LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PERCOBAAN 2 ALKOHOL DAN FENOL

NAMA NIM ASISTEN

: DALE AKBAR YOGASWARA : J1C111015 : MIFATUL MAHMUDAH

KELOMPOK : I (SATU)

PROGRAM STUDI BIOLOGI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT BANJARBARU 2012

PERCOBAAN 2 ALKOHOL DAN FENOL I. TUJUAN PERCOBAAN Tujuan percobaan ini adalah untuk mempelajari sifat fisik dan kimia alkohol dan fenol serta untuk mempelajari reaksi kimia alkohol. II. TINJAUAN PUSTAKA Alkohol adalah senyawa yang mempunyai rumus umum: ROH di mana R adalah gugus alkil atau alkil tersubstitusi. Gugus ini dapat merupakan rantai terbuka, rantai tertutup (siklik) dan dapat mempunyai ikatan rangkap atau mengikat gugus aromatik (Respati, 1986). Alkohol adalah senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Gugus fungsi OH pada alkohol disebut fungsi hidroksi atau gugus hidroksil. Ini bukanlah ion hidroksida sebab gugus ini terikat pada karbon secara kovalen. Kimiawan sering membagi alkohol alifatik berdasarkan strukturnya, sesuai dengan jumlah gugus R yang menempel pada pengemban gugus hidroksil: Primer R-CH2-OH Hanya satu gugus R melekat pada C-OH alkohol primer (disingkat 1o) R Sekunder R-CH-OH R Tersier R-C-OH R Tiga gugus R melekat pada C-OH alkohol tersier (3o) (Wilbraham & Matta, 1992). Dua gugus R melekat pada C-OH alkohol sekunder (2o)

Semua alkohol mengandung gugus OH, yang merupakan gugus fungsional (menentukan sifat karakteristik dari golongan ini). Perbedaan gugus R mempengaruhi sifat-sifat senyawa tersebut kecepatan reaksinya dan kadangkadang juga jenis reaksinya. Senyawa di mana gugus OH langsung terikat oleh gugus aromatik bukanlah alkohol, melainkan fenol. Golongan ini mempunyai sifat-sifat yang berbeda dengan alkohol (Respati, 1986).

Titik didih alkohol jauh lebih tinggi daripada titik didih alkana yang mempunyai atom C yang sama. Ini disebabkan karena dalam keadaan cair molekul-molekul alkohol adalah terasosiasi. Umumnya membentuk ikatan hidrogen, yaitu ikatan antara O dari salah satu molekul alkohol dengan atom H dari alkohol lain. O-H R O-H R

Dalam hal ini diperlukan energi tambahan untuk memutuskan ikatan-ikatan tersebut sebelum terjadi penguapan, sehingga akibatnya alkohol akan mempunyai titik didih yang lebih tinggi. Makin banyak atom C, makin tinggi titik didih (Respati, 1986). Alkohol mempunyai berat jenis yang lebih tinggi daripada alkana tetapi masih lebih rendah daripada air. Alkohol-alkohol rendah dapat larut dalam air dengan tidak terbatas (Keenan, 1982). Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil halida padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dengan air (Fessenden, 1982). Bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob (hydrophobic) yakni menolak molekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini akan makin rendah kelarutan alkohol dalam air. Bila rantai hidrokarbon cukup panjang, sifat hidrofob ini dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidroksil. Alkohol berkarbon tiga, 1- dan 2-propanol, bercampur dengan air, sedangkan hanya 8,3 gram 1-butanol larut dalam 100 gram air (Fessenden, 1982). Percabangan menigkatkan kelarutan dalam air. Meskipun 1-butanol hanya sedikit larut, t-butil alkohol, (CH3)3COH, dapat campur dengan air. dengan gugus n-butil. Ini disebabkan oleh kompak dan kurang hidrofobnya gugus t-butil, dibandingkan Bertambah banyaknya gugus OH juga menaikkan hidrofilitas dan kelarytan. Sukrosa mempunyai 12 karbon, tetapi molekul ini juga mempunyai 8 gugus hidroksil dan mudah larut dalam air, (Fessenden, 1982). Baik nama IUPAC maupun nama biasa digunakan untuk alkohol. Untuk menamai alkohol rantai lurus maupun tersubstitusi dengan sistem IUPAC, hapuslah akhiran a pada nama alkana induk dan gantilah dengan akhiran ol.

