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El alumno ser capaz de: Establecer diferencias empricas entre el cido y una base. Identificar si una especie es cido fuerte o dbil, base fuerte o dbil. Determinar el pH de soluciones de cido fuerte o base fuerte.
L E C TUR A:
Ba se : H N C H 2
+
C O O H(ac ) + H O(l)
2 2
H3 N C H2 C O O H(ac ) + O H (ac)
El pH de una solucin de glicina en agua es de alrededor de 6.0, lo que indica que como cido es ligeramente ms
H N H
R C H
O C O H
Por ejemplo, en la glicina, que es el aminocido ms sencillo, R es un tomo de hidrgeno; en tanto que en la
Sin embargo, la qumica cido-base de los aminocidos es algo ms complicada que lo que se muestra. Puesto que el COOH puede actuar como cido y el grupo NH puede comportarse como base, los 2 aminocidos sufren una reaccin cido-base de Bronsted-Lowry autosuficiente, en la cual el protn del grupo carboxilo se transfiere al tomo de nitrgeno bsico: H H N H C O C OH H
Transferencia de protn
H H2 N C
CH3 H2 N C COOH H
Alanina
COOH H
Glicina
Los aminocidos
contienen
un grupo carboxilo
por tanto pueden comportarse como cidos. Tambin contienen grupo NH2, caracterstico de las aminas, y por ende tambin pu eden actuar co mo bas es. Por c on sigu iente, los aminocidos son anfotricos. Para la glicina, podramos esperar que las reacciones cida y bsica con el agua
SISTEMA HELICOIDAL
Qu?mica
H H N
H C
O C O [16.45]
Ion dipolo
Aunque la forma del aminocido en el lado derecho de la ecuacin 16.45 es elctricamente neutra en conjunto, vemos que tiene un extremo con carga positiva y un extremo con carga negativa. Una molcula de este tipo se conoce
+
cido : H N C H
2
H N C H
2 2
Qu?mica
Los cristales de lisina son uno de los aminocidos presentes en las protenas. Los cristales son incoloros; se observan aqu bajo luz polarizada, lo que los hace parecer multicolores. Muchas de las propiedades de los aminocidos, como el alto punto de fusin de estos cristales, son congruentes con su formulacin como iones dipolo (zwitteriones).
P R E G U N T AS : 1. 2. 3. 4. 5. Cul es la parte cida de un aminocido? Cul es el grupo que se comporta como una base en un aminocido? Cul es el pH de una solucin de glicina en agua? Es cido o bsico? Qu es una molcula witterion? Cul es la temperatura de fusin de los aminocidos cristalinos?
CIDOS Y BASES
I.
C A RA CT E R S T IC AS G E N E R AL ES
indicadores
C I DO S Poseen sabor agrio como el limn, vinagre, etc. Reaccionan vigorosamente con los metales activos, liberndose hidrgeno gaseoso.
Me ta l a ctivo + cid o Sa l + H 2
( g)
Metal activo: IA; IIA; Fe; Ni; Zn;... Descomponen a los carbonatos bicarbonatos, liberndose CO2(g).
Reaccionan con las bases para formar sales ag ua , en u na r ea cc i n de no m i na da neutralizacin. Provocan cambio en la coloracin de las
SISTEMA HELICOIDAL
Qu?mica
IN DICADOR E S CO L O RIM TRICO S C I DO -B AS E Son sustancias generalmente de origen orgnico, que tienen la propiedad de adoptar una coloracin caracterstica frente a un cido y diferente coloracin al interactuar frente a una base. Existe una gran cantidad de indicadores, siendo los ms importantes el tornasol y la fenolftalena.
SISTEMA HELICOIDAL
Ind ic a do r
?c ido Me dio B ? s ic o To rn a so l CompendioRo de Ciencias VII-E jo Azul Fe no lfta le ?na Ejemplo: Incolo ro Ro jo gro se lla Ana ra nja d o d e me tilo Ro jo Ama rillo
Qu?mica
El tornasol viene impregnado en cintas de papel conteniendo un cido (cinta roja) o una base (cinta azul); entonces, son estas tiras de papel las que se usarn para hacer contacto con un cido o base. III. T E ORAS CIDO -BASE Para poder definir en forma ms objetiva si una sustancia es cida o bsica, se han podido establecer ciertas relaciones con su estructura interna, resultando as las siguientes teoras: 3.1 T eo ra de Arrhe n iu s Un cido es toda sustancia que disuelto en agua + se ioniza liberando protones (H ), una base en medio acuoso se ioniza liberando iones hidrxido: (OH ). Entonces, segn esta teora un cido debe contener H+ en su estructura y una base OH. Ejemplos:
CH 3 C 0 0 H (
) ac) H (+a c + ) CH3 C 0 0 H (ac + K( a c)
Io nizacin del agu a: El agua es un electrolito muy dbil que como resultado de su disociacin inica da una solucin de carcter neutro, pues su comportamiento puede ser considerado tanto cido como base. Hay que te ner en cu ent a q ue es ta dis o ci aci n es endotrmica.
