MANUAL DE PRACTICAS DE LABORATORIO ORGANICA II 2013 PRIMER CICLO

PRCTICA NO. 1
PURIFICACION DE LA ANILINA Como prctica No. 1 se deber purificar la ANILINA que se usar en la siguiente prctica

PRACTICA No.2 SINTESIS DE ACETANILIDA POR UN PROCESO DE QUIMICA VERDE ACETILACION DE LA ANILINA Ventajas del proceso de Qumica verde o Se evita el uso de anhdrido actico o Minimiza los subproductos o Evita el uso de solventes peligrosos PROCEDIMIENTO 1. Una mezcla de 10 ml de anilina recin destilada y 0.5 gramos de polvo de zinc en 30 ml de cido actico se colocan en un baln de fondo redondo de 100 ml. 2. Se arma un aparato de reflujo y se refluja durante 1 hora y media-2 horas. 3. Al terminar el perodo de agitando vigorosamente la mezcla de reaccin se vierte sobre 100 ml de agua/hielo colocados en un beaker de 250 ml 4. Los cristales de acetanilida se empiezan a formar lentamente. 5. Despus de 15 minutos los cristales de acetanilida se separan por filtracin al vaco a travs de un embudo Buchner, se lavan con agua fra (5 C) y se secan. (Se obtienen 10 gramos) 6. Pueden recristalizarse sobre agua hirviendo, si es necesario puede usarse carbn activado para eliminar color

7. Si se usa carbn activado debe filtrarse en caliente, a travs de papel filtro plegado ( con calentamiento del embudo) 8. Se deja cristalizar la solucin, y los cristales se colectan a travs de filtracin al vaco, se dejan secar y se determina el rendimiento y punto de fusin Esta reaccin da un rendimiento de 91%

PRACTICA 3 SUSTITUCION AROMATICA ELECTROFILICA BROMACION DE LA ACETANILIDA POR UN PROCESO DE QUIMICA VERDE Ventajas del proceso de Qumica verde sobre el mtodo convencional o El bromo molecular, txico y corrosivo es sustitudo por un nuevo agente de bromacin o La bromacin se lleva a cabo en medio acuoso o Se evitan los solventes halogenados o Se evita tambin el uso de cido actico como solvente o La reaccin es considerablemente rpida PROCEDIMIENTO
1. En un Erlenmeyer de 250 ml disolver 1 gramo de acetanilida en 15 ml de etanol 2. En un beaker separado disolver un gramo de bromuro de potasio y 6 gramos de

3. 4.

5. 6.

nitrato crico amnico en 15 ml de agua. Esta solucin se transfiere a una ampolla de decantacin La solucin se agrega gota a gota a la solucin de acetanilida contenida en ekl Erlenmeyer de 250 ml. Despus que se termina la adicin, la mezcla de reaccin se agita durante 10 minutos a temperatura ambiente, se contina la agitacin hasta la aparicin de cristales blancos. La mezcla de reaccin se vierte sobre un beaker que contiene una mezcla de hieloagua Los cristales se filtran a travs de un embudo Buchner, el slido se lava con pequeas porciones de agua fra (a 5 C), se seca y se saca el rendimiento y el punto de fusin Rendimiento de la reaccin 85%

PRACTICA No.4 NITRACION DE UN FENOL POR UN PROCESO DE QUIMICA VERDE SINTESIS DE CIDO 4-NITROSALICLICO VENTAJAS DEL PROCESO DE QUMICA VERDE o El proceso de nitracin es muy rpido o Evita el uso de cido ntrico u oxidantes fuertes o Los subproductos formados son agroqumicos tiles, amigables con el ambiente PROCEDIMIENTO 1. Disolver 1.5 gramos de nitrato de calcio tetrahidratado en 5 ml de cido actico a 50 C , cuando ya est disuelto agregar 1 gramo de cido saliclico 2. Calentar la mezcla en Bao de Mara, manteniendo la temperatura a > 80 C por 2 minutos 3. El cido saliclico se deber disolver completamente y la mezcla e reaccin tomar un color rojo obscuro 4. Al llegar a este punto (coloracin rojo obscuro), verter la mezcla en un beaker con agua-hielo y lLa solucin roja-oscura resultante adquirir turbidez 5. Esta mezcla deber dejarse en refrigeracin para el siguiente perodo de laboratorio, ya que son necesarias 4 horas para que precipite 6. Los cristales deben lavarse con pequeas porciones de agua fra (asegrese que la temperatura del agua est a 4 C) 7. Dejar los cristales en una desecadora con agente secante ahidro, pesar y determinar rendimiento y punto de fusin.