Alkana induk ialah rantai karbon terpanjang yang mengandung karbon pengemban gugus hidroksil. Dalam penomoran rantai lurus terpanjang, berilah nomor terkecil untuk karbon pengemban gugus hidroksil. Alkohol yang mengandung dua, tiga, atau empat substituen OH disebut diol, triol, dan tetrol. Nama biasa untuk alkohol alifatik ditulis dengan cara yang sama untuk halokarbon (Wilbraham,1992). Sama seperti CH3I dapat disebut metil iodida, maka CH 3OH dapat disebut metil alkohol. Nama macam ini adalah populer untuk menamai alkohol yang bergugus alkil biasa (Fessenden, 1982). Alkohol, seperti alkil halida, dapat dikelompokkan sebagai alkohol metil, primer, sekunder atau tersier, maupun alilik atau benzilik (Fessenden, 1982). Dalam larutan asam, alkohol dapat mengalami reaksi substitusi. Tidak seperti alkil halida, alkohol tak menjalani substitusi dalam larutan netral atau basa. Mengapa tidak? Alasannya ialah pada umumnya suatu gugus pergi haruslah suatu basa yang lemah. Namun, -OH yang akan menjadi gugus pergi dari suatu alkohol dalam larutan netral atau basa adalah suatu basa kuat dan karenanya merupakan gugus pergi yang sangat buruk (Fessenden, 1982). Alkohol, seperti alkil halida, bereaksi eliminasi dan menghasilkan alkena. Karena air dilepaskan dalam eliminasi ini, maka reaksi ini disebut reaksi dehidrasi. Meskipun seringkali dipilih asam sulfat untuk katalis dehidrasi, namun asam kuat apa saja dapat menyebabkan dehidrasi suatu alkohol. substitusi antara alkohol tersier dan HX (Fessenden, 1982). Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi (Fessenden, 1982). Dalam kimia organik, tidaklah selalu mudah untuk menentukan apakah sebuah atom karbon memperoleh atau kehilangan elektron. Namun oksidasi atau reduksi senyawa organik adalah reaksi-reaksi yang biasa. teroksidasi: CH3CH2OH
[O]

Eliminasi

merupakan suatu reaksi samping yang prevalen (lebih kuat) dalam reaksi

Jika sebuah

molekul memperoleh oksigen atau kehilangan hidrogen, maka molekul itu

CH3CO2H

Reaksi antara alkohol dan asam karboksilat menghasilkan ester karboksilik, juga disebut ester. Reaksi antara alkohol dengan asam anorganik atau khloridanya dapat menghasilkan suatu ester anorganik dari alkohol, suatu senyawa dimana HO dari organik digantikan oleh RO dari alkoholnya (Respati, 1986). Tergantung dari kondisi reaksi, alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat. Alkohol sekunder, dapat dioksidasi menjadi keton saja. Alkohol tersier menolak oksidasi dalam larutan basa, dalam larutan asam, alkohol tersier mengalami dehidrasi menghasilkan alkena yang kemudian dioksidasi. Suatu fenol ialah senyawa dimana gugus OH terikat ke atom karbon dari cincin aromatik. Anggota yang paling sederhana dari golongan ini adalah fenol sendiri, adalah zat padat yang sedikit larut dalam air. Dulu fenol disebut juga asam karbolat karena agak asam. Fenol dapat dijadikan sebagai antiseptik, tetapi fenol juga kaustik dan racun; dosis letalis dapat diabsorbsi melalui kulit. Masuknya fenol dalam jumlah sedikit secara kronis ke dalam tubuh menyebabkan kerusakan hati dan ginjal. Fenol yang kurang beracun, seperti n-heksil resorcinol sekarang dipakai sebagai antiseptik (Wilbraham,1992). III. ALAT DAN BAHAN A. ALAT Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi, pipet tetes, kapas dan gelas kimia. B. BAHAN Bahan yang digunakan adalah 1-butanol, 2-propanol, sikloheksanol, metanol, NaHCO3, fenol, NaOH 10%, amil alkohol, etanol, asam asetat dan indikator pH universal. IV. A. PROSEDUR KERJA Kelarutan dalam air dan n-heksana 1. Disiapkan 2 buah tabung reaksi. 2. Diisi masing-masing tabung dengan 1 ml aquades dan 1 ml n-heksana. 3. Ditambahkan 2 tetes metanol pada tabung I dan II. 4. Dikocok kedua tabung tersebut dan diperhatikan kelarutannya.

5. Mengulangi langkah diatas dengan alkohol lainnya dan fenol. B. Membandingkan keasaman alkohol dan fenol Cara 1 1. Diambil 3 tabung reaksi. Diisi tabung I dengan 1 ml butanol Diisi tabung II dengan 1 ml sikoloheksanol Diisi tabung III dengan 1 ml fenol.

2. Ditambahkan pada masing-masing tabung reaksi dengan 2 ml larutan NaOH 10%, lalu dikocok. 3. Dibiarkan beberapa menit dan diamati apa yang terjadi. Cara 2 1. Diteteskan pada masing-masing sampel alkohol dan fenol ke atas kertas pH universal dan dibaca berapa pH masing-masing sampel. C. Reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3 1. Disiapkan 3 buah tabung reaksi. Diisi tabung I dengan 1 ml amil alkohol Diisi tabung II dengan 1 ml fenol Diisi tabung III dengan 1 ml asam asetat (sebagai pembanding).