Segn Brnsted-Lowry
H 0+ H 0
2 2
H 0
3
+0H
Segn Arrhenius
H 0
2
H +0H
A 25C se cumple
K w = H 0 H = 10 14 +
K0 H (
ac)
H( + ac)
reaccin
de
H 0 +0H ( a c ) 2 ( )
3.2 T e o r a d e B r n s t e d - L o w r y Nos manifiesta que la cualidad relativa del carcter cido o bsico de una sustancia est en funcin a la donacin o aceptacin de un
SISTEMA HELICOIDAL
Qu?mica
D E L IN HIDRGENO (pH) La escala de pH fue sugerida por Sorensen en 190 9, co n la finalidad de evitar el uso de exponenciales y potencias negativas al expresar la concentracin del in hidrgeno en soluciones muy diluidas H (soluciones cidas), se define
pH=
10
mol/
mol/
< IM
IV.
P O T E N C IA L DE C O N C E N T R A C I N
SISTEMA HELICOIDAL
Indicador Cambio de color
Vinagre
Fenolftale?na
Qu?mica
Anaranjado de metilo
algunos indicadores
V.
E SC AL A DE pH
cido 0 cid o fuerte IM pH < pH = < pH
I N D IC A DO RE S Son sustancias qumicas que cambian de color al aadirlas a soluciones cidas o bsicas. A este cambio de color del indicador se le llama viraje.
Pregunta desarrollada: 1. Determine el pH de la solucin resultante de mezclar 10 ml de HCl 0,01 M con 20 ml de NaOH 0,01 M (Log 2 = 0,30 Log 3 = 0,48).
Pregunta para desarrollar: 1. Determine el pOH de la solucin resultante de mezclar 20 ml de HNO3 0,1 M con 20 ml de KOH 0,05 M.
Resolucin:
Con datos: n HaOH= 0,01 M 20 ml = 0,2 mmol n HCl = 0,01 M 10 ml = 0,1 mmol Hay exceso: 0,2 - 0,1 = 0,1 mmol de NaOH [0 H ] =
0,1mmol = 0, 0033 M 30 ml
SISTEMA HELICOIDAL
Qu?mica
Solucin bsica
SISTEMA HELICOIDAL
? ??
Qu?mica
1. Mencione una sustancia que es un indicador cidobase. Rpta.: .................................................. ... . 2. Al sumergir una tira de papel tornasol en una solucin cida, sta toma el color Rpta.: .................................................. .... 3. Mencione un compuesto cido segn Arrhenius? Rpta.: .................................................. .... 4. No es una base segn Arrhenius. Rpta.: .................................................. .... 5. En el sistema
NH
3( a c )
10. Indi que v e rdader o (V ) o f als o (F ) s egn corresponda. I. El H es un cido conjugado del H2O. + O II. Todas las sustancias con hidrgeno tienen carcter cido. III. El CH3OH es una base.
Rpta.: ......................................................
11. Halle el pH de una solucin cuya concentracin de H es 10
+ 3
M.
Rpta.: .................................................. .... 12. Halle el pOH de una solucin cuya concentracin de H es 10
+ 5
M.
+HCN (
ac)
NH
indique un par conjugado cido-base. Rpta.: .................................................. ... . 6. Mencione un cido diprtico. Rpta.: .................................................. ... . 7. En cules de las siguientes reacciones el agua acta como una base? + I. H 0 + NH NH + 0H
4(ac) c)
+ C N4 ( a
M.
14. Calcule la concentracin de iones H + en una solucin cuyo pH=4,7. Dato: Log2=0,3.
II.
