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TINTES Y TEIDO

Constanza Feria. 0824916. c24916@hotmail.com Yeniffer Alejandra Barona.0825948.yeniffer.11@hotmail.com Vanessa Morales Garca.0824540. sweetvane89@hotmail.com Facultad de Ciencias Naturales y Exactas. Universidad del Valle Mayo 12 de 2010

Universidad del Valle

OBJETIVOS Sintetizar algunos colorantes mediante reacciones de acoplamiento y aplicarlos en el teido de fibras textiles como el algodn y el dacrn. Mostrar cmo en el laboratorio se puede obtener de una forma sencilla diferentes tipos de tintes para el teido de diversos tipos de fibras textiles. Identificar el tipo de tinte que se debe usar de acuerdo a la composicin qumica de la fibra. Observar el cambio que se puede dar en la tonalidad de un tinte cambiando ciertos grupos y sustituyentes en la molcula del tinte. INTRODUCCIN Las primeras civilizaciones usaban colorantes naturales extrados de las plantas, animales y minerales. Estas materias eran empleadas para teir ropa, pintar las pieles y fabricar objetos religiosos y recreativos. Las sustancias vegetales ms empleadas eran: palo de Campeche, Crcuma, ndigo natural y la cochinilla. Los colorantes son sustancias capaces de teir las fibras vegetales y animales. Para que un colorante sea til, debe ser

capaz de unirse fuertemente a la fibra y por lavado no debe perderse su color. Debe ser relativamente estable qumicamente y soportar bien la accin de la luz. Los colorantes se clasifican en: Colorantes Directos: Son colorantes que pueden teir directamente las fibras de algodn. Si el tejido a teir posee grupos polares, tales como los presentes en las fibras polipeptdicas, la incorporacin de un colorante con un grupo amino o uno fuertemente cido facilitar la fijacin del mismo. Colorantes Mordientes: Son aquellos que se hacen insolubles sobre el tejido por formacin de un complejo o quelato con un in metlico, denominado mordiente. La quelacin sobre la superficie del tejido da lugar a la fijacin del colorante. Ejemplo: alizarina, que origina diferentes colores segn el metal utilizado. Por ejemplo, Al3+ da un color rosado y Ba2+ lo da azul. Colorantes cidos: Generalmente son sales de cidos sulfnicos o carboxlicos que se precipitan sobre la fibra. Muestran una mayor afinidad por el sustrato.

Colorantes bsicos: Son sales amoniacas o complejos formados por los

cloruro de zinc o aminas. Algunos colorantes bsicos de elevado peso molecular son absorbidos por el algodn y el rayn. Colorantes a la tina: son sustancias insolubles usadas para teir algodn. Suelen contener grupos ceto C=O que se reducen a C-OH dando un tinte soluble (forma leuco del tinte). El colorante as aplicado es oxidado por el aire o por otros agentes y precipita como pigmento en las fibras.

la m nitroanilina y la 3,3 dimetoxibencidina con NaNO2 y posterior acoplamiento con B- naftol; luego se realizaron dos procesos: teido de una fibra y teido por dispersin. En el primero se humedeci con una solucin bsica de B naftol 1,0 M un pedazo de tela de algodn, luego se dej secar sta para agregarle despus una gota de la solucin m nitroanilina diazotizada en un extremo y en el otro una gota de la solucin 3,3 dimetoxibencidina diazotizada. Se enjuag la pieza de tela con agua corriente. Para el segundo proceso se deposit 1,0 mL de la solucin m nitroanilina diazotizada en un tubo de ensayo, se neutraliz con una gota de NaOH 1,0 M, posteriormente se agreg una gota de la solucin B naftol. Se dej que la solucin adquiriera temperatura ambiente y luego se agit. Despus se agregaron 0,5 mL de bifenilo. Por ltimo, se sumergi una tira de dacrn, se calent el tubo en un bao de agua por 15 minutos, a continuacin se enfri y enjuag con agua corriente el pedazo de tela. Se anotaron los cambios observados en los dos procedimientos. DATOS, RESULTADOS Y ANLISIS Tabla 1. Teido de una fibra TEIDO DE UNA FIBRA B naftol + Tinturacin color monoamina amarillo B naftol + Tinturacin rojizo diamina violeta Al lavar la tela con agua y secarla con la toalla de papel se observ que el color amarillo proveniente de la monoamina destea sobre sta.

