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Alcanos lineales Los alcanos, tanto lineales como ramificados, son compuestos de carbono e hidrgeno formados por enlaces

simples carbono-carbono y carbono-hidrgeno. La frmula general de los alcanos es CnH2n+2, donde n representa el nmero de tomos de carbono. Los alcanos lineales se nombran mediante prefijos que indican el nmero de carbonos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex, hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo -ano. En ocasiones se antepone el prefijo n- para indicar que se trata de la configuracin lineal. Alcanos lineales metano CH4 etano C2H6 propano C3H8 n-butano C4H10 n-pentano C5H12 n-hexano C6H14 n-heptano C7H16 n-octano C8H18 n-nonano C9H20 n-decano C10H22 n-undecano C11H24 n-dodecano C12H26 n-tridecano C13H28 n-tetradecano C14H30 n-pentadecano C15H32 n-hexadecano C16H34 n-heptadecano C17H36 n-octadecano C18H38 n-nonadecano C19H40 n-eicosano C20H42 n-eneicosano o uneicosano C21H44 n-docosano o doeicosano C22H46 n-tricosano C23H48 n-pentacosano C25H52 n-triacontano C30H62 n-entriacontano C31H64 n-dotriacontano C32H66 n-tetracontano C40H82 n-pentacontano C50H102 n-hexacontano C60H122 n-heptacontano C70H142 n-octacontano C80H162 n-nonacontano C90H182 n-hectano, hactano o centuriano C100H202

Alcanos ramificados Igual que los alcanos lineales, son compuestos de carbono e hidrgeno formados por enlaces

simples carbono-carbono y carbono-hidrgeno. La frmula molecular de los alcanos es C nH2n+2, donde n representa el nmero de tomos de carbono. Para nombrarlos: se selecciona la cadena ms larga se numeran los carbonos de esta cadena de forma que el primer sustituyente tenga el menor ndice posible.Si los sustituyentes estn colocados a igual distancia de los tomos de carbono terminales, prevalece el ms sencillo. al nombrar los grupos que forman las ramificaciones hay que decir cuntos y dnde se han insertado, nombrando los sustituyentes terminados en il y por orden alfabtico.

