PEMBUATAN ASAM SULFANILIK

I. TUJUAN Tujuan dari percobaan adalah: 1. Mengenal reaksi sulfonasi derivat benzena 2. Menentukan kadar jumlah rendemen dari reaksi sulfonasi. II. DASAR TEORI 2.1 REAKSI SUBSTITUSI Reaksi yang paling umum pada senyawa aromatik adalah substitusi atom atau gugus lain terhadap hidrogen pada cincin benzena. Beberapa reaksi substitusi pada benzena adalah : 1. Halidasi misalnya klorinasi dan brominasi + Cl2
Benzena Klorobenzena

+ HCl

2. Nitrasi +HNO3
Benzena Nitrobenzena

+ H2O

3. Sulfonasi
SO3H

+H2SO4
Benzena

+ H2O

4. Alkilasi
CH2CH3

+CH2=CH2
Benzena etilbenzena

+ H2O

Kebanyakan reaksi reaksi tersebut dilakukan pada suhu 0 sampai 50oC. salah satu reaksinya adalah reaksi sulfonasi. Sulfonasi senyawa aromatik adalah salah satu tipe yang paling penting dari sulfonasi. Pada saat penambahan anilin ke dalam asam sulfat terjadi reaksi sulfonasi yaitu suatu reaksi substitusi yang mensubstitusikan atom hidrogen dengan gugus asam sulfonat (SO3H) pada molekul organik melalui ikatan kimia pada atom karbonnya. Pada reaksi sulfonasi, bahan utama yang digunakan yaitu anilin dan asam sulfat yang menghasilkan asam sulfanilat dan air. Mula-mula pada saat penambahan anilin dan asam sulfat terbentuk asap putih yang disebut asap monosulfat. Selanjutnya akan terjadi tahap mekanisme sulfonasi. Mekanisme sulfonasi dibagi menjadi 2 tahap, dimana tahap pertama, anilin direaksikan dengan asam sulfat pekat di mana elektrofil atau gugus asam sulfonat (SO3H) dalam asam sulfat pekat menyerang cincin aromatik sehingga satu sisi anilin dari mengikat H dan SO3H kekuatan kelompok. Pada tahap kedua, senyawa anilin yang mengikat H dan kelompok SO3H dan kemudian hidroksida sehingga ion hidroksida akan mengikat H dan H akan meninggalkan senyawa anilin yang salah satu sisi belakang dari senyawa anilin mengikat kelompok SO3H dan membentuk sulfanilat dan air. Sulfonasi dapat dilakukan dengan mereaksikan anilin (C6H5NH2) dengan asam sulfat pekat (H2SO4) pada suhu 180 195 oC. Hasil yang diperoleh asam sulfanilat (C6H7NO3S) dan air (H2O).

C6H5(NH2) + H2SO4 C6H4(NH2) SO3H Atau:

SO3H

+H2SO4

+ H2O
NH2

2.2 ANILIN Anilin mempunyai nama lain yaitu fenilamin atau aminobenzena. Selain itu reaksi sulfonasi juga terjadi pada alkohol. Reaksi sulfonasi antara asam sulfat pekat dengan alkohol dapat menghasilkan ester sulfat monoalkil atau dialkil. Misalnya :

O CH3OSOH O
metil hidrogen sulfat

O CH3OSOCH3 O
dimetil sulfat

O CH3OSOCH2CH3 O
metil etil sulfat

secara singkat reaksi sulfonasi antara alkohol dan asam sulfat adalah sebagai berikut: ROH + H2SO4 dingin ROSO3H + H2O
alkohol asam sulfat alkil hidrogen sulfat