III. H 2 0 + CN
2
3
H 0 + HS0 2 4
H 0
3
+ S0
4
HCN + 0 H H 0 + H P0
3 2 +
IV. H 0 + H P 0
4
Rpta.: .................................................. .... 8. Identifique los conjugados cido-base de la siguiente reaccin por definicin de BronstedLowry.
NH
3( a c )
en una
+ H2 0(
N H+ (
4 ac)
+ 0 H(
ac
SISTEMA HELICOIDAL
Qu?mica
16. Se disuelven 4 g de NaOH en 10 litros de agua pura. Cul es el pH de la solucin? Rpta.: .................................................. ....
SISTEMA HELICOIDAL
A) roja
C) incolora 3 D) Compendio de Ciencias VII-E blanca E) anaranjada 17. Se disuelven 36,5 g de HCl en 10 litros de agua pura. Cul es el pH de la solucin?
?
2
Qu?mica
19. Si el pH de la sangre es 7,4 la sustancia es:
Rpta.: ......................................................
Rpta.: ...................................................... 18. Si el pH de la cerveza es 4,5, cul es la + concentracin del ion hidronio H O ? Rpta.: .................................................. .... 20. Si el jugo gstrico tiene pH= 1,5, la sustancia es: Rpta.: ......................................................
1.
4.
En la reaccin:
+ H 0 H C 03 2 + H 0+ C 02 3 3
Marque lo incorrecto A) H C I y H30 3 2. Al colocar papel tornasol azul en solucin de soda custica (NaOH), aparece .................... A) un color rojo B) el mismo color azul C) un color amarillo D) un color verde E) un color anaranjado Es un cido de Arrhenius: A) N a OH B) K O H C) NH D) CH C O O 3 3 H E) Ca(OH)
2
2 +
son cidos
3.
SISTEMA HELICOIDAL
Qu?mica
OBJETIVOS
El alumno ser capaz de: Establecer las relaciones entre una reaccin rdox y la corriente elctrica. Escribir las reacciones rdox del nodo y ctodo de algunas celdas electrolticas. Determinar la masa producida en el nodo o el ctodo de celdas electrolticas.
LECTUR A
PILA SECA
La pila o celda seca comn se usa extensamente en lmparas de mano, radios porttiles y dispositivos similares. De hecho, una pila seca se conoce ordinariamente como batera para lmpara de mano. Tambin se le conoce como pila de Leclanch en honor a su inventor, quien la patent en 1866. En la versin cida del nodo consiste en una capa de cinc en contacto con una pasta de MnO2, NH4Cl y carbn. Un ctodo inerte, que es una varilla de grafito, est inmerso en el centro de la pasta. La pila tiene una capa exterior de cartn o metal para sellarla y protegerla de la atmsfera. Las reacciones de electrodo son complejas, y la reaccin catdica parece variar con la rapidez de descarga. Las reacciones en los electrodos se representan por lo general como se muestra en seguida: Ctod o : 2 N H no do : (ac ) + 2 M n 0 (s ) + 2e 4 2
+
M n 0 (s ) + 2 N H (ac) + H 0(l)
2 3 3 2
Z n ( s)
Zn
2+
(ac ) + 2 e
Slo una fraccin del material catdico, el que est cerca del electrodo, es electroqumicamente activo a causa de la limitada movilidad de las sustancias qumicas en la celda. En una batera alcalina, el NH4Cl se sustituye por KOH. La reaccin andica incluye tambin la oxidacin del Zn, pero el cinc est presente en forma de polvo, mezclado con el electolito en un gel. Como en una pila seca comn, la reaccin catdica comprende la reduccin del MnO2. Aunque son ms costosas que la pila seca ordinaria, las pilas alcalinas ofrecen un mejor rendimiento, pues conservan un voltaje til durante un tiempo ms largo y proporcionan hasta 50 por ciento ms energa total que una pila seca comn del mismo tamao.
PREGUNTAS:
1. 2. 3. Cules son los elementos que constituyen los electrodos de la pila seca? Cul es el voltaje de una pila seca de cualquier tamao? A qu se debe que la pila alcalina sea mejor?
SISTEMA HELICOIDAL
4. 5.
Por qu se llama pila alcalina? Hasta qu porcentaje por encima de la energa total de la pila seca comn puede conservar un voltaje til?