Cicloalcanos Los cicloalcanos forman cadenas cerradas o anillos. Se clasifican en monocclicos si constan de un slo anillo y policclicos si tienen dos o ms. Se nombran como los hidrocarburos lineales, anteponiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano lineal de igual nmero de carbonos, (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano....). Alquenos Son compuestos hidrocarbonados con uno o ms dobles enlaces entre tomos de carbono. Los alquenos con slo un doble enlace tienen como frmula molecular C nH2n, con n 2. Se nombran con los mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminacin -ano por -eno, (eteno, propeno, 1-buteno). Para nombrar los alquenos se toma como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace y se termina en -eno. La posicin del doble enlace se indica mediante un nmero localizador. La numeracin parte del extremo que permite asignar los localizadores ms bajos al doble enlace Alquinos Los alquinos son compuestos que contienen al menos un triple enlace. Con un triple enlace cumplen la frmula CnH2n-2 con n 2. Se nombran terminando en -ino el nombre del alcano de igual nmero de carbonos. La numeracin parte del extremo que permite asignar los localizadores ms bajos al triple enlace. Alcoholes y fenoles Se forman al cambiar hidrgenos (-H) en alcanos por grupos hidroxilo (-OH). Se nombran terminando en -ol al hidrocarburo con igual nmero de carbonos, e indicando con un localizador la posicin que ocupa el grupo -OH. Cuando actan como sustituyentes se nombran como hidroxiLos aldehdos Los aldehdos se nombran cambiando la terminacin -o de los alcanos por -al. Cuando hay un grupo prioritario se nombran como oxo- o formil-. El grupo aldehdo unido a un ciclo se denomina -carbaldehdo. Cetonas Para nombrar las cetonas se cambia la terminacin -o del hidrocarburo con igual nmero de carbonos por -ona. Cuando actan como sustituyentes al igual que los aldehdos se emplea el prefijo -oxo. Eteres Los teres se forman por unin de dos grupos alquilo (-R), o arilo (-Ar), a un oxgeno (-O-). Se nombran los dos radicales por orden alfabtico y se termina con la palabra ter, (metiletil ter). Tambin se puede utilizar el prefijo oxi interpuesto entre los radicales, (metoxietano). cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos son compuestos que contienen en el extremo de la cadena el grupo carboxlico, -COOH. La nomenclatura sistemtica los nombra anteponiendo la palabra cido al hidrocarburo del que proceden y cambiando la terminacin -o por -oico. Cuando estn unidos a ciclos se termina el nombre del ciclo en -carboxlico. Esteres Los steres se forman por reaccin de un cido y un alcohol. La nomenclatura sistemtica los nombra como sales, terminando en -ato el nombre del cido carboxlico del que provienen, seguido del nombre del radical. Cuando actan como sustituyentes se nombran como alcoxicarbonil- y si van unidos a ciclos -carboxilato de alquilo. Aminas Las aminas son compuestos que se forman al sustituir uno o ms hidrgenos del amoniaco por grupos arilo o alquilo. Se clasifican en primarias, secundarias o terciarias segn se sustituya uno, dos o tres de los hidrgenos. Se nombran terminando el nombre del alcano del que derivan en -amina. Amidas Las amidas se obtienen por sustitucin del grupo -OH del cido carboxlico por -NH2. Se nombran cambiando la terminacin -oico del cido carboxlico por -amida. El grupo amida unido a ciclos se denomina -carboxamida y como sustituyente -carbamol. Nitrilos Proceden de sustituir el hidrgeno del HCN por grupos arilo o alquilo. Se nombran aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano de igual nmero de carbonos. Cuando actan como sustituyentes se emplea el prefijo -ciano y cuando estn unidos a ciclos -carbonitrilo. Hidrocarburos aromaticos Xileno El Xileno es el nombre de los dimetilbencenos. Segn la posicin relativa de los grupos metilo en el anillo bencnico se nombran como orto-xileno, meta-xileno y para-xileno (o tambin con sus nombres sistemticos 1,2-dimetilbenceno, 1,3-dimetilbenceno y 1,4-dimetilbenceno. Los tres son lquidos incoloros e inflamables con un olor caracterstico parecido al tolueno.

o-xileno Hidrocarburos

m-xileno

p-xileno

Qu son? Son compuestos de C e H (de ah el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que estn unidos entre s por enlaces sencillos (C-C y C-H). Su frmula emprica es CnH2n+2, siendo n el n de carbonos. Cmo se nombran?

Los cuatro primeros tienen un nombre sistemtico que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los dems se nombran mediante los prefijos griegos que indican el nmero de tomos de carbono y la terminacin "-ano". Frmula Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes: N de C 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Nombre nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano pentadecano hexadecano heptadecano octadecano nonadecano icosano N de C 30 31 32 40 41 50 60 70 80 90 100 200 Nombre triacontano hentriacontano dotriacontano tetracontano hentetracontano pentacontano hexacontano heptacontano octacontano nonacontano hectano dihectano Radical Nombre Metil-(o) Etil-(o) Propil-(o) Butil-(o) Pentil-(o) Hexil-(o) Heptil-(o) Octil-(o)

21 22

henicosano docosano

300 579

trihectano nonaheptacontapentahectano

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin de un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminacin -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura. Se elige la cadena ms larga. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de carbonos se escoge la que tenga mayor nmero de ramificaciones.

3-metilhexano Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando que la posible serie de nmeros "localizadores" sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente nmero localizador y con la terminacin "-il" para indicar que son radicales. Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabtico.

4-etil-2-metil-5-propiloctano Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetilbutano Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabtico anteponiendo su nmero localizador a cada radical. en el orden alfabtico no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. as como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.

5-isopropil-3-metiloctano Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como los dems radicales por orden alfabtico. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabtico, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el nmero 1 es el carbono que est unido a la cadena principal.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de por que extremo de la cadena principal contemos, se tendr en cuenta el orden alfabtico de las ramificaciones.

