Universidade Severino Sombra Vassouras-RJ Centro de Cincias e Tecnologia CECETEN Bacharelado em Qumica Industrial

Preparao do acetato de butila

Universidade Severino Sombra Vassouras-RJ Centro de Cincias e Tecnologia CECETEN Bacharelado em Qumica Industrial Disciplina: Orgnica III Nomes: Gabriela Barbosa Schmidt, Daniele Bonfim Cruz, Priscila Siqueira Gonalves, Israel de Carvalho Machado, Luana Margarida Barbosa, Samantha Vergano Caravana, Carlos Eduardo Mota

I Introduo terica: O Acetato de Butila da famlia dos steres acticos, utilizado como solvente polar. um lquido, transparente, incolor e com odor frutal caracterstico, obtido por esterificao do cido Actico com o NButanol. Possui um mdio Ponto de Ebulio 126 C, Ponto de Fulgor 21,5 C e Temperatura de Auto-ignio de 404,8 C. Frmula Qumica: C6H12O2. Peso Molecular: 112. Nome Qumico: Etanoato de Butila. N do CAS: 123-86-4. O Acetato de Butila indicado como solvente em thinners, lacas, tintas e vernizes. Pode ser utilizado como solvente ativo em resinas alqudicas curtas em leo, nitrocelulsicas, etilcelulsicas,acetato-butiratos de celulose, breu esterificado, leos secativos, fenlicos modificados, uria-formaldedo, epxi, poliuretano, acrilatos e metacrilatos. Geralmente associado ao Acetato de Etila e ao N-Butanol, produz frmulas que satisfazem as exigncias de secagem, fluidez, nivelamento do filme e resistncia ao "blush". O Acetato de Butila quando utilizado em adesivos base de acetato de vinila e borracha clorada, permite frmulas com altos teores de slidos. Utilizado tambm em perfumes, cosmticos e em extraes na indstria farmacutica. Acetatos de butilas so obtidos atravs de esterificao direta do cido actico com os respectivos alcois. (Chemisol,2012) Como objetivo dessa prtica ter a obteno do acetato de butila.

II - Materiais e mtodos: arrumar cido actico cido sulfrico conc. lcool n-butlico Bquer de 100ml Sol. De bicarbonato de sdio a 5% Balo de fundo redondo de 250ml Pedrinhas de porcelana Funil de separao Manta eltrica Argola de ferro Condensador Proveta de 25ml Pipeta de 5ml Procedimento Experimental; Adicionou 9,25 g (12,5 mL) de lcool butlico, 14,99 g (15,5 mL) de cido actico e 0,45 g (0,25 mL) de cido sulfrico (H2SO4) concentrado, em um balo de fundo redondo de 250 mL. Tomou-se o cuidado de no aspirar os cidos. Mediu o volume de H2SO4 com pipeta graduada de 5 mL, a qual, por simples imerso trar uma quantidade maior que a desejada. Montou-se o sistema de refluxo. Colocou no balo algumas pedras de ebulio e aqueceu a mistura reagentes por 15 minutos. Terminado o perodo de aquecimento, deixou esfriar e transferiu a mistura reacional para o funil e separao. Adicionou 15 mL de gua, fechou e agitou, tendo o cuidado de segurar a tampa e a torneira. Com o funil em posio horizontal abriu a torneira para dar sada aos gases desprendidos pela agitao. Repetiu o processo de agitao diversas vezes. Colocou o funil na argola de ferro e deixou em repouso at que as fases orgnica e aquosa se separem nitidamente. Aps retirou-se a tampa do funil e abriu a torneira para dar sada a fase aquosa, desprezando-a. Repetiu todo o processo de lavagem acima descrito, com mais 15 mL de gua, depois com 6 mL de soluo aquosa a 5% de NaHCO3, e, finalmente, com 15 mL de gua. Por fim passou-se todo o produto obtido, do funil para o bquer previamente tarado. pesou e calculou o rendimento percentual da reao.