SISTEMA HELICOIDAL
2(g)
(s)
Qu?mica
ELECTROQUMICA
I. C O N C E PT O Es la parte de la qumica que estudia la relacin entre los fenmenos qumicos y los fenmenos elc- tricos. Pueden estudiarse dos casos: 1 Flujo de corriente que produce una reaccin del tipo Redox (Electrlisis). 2 Una Reaccin Redox que produce un flujo de corriente elctrica (pila voltaica). En este texto estudiaremos slo el primer caso. II. E LE CT R L ISIS El paso de un flujo de corriente elctrica a travs de un electrolito, que es una sustancia que se diso- cia en iones y permite la conductividad de corrien- te; genera una reaccin qumica del tipo Redox. Esto se desarrolla en un dispositivo llamado celda electroltica, de la cual presentamos su esquema y componentes en el grfico siguiente: III. L E Y ES DE FARADAY 1 L e y : Al pasar por el electrolito en Faraday de carga, se depositan o liberan en cada electrodo un equivalente gramo de sustancia. As: y
1 Fa ra d a 1 Eq g(su st) Lib era
96 5 00 C Dep o sit a
1 Eq g(sust)
1 Faraday es la cantidad de carga contenida en un mol de electrones. La carga se mide en Coulomb (c).
Donde :
Ejemplo: Qu masa de sodio se deposita en el ctodo por el paso de 9,65A durante 10 minutos?
e NO DO
Polo (+ )
fe m Ele c tro do s
CTODO
Polo ()
Na Cl
Dato: MA (Na) = 23 Solucin: i = 9,65 A t = 10 60s P eq. (Na) = 23 Luego : Por la 1ra. Ley de Faraday m Na = i t Peq (Na) 96500 9, 65 10 60 23 m Na = 96500 = 1, 38g
Na Cl(l) ELECTROLITO
La corriente ingresa al electrolito por el ctodo generando semirreacciones en los electrodos. nodo : 2Cl1 2e Cl C todo : Na+ + 1e Na ...... Oxidacin ...... Reduccin
2 L e y : Por el paso de una intensidad de corriente se depositan o liberan en los electrodos la misma cantidad de equivalentes gramo: Es decir:
Llamando ambas semirreacciones, obtenemos la reaccin de la celda total: 2Na Cl(l) Cl2(g) + 2Na(s)
Qu?mica
conteniendo NaCl(l) y AgBr(l) respectivamente. Si en la primera se han depositado 4,6g de sodio, cul es la masa de plata depositada en la segunda?
Datos: MA: Na=23 Ag=108
SISTEMA HELICOIDAL
Qu?mica
APLIC ACION E S DE LA E LE CT RO Q U MI C A Los conceptos y leyes de la electroqumica tienen amplia aplicacin en: a. Fabricacin de pilas y bateras de tipo diverso: Pilas secas Pilas de Ag-Zn Acumuladores de plomo-cido Acumuladores de Edison b. Refinacin electroltica de metales: Antimonio, Cadmio, Oro, Plata, Plomo, Zinc, etc. c. Laboratorio: Anlisis
(+ )
()
(+ )
()
Ag(s)
mA 108 1
m A = 21, 6 g .
g
23 1
Pregunta desarrollada: 1. Se realiza el niquelado de una pieza metlica usando como electrolito NiSO 4(ac ), con una intensidad de corriente de 5 A durante 1 hora, si el rendimiento de corriente es 80%, Qu masa de nquel se ha depositado en el ctodo? M.A.(Ni = 58,7).
Pregunta para desarrollar: 1. Se realiza un bao electroltico de oro, usando una solucin Au 3+ . Qu masa de otro se habr depositado en el ctodo al cabo de 30 minutos con una corriente de 10 AM si el rendimiento de corriente es 90%? M.A. (Au = 197).
Resolucin:
2e +
2 m ol
1 m ol = 58 ,7 g
N i(s )
= 0,186 mol e
58,7 g N i 2 mol e
= 5, 47 g N i
Qu?mica
SISTEMA HELICOIDAL
Qu?mica
1.
Qu tiempo se necesita para la completa descomposicin de 2 moles de agua con una corriente de 2 A de intensidad? Rpta.: .................................................. ....
2.
Al pasar a travs de una disolucin de una sal de metal trivalente, durante 30 minutos, una corriente de 1,5 A de intensidad en el ctodo, se depositaron 1,071 g de metal. Calcular el peso atmico del metal. Rpta.: .................................................. ....
3.
Una corriente de 6 A de intensidad durante 1,5 h se hizo pasar a travs de una solucin acuosa de cido sulfrico. Calcular el volumen de oxgeno obtenido a condiciones normales. Rpta.: .................................................. ....
