I.-OBJETIVOS: 1) 2) Comprobar experimentalmente algunas propiedades caractersticas de los alcoholes.

Preparar algunos derivados de los alcoholes identificables por su olor. II.-PRINCIPIOS TEORICO: Los alcoholes forman una familia de compuestos orgnicos

caracterizados por el grupo funcional hidroxilo u oxidrilo ( - OH ). Las propiedades fsicas y qumicas particulares de los alcoholes resultan de la presencia de este grupo. Estructuralmente, los alcoholes se dividen en tres tipos : Primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grado de sustitucin del tomo de carbono del cual est unido el grupo funcional. Consecuentemente cada tipo de reacciones son caractersticas, lo cual permite diferenciarlos. La frmula general de un alcohol es R OH, donde R es un radical alqulico que puede ser saturado o insaturado; cuando el grupo funcional est unido a un anillo aromtico, A OH, - se les denomina fenoles. Los alcoholes por su radical alqulico ( R - ) y el grupo oxidrilo ( - OH ), tienen propiedades fsicas intermedias entre los hidrocarburos y el agua. Su carcter apolar aumenta con la longitud de la cadena carbonada, mientras que su carcter polar o hidroflico aumenta con el nmero de oxidrilos en la molcula. La solubilidad en el agua disminuye con el aumento de su cadena hidrocarbonada, as el etanol es totalmente soluble, mientras que el 1 butanol, no es soluble.

Los alcoholes, son cidos dbiles, su constante de acidez es del orden Ka = 10 a la -18 lo cual significa que son ligeramente dbiles que el agua ( Ka = 10 a la -16 ). Los alcxidos de sodio ( R Ona ) y de potasio ( R OK ) se utilizan como bases en sntesis orgnicas. Los alcoholes primarios y secundarios son agentes reductores moderados y pueden ser oxidados por los agentes oxidantes comunes. - Los alcoholes primarios se oxidan en dos etapas, en la primera producen aldehdos y en la segunda dan cidos carboxlicos. - Los alcoholes secundarios al oxidarse forman cetonas. - Los alcoholes terciarios son difciles de oxidar, excepto en condiciones muy drsticas con agentes fuertemente oxidantes y elevadas temperaturas. La velocidad de oxidacin de los alcoholes vara con la naturaleza, la concentracin del alcohol, concentracin del agente oxidante, la temperatura y con la acidez o basicidad de la s soluciones. El permanganato potsico es el reactivo oxidante preferido para estos ensayos, debido a lo fcil que es observar los cambios que acompaan a la reaccin, sobre todo el del color. El alcohol ms importante , es el etanol o alcohol etlico, que comnmente se obtienen por fermentacin de carbohidratos; es el constituyente principal de las bebidas alcohlicas. En la industria y en el comercio, el etanol se usa desnaturalizado, es decir se le agregan sustancias que lo hacen inapto como bebida. El alcohol etlico es una bebida hipntica, su ingestin induce al sueo o inhibe la actividad del cerebro superior, es txico, pero menos que el alcohol metlico. El etanol comercial contiene aproximadamente 5 % de agua. El etanol

absoluto, es que no contiene agua y requiere condiciones particulares para su obtencin. El metanol o alcohol metlico, a diferencia del etanol, no es propio para la bebida debido a su alta toxicidad; es un producto industrial importante que se usa para obtener formaldehdo, tambin como materia prima en diversas sntesis, as como disolvente y anticongelante. Los alcoholes superiores, aquellos de cadenas carbonadas largas, tienen usos muy variados, desde la obtencin de sabores artificiales hasta la fabricacin de detergentes.

III.-EQUIPOS Y MATERIALES: 1) MATERIALES Y EQUIPOS

Tubos de ensayo. Vaso precipitado. Pipetas Probetas Goteros Varilla de vidrio. Lana de vidrio Pinzas para tubos de ensayo Papel indicador Papel filtro Equipo de bao mara Mechero de Bunsen Fsforos.

2)

REACTIVOS Alcoholes : Metlico Etlico N Proplico N Butlico Sec Butlico Tert Tert Butlico Iso amlico Benceno Sodio Metlico cido Saliclico Permanganato de Potasio Fenoltalena Agua Destilada cido Actico

IV.-PROCEDIMIENTO: 4.1) SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES 1) 2) Disponga de 7 tubos de ensayo pequeos limpios y secos, mrquelos del 1 al 7 y pngalos en una gradilla. Ponga 2 ml de agua destilada a cada uno de los tubos y aada gota a gota 2 ml de los alcoholes : metlico, etlico, n proplico, n butlico, sec butlico, Pert butlico, y n

amlico, por separado. Agite y examine el olor y la solubilidad de cada uno de los alcoholes. Anote sus observaciones. 4.2) SOLUBULIDAD DEL ETANOL 1) 2) 3) 4) Marque 2 tubos de ensayo medianos A y B y ponga 3 ml de etanol a cada tubo. Al tubo A agrguele 3 ml de agua destilada, agtelo fuertemente y djelo reposar. Anote sus observaciones. Al tubo B agregue 3 ml de benceno, agite y deje de reposar. Anote sus observaciones. Vierta el contenido del tubo A en el tubo B, agite fuertemente y deje reposar. Anote sus observaciones. 4.3) ACIDEZ DE LOS ALCOHOLES 1) En un tubo de ensayo pequeo ponga 10 ml de etanol y agrguele, con precaucin, un trocito de sodio. Anote sus observaciones. 2) Antes de que desaparezca el sodio coloque en la abertura o boca del tubo un cerillo encendido. Interprete y anote sus observaciones. Escriba la reaccin correspondiente. 3) Cuando haya desparecido el sodio agregue 1 ml de agua destilada y agite. Humedezca con la solucin del tubo la varilla de vidrio limpia y pngala en contacto con un papel indicador. Anote sus observaciones y escriba la reaccin correspondiente. 4) Agregue a la solucin 1 gota de solucin de fenoltalena. Tome nota.