Colorantes dispersos: son tintes insolubles que se aplican formando una dispersin muy fina en agua. Se emplean para teir acetato de celulosa y otras fibras sintticas.

Para cada tipo de fibra existe un tipo de colorante. Las distintas clases de fibras ms importantes son: 1. Fibras protenicas: son fibras naturales de origen animal, siendo las ms importantes entre ellas la lana y la seda. Los tintes ms utilizados para estas fibras son de tipo cido, mordientes premetalizados y reactivos. 2. Fibras celulsicas: Son fibras de origen vegetal. Las ms importantes son el algodn, la viscosa, el lino el yute, el camo y la estopa. Los tintes ms utilizados son directos, de tina, sulfurados, azoicos y reactivos. 3. Fibras sintticas: Las fibras sintticas son el polister, las poliamidas y las fibras acrlicas. Los tintes son dispersos, cidos y bsicos. PROCEDIMIENTO Primero se prepar una tintura tipo azo mediante la reaccin de diazotizacin de

Tabla 2. Teido por dispersin TEIDO POR DISPERSIN m nitroanilina + La solucin pas NaOH de amarilla a roja M nitroanilina + No se observ B -naftol ningn cambio. Al sumergir el dacrn en la solucin se observ que se perdi un poco de la coloracin amarilla. Para realizar el teido de una fibra dado que el algodn est constituido por celulosa ste slo da teidos de calidad con colorantes azo; por ello, se procedi a preparar dicha tintura mediante la reaccin de diazotizacin y acoplamiento. En el proceso de diazotizacin se hizo reaccionar m nitroanilina con NaNO2 para producir la sal de diazonio:

ambos nitrgenos llevan una carga positiva parcial:

N:

+ :N N

NO2

NO2

El nitrgeno Terminal ataca la posicin orto del B naftol produciendo un azo compuesto:

+ :N N
OH

:N N

OH

+
NO2 NO2

Compuesto mono - azo

+
NH2 N N

+
NO2

NaNO2

0C

+ H2O
NO2

Cmo la sal de diazonio se prepar de 2 formas distintas la primera con m nitroanilina y despus con 3,3 dimetoxibencidina, con sta ltima se obtuvo la siguiente reaccin:

La reaccin se llev a cabo a 0 C dado que las sales de diazonio son muy reactivas; la elevada reactividad se debe a la excelente capacidad del grupo N2+ para salir de la molcula y escapar como nitrgeno gaseoso N2. Luego, se realiza la reaccin de acoplamiento de sta sal para producir el tinte. En ste proceso, el in diazonio acta como un electrfilo. El in diazonio posee 2 estructuras resonantes en dnde

NH 2 OCH 3

NH 2 OCH 3

+ NaNO 2

0C

+
N N
OCH 3

+
N N OCH 3

:N N +
N N
OCH 3
OH 3 C

OH

+
N N OCH 3

OH

OH N N
OCH3

Con el compuesto mono azo (m nitroanilina) se observ que al enjuagar la fibra de algodn ste no se mantuvo en ella; mientras que por el contrario con el compuesto di azo (3,3 dimetoxibencidina) al enjuagar la fibra ste se mantuvo. El algodn es una fibra celulsica con grupos OH:

fue apropiada; es decir, el catin si se acopl. Es necesario aclarar que la diazotizacin debe llevarse a cabo en condiciones cidas, dado que as se suprime la formacin de las triazinas como subproductos que se pueden formar en las reacciones de acoplamiento. Para la diazotizacin de una amina aromtica dada, hay un grado ptimo de acidez que depende de la basicidad de la amina en cuestin. En ste caso, se tiene m nitroanilina y 3,3 dimetoxibencidina; el ejemplo ms claro est en la primera la cual posee un grupo nitro (NO2) que retira densidad electrnica y reduce la basicidad del grupo amino. Como consecuencia se necesitan unas condiciones altamente cidas; como en la prctica esto no se llev a cabo se cree que la reaccin de diazotizacin de la amina no se complet y por tanto en la reaccin de acoplamiento el producto aunque apropiado fue muy poco. Para el teido por dispersin se prepar una tintura tipo azo de dispersin insoluble mediante la reaccin de un compuesto azo insoluble con bifenilo, NaOH y solucin surfactante:
+ :N N
OH

