Asier Hidalgo Prado 22-2-2011

Prctica 4. Reacciones de sustitucin nuclefila en carbono insaturado: sntesis de pera por esterificacin de Fischer.

Introduccin
El acetato de isoamilo ( acetato de 3-metilbutilo), usualmente conocido como la esencia de pera por su olor caracterstico, se ha identificado tambin como uno de los principios activos de la feromona de alarma de la abeja de la miel: un algodn impregnado en acetato de isoamilo alerta y alborota a las abejas guardianas cuando se coloca cerca de la entrada de la colmena. En esta prctica, se sintetiza el acetato de isoamilo mediante condensacin de cido actico con 3-metil-1-butanol (alcohol isoamlico) en presencia de cido sulfrico. Esta reaccin en la que un cido carboxlico reacciona con un alcohol en presencia de un cido fuerte, tal como HCl, H2SO4 o cido ptoluensulfnico, formando steres, se conoce como esterificacin de Fischer. Se trata de una reaccin reversible. Tras la elaboracin, el producto obtenido se purifica mediante destilacin y se identifica mediante su punto de ebullicin.

Fundamento terico
En esta prctica se va realizar una esterificacin de Fischer. Es un tipo especial de esterificacin que consiste en la formacin de un ster por reflujo de un cido carboxlico y un alcohol, en presencia de un catalizador cido. El mecanismo general de la reaccin se muestra a continuacin:

Procedimiento experimental Sobre cido actico (11ml, 0.192moles) se aade alcohol isoamlico (5ml, 0.0468 moles). Sobre la disolucin se aade H2SO4 gota a gota (1mL) Se calienta a reflujo (1hora y 30 minutos), se enfra y se vierte la mezcla sobre hielo (aproximadamente 25g) agitndose para su disolucin. La mezcla se extrae con dietil ter (2x15ml) y la fase orgnica resultante se lava con carbonato sdico (2x15ml). Se seca con sulfato sdico (anhidro), se filtra, se elimina el disolvente en el rotavapor y el producto obtenido se purifica por destilacin sencilla (4 mL, 0.0267moles, 59%). Punto eb. = 115C. Bib.

Observaciones Se ha tenido que realizar todo el proceso a partir de la extraccin en otra mesa ya que a la hora de la extraccin se perdi la mayora de fase orgnica debido a la sobrepresin del CO2.

Cuestiones

1. Escribe detalladamente el mecanismo de la reaccin. Cul es el papel del H2SO4?

2. Por qu en el proceso de elaboracin se lava la mezcla de reaccin con carbonato sdico?Por qu se desprende gas? Para eliminar los restos que puedan quedar de cido sulfrico. Se desprende CO2 debido a que el carbonato sdico est en equilibrio con su cido correspondiente (cido carbnico), y ste a su vez es dixido de carbono en disolucin segn las reacciones: Na2CO3 + 2H+ H2CO3 + 2Na+ H2CO3 CO2 + H2O

3. En qu casos debe utilizarse una destilacin fraccionada y en cules puede emplearse una destilacin sencilla? La destilacin sencilla sirve para separar un lquido de impurezas no voltiles o para separar mezclas de lquidos de distinto punto de ebullicin. Como norma general, cualquier mezcla de dos componentes que hierven con una diferencia de unos 80C pueden separarse por destilacin sencilla. La destilacin fraccionada sirve para separar mezclas en las que los puntos de ebullicin de los dos componentes difieren menos de 80C.

Bibliografa Tcnicas experimentales en sntesis orgnica M.A.Martnez; A.G.Csky , Sntesis, Madrid,1998. Handbook Wikipedia