4.
Una corriente de 2,5 A de intensidad al pasar a travs de una disolucin con electrolito hace separarse de la misma en 30 min, 2,77 g de metal. Hallar el peso equivalente. Rpta.: .................................................. ....
5.
Durante el electrlisis de una solucin acuosa de NaOH, en el nodo se desprendieron 2,8 litros de oxgeno a condiciones normales. Qu volumen de hidrgeno gaseoso de las mismas condiciones en el ctodo? Rpta.: .................................................. ....
6.
Calcular la intensidad de corriente que se necesita para descomponer 13,45 g de cloruro cprico en disolucin acuosa en un tiempo de 50 minutos. M.A. (Cu = 63,5). Rpta.: .................................................. ....
7.
Calcular el peso de calcio depositado en el ctodo de una solucin de sulfato de calcio por donde ha circulado una corriente de 96,5 amperios durante 30 minutos. M.A. (Ca = 40).
Qu?mica
Rpta.: .................................................. .... 12. Calcular el peso atmico del calcio, sabiendo que 0,0648 faraday libera 1,302 g del elemento. El peso atmico del calcio es aproximadamente 40. Rpta.: .................................................. .... 13. Durante cuntos minutos tendr que fluir una corriente de 600 mA a travs de 100 ml de CuSO4 2 0,1 M para depositar todos los iones de CU . M.A. (Cu = 63,5; S = 2; O = 16) Rpta.: .................................................. .... 14. Se colocaron dos celdas electrolticas en serie: una contena solucin de AgNO3 y la otra una solucin de CuSO4. Se pas una corriente elctrica a travs de la celda hasta que se depositaron 2,157 g de plata. Qu cantidad de cobre se deposit en el mismo tiempo? M.A. (Ag = 107,8 g; Cu = 63,5). Rpta.: .................................................. ....
SISTEMA HELICOIDAL
0,01 B) 0,10 A) C) 22,4 Compendio de Ciencias VII-E 0,50 B) 359 D) 0,050 C) E) 15. Por dos 2,24 celdas electrolticas que contienen 5,0 D) 112 soluciones de AgNO 3 y CUSO4, se hace pasar E) una misma carga elctrica. Al poco tiempo, 11,2 en la primera celda en el ctodo se deposit 36 g de plata. Qu peso de cobre se deposit en el otro ctodo? M.A. (Ag = 108, CU = 63,5) Rpta.: .................................................. .... 16. Determinar el peso de hierro depositado a partir de una solucin de FeSO4 al paso de 8 F de carga. M.A. (Fe = 56). Rpta.: .................................................. .... 17. Cuntos faraday (F) de carga se necesita para depositar 2 moles de tomos de sodio? M.A. (Na = 23) Rpta.: .................................................. .... A) 400 g B) 500 g Qu?mica
C) 351 g D) g (K) al pasar 96,5 A 18. Hallar el peso de 602 potasio E) 442 g durante 100 minutos en una celda electroltica de KCl.
Rpta.: ......................................................
19. Cuntos electrones pasarn a travs de una celda electroltica para depositar 0,65 g de Zn? M.A. (Zn = 65) Rpta.: .................................................. .... 20. Determinar el volumen de O2(g) en condiciones normales producido por electrlisis del agua acidulada con una corriente de 0,965 A durante 1 hora. Rpta.: .................................................. ....
1. Cuando se electroliza una disolucin de cloruro de sodio, cuntos faraday hacen falta en el nodo para producir 0,25 mol de cloro gaseoso?
4.
A travs de una solucin de sulfato de aluminio circula una corriente de 9,65 amperios durante una hora. Cuntos gramos de aluminio depositan en el electrodo? M.A. (Al = 27). A) 3,24 B) 32,4 C) 324 D) 360 E) 36 Se tienen 2 celdas en serie conectadas: una de ellas contiene nitrato de plata acuoso y la otra H2O acidulada. Si en sta se obtiene 10 litros de O2 a 2 atm y 27C, Cul es el peso de Ag en la otra celda? M.A. (Ag = 108).
2.
A travs de una solucin de cloruro trrico circula una corriente de 10 faraday. Cuntos litros de cloro se liberan en el electrodo a condiciones normales? M.A. (Cl = 35,5)
5.
3.
