INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIA E TECNOLOGIA DO RIO GRANDE DO NORTE CMPUS PAU DOS FERROS CURSO: LICENCIATURA EM QUMICA

TURMA: 6 PERODO DISCIPLINA: MECANISMOS DE REAES ORGNICAS PROFESSORA: Dr. AYLA MRCIA CORDEIRO BIZERRA

PREPARAO DO CLORETO DE terc-BUTILA

FRANCISCO ESTROGILDO COSTA

PAU DOS FERROS RN ABRIL DE 2013

1. Introduo

O mtodo mais geral de preparao de haletos de alquila a partir de alcois. A forma mais simples de se converter lcoois reagindo com HCl, HBr ou HI, numa reao de substituio,originando os haletos de alquila. ROH + HX RX + H2O (X = Cl, Br, I)

Esta reao ocorre melhor com lcoois tercirios. Os lcoois primrios e secundrios tambm reagem, mas com velocidades menores e a temperatura mais elevadas. Mesmo no sendo problemas nos casos simples, molculas mais complicadas so, por vezes, sensveis a cidos e se decompem nas condies da reao. A reao HX com um lcool tercirio to rpida que, com freqncia, feita borbulhando o gs HX em uma soluo resfriada do lcool em ter. Neste momento a reao ocorre em poucos minutos. Neste caso, o lcool tercirio, a reao de primeira ordem e chamada de SN1, sendo sada da gua determinante da reao. No caso de um lcool primrio, a reao de segunda ordem, e um cido de Lewis adicionado para favorecer a ionizao da hidroxila. Na reao de alcois tercirios com halogenetos de hidrognio depende somente da concentrao do lcool e no da concentrao do halogeneto de hidrognio. Ou seja, a reao um processo de primeira ordem, apenas uma molcula est envolvida na etapa cuja cintica est sendo medida. Normalmente as reaes orgnicas so muito complexas e ocorrem em etapas sucessivas. No entanto, umas destas etapas so mais lentas que outras, e a denominamos etapa limitante da velocidade. Nenhuma reao pode ocorrer mais rapidamente que a etapa limitante da velocidade, na qual atua como controlador da velocidade. O experimento em questo ser um exemplo de reao de substituio nucleoflica de primeira ordem (SN1). Para separao do produto formado dos reagentes, aposta-se na baixa solubilidade do cloreto de t -butila em gua, levando a formao de uma fase aquosa e outra orgnica. Para purificao, utilza-se a destilao.

2. Objetivo Preparar o cloreto de t-butila do lcool t-butlico atravs de uma reao de substituio nucleoflica de primeira ordem (SN1).

3. Procedimento Experimental 3.1 Materiais Utilizados

Pra

Pipeta graduada de 10 mL Proveta Funil de separao Suporte universal Auxilio para suporte Capela Balana Analtica Destilador Condensador Balo de fundo redondo 3.2 Reagentes Terc-Butanol cido clordrico gua destilada Bicarbonato de sdio Sulfato de sdio anidro 3.3 Preparando o Cloreto de Terc-Butila Com o auxlio de uma pipeta graduada de 15 mL, foi medido 10 mL de lcool terc-butlico e foi transferido para o funil de separao. Na capela, com bastante cuidado e vagarosamente adicionou-se 15 ml de cido clordrico concentrado ao funil de separao.

Depois o funil foi fechado e agitado suavemente, durante 2 minutos, sob cuidado quando era liberado o gs para no causar acidentes com os outros colegas. Em seguida, a mistura ficou em repouso por volta de 15 minutos para que as duas fases ficasse nitidamente separadas. Separou-se a parte inferior (cida) e foi descartada imediatamente em frasco apropriado disposto na capela. No funil com a devida fase superior (bsica), foi adicionada 15 mL de uma soluo 5% de bicarbonato de sdio (NaHCO 3), agitou-se por 3 minutos para o gs hidrognio ser totalmente liberado. Em seguida, a soluo foi deixada em repouso por volta de 5 minutos para separar as fases, a fase aquosa (NaCl) inferior foi descartada. No funil contendo a fase superior, adicionou-se 15 mL de gua destilada, agitando-os por 3 minutos para a separao das fases, em seguida foi descartada a fase aquosa inferior. Foi transferida a fase superior do funil (cloreto de terc-butila) para um bquer de 50 mL. Depois foi adicionada ao bquer, uma quantidade suficiente de sulfato de sdio anidro para eliminar traos de gua ainda presentes. Em seguida, a soluo foi decantada em um bquer pequeno. Por ltimo, a amostra foi pesada e juntada com as demais dos outros grupos em um balo de fundo redondo para realizar uma nica destilaoa uma temperatura de 60 C. A massa da amostra foi de 5,01 g.

4. Resultados e discusses A preparao do cloreto de terc-butila se d via mecanismo SN1, conforme a fig. 1.

Figura 1 Mecanismo da reao de sntese do cloreto de terc-butila.

Primeiro o lcool tercirio protonado (1a), formando um bom grupo abandonador. Em seguidaa gua deixa o t -butanol protonado (1b), formandose um carboction tercirio relativamente estvel. Finalmente o on cloreto (1c) ataca o carboction, dando origem ao cloreto de t -butila.A reao de primeira ordem e depende apenas da concentrao do lcool. A adio, nesse caso, de um cido de Lewis para favorecer a ionizao inicial dispensada, uma vez que o carboction formado relativamente estvel. Para calcular o rendimento terico da reao foram realizadas as seguintes consideraes:

Relao estequiomtrica da massa do cloretode terc-butila; 1 mol de lcool terc-butilico1 mol de cloretode terc-butila

74g 7,89g

92,5g X

X = 9,86g de cloretode terc-butila

Rendimento do cloretode terc-butila impuro;

Como foi mostrado, atravs de clculos estequiomtricos esperava-se nesta prtica uma produo de 9,86g do cloretode terc-butila, mas no foi o que ocorreu. Depois de todo o processo da prtica, conseguiu-se apenas 5,01g no estado impuro. No entanto, o rendimento da reao foi de 50,8%. Talvez com maior tempo de espera antes da separao no funil, maior qualidade dos reagentes e a ausncia de perda de reagentes, o rendimento do cloreto de terc-butila pudesse ser maior. Por causa da juno das amostras feitas entre os grupos, no foi possvel calcular o rendimento puro de cada amostra. No entanto, este rendimento foi calculado levando em considerao ao estado impuro do componente adquirido.

5. Concluso Por tanto, a preparao do cloreto de terc -butila a partir de uma substituio nucleoflica SN1 do lcool terc butilico foi realizado com 51,5% de rendimento. Foi um resultado positivo para a prtica, logo por os fatores como: o tempo da

realizao do experimento, perda da soluo durante a prtica e qualidade dos reagentes podem ter influenciado no rendimento da amostra. Mesmo assim, considera-se que a realizao da prtica foi realmente muito proveitosa para o curso, por trazer conhecimentos e habilidades aos discentes.

REFERNCIAS BARCZA, M. V., Processos Unitrios Orgnicos Nitrao. Universidade de So Paulo. Escola de Engenharia de Lorena. Disponvel em: <http://www.dequi.eel.usp.br/~barcza/Nitracao.pdf>. Acessado em 26 de setembro de 2010. BRUICE, Paula Yurkanis. Qumica Orgnica. 4.ed. So Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. v. 2. p. 40- 49. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, G. B., Qumica orgnica, Rio de Janeiro, LTC, 8.ed., v.1, 2005. TAYLOR, R., Electrophilic Aromatic Substitution, John Wiley, Chichester, 1990.