4-etil-5-metiloctano Si nos dan la frmula

Busca la cadena ms larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una ramificacin. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabtico. Por ltimo nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano. Si nos dan el nombre

Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono. Ejemplos

3-metilpentano

4-etil-2,4-dimetilhexano

3-isopropil-2,5-dimetilheptano

La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos: isopropilo (ismero do propilo) (1-metiletilo) isobutilo (2-metilpropilo)

secbutilo (butilo secundario) (1-metilpropilo)

tercbutilo (butilo terciario) (1,1-dimetiletilo)

isopentilo (3-metilbutilo)

neopentilo (2,2-dimetilpropilo)

Seala el nombre correcto para estos compuestos: 1. a) b) c) propano 3. a) propano b) butano c) pentano 5. a) octano b) hexano c) heptano 7. Alcano lineal de 10 carbonos a) hectano b) eicosano c) decano 8. a) pentgono b) pentano 6. a) decano b) octano c) nonano 4. a) etano b) mengano c) propano propilo butano 2. a) b) c) metilo metano etano

c) pentilo 9. Alcano lineal de 11 carbonos a) undecano b) nonadecano c) eicosano 10. a) bonano b) heptano c) hexano

Seala el nombre correcto para estos radicales: 1. a) b) c) etilo 3. a) butenilo b) butilo c) pentilo 5. a) hexilo b) etilo c) heptilo 6. a) propilo b) tetrailo c) butilo 4. a) etinilo b) etilo c) propilo metilo metano 2. a) propenilo b) propilo c) etilo

7. a) 1-metilpropilo b) 1-metilpropilo o o secbutilo isopropilo

8. a) 3-metilbutilo b) 3-metilbutilo c) 1-metilbutilo o o secpentilo isopentilo

c) 1-metilpropilo o tercbutilo

9. a) 1-metilpropilo b) 2-metilpropilo o o secbutilo secbutilo 10. a) 1,1-dimetiletilo b) 1,1-dimetiletilo o o tercbutilo neobutilo

c) 2-metilpropilo o isobutilo

c) 1,1-dimetiletilo o secbutilo Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1. a) b) c) propilmetano metilpropano butano

2. a) pentano b) etilpropano c) metilbutano

4. 3. a) tetrametilmetano b) dimetilpropano c) pentano a) dimetilbutano b) 2-metilpentano c) 4-metilpentano

5. a) 2,3-metilbutano b) 2,3-dimetilbutano c) 2,3-dietilbutano

6. a) 2-etilpentano b) 2-propilbutano c) 3-metilhexano

7. a) 2-metil-3-propil-5-etilhexano b) 5-etil-2-metil-3-propilhexano c) 5-isopropil-3-metiloctano

8. a) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano b) 3-etil-3,3,5-trimetilhexano c) 4-etil-2,2,4-metilhexano

9. a) 2,2,4-tetrametilpentano b) 2,2,4-trimetilpentano

10. a) 7-etil-2,2,7-trimetiloctano b) 2-etil-2,7,7-trimetiloctano

c) 2,2-dimetil-4-metilpentano LOS RADICALES O GRUPOS ALQUILO GRUPOS ALQUILO

c) 2,2,7,7-tetrametilnonano

Los llamados grupos alquilo (o radicales alquilo R), son sustituyentes que reemplazan un tomo de hidrgeno en una cadena hidrocarbonada, en los alcanos ramificados. Estos grupos son fragmentos de alcanos a los que se les ha removido un hidrgeno. Toman el nombre del alcano del mismo nmero de carbonos del cual se derivan, teniendo en cuenta el carbono donde se removi el hidrgeno y cambiando el sufijo ano por ilo. Al nombrar el compuesto del cual hace parte un grupo alquilo, su nombre se antepone al del alcano patrn, localizndolo con el nmero del carbono al cual est unido y usando el sufijo il en lugar de ilo. Los mismos grupos alquilos pueden estar a su vez ramificados. En tales casos toman el nombre del alcano precursor (ramificado). La IUPAC reconoce ocho nombres triviales de los grupos alquilo ramificados mas usuales.

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