A travs de una solucin de carbonato de calcio se hace pasar 965 coulumbs. Cuntos gramos de calcio se deposita en el electrodo? M.A. (Ca = 40) A) 0,1 B) 0,2 C) 0,3 D) 0,4 E) 0,5
Qu?mica
OBJETIVOS
El alumno ser capaz de: Establecer las estructuras de los hidrocarburos en el espacio. Reconocer los tipos de carbono en los hidrocarburos. Identificar las propiedades qumicas del tomo de carbono en los compuestos orgnicos.
LECTURA :
GASOLINA
El petrleo es una mezcla compleja de compuestos orgnicos, principalmente hidrocarburos, con pequeas cantidades de otros compuestos orgnicos que contienen nitrgeno, oxgeno o azufre. La enorme demanda de petrleo para satisfacer las necesidades mundiales de energa ha llevado a la explotacin de pozos petroleros en lugares tan inhspitos como el Mar del Norte y el norte de Alaska. La primera etapa de la refinacin, o procesamiento, del petrleo consiste en separarlo en fracciones con base en el punto de ebullicin. Las fracciones que comnmente se separan se muestran en la tabla de abajo. Puesto que la gasolina es la fraccin ms importante desde el punto de vista comercial, se emplean diversos procesos para aumentar al mximo el rendimiento de la misma.
La gasolina es una mezcla de hidrocarburos voltiles que contienen cantidades variables de hidrocarburos aromticos y de alcanos. En un motor de automvil, una mezcla de aire y vapor de gasolina se comprime por medio de un pistn y luego se enciende mediante una buja. La combustin de la gasolina debe generar una expansin fuerte y uniforme del gas que fuerce el pistn hacia fuera e imparta fuerza al eje motor del vehculo. Si el gas arde con demasiada rapidez, el pistn recibe un solo impacto violento en vez de un empuje fuerte y uniforme. El resultado es un sonido de golpeo o cascabeleo y una reduccin en la eficiencia con la que la energa que produce la combustin se convierte en trabajo. El ndice de octano de una gasolina es una medida de su resistencia al golpeteo o detonacin. Las gasolinas con ndice de octano alto arden de manera ms uniforme y son por tanto combustibles ms eficientes. Los alcanos ms altamente ramificados tienen ndices de octano mayores que los alcanos de cadena lineal. El ndice de octano de la gasolina se obtiene comparando sus caractersticas de detonacin con las del isooctano y del heptano. Al isooctano se le asigna un ndice de octano de 100, en tanto que al heptano le corresponde un valor de 0. La gasolina cuyas caractersticas de detonacin son idnticas a las de una mezcla de 90 por ciento de isooctano y 10 por ciento de heptano se califica como de 90 octanos. La gasolina que se obtiene directamente del fraccionamiento del petrleo (llamada gasolina de destilacin directa) contiene principalmente hidrocarburos de cadena recta y tiene un ndice de octano de alrededor de 50. En consecuencia, este material se somete a un proceso llamado pirlisis (cracking), que convierte los alcanos de cadena recta en otros alcanos ramificados ms deseables. La pirlisis tambin se emplea para convertir parte de la fraccin menos voltil de queroseno y combustleo en compuestos de peso molecular ms bajo que son apropiados para usarse como combustible de automvil.
SISTEMA HELICOIDAL
Ferrocianuros
[Fe(CN)6]-4 3 3 u Ferricianuros : Compendio[Fe(CN)6] de Ciencias VII-E -3 Cianatos : PRE G UN T AS: CNO 1. Qu es la gasolina? Una mezcla o sustancia pura? 2. Qu es el octanaje o ndice de octano? 3. La gasolina obtenida por destilacin fraccionada, qu octanaje suele tener? 4. Qu procesos se realizan para aumentar el octanaje hasta 90, 95 y 97 octanos? 5. Cules son las otras fracciones obtenidas por destilacin del petrleo?
Qu?mica
QUMICA ORGNICA
I. C O N C E PT O Denominada tambin qumica de los compuestos de carbono debido a que en ella se estudia a todos aquellos compuestos de carbono naturales o artificiales que se encuentran o sintetizan a partir de los seres vivos o que les son tiles para su conservacin y desarrollo. Se excluyen de la qumica orgnica algunos compuestos de carbono que tienen origen mineral tales como: Anhdridos : CO; CO2 cidos Oxcidos : H2 CO3 Sales : HCOCO
-2
III. T O M O DE C ARBO N O F O R M A S D E E XI ST E N C I A
1 C r i s t a l i z a d a s Grafito
Diamante
Cianuros II.
