UNIVERSIDAD DE LA FRONTERA

GUIA N2 QUIMICA ORGANICA Prof. Emilio Hormazbal II. HIDROCARBUROS ALIFATICOS 1. OBJETIVOS. Obtener mediante mtodos de laboratorio, eteno y acetileno. Diferenciar mediante algunas reacciones qumicas, el comportamiento qumico de alquenos y alquinos. Evaluar la acidez de los hidrgenos acetilnicos, mediante formacin de acetiluros. 2. INTRODUCCION. Los hidruros alifticos se clasifican en alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos de cadena abierta cumplen con la frmula general CnH2n + 2, siendo n un nmero entero. Todos los tomos de carbono en los alcanos, tanto de cadena abierta como los cicloalcanos, tienen hibridacin Sp3, y por lo tanto, todos los enlaces son de tipo . De all que los alcanos se denominen hidrocarburos saturados. La ausencia de grupo funcional en los alcanos determina que stos sean muy poco reactivos. No reaccionan ni con bases ni cidos minerales fuertes, tampoco lo hacen con agentes oxidantes fuertes tales como KMnO4 y K2Cr2O7. Algunas reacciones de los alcanos son las reacciones de sustitucin con halgenos, catalizados por luz. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Otra reaccin importante, es la reaccin de combustin, que es un proceso exotrmico. CH3 CH2 CH3 + 5 O2 3CO2 + 4 H2O + calor

Los alquenos presentan el grupo funcional enlace doble C = C ello determina que sean compuestos insaturados. Los alquenos de cadena abierta corresponden a la frmula global CnH2n. Anlogamente, los alquinos presentan el grupo funcional enlace triple, -C C- y por lo tanto, son compuestos insaturados. Los alquinos de cadena abierta se representan por la frmula global CnH2n-2. Las reacciones ms caractersticas de los hidrocarburos insaturados, no aromticos, tales como alquenos y alquinos, son reacciones de adicin. Un ejemplo clsico, es la adicin de bromo en tetracloruro de carbono.

H2C = CH2 + Br2 eteno

CCl4

H2C - CH2 Br Br

A diferencia de los alcanos, los alquenos y alquinos se oxidan fcilmente a nivel del enlace mltiple. En condiciones de oxidacin suave, el sustrato se oxida parcialmente. En condiciones de oxidacin fuerte el sustrato se oxida totalmente fragmentndose. Los productos obtenidos dependern de la estructura del sustrato. Al igual que los alcanos, los alquenos y alquinos reaccionan con oxgeno, combustionndose, liberando calor. CH2 = CH2 + 3O2 2 CO2 + 2 H2O

HC CH + 5/2 O2 2 CO2 + H2O Finalmente debe destacarse que los hidrgenos acetilnicos, caractersticos de los alquinos terminales, R-C C-H, tienen un marcado carcter cido. Esta propiedad se debe a que dicho hidrgeno est unido a carbono hibridado Sp, lo que determina que los electrones estn ms desplazados al carbono que el hidrgeno. Esta propiedad cida se pone de manifiesto en la formacin de acetiluros. R C C H + Ag(NH3)2 + OH 3. PARTE EXPERIMENTAL. Materiales y Reactivos Materiales: Tubos de ensayos, gradillas, piscetas, pipetas de 5 mL y 10 mL, tubos de desprendimiento, corchos monohoradados, mecheros, lana de vidrio, esptulas, pinzas de madera, papel filtro, embudos analticos, porta embudos, baquetas, pinzas, metlicas. Reactivos: Alcohol etlico almina, bromo, tetracloruro de carbono, carburo de calcio, permanganato de potasio, nitrato de plata amoniacal, cloruro cuproso amoniacal. 3.2. Experiencias 3.2.1 Obtencin de eteno. En un tubo de ensayos limpio y seco, introduzca ayudado por una baqueta y una pinza, un poco de lana de vidrio; luego agregue aproximadamente 1 mL de alcohol etlico empapando la lana de vidrio. Ayudado por una esptula agregue unos 0,5 g de almina. Tape el tubo con un corcho monohoradado e introduzca un tubo de desprendimiento. Observe el esquema dibujado en la pizarra. Luego proceda a calentar el tubo de ensayos, ayudado por una pinza de madera. Formule la reaccin del etanol con almina en presencia de calor.
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R C C Ag + 2 NH3 + H2O Acetiluro de plata