CH2 OH

O O
OH HO

HO

OH

CH 2OH

La interaccin que existe entre los grupos OH y los grupos de molculas de colorante es una combinacin de fuerzas de van der waals, bipolares y enlaces de hidrgeno intermoleculares. Esto permiti la fijacin del colorante a la fibra. Por otro lado, la celulosa tiene una estructura bastante abierta, lo que permite la entrada en la fibra de molculas de tinte grandes con relativa facilidad. En cuanto al catin diazonio es un electrfilo relativamente dbil, y por consiguiente slo reacciona con sistemas aromticos altamente activados frente al ataque electroflico por la presencia de grupos fuertemente donores de densidad electrnica. Los grupos con mucha facilidad de ceder densidad electrnica ms comunes son hidroxilo y amino; lo que significa que los compuestos ms comunes de sufrir acoplamiento azo son fenoles o aminas aromticas. Entonces, para el caso del B - naftol el cual posee un grupo OH la reaccin de acoplamiento

:N N

OH

+
NO2

NaOH
NO2

Compuesto mono - azo


:N N
OH OH

:N N +
NO2
+ s/n surfactante

Compuesto mono - azo

NO2

Tinte de dispersin

El tinte disperso es escasamente soluble en agua, pero tiene una solubilidad suficiente para su aplicacin a temperaturas altas. En la prctica se observ que hubo un teido con ste tinte incompleto, esto es por varias razones: la primera es que los tintes dispersos deben estar formados por molculas relativamente pequeas y planas para que puedan penetrar en las cadenas del polmero y dentro del grueso de la fibra. La segunda es que estos tintes se aplican como una fina dispersin acuosa a una temperatura aproximada de 130 C, bajo presin. A estas temperaturas la estructura fsica compacta del polmero se relaja por agitacin trmica, lo que reduce el enlace intermolecular y facilita la entrada de molculas de tinte; como en el laboratorio estas condiciones son difciles de conseguir o mejor dicho no se tuvieron en cuenta entonces lo que se observ fue un dacrn medianamente teido; tambin influy la ausencia de surfactante en la solucin, el cual ayuda a fijar los tintes en las fibras. Al igual que en el teido de una fibra de algodn, el teido de un trozo de dacrn supone una afinidad tinte - fibra, lo que implica una combinacin de fuerzas de van der waals, fuerzas bipolares y enlaces de hidrgeno. Una caracterstica de los tintes dispersos es que poseen grupos polares no inicos; estos grupos proporcionan a altas temperaturas un grado de solubilidad adecuado. En ste punto es til hacer una comparacin de las dos fibras algodn y dacrn.

El algodn es una celulosa que posee grupos hidroxilo, la tendencia de estos grupos a ionizarse en mayor o menor proporcin (para dar grupos oxi O-) significa que las fibras pueden soportar una pequea carga negativa. El dacrn por el contrario es un polister:

O OCH 3 C

O C OCH 2CH 2O

El polister posee un carcter relativamente hidrfobo (no polar) a diferencia de la celulosa, en gran parte como resultado del predominio de los anillos bencnicos y de los grupos etilnicos (-CH2CH2-). El dacrn es tambin una fibra altamente cristalina, como resultado de un empaquetamiento muy compacto de molculas de polmero altamente ordenadas. Por esto es relativamente inaccesible, incluso para molculas pequeas y es por ello muy difcil de teir. En conclusin, las tinturas son preparadas dependiendo de la clase de fibra para tinturar. En este caso las fibras celulsicas y las fibras sintticas cada una posee un tinte especial; las fibras celulsicas requieren de tinturas tipo azo ya que stas no dan teidos de calidad con tinturas aninicas o catinicas. Las tinturas tipo azo se unen a la fibra por interacciones de enlaces de hidrgeno, fuerzas de van der waals y fuerzas bipolares. Por el contrario, las fibras sintticas requieren dada su estructura tintes de dispersin que sean aplicados bajo condiciones especiales. Las tinturas de sta clase se unen a la fibra por fuerzas similares a las ya mencionadas.