2.3 ASAM SULFANILIK Asam sulfanilik atau sering disebut asam sulfanilat adalah senyawa golongan asam kuat yang sering digunakan untuk bahan baku pembuatan obat-obatan. Asam Sulfanilat adalah bubuk abu-abu terang atau kristal; sedikit larut dalam air, alkohol, dan eter, dan larut dalam air panas. Asam Sulfaniat adalah produk anilin tersulfonasi. Anilin adalah bahan awal dalam industri manufaktur pewarna. Asam sulfonat dan garamnya hadir dalam pewarna organik menyediakan fungsi yang berguna kelarutan air mengikat lebih erat ke kain. Asam Sulfanilat digunakan sebagai perantara untuk

pewarna (warna makanan, bahan pencemerlang optik), obat-obatan dan sintesis organik lainnya. Ini adalah komponen dari reagen untuk menentukan asam nitrit. Asam Sulfanilat dikonversi ke sulfanilamidayang merupakan salah satu bahan dasar untuk memproduksi obat sulfat antibakteri. Ada sebuah isomer disebut asam metanilat, sulfonat kelompok di posisi 2. Hal ini digunakan dalam pembuatan bahan celup azo dan obat sintesis sulfat.

2.4 Aplikasi Dalam Industri Produksi Metil Ester Sulfonat Produksi metil ester sulfonat dalam skala industri terdiri dari 4 (empat) tahap yaitu tahap sulfonasi, tahap pemucatan, tahap netralisasi, dan tahap pengeringan. 1. Tahap Sulfonasi

MES diproduksi melalui proses sulfonasi metil ester dengan campuran SO3/udara. Reaksi pengontakkan SO3 dan bahan organik terjadi di dalam suatu falling film reactor. Gas dan organik mengalir di dalam tube secara cocurrent dari bagian atas reaktor pada temperatur 45oC dan keluar reaktor pada temperatur sekitar 30oC. Proses pendinginan dilakukan dengan air pendingin yang berasal dari cooling tower. Air pendingin ini mengalir pada bagian shell dari reaktor. Hal ini bertujuan untuk menjaga kestabilan temperatur reaksi akibat reaksi eksoterm yang berlangsung di dalam reaktor. Agar campuran MESA mencapai waktu yang tepat dalam reaksi sulfonasi yang sempurna, MESA harus dilewatkan kedalam digester yang memilki temperature konstan (~80oC) selama kurang lebih satu jam. Efek samping dari MESA digestion adalah penggelapan warna campuran asam sulfonat secara signifikan. Sementara itu, gas-gas yang meninggalkan reaktor menuju sistem

pembersihan gas buangan (waste gas cleaning system). 2. Tahap Pemucatan (Bleaching)

Untuk mengurangi warna sampai sesuai dengan spesifikasi, digested MESA harus diukur didalam sistem kontinu acid bleaching, dimana dicampurkan dengan laju alir metanol yang terkontrol dan hidrogen peroksida sesudahnya.

Reaksi bleaching lalu dilanjutkan dengan metanol reflux dan pengontrolan temperatur yang presisi. 3. Tahap Netralisasi

Acid ester yang terbentuk dalam proses sulfonasi bersifat tidak stabil dan mudah terhidrolisis. Oleh karena itu, pencampuran yang sempurna antara asam sulfonat dan aliran basa dibutuhkan dalam proses netralisasi untuk mencegah lokalisasi kenaikan pH dan temperatur yang dapat mengakibatkan reaksi hidrolisis yang berlebih. Neutralizer beroperasi secara kontinu,

mempertahankan komposisi dan pH dari pasta secara otomatis. 4. Tahap Pengeringan pasta netral MES dilewatkan ke dalam

Selanjutnya,

sistem TurboTubeTM Dryer dimana metanol dan air proses yang berlebih dipisahkan untuk menghasilkan pasta terkonsentrasi atau produk granula kering MES, dimana produk ini tergantung pada berat molekul MES dan target aplikasi produk. Langkah akhir adalah merumuskan dan menyiapkan produk MES dalam komposisi akhir, baik itu dalam bentuk cair, batangan semi-padat atau granula padat, dengan menggunakan teknologi yang tepat.