Resultados; Adicionou 12,5 mL de lcool butlico, 15,5 mL de cido actico e 0,25 mL de cido sulfrico em um balo de fundo redondo. Montou-se o sistema de refluxo. Aqueceu por 15 minutos, aps transferiu a mistura para o funil e separao. Adicionou 15 mL de gua e agitou. Repetiu o processo de agitao por 3 vezes. deixou em repouso at que as fases orgnica e aquosa se separem. Aps desprezou a fase aquosa. Repetiu todo o processo de lavagem acima descrito, com mais 15 mL de gua, depois com 6 mL de soluo aquosa a 5% de NaHCO3 para retirar resduos dos cidos restantes que reagem com o NaHCO3 formando CO2 e aps finalmente, com 15 mL de gua. Observou odor frutal caracterstico. Aps foi pesado e calculado o percentual da reao. Peso do produto obtido: 13,1790g de acetato de butila. Clculos (terminar, falta o rendimento, e o mecanismo)

QUESTIONRIO : 1. Com que finalidade foi usado a soluo aquosa a 5% de NaHCO3 na elaborao da reao? R: A soluo aquosa de NaHCO3 foi utilizada para eliminar todo residual restantes dos cidos, concluindo a purificao do acetato de butila. 2. Que se entende por esterificao e por transesterificao? Pesquisar na bibliografia o mecanismo da reao de esterificao de Fischer. R: A reao de esterificao um processo reversvel, obtendo como produto principal um ster especfico. Entre os diversos mtodos que podem ser utilizados para sintetizar os steres, um bom exemplo a reao de esterificao de Fischer (1895), na qual, sob aquecimento, um cido carboxlico reage com um lcool (produzindo ster e gua). Esta reao, quando processada em temperatura ambiente, lenta, mas pode ser acelerada com o emprego de aquecimento e/ ou catalisador (exemplo, o cido sulfrico H2SO4). A reao de transesterificao uma reao qumica que pode ocorrer entre um ster e um lcool ou entre um ster e um cido, sempre tendo a formao de um novo ster. 3. Como se chama a reao no sentido inverso da esterificao ? R: Hidrlise 4. O oxignio da gua (H2O) formada na esterificao provm de qual dos reagentes? Como isso pode ser comprovado ? E se o lcool fosse tercirio? R: H2O provm da Reao entre o H do cido e o OH do lcool 5. Qual o inconveniente apresentado na esterificao de Fischer? R: Este processo apresenta o grande incoveniente de ser reao de equilbrio o que dificulta a obteno de rendimentos elevados. 6. Com que finalidade, costuma-se retirar a gua formada durante a esterificao de Fischer? Explicar usando o princpio de Le Chatelier. R: Retira-se a gua, pois o produto da reao gua e ster, logo tem de separar a gua, separao feita por destilao. Como podemos observar no decorrer do procedimento experimental, a reao de esterificao absorve calor a fim de ocorrer (endotrmica). Logo, para favorecer sua ocorrncia, elevando os nveis de obteno de steres, devemos aumentar a temperatura do sistema, conforme as leis enumeradas por Le Chatelier. O aumento de presso sobre um sistema e desloca o equilbrio qumico no sentido do membro que possuir menor quantidade de molculas (menor volume). Como o equilbrio qumico observado em reaes de esterificao, so vlidos, para essas, todos os princpios de Le Chatelier. Princpio de Le Chatelier consiste em diferentes formas de alterar um estado de equilbrio de uma reao. Um sistema em equilbrio responde a qualquer perturbao com uma alterao que tende a contrariar a perturbao a que foi sujeito.

III Concluso: Concluiu-se que obteve um produto com timo resultado de grau de pureza, cuja concentrao foi de ........?e est dentro dos padres especificados de pureza do acetato de butila: entre 75-85%.

IV Referncias: 1. VOGEL, A.L. Qumica orgnica : anlise orgnica qualitativa. 2. Ed.,Rio de Janeiro, Ao Livro Tcnico S. A, 1981 . v. 1. 2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Qumica organic. 2. Ed, 2. Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978. 3. Mano,E.B;Seabra.A.P.Prticas de qumica orgnica, 3ed.So Paulo:Blucher,1987 4. Chemisol; Acetato de Butila (2012) http://www.chemisol.com.br/produtos/acetato-de-butila/ Acesso em 10 de setembro de 2012 (s 15:34) 5. Esterificao, Processos Qumicos e Industriais III; PQI III. Professor Marcos Villela Barcza http://www.dequi.eel.usp.br/~barcza/Esterificacao.pdf Acesso em 10 de setembro de 2012 (s 16:25)