2. Ditambahkan pada masing-masing tabung dengan 0,5 ml Na2CO3, dikocok dan dibiarkan selama 3-5 menit. 3. Diperhatikan perubahannya dan dicatat. 4. Langkah diatas diulangi dengan mengganti Na2CO3 dengan NaHCO3. D. Pembuatan Ester 1. Disiapkan 5 buah tabung reaksi dan diisi masing-masing tabung dengan 1 ml alkohol dan ditambahkan 1 ml asam asetat. 2. Dicatat aroma yang ditimbulkan. 3. Ditambahkan 5 tetes asam sulfat dan dikocok hingga tercampur sempurna. 4. Dipanaskan campuran dalam penangas air dengan suhu 60 oC selama 15 menit. 5. Didinginkan pada suhu kamar lalu ditambahkan 2 ml aquades dan diperhatikan permukaannya akan terlihat adanya suatu lapisan zat

cairan. Dengan menggunakan pipet, mengambil secara hati-hati dan dipindahkan ke dalam kaca arloji, diamati dan dicatat baunya. Disebutkan nama dan dituliskan struktur ester yang terbentuk? V. HASIL SAN PEMBAHASAN A. HASIL 1. Kelarutan dalam air dan n-heksana Langkah percobaan 1 ml air + 2 tetes metanol 1 ml air + 2 tetes 1-butanol 1 ml air + 2 tetes 2-propanol 1 ml air + 2 Hasil percobaan Bercampur Bercampur Bercampur

tetes Bercampur

sikloheksanol 1 ml air + 2 tetes amil alkohol Bercampur 1 ml air + 2 tetes etanol 1 ml air + 2 tetes fenol Bercampur Bercampur

2. Membandingkan keasaman alkohol dan fenol Cara 1 Langkah percobaan Hasil percobaan 1 ml butanol + 2 ml larutan Tidak larut tetapi terpisah dengan NaOH 10% NaOH menjadi dua bagian. Bagian atas bening dan bagian bawah juga bening. 1 ml sikloheksanol + 2 ml larutan Tidak larut tetapi terpisah dengan NaOH 10% NaOH menjadi dua bagian. Bagian atas keruh dan bagian bawah

bening. 1 ml fenol + 2 ml larutan NaOH Larut. 10% Cara 2 Langkah percobaan metanol 1-butanol 2-propanol Sikloheksanol Etanol Fenol Amil alkohol Hasil percobaan (pH) 7 (netral) 6 (asam) 7 (netral) 7 (netral) 6 (asam) 7 (netral) 7 (netral)

4.Reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3 Langkah percobaan 1 ml amil alkohol + 0,5 ml Tidak Na2CO3 1 ml fenol + 0,5 Na2CO3 Hasil percobaan larut, terdapat endapan,

berwarna bening Larut, berwarna bening

1 ml asam asetat + 0,5 ml Larut, berwarna bening Na2CO3

5. Pembuatan ester Langkah percobaan Hasil percobaan 1 ml metanol + as.asetat + 5 Bau tidak menyengat tetes H2SO4 pekat dipanaskan dengan suhu 70o selama 10 menit dan didinginkan + 2 ml aquades 1 ml 1-butanol + asam asetat + Bau menyengat dan bening 5 tetes H2SO4 pekat

dipanaskan dengan suhu 70o selama 10 menit + 2 ml aquades 1 ml etanol + 1 ml asam asetat Bau tidak menyengan dan bening + 5 tetes H2SO4 pekat dipanaskan dengan suhu 70o selama 10 menit kemudian didinginkan + 2 ml aquades 1 ml fenol + 1 ml asam Bau tidak menyengan dan bening asetat + 5 tetes H2SO4 pekat dipanaskan dengan suhu 70o selama 10 menit kemudian didinginkan + 2 ml aquades 1 ml sikloheksana + 1 ml Bau menyengat asam asetat + 5 tetes H2SO4 pekat dipanaskan dengan suhu 70o selama 10 menit kemudian didinginkan + 2 ml aquades 1 ml 2-propanol + 1 ml asam asetat + 5 tetes H2SO4 pekat dipanaskan dengan suhu 70o selama 10 menit kemudian didinginkan + 2 ml aquades 1 ml amil alkohol + 1 ml asam asetat + 5 tetes H2SO4 pekat dipanaskan dengan suhu 70o selama 10 menit kemudian didinginkan + 2 ml aquades B. Pembahasan Pada uji kelarutan metanol, 1-butanol, 2-propanol, sikloheksanol, amil alkohol dan fenol, dan etanol dapat bercampur dalam air. Dalam nBau menyengat Bau menyengat