III. ALAT DAN BAHAN a. Alat No 1 2 3 4 5 6 7 Alat Pendingin pembalik Pemanas/kompor listrik Labu alas bulat (corong tiga) Gelas Kimia Termometer Pipet Pasir untuk pemanasan Ukuran/Jumlah -

b. Bahan No 1 2 3 4 5 Bahan Anilin H2SO4 pekat NaOH Padat Carbon Black (norit) Es Batu Konsentrasi / Jumlah -

IV. PROSEDUR KERJA 1. Mencampurkan Asam sulfat pekat sebanyak 30 gram dengan analin sebanyak 20 gram dalam labu alas bulat dan mengocoknya, 2. Memasang pendingin pembalik diatas labu alas bulat, kemudian memanaskannya dengan kompor listrik pada suhu sekitar 150 OC 200 OC, 3. Mengakhiri pemanasan dengan mengetes sedikit campuran tersebut dengan mengencerkanya dengan air dan NaOH (hasil larutan jernih), 4. Menuangkan larutan campuran setelah larutan campuran tersebut dingin ke dalam gelas kimia yang berisi 25 cc air es dan sambil mengaduknya, sehingga timbul endapan yang suka larut, 5. Menyaring endapan dan mencucinya dengan air dingin, 6. Pemurnian : Mengopen endapan kemudian agar kering lalu kemudian melarutkannya ke dalam air panas dan menambahkan norit bila larutan tersebut berwarna. Kemudian menyaring dalam keadaan panas dan kemudian mengkristalkan filtrat yang keluar (dalam air es) dan menyaringnya. Mengopen endapan yang dihasilkan sebagai hasil dan kemudian menimbangnya. V. HASIL PENGAMATAN Pada percobaan ini ditentukan bahwa nilai praktis dari asam sulfanilik adalah sebesar 6 gram.

VI. PEMBAHASAN Yang diketahui dari percobaan adalah : Massa praktis asam sulfanilik Massa anilin Massa atom relatif (Mr) anilin = 6 gram = 20 gram = 93 gram/mol

Massa atom relatif (Mr) As. Sulfanilat = 173 gram/mol Massa H2SO4 pekat = 30 gram

Dan reaksinya adalah: C6H5(NH2) + H2SO4 pekat C6H5(NH2)SO3H + H2O Maka tentunya berdasarkan konsep mol didapatkan bahwa mol C6H5(NH2) (anilin) = mol C6H5(NH2)SO3H (asam sulfanilat). maka : mol C6H5(NH2) = mol C6H5(NH2)SO3H
massa C 6 H 5 (NH 2 ) massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H Mr C 6 H 5 (NH 2 ) Mr C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H

sehingga :
massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H = Mr C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H x massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H = 173 gram/mol x massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H =

massa C 6 H 5 (NH 2 ) Mr C 6 H 5 (NH 2 )

20 gram 93 gram/mol

3460 gram 93

massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H = 37,204 gram

dari perhitungan diperoleh massa teoritis dari asam sulfanilat adalah 37,204 gram. Sehingga rendemen dari asam sulfanilat adalah sebagai berikut : Rendemen = Rendemen =
massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H praktis x 100% massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H teoritis
6 gram x 100% 37,20 gram

Rendemen = 0,1613 x 100% Rendemen = 16,13 %

Dari perhitungan diatas, maka rendemen dari asam sulfanilat adalah sebesar 16,13 %. VII. KESIMPULAN

Dari data hasil kegiatan yang kemudian berlanjut dengan pembahasan data hasil kegiatan tersebut, maka saya dapat menyimpulkan sebagai berikut : 1. Reaksi sulfanilat (pembentukan asam sulfanilat) merupakan salah satu reaksi substitusi Sulfonasi dari cincin benzena. 2. Rendemen dari proses pembuatan asam sulfanilat adalah sebesar 16,13 %.

VIII. DAFTAR PUSTAKA Anshory, Irvan. 2003. Kimia SMU untuk kelas 3. Jakarta: Erlangga Ciptadi. 1999. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Palangkaraya: UNPAR Fessenden & Fessenden. 1999. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga Hart, Harold. 1999. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta : Erlangga http://www.chem-is-try.org/?sect=belajar

IX. LAMPIRAN Fotocopy Laporan Sementara

Laporan Lengkap Praktikum Kimia Organik

PEMBUATAN ASAM SULFANILIK

Disusun Oleh : Wira Bahari ACC 092 020

DEPARTEMEN PENDIDIKAN NASIONAL UNIVERSITAS PALANGKARAYA PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA 2003