a. Reaccin de combustin Una vez que se observe desprendimiento de gas, acerque un fsforo encendido al extremo del tubo de desprendimiento. Observe el color de la llama con que arde el gas. Formule la reaccin de combustin del eteno. b. Reaccin con bromo en tetracloruro de carbono. El gas eteno que se obtiene en la experiencia 3.2.1., hacerlo burbujear en un tubo de ensayos que contenga una solucin de bromo en tetracloruro de carbono. Observe la decoloracin del reactivo. Formule la correspondiente reaccin. c. Reaccin de oxidacin con permanganato de potasio acuoso neutro a T ambiente. El gas eteno que se obtiene en la experiencia 3.2.1., hacerlo burbujear en un tubo de ensayos que contenga una solucin acuosa neutra de permanganato de potasio. Observe la decoloracin del reactivo. Formule la correspondiente reaccin. 3.2.2. Obtencin de acetileno. En un tubo de ensayos limpio y seco, coloque un trocito de carburo de calcio, CaCl 2. Adicione una pequea cantidad de agua e inmediatamente adapte un tubo de desprendimiento. Formule la reaccin del carburo de calcio con agua. a) Reaccin de combustin Una vez que se observe desprendimiento de gas, acerque un fsforo encendido al extremo del tubo de desprendimiento. Observe el color de la llama con que arde el gas. Formule la reaccin de combustin del acetileno. b) Reaccin con bromo en tetracloruro de carbono. El gas acetileno que se obtiene en la experiencia 3.2.2., hacerlo burbujear en un tubo de ensayos que contenga una solucin de bromo en tetracloruro de carbono. Observe la decoloracin del reactivo. Formule la correspondiente reaccin. c) Reaccin de oxidacin con permanganato de potasio acuoso neutro a T ambiente. El gas acetileno que se obtiene en la experiencia 3.2.2., hacerlo burbujear en un tubo de ensayos que contenga una solucin acuosa neutra de permanganato de potasio. Observe la decoloracin del reactivo. Formule la correspondiente reaccin. d) Propiedades cidas del acetileno. Obtencin de acetiluros. Acetiluro de plata. El gas acetileno que se obtiene en la experiencia 3.2.2., hacerlo burbujear en un tubo de ensayos que contenga una solucin de nitrato de plata amoniacal. Observe la formacin del precipitado de acetiluro de plata. Formule la reaccin del acetileno con nitrato de plata amoniacal. Acetiluro cuproso. El acetileno que se obtiene en la experiencia 3.2.2., hacerlo burbujear en un tubo de ensayos que contenga una solucin de cloruro cuproso

amoniacal. Observe la formacin del precipitado de acetiluro cuproso. Formule la reaccin del acetileno con cloruro cuproso amoniacal. 4. CUESTIONARIO a) Mediante qu reacciones podra distinguir al 1-buteno del 1-butino?. Formule las ecuaciones para las reacciones propuestas. b) Cules seran los productos que se obtendran por oxidacin suave, con permanganato de potasio, de los siguientes compuestos? I. Propano II. Propeno III. Propino IV. 2-penteno V. 2-pentino VI. ciclohexeno

c) A continuacin se indica los productos de fragmentacin cuando sustratos hidrocarbricos insaturados son oxidados drsticamente con permanganato de potasio. Para cada caso, escribir la estructura del sustrato. I. II. III. HOOC-(CH2)4-COOH CH3-CO-CH3 + CH3-COOH CH3-COOH + CO2 + H2O

d) Qu funcin cumple el amonaco en las reacciones de obtencin de acetiluro de plata y acetiluro cuproso? e) Un compuesto A de frmula global C6H8 da positiva la reaccin con solucin de KMnO 4. Por reaccin Br2CCl4 adiciona dos moles de bromo. A, tiene un ndice de deficiencia de hidrgeno de 3, y no forma acetiluros. Proponer estructura para el compuesto A.