: CN 1
SNTESIS DE LA REA Permiti dejar de lado la teora de la fuerza vital, que indicaba que los compuestos orgnicos slo eran posibles de existir dentro de los seres vivos porque en ellos exista una fuerza vital que permita mantener unidos a los elementos organgenos. En 1828 el qumico alemn FRIEDRICH WHLER prepar por primera vez la rea, a partir del cianato de amonio, que es un compuesto inorgnico.
0 || NH 2 C NH 2
Carbodiamida (REA)
2 A m o r f a s
Antracita N a t Lignito r a Hulla l e s Turba A u m e %C n t a
Coque Carbn de retorta Negro de humo A r t i f i
Negro a nimal
i a l
IV.
NH4 CN0
Cia nato de Amonio
Calor
E l e m e n t o s O r g n i c o s Elementos Organgenos
C; H ; 0 ; N
| C |
C=
SISTEMA HELICOIDAL
Qu?mica
2 C O V A L E N C I A : f o rm a la ce s po r comparticin de pares de electrones: en
SISTEMA HELICOIDAL
Qu?mica
b. Aromticas o bencnicas Derivadas del anillo bencnico
H |
3 A U T O SAT U R A C I N : pueden saturar sus enlaces unindose a otros carbonos. G e ne ra l a f o rm ac i n de l as c ad en as carbonadas. 3.1. Acclicas o Abiertas Saturadas: cuando slo tiene enlaces simples entre carbonos.
| C | | | CCCC | | | C | Prima rio Terciario CH3 | C | | | CC | | |
4 HIBRIDIZACIN: es el proceso por el cual los orbitales normales de la capa de valencia de un tomo se combinan entre s para generar nuevos orbitales denominados hbridos, de tal manera que permiten explicar las geometras moleculares, las energas y longitudes de enlace y las estabilidades de las molculas. La cantidad de orbitales hbridos que se generan es igual a la cantidad de orbitales normales que se han combinado y sus energas tienen valores intermedios entre las energas de los orbitales normales. 4.1 Hibridacin sp 3
pz py C px sp
3
3.2 Cclicas o cerradas Isocclicas: en la cadena principal slo hay carbonos. a) Alicclicas
sp
109 2 8
sp
sp
tetradrica
SISTEMA HELICOIDAL
Qu?mica
4.3 Hibridizacin sp
pz py sp sp 180
(EXCITAD O)
1
C I
6
1 1
C= 1s 2px 2s
1 1 1 2p 2pz
y
C= 1s s p 3
s p 3
sp
sp3
ORBITALES HBRIDOS
C*
H
H H I
1s 2s 2px 2py 2p z
HIDRIDI ZA R
C H
C HC- H H H H
H I I
1 11 1 1 C = 2 2 1s Sp Sp 2pz 2p y
ORB. HIDRIDID OS
4.2 Hibridacin sp 2
pz
120
2 s p
2Pz
s p2
sp
py
C
C sp E.C. Triple
px
sp
TRIGONAL PLANA
1
6
2py
1 2 2 p y pz
C =
1 1s 2s 2px
Ejemplo: CH CH
1 1 1 1 1 * = C 1s 2s 2p x y 2pz 2p
HIBRIDIZAR
1 C= 1 s
1
2
1 2p
sp sp sp 2 2
ORB. HIDRIDOS
2pz
SISTEMA HELICOIDAL
Qu?mica
C
E.C.
V.
TIPOS DE FRM ULAS 1 F RM U L A G E N E R AL Muestra la composicin del compuesto. Indica el tipo de elementos y la cantidad de tomos. 1. C4 H10 2. C2 H4 O2
Ejemplo: CH 2 =CH 2
H H
H H
SISTEMA HELICOIDAL
CARBONO
ESTRUCTURAQu?mica Primario VI. T IPOS DE C ARBON O Se asigna C una segn el nmero de - denominacin CH3 tomos de carbono a los que va unido mediante enlaces simples. Secundario
C - CH2 - C
4 F R MU L A S C O N D E N SA DA S Muestran los carbonos y los tomos unidos a cada uno. Es: 1. CH3 CH 2 CH2 CH3 2. CH 3 COOH
Terciario
C - CH - C C
Cuaternario
C C - C - CC
Pregunta desarrollada: 1. Determine el nmero de tomos de carbono que hibridizan en sp , sp y sp respectivamente, en la siguiente estructura: C H C C H C H = C H C H = C = C H 2 2
3 2
Pregunta para desarrollar: 2. Determine el nmero de tomos de carbono que 3 2 hibridizan en sp , sp y sp respectivamente, en el siguiente compuesto: CH2 C C
Resolucin:
3
C H2 C C Entonces:
hibridizan sp
hibridizan sp
CH C CH 2 CH = CH CH = C = CH 2 sp sp
3
sp
3 2
sp
sp
sp
SISTEMA HELICOIDAL
Qu?mica
1.