PRACTICA No. 5 SINTESIS DE UN ALDEHIDO SNTESIS DE ACETALDEHIDO PROCEDIMIENTO

1. Arme un aparato de destilacin usando un baln de 250 ml, al cul se le adapta un tubo Claisen a manera de tener 2 bocas. En una de las bocas se adapta el conector de 3 pasos al que se le adapta un condensador Liebig. En la otra boca del conector se coloca el termmetro. El destilado se recibe en un baln de 100 ml sobre un bao frigorfico 2. En el baln de 250 ml coloque 50 ml de agua y agregue lentamente y con agitacin 17 ml de cido sulfrico concentrado. Aada 4 perlas de ebullicin y coloque el matraz en el aparato de destilacin. 3. Disuelva 50 gramos de dicromato de sodio en 50 ml de agua destilada, luego agregue 40 ml de etanol. Agite bien la solucin y transfirala a la ampolla de decantacin que colocar en la otra boca del tubo claisen (Nota 1) 4. Caliente muy suave el cido diludo colocado en el baln y cuando empiece a ebullir suavemente cese el calentamiento ( si el calentamiento lo realiz con mechero, retrelo. Si us manta, apguela y baje la manta. 5. Aada muy lentamente al matraz la solucin de dicromato que contiene la ampolla de decantacin (Nota 2). Esta adicin debe realizarse en un perodo de 20 minutos. La adicin de la solucin etanlica del oxidante a la solucin cida caliente causa una vigorosa reaccin. Rpidamente comienza a destilar una mezcla de acetaldehdo - agua 6. Al completar la adicin de dicromato, debe calentar de nuevo con el mechero o la manta, tratando de mantener una suave ebullicin. Este calentamiento bdebe mantenerse hasta que se considere que todo el aldehdo formado haya sido arrastrado. 7. Anote las caractersticas de la mezcla destilada. 8. Cuando termine la destilacin , mida la cantidad de producto destilado, obtenga peso y densidad para obtener su rendimiento 9. Haga las siguientes pruebas: Tollens, Lucas, prueba del cido crmico Nota 1. Se usa Dicromato de sodio y no la sal de potasio, debido a que la primera es ms soluble en agua y no precipita de su solucin acuosa por la adicin de etanol NOTA 2. Debe graduarse la adicin de dicromato de manera que la reaccin no sea demasiado vigorosa y el vapor se salga por el tubo de vaco. Adems de la mezcla hielo-sal en el recibidor, se pueden colocar toallas hmedas en el tubo de vaco para ayudar a la condensacin

PRACTICA 6 REDUCCION DE CARBONILO CON BOROHIDRURO DE SODIO REDUCCION DE 3- METILCICLOHEXANONA PROCEDIMIENTO 1. En un baln de 50 ml disolver 0.10 g de borohidruro de sodio en 2 ml de agua y agregar a esta solucin 0.65 g de 3-metilciclohexanona disueltos en 10 ml etanol. 2. Armar un aparato de reflujo y reflujar por 30 minutos sobre bao de mara 3. Luego de terminado el reflujo, aadir 2 ml de hidrxido de sodio acuoso al 10% y continuar el reflujo por 15 minutos ms. 4. Enfriar a temperatura ambiente y verter la solucin en la ampolla de decantacin conteniendo 50 ml de agua destilada. 5. Lavar la solucin acuosa con 3 porciones sucesivas de 20 ml de ter etlico. 6. Separar la fase orgnica y secar sobre sulfato de magnesio anhidro. 7. Decantar y remover el ter por destilacin simple 8. Pesar el residuo, anotar el volumen, densidad, y calcular el rendimiento 9. Determinar el punto de ebullicin

PRACTICA 7

Reaccin Aldlica- Reaccin de Claisen-Schmidt Sntesis de la trans-trans-Dibenzalacetona

Adaptado del Manual de Prcticas de Qumica Orgnica II de Ingra. Lilian Paiz, por Ingra. Lourdes del Carmen Castillo V.