5)

Marque tres tubos de ensayos medianos como : A, B y C, y ponga 3 ml de los alcoholes : n butlico, sec butlico y tert butlico anhdridos, respectivamente. Aada a cada tubo un trocito de sodio. Observe y compare las velocidades de reaccin. Caliente, si es necesario para completar la reaccin, colocando los tubos en un vaso con agua caliente. ( que no haya llamas o fuego en las proximidades ). Anote sus observaciones.

4.4) COMBUSTIN DEL ETANOL 1) Mediante una pinza sujete un tubo de ensayo grande de boca ancha en un soporte de pie de tal manera que la boca del tubo quede hacia arriba semi inclinada. 2) En el extremo de una varilla de vidrio acomode un poco de lana de vidrio en forma de una pequea madeja. Sumerja la varilla en un vaso de 50 ml que contenga 20 ml de etanol, y squela . V.-RESULTADOS: SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES: alcoholes metlico etlico agua proplic N Sec tert N

o soluble soluble soluble

butlico butlico butlico amlico insoluble soluble soluble insoluble

El alcohol metlico no posee olor, el alcohol etlico posee un olor agradable como de frutas, el alcohol proplico tiene un olor parecido al etanol, el n-

butlico tiene un olor como a pegamento, el Pert- butlico posee un olor como a crema y el n- amlico un olor como a pltano podrido.

SOLUBILIDAD DEL ETANOL: solventes etanol A(agua destilada) B(benceno) soluble soluble A+B soluble

ACIDEZ DE LOS ALCOHOLES: a)Al agregar el sodio este reacciona casi al instante combinndose en su totalidad. b)El tubo desprende hidrgeno y al acercarle el cerillo se enciende denotando una combustin casi inmediata. c)El papel indicador nos da un pH de 14 lo que nos indica que es una sustancia alcalina. CH3-CH2-OH + Na2 ----- CH3CH2ONA +H2 d)Al agregar el indicador fenoltalena toma un color fucsia que nos indica la presencia de una base en el compuesto. e)con el alcohol n-butlico la reaccin es instantnea, con el alcohol sec butlico tarda un poco ms y con el tert- butlico no reacciona, al poner los dos ltimos al bao mara empiezan a reaccionar rpidamente pero siempre el alcohol terciario demora un poco ms en reaccionar. COMBUSTIN DEL ETANOL: Al exponer el etanol a una flama reenciende desprendiendo una llama azul transparente dndonos una combustin completa.

VI.-CONCLUSIONES: -Esta prctica nos sirve para determinar los diversos tipos de alcoholes que existen y el manejo que debemos tener con ellos. -Los alcoholes hasta con 5 tomos carbono son solubles en agua. -Los alcoholes son altamente inflamables, pero desprende una llama azul transparente.

VII.-CUESTIONARIO: 1) EXPLIQUE SUS OBSERVACIONES DE LA SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES Y DEL ETANOL Los alcoholes con menos de 5 tomos de carbono son por lo general solubles en agua y en algunos solventes orgnicos, debido a su carcter polar. 2) CULES SON SUS OBSERVACIONES Y QUE

REACCIONES SE HAN PRODUCIDO EN LAS PRUEBAS DE ACIDEZ DE LOS ALCOHOLES ? los alcoholes debido a su carcter polar reaccionan con metales alcalinos volvindolos alcohxidos, las reacciones producidas son: CH3-CH2OH +2 Na2---2CH3CH2ONa + H2 CH3-CH2-CH2-CH2OH +Na2---2CH3-CH2-CH2-CH2ONa + H2 CH3-CHOH-CH2-CH3 + Na2-- 2CH3-CHONa-CH2-CH3 +H2 CH3----CHCH2 +Na2-CH3------CH-CH2 +H2 CH2OH CH2Na

3) EN LA COMBUSTIN DEL ETANOL CULES SON SUS OBSERVACIONES Y CMO LOS INTERPRETA LO SUCEDIDO EN EL PASO C) ? CULES Y QU REACCIN SE REALIZA EN EL PASO D) ? Al realizar la reaccin de combustin el alcohol desprende una llama transparente no se realiz usando los materiales pedidos se hizo utilizando una luna de reloj y acercando un cerillo directamente. 4) COMPARE LAS VELOCIDADES DE REACCIN DE LOS ALCOHOLES BUTLICOS PRIMARIO, SECUNDARIO Y TERCIARIO FRENTE AL SODIO CUL DE LOS TRES ES EL MS CIDO ? El alcohol terciario es ms cido ya que los otros dos reaccionan ms rpido con el sodio volvindose alcalinos. 5) DISEE EL EXPERIMENTO EN EL CUAL SE PUEDA DEMOSTRAR ETANOL REACTIVOS EXPERIMENTAL QUE LA DESHIDRATACIN INDIQUE EL UNA PRUEBA DEL LOS DE PRODUCE ETILENO; Y

NECESARIOS, USADO

ARREGLO

IDENTIFICACIN DEL PRODUCTO FORMADO.

VIII.-BIBLIOGRAFA.1) PAREDES, RAL.

Manual Prctico de Laboratorio de Facultad de Ciencias - UNJBG. Tacna

Qumica Orgnica. Per. 1996. IX.-GRFICOS.-