La sntesis de la rea fue el punto de partida para el desarrollo de la qumica orgnica, su frmula es: Rpta.: .................................................. ....
2.
La teora vitalista fue dejada de lado al descubrirse que la rea se poda preparar artificialmente. Esta teora propona: I. Slo pueden existir compuestos orgnicos en los animales. II. Los compuestos orgnicos se obtienen por sntesis. III. Las sustancias orgnicas se extraen slo de los seres vivos (animales y vegetales). Rpta.: .................................................. ....
3.
Con respecto a la sntesis de la rea, seale lo correcto: I. La desarroll Wollica en 1828. II. La reaccin fue: c alo r NH CN0 C 0(N H) III. Permiti dejar de lado la teora vitalista. ( ) No existen compuestos orgnicos polares. ( ) En los compuestos orgnicos existen enlaces covalentes coordinados. Rpta.: .................................................. ....
4 2
4.
5.
Los A) C) E)
Rpta.: .................................................. .... 6. Son caractersticas de los compuestos orgnicos: I. Bajos puntos de ebullicin. II. Bajos pesos moleculares. III. Todos solubles en agua.
Qu?mica
Rpta.: .................................................. .... 10. Las propiedades del tomo de carbono son: Rpta.: .................................................. .... 11. Son formas de carbono cristalizado: I. Grafito II. Turba III. Antracita IV. Diamante Rpta.: .................................................. .... 12. Indique (V) si es verdadero o (F) si es falso: ( ) La hulla, antrancita y lignito son carbonos naturales amorfos. ( ) El carbono tiene tambin formas artificiales. ( ) Las sntesis de la rea fue desarrollada a partir del cianato de amonio. Rpta.: .................................................. .... 13. Las fuentes ms abundantes de compuestos orgnicos son: Rpta.: .................................................. ....
SISTEMA HELICOIDAL
1. Tetra?drico
2. Planar triangular b) Compendio de Ciencias VII-E 3. Lineal c) 14. Relacione correctamente las dos columnas: 2 sp sp sp
3
A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4
Qu?mica
15. La cantidad de carbonos primarios, secundarios y terciarios en la frmula, es: CH3 CH2CH3 CH CH3
Rpta.: .....................................
CH3
Rpta.: .....................................
1.
La teora vitalista de la qumica orgnica fue desechada al momento experimental de Wohler. Cul de las siguientes representa la reaccin? I) 0 C
s ere s +H 0 +LUZ co mpuestos vivo 2 2 s org nicos+ 02
4.
Indique el nmero de proposiciones no incorrectas con respecto a los compuestos orgnicos: ( ) Estn formadas por molculas donde los tomos estn unidos por enlace covalente. ( ) El carbono, el hidrgeno y oxgeno forman parte de todas sus estructuras. ( ) Al arder, producen amonaco. ( ) Se desco m po nen con f acilidad cuando absorben hidrgeno.
II)
IV C H C H(0 ) H)
3
C H C = 0 + H 0
2 3 2
V) C H A) I D) IV 2.
0 H + H C l C H C l + H 0 3 3 2 B) II C) III E) V
20. Si el tomo de carbono es tetradrico, cul es la afirmacin correcta? A) Puede representarse por un hexaedro. B) L a s ca de na s ca rb o n ad as p ue de n s e r ramificadas. C) Las cadenas carbonadas pueden representar por tetraedros. D) Los enlaces triples quedaran representadas por dos tetraedros unidos por una sola arista. E) Los enlaces simples quedaran representados por dos tetraedros unidos por una base.
El elemento bsico de las sustancias orgnicas: A) oxgeno B) hierro C) hidrgeno D) nitrgeno E) carbono Cul de los siguientes grupos contiene a los elementos organgenos?
3.
Qu?mica
SISTEMA HELICOIDAL