . Ya que el producto obtenido al filtrar se encontraba no protonado y ionizado y c omo se encontraba en la forma de la sal de amonio del cido cinmico y por lo tanto era soluble en agua, se agreg H Cl para acidificar y que de esta manera se protonra y dejara de estar ionizado para que de esta forma precipi tara ya como cido cinmico (slido o cristales muy finos de color blanco brillante), el cul se cristaliz y con ello se determinara el rendimiento de la reaccin el cul fue del 40.14%, siendo el cido malnico el reactivo limitante (por diferencia de 0.0006 mol con el benzaldehdo). Este fue un rendimiento de menos del 50%, esto po siblemente debido a que el papel filtro utilizado era demasiado delgado y se observ que al filtrar a vaco se observ despus en las aguas madres precipitado de cido cinmico (posiblemente), pero por falta de tiempo, esta agua no se volvieron a filtrar para obtener ms producto y de esta manera un mejor rendimiento, adems de que tal v ez falt tiempo tambin de calentamiento durante la reaccin. . Investigando la tcnica se averigu que la forma del cido obtenido fue la forma trans , la cul tiene un punto de fusin de 131-134C, sin embargo esta no se determin por falta de tiempo, pero ya que se obtuvo esta forma, fue por lo que resultaron los cristales finos y brillantes que se obtuvieron. CUESTIONARIO 1) Explique por que se efectan este tipo de condensaciones. En el caso de las con

diciones de temperaturas altas se utiliza para extraer etanol del medio l son cristales. Para las condiciones cido base, ocurre un cambio bastante para producir dicidos carboxlicos insaturados por medio de mpuestos que pierden espontneamente agua para dar lugar a

y al bajar la temperatura el producto fina acido. Tambin se utilizan estas condensaciones la participacin de bases dbiles produciendo co disteres no saturados.

2) Por qu se usa el hidrxido de amonio? Se utiliza por que es una amina que reaccio na como una base dbil y esta slo sirve como catalizador, es decir, no se consume durante la reaccin. Esta origina que el dicido carboxlico insaturado se descarboxile en el momento. 3) Para qu debe agregar cido clorhdrico hasta pH cido? como nuestro medio estaba ioni zado no protonado se utilizo este acido para acidificarlo y que el producto final se encuentre proton ado no ionizado. 4) Asigne a los grupos funcionales presentes en reactivos y productos las bandas correspondientes en los espectros de I.R CONCLUSIONES: Por medio de esta prctica a partir de una condensacin (para este caso de un aldehdo : el benzaldehdo) de tipo aldol, catalizada por una base (una amina), conocida como co ndensacin de Knoevenagel, se logr obtener un cido carboxlico (el cido cinmico)a, b-insaturado. En esta reaccin, la sntesis consisti en la condensacin del cido malnico con el benzaldehdo para dar un producto

intermediario de tipo aldlico, el cul con ayuda de la base dbil por prdida de agua d io lugar a la formacin de un dicido carboxlico insaturado, es decir, el cido cinmico. Para obtener el producto final en su estado slido, hay que tener en cuenta su est ado, es decir si esta protonado o no y si esta ionizado o no, y ya que los cidos para obtenerlos en su estado natural deben de estar protonados y no ionizados, razn por la cul en el caso de esta reaccin se tien e que acidular el producto para obtener as el cido en su estado natural. De esta manera se puede con cluir que para que se obtenga una reaccin de este tipo se tienen que tomar en cuenta muchas consider aciones como los tipos de catalizadores a utilizar, las temperaturas a las que se debe realizar l a reaccin, el tiempo de reaccin, etc. Para lograr un resultado o producto satisfactorio con un buen rendi miento. REFERENCIAS: Morrison, T. R.: Quimica Organica, ED, Pearson, ed. 5, pp: 907-908,1050-1051 Rakoff, Qumica Orgnica ED Limusa, Mxico D.F., 1982, Pgs.: 341-342 Glvez, R. C., Guevara, J., Ching, O. Qumica de las Reacciones Orgnicas. Editorial A lhambra, S. A. Espaa, 1976; 210-212 http://es.wikipedia.org/wiki/Piridina http://pt.wikipedia.org/wiki/acido_cinamico http://www.aloe-vera.es/gel/antraquinonas-aloe.php www.ecosur.net/sust._varias/benzaldehido.html http://www.mtas.es/insht/ipcsnspn/nspn0356.htm files.muammarelkhatib.net/Reaccin%20de%20Knoevenagel.pdf