heksana, metanol, 1-butanol, 1-propanol, sikloheksanol, amil alkohol, fenol, dan etanol dapat tercampur di dalamnya. Perbedaannya hanya pada larutan dengan berwarna bening dan pada larutan berwarna keruh. Alkohol yang mempunyai berat formula rendah dapat bercampur dengan air. Dengan senyawa-senyawa ini, pengaruh dari gugusan OH yang hidrofil lebih berat daripada pengaruh sifat hidrofob dari bagian hidrokarbon suatu molekul. Cabang dari rantai hidrokarbon menyebabkan bertambahnya kelarutannya dalam air karena adanya daya tarik menarik antar molekul diantara gugusan karbon-hidrogen. Pada uji keasaman antara alkohol dan fenol dengan menggunakan cara 1, setelah ditambahkan NaOH 10%, pada butanol terbentuk 2 lapisan, larutannya tidak bercampur. Pada sikloheksana terjadi perubahan warna dan terbentuk 2 lapisan, lapisan bagian atas keruh dan lapisan bagian bawah bening, sedangkan pada fenol dapat bercampur dengan NaOH. Dengan menggunakan cara 2, yaitu memakai kertas pH universal etanol, metanol dan 1-butanol memiliki pH = 6 (asam), sedangkan pada sikloheksanol, 2-propanol, fenol, dan amil alkohol memiliki pH = 7 (netral) Air bertindak sebagai asam dengan melepaskan sebuah proton dan membentuk asam kuat. Alkohol mengalami reaksi yang sama. Anion yang terbentuk akibat hilangnya proton dari alkohol (-OR) disebut ion alkoksida. Garamnya disebut logam alkoksida, misalnya natrium metoksida. Kebanyakan fenol tidak bereaksi dengan basa yang lebih lemah seperti natrium bikarbonat, suatu basa yang dapat membentuk garam dengan asam karboksilat. Pada reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3, amil alkohol yang ditambahkan dengan Na2CO3 menghasilkan larutan yang tidak larut dan terjadi endapan dan membentuk 2 lapisan yang berwarna bening. Fenol dan asam asetat menghasilkan larutan bercampur berwarna bening setelah ditambahkan dengan NaHCO3, larutannya tercampur berwarna bening. Di dalam kondisi reaksi yang sesuai, alkohol dan asam bereaksi, kehilangan air, menghasilkan ester. Reaksi antara alkohol dan asam

karboksilat dan sedikit asam sebagai katalisator (biasanya H 2SO4) menghasilkan ester karbosilik, juga disebut ester. Reaksi esterifikasi: O RC OH + H
Alkohol

O OR RC
Ester

OR + HOH

Asam karboksilat

Dalam reaksi ini, gugusan hidroksil dari asam karboksilat diganti oleh gugusan alkoksil (-OR) dari alkohol. Reaksi esterifikasi bersifat reversibel, karena itu campuran reaksi adalah suatu campuran kesetimbangan dari pereaksi dan hasil reaksi. Pada pembuatan ester, mula-mula berbagai macam alkohol ditambahkan dengan 1 ml asam asetat, ditambahkan dengan 5 tetes H2SO4 pekat dan kemudian dipanaskan pada suhu 70o selama 10 menit akan menimbulkan aroma-aroma. Amil alkohol, 1-butanol, sikloheksanol, dan 2-propanol berbau tidak menyengat. Sedangkan etanol, metanol, dan fenol tidak berbau menyengat. VI. KESIMPULAN Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini, yaitu: 1. Alkohol dapat larut dalam air karena adanya ikatan hidrogen sedangkan hidrokarbon bersifat hidrofob (menolak molekul-molekul air). 2. Alkohol memiliki titik didih yang tinggi dikarenakan adanya ikatan hidrogen. 3. Fenol kelarutannya dalam air lebih rendah dibandingkan dengan alkohol. 4. Fenol kurang asam dibandingkan asam karboksilat, tetapi lebih asam dibandingkan alkohol maupun air karena ion fenoksida merupakan resonansi stabil. 5. Ester adalah senyawa netral, molekulnya polar dan mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air, beraroma khas dan umunya berbau enak.

DAFTAR PUSTAKA Fessenden, Ralph J. dan Joan S. Fessenden, 1982. Dasar-Dasar Kimia Organik. Binarupa aksara: Jakarta Keenan, Charles W, dkk. Kimia Untuk Universitas. Erlangga, 1982. Penerbit Erlangga: Jakarta. Respati, 1986. Pengantar Kimia Organik. Jilid 1. Penerbit Aksara Baru: Jakarta. Wilbraham, A.C. & M.S. Matta. 1992. Pengantar K imia Organik dan Hayati. Penerbit ITB: Bandung.