Para desactivar los desechos utilizados durante esta prctica lo que generalmente se hace es tomar el pH para saber si la solucin es bsica o cida; si la sta se encuentra cida esto indica que existe exceso de B-naftol; para desactivarla se debe evaporar el agua y en caso de que se obtengan residuos slidos, se pasan estos a un papel filtro y posteriormente se calcinan. Si la solucin es bsica; lo que se debe hacer es formar las sales con HCl diluido (mximo al 20%) se evapora el agua y en caso de tener precipitado se desecha transfiriendo a un papel filtro y calcinando. Al finalizar la prctica se decidi tinturar una prenda, en este caso se tom una toalla a la cual se le agreg B- Naftol y posteriormente se procedi a tinturar con los desechos. PREGUNTAS

:N N +
N N
OCH 3
OH 3 C

OH

+
N N OCH 3

OH

OH N N
OCH3

Tintura Catinica, directa

:N N

OH

:N N +
NO2
+ s/n surfactante

OH

Compuesto mono - azo

NO2

Tinte de dispersin

Tintura de dispersin 2. Represente la estructura del dacrn y explique por qu es necesario usar el teido por dispersin. Respuesta

1. Represente las estructuras de las tinturas preparadas en sus experimentos y clasifquelas como directas, aninicas, catinicas o de dispersin. Respuesta
+ :N N
OH

DACRN
O OCH 3 C O C OCH 2CH 2O

:N N

OH

+
NO2 NO2

Compuesto mono - azo

Tintura directa

En el dacrn es necesario utilizar el teido por dispersin ya que ste tipo de fibra sinttica es un polister, y un polister posee un carcter relativamente hidrfobo (no polar) debido al predominio de anillos bencnicos y de los grupos etilnicos; al poseer ste carcter los tintes dispersos se aplican casi exclusivamente a fibras relativamente

hidrfobas como una fina dispersin acuosa.2 3. Cul de los tintes ensayados tiene mayor afinidad por el algodn? Explique usando representaciones estructurales. Respuesta

C C

O H

N H C R

H R

H O C N H C R N C C C C C R N H O C O H N H H O C C

C C C O H H R

H R

El tinte que tiene mayor afinidad por el algodn fue el hecho con 3,3dimetoxibencidina, ya que al poseer 2 grupos amino este tiene mayor forma de realizar puentes de hidrogeno, que es la forma como se unen En el proceso de teido se gener un pigmento azoico por reaccin qumica dentro de la fibra. Los agregados de pigmentos azoicos insolubles, que quedan atrapados mecnicamente en el interior de las fibras de algodn. Para esto los compuestos azo tienen estructuras con longitudes apropiadas para que la tintura se una a la fibra por una serie de enlaces de hidrgeno.2

Fibrona de la seda3 Las tinturas acidas y bsicas se fijan a la fibra por atracciones inicas y pueden ser aninicas o catinicas. Tinturas tpicas aninicas contienen grupos SO3Na+ y se combinan en solucin acidas con fibras catinicas que contienen grupos NH3+. El proceso de teido es un intercambio inico tpico. Tinturas catinicas tpicas poseen cargas positivas que interactan con centro aninico de la fibra. La seda y la lana contienen cadenas de aminocidos tanto los grupos COO(aninico) como NH3+ (catinico) y puede teirse con cualquiera de las dos clases de tinturas inicas.2 BIBLIOGRAFA 1. FESEENDEN, Ralph. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico .936 -938 P.P. CHRISTIE, Robert. M. La Qumica del Color. Acribia, S.A. Zaragoza (Espaa). 45 140 P.P. MORRISON/ BOYD, Robert. Qumica Orgnica. Fondo Educativo

OH O O O OH OH OH O HO OH H2N O
-

NH2

+
H3C O O CH3

4. Represente la estructura de una seda y de un posible tinte efectivo para ella. 2. Respuesta

3.

Interamericano, S. Edicin. 1185 P.

A.

Tercera

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