Los Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC- entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del triple enlace carbonocarbono. Su frmula general es CnH2n-2.

Nomenclatura:
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos. 1. Se toma como cadena principal la cadena continua ms larga que contenga el o los triples enlaces. 2. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono del triple enlace tengan los nmeros ms bajos posibles. 3. Dicha cadena principal a uno de los tomos de carbono del enlace triple. Dicho nmero se sita antes de la terminacin -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-CC-CH3, hept-2-ino. 4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7tetraino, CHC-CC-CC-CCH. 5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero ms bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4ino, CH3-CH=CH-CCH 6. Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un nmero, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CHC-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-CC-C(CH3)-CH3.

CH CH etino(acetileno) CH3C CH propino CH3CH2C CH 1-butino CH3-C C-CH3 2-butino CH C- etinilo CH C-CH2 2-propinilo CH3C C- 1-propinino CH3CH2CH2C CH 1-pentino

Serie Homologa:

Frmula CHCH CHCCH3 CHCCH2CH3 CHC-(CH2)2CH3 CHC-(CH2)3CH3 CHC(CH2)4CH3 CHC(CH2)5CH3 CHC(CH2)6CH3 CHC(CH2)7CH3

Nombre Etino (Acetileno) Propino 1-Butino 1-Pentino 1-Hexino 1-Heptino 1-Octino 1-Nonino 1-Decino

Propiedades Fisicas:
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin. 1. Estado Fsico: son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y luego slidos 2. Puntos de Ebullicin: son ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos 3. Puntos de Fusin: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullicin 4. Densidad: igual que en los casos anteriores 5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

Propiedades Qumicas:
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con muchos agentes. En general la qumica de los alquinos, y en especial la del acetileno, como componente ms abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas. Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metlicos para formar derivados metlicos slidos (sales orgnicas). Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerndose el alquino original. Sin embargo los derivados metlicos delcobre y la plata, se pueden manipular de manera segura solo cuando estn hmedos, si estn secos, son muy inestables y pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados. Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada. Los alquinos tambin pueden ser polimerizados como los alquenos, estos son procesos complejos.

El cido sulfrico acuoso en presencia de Sulfato de mercurio como catalizador hidrata los alquinos, dando Cetonas. La hidroboracin con boranos impedidos, seguida de oxidacin con Agua oxigenada, produce Enoles que se Tautomerizan a Aldehdos o Cetonas. El Bromo molecular y los haluros de alquilo se adicionan a los alquinos de forma similar a los Alquenos.

Reacciones:
Muchas de las reacciones de los alquinos son reacciones de adicin que siguen el siguiente esquema:

Otras de las reacciones de los alquinos se deben a la acidez del hidrgeno de los alquinos terminales. Tipo Reaccin

Hidrogenacin

Hidrohalogenacin (X = Cl, Br, I) (markovnikov) Hidrobromacin con perxidos (antimarkovnik ov)

Hidratacin (markovnikov)

Hidroboracinoxidacin (antimarkovnik ov)

Halogenacin (X = Cl, Br)

Ozonlisis

Tratamiento con KMnO4 en caliente

Acidez de alquinos terminales

Obtencin:
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales. Se obtiene acetileno por la simple adicin controlada de agua al Carburo de calcio (CaC2) a temperatura normal. Como el carburo de calcio es una sustancia muy barata, que sale de calentar cal viva (CaO) con Carbn, el acetileno es un gas barato y fcil de producir.

Usos Industriales:

El acetileno es un gas de olor etreo cuando es puro. Arde fcilmente en el aire y, si tiene suficiente cantidad de oxgeno, arde con gran desprendimiento de calor (la temperatura de la llama alcanza los 3000 grados centgrados, por lo que se usa en soldaduras y para corte de metales) La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos. Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.