Figura 1. Reacciones Claisen-Schmidt. Obtenido del Manual de laboratorio de Qumica Orgnica II de la Ingra. Lilian Paiz

En esta sntesis se emplean benzaldehdo y acetona en una relacin molar de 2:1, de manera que se favorece el producto de doble adicin, adems el etanol empleado como disolvente solubiliza la benzalacetona, lo cual permite que ocurra con mayor facilidad la segunda adicin

PROCEDIMIENTO 1. Colocar en un erlenmeyer de 125 ml, 15 ml de acetona, 40 ml de benzaldehdo (NOTA 1), 20 ml de etanol al 95% y 15 ml de NaOH al 10%. Agitar ocasionalmente durante 30 minutos.

2. Enfriar en un bao de hielo por 15 minutos para mejorar la cristalizacin del producto 3. Filtrar al vaco a travs de un embudo Buchner y lavar los cristales con tres porciones de 10 ml cada una de etanol fro (5 C) 4. Recristalizar en etanol al 95% Ver NOTA (2) NOTAS (1) El benzaldehdo generalmente est contaminado con cido benzoico, de ser as se debe purificar mediante una destilacin a presin reducida. La presencia de cido benzoico disminuye considerablemente el rendimiento de la reaccin (2) Al recristalizar el producto tiende a formar aceites si no se tiene el cuidado necesario o si no se conocen exactamente los principios de recristalizacin

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

Vogels. textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition Longman, pgina 1033

Prctica 8 Oxidacion de heptanal a acido heptanoico usando KMnO4

Adaptado del Manual de Prcticas de Qumica Orgnica II Guatemala 2008, por la Ingra. Lourdes del Carmen Castillo V. de Lic. Karem Malouf

OBJETIVO El objetivo de esta prctica es que el estudiante:

a) Realice una reaccin de oxidacin en el laboratorio

MATERIALES Beakers de 250ml Varilla de agitacin Ampolla de decantacin Erlenmeyer Termmetro Sistema de filtracin Hielo

REACTIVOS E INSUMOS

cido sulfrico concentrado Heptanal Bisulfito de sodio Solucin acuosa de NaOH 5% Sulfato de magnesio o sulfato de calcio

Agua Permanganato de potasio ter cido clorhdrico concentrado

PROCEDIMIENTO
1. In a 250 mL beaker, place 50 mL of water and add 7.0 mL of concentrated H2SO4. 2. Add a thermometer, cool the solution in ice to 10-20, and then add heptanal (8.0 mL). 3. Weigh out KMnO4, (6.80 g) and add this in small portions with swirling over 15 minutes at a rate such that the temperature remains below 25C. 4. During this time a brown precipitate of MnO2, should form. 5. When the addition is complete, keep swirling intermittently for another 5 minutes, then cautiously add enough solid sodium bisulfite (NaHSO3,) to destroy any remaining KMnO4 (exothermic reaction). 6. Filter to remove any remaining solids. 7. Pour the mixture into a separatory funnel, add 40 mL of ether, and draw off the aqueous (lower) layer. 8. Extract the remaining organic layer with 50 mL of 5% aqueous NaOH. This aqueous layer now contains the product as heptanoic carboxylate.

PRACTICA No. 9 SINTESIS DE ESTERES SINTESIS DE ACETATO DE 2-NAFTILO PROCEDIMIENTO 1. En un Erlenmeyer de 125 ml, coloque 1 gramo de 2 naftol y 5 ml de NaOH al 10 % 2. Agregue de 10 a 12 gramos de hielo y 2 ml de anhdrido actico 3. Tape el erlenmeyer y agite vigorosamente durante 10 minutos. Al cabo de este tiempo el producto aparece en forma de cristales incoloros. Contine agitando hasta que se hidrolice todo el anhdrido actico 4. Filtre por succin y lave los cristales con agua fra (5 C ) 5. Recristalice utilizando metanol acuoso al 70%. 6. Filtre de nuevo, seque , pese y determine rendimiento y punto de fusin

PRACTICA 9 SINTESIS DE ASPIRINA POR UN PROCESO DE QUIMICA VERDE Esta prctica la tiene Csar porque la hicimos hace como tres (3 ) aos ESTA se podra hacer porque es un procedimiento diferente